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1. WO2019116902 - ÉLÉMENT D'AFFICHAGE À CRISTAUX LIQUIDES

Document

明 細 書

発明の名称 液晶表示素子

技術分野

0001  

背景技術

0002   0003   0004   0005   0006   0007   0008   0009   0010   0011   0012   0013   0014   0015   0016   0017   0018   0019   0020   0021   0022   0023   0024   0025   0026  

先行技術文献

特許文献

0027  

非特許文献

0028  

発明の概要

発明が解決しようとする課題

0029  

課題を解決するための手段

0030  

発明の効果

0031  

発明を実施するための形態

0032   0033   0034   0035   0036   0037   0038   0039   0040   0041   0042   0043   0044   0045   0046   0047   0048   0049   0050   0051   0052   0053   0054   0055   0056   0057   0058   0059   0060   0061   0062   0063   0064   0065   0066   0067   0068   0069   0070   0071   0072   0073   0074   0075   0076   0077   0078   0079   0080   0081   0082   0083   0084   0085   0086   0087   0088   0089   0090   0091   0092   0093   0094   0095   0096   0097   0098   0099   0100   0101   0102   0103   0104   0105   0106   0107   0108   0109   0110   0111   0112   0113   0114   0115   0116   0117   0118   0119   0120   0121   0122   0123   0124   0125   0126   0127   0128   0129   0130   0131   0132   0133   0134   0135   0136   0137   0138   0139   0140   0141   0142   0143   0144   0145   0146   0147   0148   0149   0150   0151   0152   0153   0154   0155   0156   0157   0158   0159   0160   0161   0162   0163   0164   0165   0166   0167   0168   0169   0170   0171   0172   0173   0174   0175   0176   0177   0178   0179   0180   0181   0182   0183   0184   0185   0186   0187   0188   0189   0190   0191   0192   0193   0194   0195   0196   0197   0198   0199   0200   0201   0202   0203   0204   0205   0206   0207   0208   0209   0210   0211   0212   0213   0214   0215   0216   0217   0218   0219   0220   0221   0222   0223   0224   0225   0226   0227   0228   0229   0230   0231   0232   0233   0234   0235   0236   0237   0238   0239   0240   0241   0242   0243   0244   0245   0246   0247   0248   0249   0250   0251   0252   0253   0254   0255   0256   0257   0258   0259   0260   0261   0262   0263   0264   0265   0266   0267   0268   0269   0270   0271   0272   0273   0274   0275   0276   0277   0278   0279   0280   0281   0282   0283   0284   0285   0286   0287   0288   0289   0290   0291   0292   0293   0294   0295   0296   0297   0298   0299   0300   0301   0302   0303   0304   0305   0306   0307   0308   0309   0310   0311   0312   0313   0314   0315   0316   0317   0318   0319   0320   0321   0322   0323   0324   0325   0326   0327   0328   0329   0330   0331   0332   0333   0334   0335   0336   0337   0338   0339   0340   0341   0342   0343   0344   0345   0346   0347   0348   0349   0350   0351   0352   0353   0354   0355   0356   0357   0358   0359   0360   0361   0362   0363   0364   0365   0366   0367   0368   0369   0370   0371   0372   0373   0374   0375   0376   0377   0378   0379   0380   0381   0382   0383   0384   0385   0386   0387   0388   0389   0390   0391   0392   0393   0394   0395   0396   0397   0398   0399   0400   0401   0402   0403   0404   0405   0406   0407   0408   0409   0410   0411   0412   0413   0414   0415   0416   0417   0418   0419   0420   0421   0422   0423   0424   0425   0426   0427   0428   0429   0430   0431   0432   0433   0434   0435   0436   0437   0438   0439   0440   0441   0442   0443   0444  

実施例

0445   0446   0447   0448   0449   0450   0451   0452   0453   0454   0455   0456   0457   0458   0459   0460   0461   0462   0463   0464   0465   0466   0467   0468   0469   0470   0471   0472   0473   0474   0475   0476   0477   0478   0479   0480  

