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1. CN101500984 - Positively charged water-soluble prodrugs of ketoprofen and related compounds with very fast skin penetration rate

Office
Chine
Numéro de la demande 200680055468.4
Date de la demande 27.07.2006
Numéro de publication 101500984
Date de publication 05.08.2009
Type de publication A
CIB
C07C 215/72
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
215Composés contenant des groupes amino et hydroxy liés au même squelette carboné
68ayant des groupes amino liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons et des groupes hydroxy liés à des atomes de carbone acycliques ou a des atomes de carbone de cycles, autres que des cycles aromatiques à six chaînons, du même squelette carboné
72avec des groupes amino quaternisés liés au squelette carboné
C07C 215/42
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
215Composés contenant des groupes amino et hydroxy liés au même squelette carboné
42ayant des groupes amino ou des groupes hydroxy liés à des atomes de carbone de cycles autres que des cycles aromatiques à six chaînons du même squelette carboné
C07C 215/40
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
215Composés contenant des groupes amino et hydroxy liés au même squelette carboné
02ayant des groupes hydroxy et des groupes amino liés à des atomes de carbone acycliques du même squelette carboné
40avec des atomes d'azote quaternisés liés à des atomes de carbone du squelette carboné
C07C 225/16
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
225Composés contenant des groupes amino et des atomes d'oxygène, liés par des liaisons doubles, liés au même squelette carboné, au moins un des atomes d'oxygène, liés par des liaisons doubles, ne faisant pas partie d'un groupe -CHO, p.ex. aminocétones
02ayant des groupes amino liés à des atomes de carbone acycliques du squelette carboné
14le squelette carboné étant non saturé
16et contenant des cycles aromatiques à six chaînons
CPC
A61P 3/10
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
3Drugs for disorders of the metabolism
08for glucose homeostasis
10for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
A61P 9/14
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
9Drugs for disorders of the cardiovascular system
14Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
A61P 11/06
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
11Drugs for disorders of the respiratory system
06Antiasthmatics
A61P 15/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
15Drugs for genital or sexual disorders
A61P 17/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
17Drugs for dermatological disorders
A61P 19/02
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
19Drugs for skeletal disorders
02for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
Déposants Yu Chongxi
于崇曦
上海泰飞尔生化技术有限公司
Inventeurs Yu Chongxi
于崇曦
Xu Lina
徐丽娜
Mandataires ge qiang wu yue
北京万慧达知识产权代理有限公司
北京万慧达知识产权代理有限公司
Titre
(EN) Positively charged water-soluble prodrugs of ketoprofen and related compounds with very fast skin penetration rate
(ZH) 具有快速皮肤穿透速度的带正电荷的水溶性酮洛芬及相关化合物的前药
Abrégé
(EN)
The novel positively charged pro-drugs of ketoprofen and fenoprofen in the general formula(1) 'Structure 1' were designed and synthesized. The compounds of the general formula(1) 'Structure 1' indicated above can be prepared from functional derivatives of ketoprofen and fenoprofen, (for example acid halides or mixed anhydrides), by reaction with suitable alcohols, thiols, or amines. The positively charged amino groups of these pro-drugs not only largely increases the solubility of the drugs, but also bonds to the negative charge on the phosphate head group of membranes and pushes the pro-drug into the cytosol. The results suggest that the pro-drugs, diethylaminoethyl 2-(3-benzoylphenyl) propionate.AcOH and diethylaminoethyl 2-(3-phenoxyphenyl) propionate.AcOH diffuses through human skin ~125 times faster than does ketoprofen and fenoprofen. It takes 1-2 hours for ketoprofen or fenoprofen to reach the peak ketoprofen or fenoprofen plasma level when they are taken orally, but diethylaminoethyl 2-(3-benzoylphenyl) propionate.AcOH or diethylaminoethyl 2-(3-phenoxyphenyl) propionate.AcOH only took about 40 minutes to reach the ketoprofen or fenoprofen peak plasma level. In plasma, more than 90% of these pro-drugs can change back to the drug in a few minutes. The prodrugs can be used medicinally in treating any ketoprofen and fenoprofen-treatable conditions in humans or animals. The prodrugs can be administered not only orally, but also transdermally for any kind of medical treatments and avoid most of the side effects of ketoprofen and fenoprofen, most notably GI disturbances such as dyspepsia, gastroduodenal bleeding, gastric ulcerations, and gastritis. Controlled transdermal administration systems of the prodrug enables ketoprofen and fenoprofen to reach constantly optimal therapeutic blood levels to increase effectiveness and reduce the side effects of ketoprofen and fenoprofen.

(ZH)

通式(1)“结构式1”中新型的带有正电荷的酮洛芬和菲诺洛芬的前药已被设计并合成。通式(1)“结构式1”中的这些化合物可由酮洛芬和菲诺洛芬的官能化衍生物(如酸性卤化物或混合酸酐)与适当的醇、硫醇、或胺反应合成。前药分子上带正电荷的氨基不仅大大地提高了药物的溶解度,而且还与生物膜磷酸端基上的负电荷结合从而推动前药进入细胞质。实验结果表明前药,2-(3-苯甲酰苯基)丙酸二乙氨基乙酯醋酸盐、2-(3-苯氧基苯基)丙酸二乙氨基乙酯醋酸盐,透过人体皮肤的速度比酮洛芬或菲诺洛芬快近125倍。口服酮洛芬或菲诺洛芬1-2小时后酮洛芬或菲诺洛芬血药浓度达到峰值,但2-(3-苯甲酰苯基)丙酸二乙氨基乙酯醋酸盐、2-(3-苯氧基苯基)丙酸二乙氨基乙酯醋酸盐仅需约40分钟就可达到酮洛芬或菲诺洛芬的血药浓度峰值。在血浆中,超过90%的前药在几分钟内可回到母药。这些前药可在医药上用于治疗人或动物的任何酮洛芬或菲诺洛芬能治疗的状态。在治疗中前药不仅可以通过口服,而且可以透皮给药,从而避免了酮洛芬或菲诺洛芬的大多数副作用,其中最显著的是胃肠道不适如消化不良、胃与十二指肠出血、胃溃疡和胃炎。通过前药的控释透皮给药系统可使酮洛芬或菲诺洛芬的血药浓度稳定在最佳治疗水平从而提高疗效减少酮洛芬或菲诺洛芬的副作用。这些前药透皮给药的另一大好处在于给药更加方便,特别是对儿童给药。

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