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1. (WO1982000301) SUBSTITUTION ENZYMATIQUE DE L'AMINO ACIDE B-30 DANS LES INSULINES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1982/000301    N° de la demande internationale :    PCT/DK1981/000074
Date de publication : 04.02.1982 Date de dépôt international : 23.07.1981
CIB :
C07K 14/62 (2006.01)
Déposants : DE FORENEDE BRYGGERIER A/S (Tous Sauf US).
BREDDAM, Klaus; (US Seulement).
WIDMER, Fred; (US Seulement).
JOHANSEN, Jack, Taaning; (US Seulement)
Inventeurs : BREDDAM, Klaus; .
WIDMER, Fred; .
JOHANSEN, Jack, Taaning;
Données relatives à la priorité :
Titre (EN) ENZYMATIC REPLACEMENT OF THE B-30 AMINO ACID IN INSULINS
(FR) SUBSTITUTION ENZYMATIQUE DE L'AMINO ACIDE B-30 DANS LES INSULINES
Abrégé : front page image
(EN)The B-30 amino acid in insulins is replaced enzymatically by reacting as substrate component the selected insulin Ins-X, wherein X represents the B-30 amino acid with an amine component selected from the group consisting of (a) amino acids of the formula H-B-OH wherein B is an amino acid residue, (b) optionally N-substituted amino acid amides of the formula H-B-NR1R2 wherein B is an amino acid residue and R1 and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, amino, hydroxy, alkyl, cycloalkyl aryl, heteroaryl and aralkyl or R1 and R2 together with the nitrogen atom form a heterocyclic group which may contain a further hetero atom, and (c) amino acid esters of the formula H-B-OR3, H-B-SR3 or H-B-SeR3 wherein B is an amino residue and R3 represents alkyl, cycloakyl, aryl, heteroaryl or aralkyl in the presence of an L-specific serine or thiol carboxypeptidase enzyme, preferably carboxypeptidase-Y, in an aqueous solution or dispersion having a pH from about 7 to 10.5, thereby to form an insulin dirivative Ins-B-OH, Ins-B-NR1R2, Ins-B-B-NR1R2, Ins-B-OR3, Ins-B-SR3 or Ins-B-SeR3 and subsequently cleaving a group -NR1R2, -B-NR1R2, -OR3, -SR3 or SeR3, if desired, preferably by using a carboxypeptidase enzyme. The cleaving may also be performed on derivatives obtained by other methods. By using porcine insulin as substrate component and threonine as the amino acid forming part of the amine component human insulin is obtained.
(FR)L'amino acide B-30 dans les insulines est remplace enzymatiquement en faisant reagir comme composant de substrat l'insuline selectionnee Ins-X, ou X represente l'amino acide B-30 avec un composant amine selectionne parmi le groupe constitue (a) des amino acides de formule H-B-OH ou B est un residu d'amino acide, (b) eventuellement des amides d'amino acide N-substitues, de formule H-B-NR1R2 ou B est un residu d'acide amine et R1 et R2 sont selectionnes independamment parmi le groupe constitue par l'hydrogene, amino, hydroxy, alkyle cycloalkyle aryle heteroaryle et aralkyle ou R1 et R2 forment avec l'atome d'azote un groupe heterocyclique qui peut contenir un atome heterogene supplementaire, et (c) des esters d'amino acides de formule H-B-OR3, H-B-SR3 ou H-B-SeR3 ou B est un residu d'amino acide et R3 represente un alkyle, cycloalkyle, aryle, heteroaryle ou aralkyle en presence d'une carboxypeptidase thiol ou serine a specificite L, de preference la carboxypeptidase-Y, dans une solution aqueuse ou dispersion ayant un pH compris entre 7 et 10,5 environ, de maniere a former un derive de l'insuline Ins-B-OH, Ins-B-NR1R2, Ins-B-B-NR1R2 Ins-B-OR3, Ins-B-SR3 ou Ins-B-SeR3 puis en coupant un groupe -NR1R2,-B-NR1R2,-OR3,-SR3 ou SeR3, si on le desire, de preference en utilisant une carboxypeptidase. Le clivage peut aussi etre effectue sur des derives obtenus par d'autres procedes. En utilisant de l'insuline porcine comme composant de substrat et de la threonine comme acide amine faisant partie du composant amine, on obtient de l'insuline humaine.
États désignés :
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)