請求の範囲

1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11   12  

明 細 書

発明の名称 : 液晶表示素子

技術分野

[0001]
 本願発明は、液晶組成物と、これを用いた液晶表示素子に関する。

背景技術

[0002]
 液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、工業用測定機器、自動車用パネル、携帯電話、スマートフォン、ノートPC、タブレットPC、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩れネマチック)型、GH(ゲスト・ホスト)型、IPS(インプレーンスイッチング)型、FFS(フリンジフィールドスイッチング)型、OCB(光学補償複屈折)型、ECB(電圧制御複屈折)型、VA(垂直配向)型、CSH(カラースーパーホメオトロピック)型、FLC(強誘電性液晶)等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、TFT(薄膜トランジスタ)やTFD(薄膜ダイオード)等により駆動されるアクティブマトリックス(AM)方式を挙げることができる。これらの表示方式において、IPS型、FFS型、ECB型、VA型、CSH型等は、誘電率異方性(Δε)が負の値を示す液晶組成物(n型液晶組成物)を用いると有利な特性を示すことが知られている。
[0003]
 n型液晶組成物を用いた主流の表示方式にはVA型や更に重合性化合物を液晶相中で重合させ配向を制御したPSA(Polymer Sustained Alignment)型またはPSVA(Polymer Stabilized Vertival Alignment)型に代表される垂直配向方式と、IPS型やFFS型に代表される水平配向方式がある。垂直配向方式は広い視野角、高い透過率、高いコントラスト、早い応答速度に特徴があり、主にTVやモニターなどの大型の表示素子に用いられている。一方、水平配向方式は、広い視野角、高い透過率、低い消費電力およびタッチパネルとの最適性の観点から、例えばスマートフォン、タブレットPCなどのモバイル機器で採用されており、更には液晶テレビへの採用も進んでいる。
[0004]
 Δεが負の液晶組成物として、以下のような2,3-ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物(A)及び(B)(特許文献1参照)を用いた液晶組成物が開示されている。
[0005]
[化1]


[0006]
 この液晶組成物は、Δεがほぼ0である液晶化合物として液晶化合物(C)及び(D)を用いているが、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。
[0007]
[化2]


[0008]
 一方、液晶化合物(E)を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物(D)を組み合わせた屈折率異方性(Δn)が小さい液晶組成物(特許文献2参照)や応答速度の改善のために液晶化合物(F)を添加した液晶組成物(特許文献3参照)が紹介されている。
[0009]
[化3]


[0010]
 また、液晶化合物(G)及び液晶化合物(F)を用いた液晶組成物も既に開示されている(特許文献4参照)が、更なる速い応答速度が求められていた。
[0011]
[化4]


[0012]
 更に、Δnが大きく曲がりの弾性定数(K 33)が大きな液晶化合物(I)
[0013]
[化5]


[0014]
を組み合わせた液晶組成物(特許文献5参照)が開示されているが、更なる速い応答速度と高い電圧保持率(VHR)が求められていた。
[0015]
 以上のことから、いずれの液晶組成物も液晶表示素子に求められる速い応答速度と高いVHRをさらに高い水準で両立することが求められるようになった。
[0016]
 特許文献6においては、(式1)で示される指数が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されている。しかしながら、開示されている液晶材料は十分な性能を示すものではなかった。
[0017]
[数1]


[0018]
(式中、K 33は弾性定数、Δnは屈折率異方性、γ1は回転粘性を表す。)
 また、非特許文献1において、液晶材料の応答速度は駆動方式によらず下式で表されることが知られている。
[0019]
[数2]


[0020]
 ここで、τ offは電圧印加状態から電圧非印加状態とした際の応答速度、γ は液晶材料の回転粘度、dは液晶層の厚み、kは弾性定数である。したがって、応答速度の低減には普遍的にγ の低減とkの増加が有効であることが分かる。
[0021]
 次に、液晶表示装置における正面コントラスト比(以下、コントラスト)は、黒表示における輝度がゼロでなく有限の値(以下、黒輝度)を持つことから、液晶パネルの有効透過率で決まる白表示における輝度(以下、白輝度)を黒輝度で除した値で定義される。したがって、極力白輝度を大きく及び/又は黒輝度を小さい値とすることでコントラストを大きくすることができる。一般的に黒輝度を低減させるほうが寄与は大きい。
[0022]
 液晶材料は熱運動しているため光散乱が生じ、黒輝度を大きくしてしまうことでコントラストを低下させることが知られている。ここでいう黒輝度を大きくしてしまう要因は、液晶ディスプレイの正面方向(液晶層に対して垂直方向)への光漏れである。この影響は一般的に垂直配向モードよりも水平配向モードの方が大きい。
[0023]
 特許文献7及び非特許文献2において、液晶層起因の光漏れに関して下式が提唱されており、実験的にも確かめられている。
[0024]
[数3]


[0025]
 ここで、式中のIは液晶層の光漏れ(直交偏光板間に配置したときに観察される透過率)強度、S lcは散乱指標、Δnは液晶材料の屈折率異方性、n eは異常光屈折率、n oは常光屈折率、dは液晶層の厚み、Kは平均弾性定数を意味し、(K 11+K 22+K 33)/3として表すことができる。なお、K 11は広がりの弾性定数、K 22はねじれの弾性定数、K 33は曲がりの弾性定数を表す。これらΔn、n e、n o及びdはパネル設計でほぼ固定されるため、液晶組成物には、Δn、n e、n oを満たしつつ(Δn×dをいっていの値にする必要あり。)、Kを大きくすることが求められ、これを達成することにより液晶表示素子の黒輝度を低下させ、コントラストを向上することができる。
[0026]
 以上のことから、液晶組成物においては、ネマチック相-等方性液体相転移温度(T NI)が高く、固体相-ネマチック相転移温度(T CN)が低く、優れた低温保存安定性が必須であり、更に回転粘性(γ )が十分に小さく、屈折率異方性(Δn)が大きく、弾性定数(kまたはK)が大きいことが求められ、これらの用途における液晶表示素子には、速い応答速度と高いコントラストを両立することが求められていた。

