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1. US5994583 - Two step synthesis of D- and L- .alpha.-amino acids and D- and L- .alpha.-amino-aldehydes

Office États-Unis d'Amérique
Numéro de la demande 08651228
Date de la demande 22.05.1996
Numéro de publication 5994583
Date de publication 30.11.1999
Numéro de délivrance 5994583
Date de délivrance 30.11.1999
Type de publication A
CIB
C07C 229/04
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
229Composés contenant des groupes amino et carboxyle liés au même squelette carboné
02ayant des groupes amino et carboxyle liés à des atomes de carbone acycliques du même squelette carboné
04le squelette carboné étant acyclique et saturé
C07C 213/00
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
213Préparation de composés contenant des groupes amino et hydroxy, amino et hydroxy éthérifiés ou amino et hydroxy estérifiés liés au même squelette carboné
C07C 213/08
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
213Préparation de composés contenant des groupes amino et hydroxy, amino et hydroxy éthérifiés ou amino et hydroxy estérifiés liés au même squelette carboné
08par des réactions n'impliquant pas la formation de groupes amino, de groupes hydroxy ou de groupes hydroxy éthérifiés ou estérifiés
C07C 227/00
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
227Préparation de composés contenant des groupes amino et carboxyle liés au même squelette carboné
C07C 227/32
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
227Préparation de composés contenant des groupes amino et carboxyle liés au même squelette carboné
30Préparation d'isomères optiques
32par synthèse stéréospécifique
C07C 269/00
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
269Préparation de dérivés d'acide carbamique, c. à d. de composés contenant l'un des groupes l'atome d'azote ne faisant pas partie de groupes nitro ou nitroso
CPC
C07F 9/4056
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
9Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
02Phosphorus compounds
28with one or more P—C bonds
38Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids ; , i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
40Esters thereof
4003the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
4056Esters of arylalkanephosphonic acids
C07B 2200/07
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
2200Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
07Optical isomers
C07C 213/08
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
213Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
08by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
C07C 227/32
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
227Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
30Preparation of optical isomers
32by stereospecific synthesis
C07C 269/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
269Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups , the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
04from amines with formation of carbamate groups
C07C 269/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
269Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups , the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
06by reactions not involving the formation of carbamate groups
Déposants The Scripps Research Institute
Inventeurs Sharpless K. Barry
Li Guigen
Mandataires Lewis Donald G.
Titre
(EN) Two step synthesis of D- and L- .alpha.-amino acids and D- and L- .alpha.-amino-aldehydes
Abrégé
(EN)

D- and L-.alpha.-amino acids and D- and L-.alpha.-amino aldehydes are synthesized from olefin substrates in two steps. The first step is a catalyzed asymmetric aminohydroxylation addition reaction to the olefin substrate. The addition reaction is catalyzed by osmium and is co-catalyzed by chiral ligands. The chiral ligands, in addition to being co-catalysts with the osmium, also serve to direct the addition reaction regioselectively and enantioselectively. Divalent ligands are preferred over monovalent ligands because of their enhance regio- and enantio-selectivity. As an oxidant nitrogen source for the addition reaction, either a carbamate or sulfonamide may be employed. If carbamate is employed as an oxidant nitrogen source, the resultant .beta.-hydroxycarbamate is deprotected to yield the corresponding .beta.-hydroxyamine. If sulfonamide is employed as an oxidant nitrogen source, the resultant .beta.-hydroxysulfonamide is deprotected to yield the corresponding .beta.-hydroxyamine. The resultant .beta.-hydroxyamine is then selectively oxidized in a second synthetic step to produce the desired D- and L-.alpha.-amino acid or D- and L-.alpha.-amino aldehyde.

Également publié en tant que