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1. (WO2002022847) PROCEDE DE PRODUCTION D'ANTHOCYANINE PURIFIEE ET D'ANTHOCYANINE CRISTALLINE
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請 求 の範囲

1. 少なくとも 1種以上のアントシァニジンルチノシドを含有するアントシァニ ン組成物にラムノシダーゼを作用させ、アントシァニジンルチノシドをアン トシァニジンダルコシドに変換させた後、アントシァニジンダルコシドを単 離し、精製することを特徴とする、精製アントシァニジンダルコシドを製造 する方法。

2. アントシァニン組成物がカシス、イチジク、コーヒー、バナナ、ブラックべ リ一から選択される一種以上の果実から得られる果汁および/またはァメリ 力マコモ、サトイモから得られるアントシァニン濃縮物である請求項 1記載 の精製アントシァニジンダルコシドを製造する方法。

3. ラムノシダーゼがヘスペリジナーゼ、ナリンジナーゼである請求項 1または 2記載の精製ァントシァニジンダルコシドを製造する方法。

4. 少なくとも 1種以上のアントシァニジンダルコシドとアントシァニジンルチ ノシドを含有するアントシァニン組成物に β -ダルコシダーゼを作用させて アントシァニジンダルコシドを減じせしめた後、アントシァニジンルチノシ ドを単離し、精製することを特徴とする、精製アン卜シァニジンルチノシド を製造する方法。

5. アントシァニン組成物がカシス、イチジク、コーヒー、バナナ、ブラックべ リーから選択される一種以上の果実から得られる果汁および/またはァメリ 力マコモ、サトイモから得られるアン卜シァニン濃縮物である請求項 4記載 の精製アントシァニジンルチノシドを製造する方法。

6. β -ダルコシダ一ゼがアントシァニジンルチノシドの j3 -グルコシド結合は分 解せずに、アントシァニジンダルコシドの -ダルコシド結合のみを選択的に 分解できる酵素である請求項 4または 5記載の精製アントシァニジンルチノ シドを製造する方法。

7. j3 -ダルコシダーゼがアーモンド由来の j3 -ダルコシダーゼである請求項 4乃 至 6記載の精製ァントシァニジンルチノシドを製造する方法。

8. 下記の工程を経て結晶性アントシァニジン- 3-0-ダルコシド塩酸塩,水和物を 製造する方法。

a)少なくとも 1 種以上のアントシァニジンルチノシドを含有するアントシァ 二ン組成物にラ厶ノシダ一ゼを作用させ、アントシァニジンルチノシドをアン トシァニジンダルコシドに変換する。

b ) 該アントシァニジンダルコシドを精製することにより純度 99%以上のァ ントシァニジンダルコシドを得る。

c ) 該アン卜シァニジンダルコシドを塩酸/アルコール系の混合溶媒を用いて 結晶化する。

9. 請求の範囲 8記載の b ) 工程の精製法がイオン交換吸着クロマトグラフィー および/または HPLCを用いた精製法である請求項 8記載の結晶性アントシ ァニジン- 3-0-ダルコシド塩酸塩 ·水和物を製造する方法。

10.塩酸/アルコール系の混合溶媒が 5% (V/V) 塩酸 /95% (V/V) メタノールで ある請求項 8または 9記載の結晶性アントシァニジン- 3-0-ダルコシド塩酸 塩 ·水和物を製造する方法。

11. 請求項 8乃至 10のいずれか 1項記載の方法で得られた結晶性アントシァニ ジン- 3-0-ダルコシド塩酸塩 ·水和物。

12.下記の工程を経て結晶性アントシァニジン- 3-0-ルチノシド塩酸塩 ·水和物 を製造する方法。

a)少なくとも 1 種以上のアントシァニジンダルコシドとアントシァニジンル チノシドを含有するアントシァニン組成物に βダルコシダーゼを作用させて アントシァニジンダルコシドを減じせしめる。

b ) 該アントシァニジンルチノシドを精製することにより純度 99%以上のァ ントシァニジンルチノシドを得る。

c ) 該アントシァニジンルチノシドを塩酸/アルコール系の混合溶媒を用いて 結晶化する。

13. 請求項 12記載の b ) 工程の精製法がイオン交換吸着クロマトグラフィーお よび/または HPLCを用いた精製法である請求の範囲 12記載の結晶性アント シァニジン- 3-0-ルチノシド塩酸塩 ·水和物を製造する方法。

14. 塩酸/アルコール系の混合溶媒が 5% (V/V) 塩酸 /95% (V/V) メタノールで ある請求項 12または 13記載の結晶性アントシァニジン- 3-O-ルチノシド塩 酸塩 ·水和物を製造する方法。

15. 請求項 12乃至 14のいずれか 1項記載の方法で得られた結晶性アントシァ 二ジン- 3-O-ルチノシド塩酸塩 ·水和物。

16. 下記の物理的性質を有する結晶性デルフィ二ジン- 3-0-ダルコシド塩酸塩 · 0.5水和物。

熱分析による融点:258°C

UvA max(e): 517nm (27500)

FAB-MS m/z: M+: 465

組成式: C21H21O12CI · 0.5H2O

元素分析値: C H C1

視 ij定 ί直: 48.00 4.50 6.80

17.下記の物理的性質を有する結晶性シァニジン- 3-Ο-ダルコシド塩酸塩 · 0.5水 和物。

熱分析による融点: 245°C

UvA max(e) : 510nm (26300)

FAB-MS m/z : M+ : 449

組成式: C21H21O11CI · 0.5H2O

元素分析値: C H C1

測定値: 48.80 4.70 6.90

18.下記の物理的性質を有する結晶性デルフィ二ジン- 3-0

1.5水和物。

熱分析による融点: 224°C

UvA max(s) : 520謹 (27800)

FAB-MS m/z : M+ : 611

組成式: C27H31016C1 · I.5H2O

元素分析値: C H C1

測定値: 45.80 5.30 5.20

19.下記の物理的性質を有する結晶性シァニ 3-0-ルチノシド塩酸塩 · 0.5水 和物。

熱分析による融点: 214〜226°C

UvA max(e) : 512讓 (27400)

FAB-MS m/z : M+ : 595

組成式: C27H3i015Cl · O.5H2O

元素分析値: C H C1

測定値: 50.00 5.30 5.30