先行技術文献

特許文献

[0027]
特許文献1 : 特開平8-104869号
特許文献2 : 欧州特許出願公開第0474062号
特許文献3 : 特開2006-037054号
特許文献4 : 特開2001-354967号
特許文献5 : 特開2017-52960号
特許文献6 : 特開2006-301643
特許文献7 : 特許第4682376号

非特許文献

[0028]
非特許文献1 : EKISHO Vol.5 No.3 p.253(63)2001
非特許文献2 : EKISHO Vol.13 No.2 p.119(35)2009

発明の概要

発明が解決しようとする課題

[0029]
 本発明が解決しようとする課題は、液晶組成物に求められる前記諸特性を満たしつつ、応答速度及びコントラスト比を改善した液晶組成物を提供し、あわせてこれを用いた液晶表示素子を提供することである。

課題を解決するための手段

[0030]
 本発明者は、種々の液晶化合物及び種々の化学物質を検討し、それらの選択及び含有量の調整を行うことにより、前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

発明の効果

[0031]
 本発明の液晶組成物は液晶組成物に求められる諸特性を満たしつつ、応答速度及びコントラスト比が改善しており、優れた表示特性を有する。特に誘電率異方性(Δε)が負の液晶組成物とすることで優れた特性を発揮する。本発明の液晶表示素子は、VA型、FFS型又はIPS型などの液晶表示素子を提供することができる。この液晶表示素子は、携帯電話、スマートフォン、ノートPC、タブレットPC、車載用LCD、PID(Public Information Display)、TV又はモニター等に適したものである。

発明を実施するための形態

[0032]
 以下、特別な記載がない限り、%は質量%を意味する。
[0033]
 本発明の組成物は、式(i)で表される化合物を含有し、更に一般式(N-1d)及び一般式(N-1)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する。
[0034]
[化6]


[0035]
[化7]


[0036]
(式中、R Nd11及びR Nd12はそれぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH -はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
Nd11は1、2又は3を表す。)
[0037]
[化8]


[0038]
(式中、R N11及びR N12はそれぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH -はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
N11及びn N12はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表すが、n N11+n N12は1、2又は3を表し、
 A N11及びA N12はそれぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
 Z N11及びZ N12はそれぞれ独立して、単結合、-CH CH -、-(CH -、-OCH -、-CH O-、-COO-、-OCO-、-OCF -、-CF O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
 A N11及び/又はA N12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、Z N11及び/又はZ N12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N-1d)で表される化合物を除く。)
 本願液晶組成物中の式(i)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、6%であり、好ましい含有量の上限値は、15%であり、13%であり、12%であり、10%であり、8%であり、7%である。応答速度及びコントラスト比の改善のためには含有量が多い方が好ましいが、低温での保存安定性を重視する場合にはあまり多くすることは好ましくない。
[0039]
 一般式(N-1d)で表される化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。
[0040]
 一般式(N-1d)で表される化合物は、1種のみを用いても良いが、2種以上を組み合わせて使用してもよい。3種又は4種以上を組み合わせて使用することも出来る。
[0041]
 本発明の組成物の総量に対しての式(i)で表される化合物、含有する場合の一般式(N-1d)で表される化合物及び含有する場合の一般式(N-1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。
[0042]
 一般式(N-1d)で表される化合物は下記の化合物である。
[0043]
[化9]


[0044]
(式中、R Nd11及びR Nd12はそれぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH -はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
Nd11は1、2又は3を表す。)
 一般式(N-1d)で表される化合物は、1種だけを用いてもよいが、2種以上を使用してもよい。
[0045]
 一般式(N-1d)においてR Nd11は、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数2~5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基又は炭素原子数2~3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
[0046]
 特に好ましいのは、エチル基及びプロピル基である。
[0047]
 R Nd12は、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数2~5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基又は炭素原子数2~3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
[0048]
 特に好ましいのは、メトキシ基及びエトキシ基である。
[0049]
 n Nd11は1又は2が好ましく、n Nd11が1である化合物及びn Nd11が2である化合物をともに含有することが好ましい。
[0050]
 n Nd11が1である化合物は1種又は2種用いることが出来るが、ネマチック相下限温度の改善の観点からは2種使用することがこのましく、2種使用する場合には、R Nd11を同一の置換基とすることが好ましい。
[0051]
 n Nd11が2である化合物は1種又は2種用いることが出来るが、ネマチック相下限温度の改善の観点からは2種使用することがこのましく、2種使用する場合には、R Nd12を同一の置換基とすることが好ましい。
[0052]
 n Nd11が1である化合物とn Nd11が2である化合物をともに使用する場合にはn Nd11が2である化合物をより多く使用することが好ましい。
[0053]
 一般式(N-1d)で表される化合物は、一般式(N-1-10)で表される化合物及び一般式(N-1-11)で表される化合物で表される化合物が好ましい。
[0054]
 一般式(N-1-10)で表される化合物は下記の化合物である。
[0055]
[化10]


[0056]
(式中、R N1101及びR N1102はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N1101は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。R N1102は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
[0057]
 一般式(N-1-10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0058]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0059]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0060]
 さらに、一般式(N-1-10)で表される化合物は、式(N-1-10.1)から式(N-1-10.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-10.1)~(N-1-10.5)式(N-1-10.20)及び式(N-1-10.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-10.1)、式(N-1-10.2)、式(N-1-10.20)及び式(N-1-10.21)で表される化合物が好ましく、式(N-1-10.1)及び式(N-1-10.2)で表される化合物が好ましく、式(N-1-10.2)で表される化合物が好ましい。
[0061]
[化11]


[0062]
 式(N-1-10.1)、式(N-1-10.2)、式(N-1-10.20)及び式(N-1-10.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%である。
[0063]
 一般式(N-1-11)で表される化合物は下記の化合物である。
[0064]
[化12]


[0065]
(式中、R N1111及びR N1112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N1111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。R N1112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
[0066]
 一般式(N-1-11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0067]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0068]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0069]
 さらに、一般式(N-1-11)で表される化合物は、式(N-1-11.1)から式(N-1-11.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-11.2)、式(N-1-11.4)、式(N-1-11.11)及び(N-1-11.14)で表される化合物であることが好ましい。
[0070]
[化13]


[0071]
 式(N-1-11.2)及び式(N-1-11.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0072]
 式(N-1-10.1)、式(N-1-10.2)、式(N-1-11.2)、式(N-1-11.4)、式(N-1-11.11)及び式(N-1-11.14)で表される化合物から選ばれる化合物を3種~6種用いることが好ましく、式(N-1-10.1)、式(N-1-11.2)及び式(N-1-11.4)で表される化合物の組み合わせを用いることが好ましく、式(N-1-10.1)、式(N-1-10.2)、式(N-1-11.2)及び式(N-1-11.4)で表される化合物の組み合わせを用いることが好ましく、式(N-1-10.2)、式(N-1-11.11)及び式(N-1-11.14)で表される化合物の組み合わせを用いることが好ましい。
[0073]
 一般式(N-1)で表される化合物は、1種だけを用いてもよいが、2種以上を使用してもよい。一般式(N-1)で表される化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。
一般式(N-1)で表される化合物は下記の化合物である。
[0074]
[化14]


[0075]
(式中、R N11及びR N12はそれぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH -はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
N11及びn N12は0、1、2又は3を表すが、n N11+n N12は1、2又は3を表し、
 A N11及びA N12はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
 Z N11及びZ N12はそれぞれ独立して単結合、-CH CH -、-(CH -、-OCH -、-CH O-、-COO-、-OCO-、-OCF -、-CF O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
 A N11及び/又はA N12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、Z N11及び/又はZ N12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N-1)で表される化合物は一般式(N-1d)で表される化合物を除く。)
 一般式(N-1)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
[0076]
 一般式(N-1)中、R N11及びR N12はそれぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数2~5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基又は炭素原子数2~3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
[0077]
 また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
[0078]
 アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)
[0079]
[化15]


[0080]
 好ましくは、炭素原子数1~5のアルキル基及び炭素原子数1~5のアルコキシ基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基である。
[0081]
 A N11及びA N12はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
[0082]
[化16]


[0083]
トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基がより好ましい。
[0084]
 Z N11及びZ N12はそれぞれ独立して-CH O-、-CF O-、-CH CH -、-CF CF -又は単結合を表すことが好ましく、-CH O-、-CH CH -又は単結合が更に好ましく、-CH O-又は単結合が特に好ましい。
[0085]
 n N11+n N12は1又は2が好ましく、n N11が1でありn N12が0である組み合わせ、n N11が2でありn N12が0である組み合わせ、n N11が1でありn N12が1である組み合わせ、n N11が2でありn N12が1である組み合わせが好ましい。
[0086]
 ただし、一般式(N-1d)で表される化合物を除く。
[0087]
 本発明の組成物の総量に対しての一般式(N-1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。
[0088]
 本発明の組成物の総量に対しての一般式(N-1d)で表される化合物及び一般式(N-1)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。
[0089]
 本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
[0090]
 一般式(N-1)で表される化合物として、下記の一般式(N-1a)~(N-1g)で表される化合物群を挙げることができる。
[0091]
[化17]


[0092]
(式中、R N11及びR N12は一般式(N-1)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表し、n Na11は0又は1を表し、n Nb11は1又は2を表し、n Nc11は0又は1を表し、n Ne11は1又は2を表し、n Nf11は1又は2を表し、n Ng11は1又は2を表し、A Ne11はトランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表し、A Ng11はトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4-シクロヘキセニレン基を表し、Z Ne 11は単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。)
 より具体的には、一般式(N-1)で表される化合物は一般式(N-1-1)~(N-1-21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
[0093]
 一般式(N-1-1)で表される化合物は下記の化合物である。
[0094]
[化18]


[0095]
(式中、R N111及びR N112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。R N112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
[0096]
  一般式(N-1-1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0097]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0098]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
[0099]
 さらに、一般式(N-1-1)で表される化合物は、式(N-1-1.1)から式(N-1-1.23)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-1.1)~(N-1-1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-1.1)及び式(N-1-1.3)で表される化合物が好ましい。
[0100]
[化19]


[0101]
 式(N-1-1.1)~(N-1-1.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
[0102]
 一般式(N-1-2)で表される化合物は下記の化合物である。
[0103]
[化20]


[0104]
(式中、R N121及びR N122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。R N122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
[0105]
  一般式(N-1-2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0106]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0107]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。
[0108]
 さらに、一般式(N-1-2)で表される化合物は、式(N-1-2.1)から式(N-1-2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-2.3)から式(N-1-2.7)、式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)、式(N-1-2.13)及び式(N-1-2.20)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N-1-2.3)から式(N-1-2.7)で表される化合物が好ましく、T NIの改良を重視する場合には式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)及び式(N-1-2.13)で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N-1-2.20)で表される化合物であることが好ましい。
[0109]
[化21]


[0110]
 式(N-1-2.1)から式(N-1-2.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
[0111]
 一般式(N-1-3)で表される化合物は下記の化合物である。
[0112]
[化22]


[0113]
(式中、R N131及びR N132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。R N132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数3~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、1-プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
[0114]
 一般式(N-1-3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0115]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0116]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0117]
 さらに、一般式(N-1-3)で表される化合物は、式(N-1-3.1)から式(N-1-3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-3.1)~(N-1-3.7)及び式(N-1-3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-3.1)、式(N-1-3.2)、式(N-1-3.3)、式(N-1-3.4)及び式(N-1-3.6)で表される化合物が好ましい。
[0118]
[化23]


[0119]
 式(N-1-3.1)~式(N-1-3.4)、式(N-1-3.6)及び式(N-1-3.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N-1-3.1)及び式(N-1-3.2)の組み合わせ、式(N-1-3.3)、式(N-1-3.4)及び式(N-1-3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0120]
 一般式(N-1-4)で表される化合物は下記の化合物である。
[0121]
[化24]


[0122]
(式中、R N141及びR N142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N141及びR N142はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
[0123]
 一般式(N-1-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0124]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0125]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。
[0126]
 さらに、一般式(N-1-4)で表される化合物は、式(N-1-4.1)から式(N-1-4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-4.1)~(N-1-4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-4.1)、式(N-1-4.2)及び式(N-1-4.4)で表される化合物が好ましい。
[0127]
[化25]


[0128]
 式(N-1-4.1)~(N-1-4.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。
[0129]
 一般式(N-1-5)で表される化合物は下記の化合物である。
[0130]
[化26]


[0131]
(式中、R N151及びR N152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N151及びR N152はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
[0132]
 一般式(N-1-5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0133]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0134]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0135]
 さらに、一般式(N-1-5)で表される化合物は、式(N-1-5.1)から式(N-1-5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)及び式(N-1-5.4)で表される化合物が好ましい。
[0136]
[化27]


[0137]
 式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)及び式(N-1-5.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0138]
 一般式(N-1-12)で表される化合物は下記の化合物である。
[0139]
[化28]


[0140]
(式中、R N1121及びR N1122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N1121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。R N1122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
[0141]
 一般式(N-1-12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0142]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0143]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0144]
 一般式(N-1-13)で表される化合物は下記の化合物である。
[0145]
[化29]


[0146]
(式中、R N1131及びR N1132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N1131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。R N1132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
[0147]
 一般式(N-1-13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0148]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0149]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0150]
 一般式(N-1-14)で表される化合物は下記の化合物である。
[0151]
[化30]


[0152]
(式中、R N1141及びR N1142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N1141は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。R N1142は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
[0153]
 一般式(N-1-14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0154]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0155]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0156]
 一般式(N-1-15)で表される化合物は下記の化合物である。
[0157]
[化31]


[0158]
(式中、R N1151及びR N1152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N1151は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。R N1152は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
[0159]
 一般式(N-1-15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0160]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0161]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0162]
 一般式(N-1-16)で表される化合物は下記の化合物である。
[0163]
[化32]


[0164]
(式中、R N1161及びR N1162はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N1161は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。R N1162は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
[0165]
 一般式(N-1-16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0166]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0167]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0168]
 一般式(N-1-17)で表される化合物は下記の化合物である。
[0169]
[化33]


[0170]
(式中、R N1171及びR N1172はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N1171は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。R N1172は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
[0171]
 一般式(N-1-17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0172]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0173]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0174]
 一般式(N-1-18)で表される化合物は下記の化合物である。
[0175]
[化34]


[0176]
(式中、R N1181及びR N1182はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N1181は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。R N1182は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
[0177]
 一般式(N-1-18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0178]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0179]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0180]
 さらに、一般式(N-1-18)で表される化合物は、式(N-1-18.1)から式(N-1-18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-18.1)~(N-1-11.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-18.2)及び式(N-1-18.3)で表される化合物が好ましい。
[0181]
[化35]


[0182]
 一般式(N-1-20)で表される化合物は下記の化合物である。
[0183]
[化36]


[0184]
(式中、R N1201及びR N1202はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N1201及びR N1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
[0185]
 一般式(N-1-20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0186]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0187]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0188]
 一般式(N-1-21)で表される化合物は下記の化合物である。
[0189]
[化37]


[0190]
(式中、R N1211及びR N1212はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N1211及びR N1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
[0191]
 一般式(N-1-21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0192]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0193]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0194]
 一般式(N-1-22)で表される化合物は下記の化合物である。
[0195]
[化38]


[0196]
(式中、R N1221及びR N1222はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表す。)
 R N1221及びR N1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
[0197]
 一般式(N-1-22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0198]
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、T NIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0199]
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、5%である。
[0200]
 さらに、一般式(N-1-22)で表される化合物は、式(N-1-22.1)から式(N-1-22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-22.1)~(N-1-22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-22.1)~(N-1-22.4)で表される化合物が好ましい。
[0201]
[化39]


[0202]

 本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。
一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が-2~2)に該当する。
[0203]
 ただし、一般式(i)、一般式(N-1d)及び一般式(N-1)で表される化合物を除く。
[0204]
 一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
[0205]
 本発明の組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
[0206]
 一般式(L)で表される化合物はΔεが0付近である、いわゆるノンポーラー化合物である。このため、分子内のハロゲン原子等の極性基の数は、2個以下であることが好ましく、1個以下であることが好ましく、他の液晶化合物との溶解性を改善するためには1個であることが好ましく、粘性に着目する場合には置換していないことが好ましい。
[0207]
 本発明の組成物の総量に対しての一般式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。
[0208]
 本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)及び一般式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。
[0209]
 本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
[0210]
 信頼性を重視する場合にはR L1及びR L2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
[0211]
 分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。
[0212]
 R L1及びR L2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
[0213]
 アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)
[0214]
[化40]


[0215]
 n L1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
[0216]
 A L1、A L2及びA L3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
[0217]
[化41]


[0218]
トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表すことがより好ましい。
[0219]
 Z L1及びZ L2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
[0220]
 一般式(L)で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。
[0221]
 一般式(L)で表される化合物は一般式(L-1)~(L-7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
[0222]
 一般式(L-1)で表される化合物は下記の化合物である。
[0223]
[化42]


[0224]
(式中、R L11及びR L12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるR L1及びR L2と同じ意味を表す。)
 R L11及びR L12は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
[0225]
 一般式(L-1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0226]
 好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、40%であり、35%であり、33%であり、30%であり、25%である。
[0227]
 本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。視野角特性の向上には、上限値を大きくすることは好ましくない。
[0228]
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
[0229]
[化43]


[0230]
(式中R L12は一般式(L-1)における意味と同じ意味を表す。)
 一般式(L-1-1)で表される化合物は、式(L-1-1.1)から式(L-1-1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-1.2)又は式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましい。
[0231]
[化44]


[0232]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
[0233]
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
[0234]
[化45]


[0235]
(式中R L12は一般式(L-1)における意味と同じ意味を表す。)
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
[0236]
 さらに、一般式(L-1-2)で表される化合物は、式(L-1-2.1)から式(L-1-2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-2.2)から式(L-1-2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-2.2)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-2.3)又は式(L-1-2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L-1-2.3)及び式(L-1-2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。
[0237]
[化46]


[0238]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。
[0239]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-1.3)で表される化合物及び式(L-1-2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。
[0240]
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
[0241]
[化47]


[0242]
(式中R L13及びR L14はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。)
 R L13及びR L14は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
[0243]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(L-1-3)で表される化合物は、式(L-1-3.1)から式(L-1-3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)又は式(L-1-3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
[0244]
[化48]


[0245]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
[0246]
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-4)及び/又は(L-1-5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
[0247]
[化49]


[0248]
(式中R L15及びR L16はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。)
 R L15及びR L16は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
[0249]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
[0250]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
[0251]
 さらに、一般式(L-1-4)及び(L-1-5)で表される化合物は、式(L-1-4.1)から式(L-1-5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-4.2)又は式(L-1-5.2)で表される化合物であることが好ましい。
[0252]
[化50]


[0253]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
[0254]
 式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)及び式(L-1-4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、80%であり、70%であり、60%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%である。組成物の信頼性を重視する場合には、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)及び式(L-1-3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
[0255]
[化51]


[0256]
(式中R L17及びR L18はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。)
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
[0257]
 さらに、一般式(L-1-6)で表される化合物は、式(L-1-6.1)から式(L-1-6.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
[0258]
[化52]


[0259]
 応答速度および信頼性のバランスを確保するには一般式(L-1)で表される化合物は(L-1-1)、(L-1-2)及び/又は(L-1-3)であることが好ましく、特に(L-1-2)及び/又は(L-1-3)が好ましい。
[0260]
 一般式(L-2)で表される化合物は下記の化合物である。
[0261]
[化53]


[0262]
(式中、R L21及びR L22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるR L1及びR L2と同じ意味を表す。)
 R L21は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、R L22は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
[0263]
  一般式(L-2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0264]
 低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0265]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
[0266]
 さらに、一般式(L-2)で表される化合物は、式(L-2.1)から式(L-2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-2.1)、式(L-2.3)、式(L-2.4)及び式(L-2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-2.3)及び式(L-2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
[0267]
[化54]


[0268]
 一般式(L-3)で表される化合物は下記の化合物である。
[0269]
[化55]


[0270]
(式中、R L31及びR L32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるR L1及びR L2と同じ意味を表す。)
 R L31及びR L32はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
[0271]
 一般式(L-3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0272]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
[0273]
 高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
[0274]
 さらに、一般式(L-3)で表される化合物は、式(L-3.1)から式(L-3.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-3.1)、式(L-3.3)、式(L-3.5)又は式(L-3.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-3.1)で表される化合物であることが好ましい。
[0275]
[化56]


[0276]
 一般式(L-4)で表される化合物は下記の化合物である。
[0277]
[化57]


[0278]
(式中、R L41及びR L42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるR L1及びR L2と同じ意味を表す。)
 R L41は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、R L42は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。)
 一般式(L-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0279]
 本発明の組成物において、一般式(L-4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
[0280]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。
[0281]
 一般式(L-4)で表される化合物は、例えば式(L-4.1)から式(L-4.3)で表される化合物であることが好ましい。
[0282]
[化58]


[0283]
 低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L-4.1)で表される化合物を含有していても、式(L-4.2)で表される化合物を含有していても、式(L-4.1)で表される化合物と式(L-4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L-4.1)から式(L-4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式(L-4.1)又は式(L-4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。
[0284]
 式(L-4.1)で表される化合物と式(L-4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0285]
 一般式(L-4)で表される化合物は、例えば式(L-4.4)から式(L-4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L-4.4)で表される化合物であることが好ましい。
[0286]
[化59]


[0287]
 低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L-4.4)で表される化合物を含有していても、式(L-4.5)で表される化合物を含有していても、式(L-4.4)で表される化合物と式(L-4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。
[0288]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-4.4)又は式(L-4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。
[0289]
 式(L-4.4)で表される化合物と式(L-4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
[0290]
 一般式(L-4)で表される化合物は、式(L-4.7)から式(L-4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-4.9)で表される化合物が好ましい。
[0291]
[化60]


[0292]
 一般式(L-5)で表される化合物は下記の化合物である。
[0293]
[化61]


[0294]
(式中、R L51及びR L52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるR L1及びR L2と同じ意味を表す。)
 R L51は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、R L52は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
[0295]
 一般式(L-5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0296]
 本発明の組成物において、一般式(L-5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
[0297]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である
 一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.1)又は式(L-5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-5.1)で表される化合物であることが好ましい。
[0298]
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
[0299]
[化62]


[0300]
 一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.3)又は式(L-5.4)で表される化合物であることが好ましい。
[0301]
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
[0302]
[化63]


[0303]
 一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.5)から式(L-5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L-5.7)で表される化合物であることが好ましい。
[0304]
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
[0305]
[化64]


[0306]
 一般式(L-6)で表される化合物は下記の化合物である。
[0307]
[化65]


[0308]
(式中、R L61及びR L62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるR L1及びR L2と同じ意味を表し、X L61及びX L62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
 R L61及びR L62はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、X L61及びX L62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
[0309]
 一般式(L-6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
[0310]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
[0311]
 一般式(L-6)で表される化合物は、式(L-6.1)から式(L-6.9)で表される化合物であることが好ましい。
[0312]
[化66]


[0313]
 組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種~3種類含有することが好ましく、1種~4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L-6.1)又は(L-6.2)で表される化合物から1種類、式(L-6.4)又は(L-6.5)で表される化合物から1種類、式(L-6.6)又は式(L-6.7)で表される化合物から1種類、式(L-6.8)又は(L-6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L-6.1)、式(L-6.3)式(L-6.4)、式(L-6.6)及び式(L-6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。
[0314]
 さらに、一般式(L-6)で表される化合物は、例えば式(L-6.10)から式(L-6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L-6.11)で表される化合物であることが好ましい。
[0315]
[化67]


[0316]
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
[0317]
 一般式(L-7)で表される化合物は下記の化合物である。
[0318]
[化68]


[0319]
(式中、R L71及びR L72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるR L1及びR L2と同じ意味を表し、A L71及びA L72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるA L2及びA L3と同じ意味を表すが、A L71及びA L72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Z L71は一般式(L)におけるZ L2と同じ意味を表し、X L71及びX L72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
 式中、R L71及びR L72はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、A L71及びA L72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、A L71及びA L72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Z L71は単結合又はCOO-が好ましく、単結合が好ましく、X L71及びX L72は水素原子が好ましい。
[0320]
 組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。
[0321]
 本発明の組成物において、一般式(L-7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
[0322]
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。
[0323]
 本発明の組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L-7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。
[0324]
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.1)から式(L-7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.2)で表される化合物であることが好ましい。
[0325]
[化69]


[0326]
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.11)から式(L-7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.11)で表される化合物であることが好ましい。
[0327]
[化70]


[0328]
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.21)から式(L-7.23)で表される化合物である。式(L-7.21)で表される化合物であることが好ましい。
[0329]
[化71]


[0330]
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.31)から式(L-7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.31)又は/及び式(L-7.32)で表される化合物であることが好ましい。
[0331]
[化72]


[0332]
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.41)から式(L-7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.41)又は/及び式(L-7.42)で表される化合物であることが好ましい。
[0333]
[化73]


[0334]
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.51)から式(L-7.53)で表される化合物であることが好ましい。
[0335]
[化74]


[0336]
 本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(ii)、一般式(N-1d)、一般式(N-1)及び一般式(L)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。

中性の化合物(一般式(i)で表される化合物及び一般式(L)で表される化合物)における一般式(i)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、2%であり、4%であり、6%であり、8%であり、10%であり、12%であり、14%であり、16%である。好ましい上限値は30%であり、25%であり、20%であり、18%であり、16%であり、14%であり、12%である。
[0337]
 本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)及び一般式(L)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%である。好ましい含有量の上限値は、70%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%である。
[0338]
 応答速度を重視する場合はアルケニル基を有する化合物を含むことが好ましい。本発明の組成物の総量に対してのアルケニル基を有する化合物の合計の好ましい含有量の上限値は、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。
[0339]
 信頼性を重視する場合はアルケニル基を有する化合物を少なくすることが好ましい。本発明の組成物の総量に対してのアルケニル基を含有する化合物の合計の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%であり、3%であり、2%であり、1%であり、実質的に含有しないことが好ましい。
[0340]
 液晶表示素子用途の液晶組成物には基本的な性能として、適切な物性値の設計が求められる。例としてはネマチック相-等方性液体相転移温度(T ni)、屈折率異方性(Δn)、誘電率異方性(Δε)、回転粘度(γ )および各種弾性定数(広がりの弾性定数:K 11、捩れの弾性定数:K 22、曲がりの弾性定数:K 33、それらの平均値K ave.)が挙げられる。
低いγ を示すためには一般式(L-1)で表される化合物を含有することが好ましく、一般式(L-1-1)、一般式(L-1-2)及び/又は一般式(L-1-3)で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式(L-1-1)で表される化合物は、式(L-1-1.1)から式(L-1-1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-1.2)又は式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(L-1-2)で表される化合物は、式(L-1-2.1)から式(L-1-2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-2.2)から式(L-1-2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-2.2)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。
一般式(L-1-3)で表される化合物は、式(L-1-3.1)から式(L-1-3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)又は式(L-1-3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。
適切なΔnを示す液晶組成物を設計するためには、小さいΔnを示す一般式(L-1)で表される化合物に加え、大きなΔnを示す化合物を適量含有することが好ましい。大きなΔnを示す誘電的に中性な化合物としては一般式(L-3)及び/又は一般式(L-5)で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式(L-3)で表される化合物は、式(L-3.1)から式(L-3.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-3.1)、式(L-3.3)、式(L-3.5)又は式(L-3.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-3.1)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.1)又は式(L-5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-5.1)で表される化合物であることが好ましい。
適切なΔεを示す液晶組成物を設計するためには、小さいΔnを示す一般式(L-1)で表される化合物に加え、大きなΔεを示す化合物を適量含有することが好ましい。大きなΔεを示す化合物としては一般式(N-1d)及び/又は一般式(N-1)で表される化合物を含有することが好ましく、一般式(N-1-10)、一般式(N-1-11)、一般式(N-1-1)、一般式(N-1-2)、一般式(N-1-3)、一般式(N-1-4)、一般式(N-1-5)、一般式(N-1-18)及び/又は一般式(N-1-22)で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式(N-1-10)で表される化合物は、式(N-1-10.1)から式(N-1-10.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-10.1)~(N-1-10.5)式(N-1-10.20)及び式(N-1-10.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-10.1)、式(N-1-10.2)、式(N-1-10.20)及び式(N-1-10.21)で表される化合物が好ましく、式(N-1-10.1)及び式(N-1-10.2)で表される化合物が好ましく、式(N-1-10.2)で表される化合物が好ましい。
一般式(N-1-11)で表される化合物は、式(N-1-11.1)から式(N-1-11.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-11.2)、式(N-1-11.4)、式(N-1-11.11)及び(N-1-11.14)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(N-1-1)で表される化合物は、式(N-1-1.1)から式(N-1-1.23)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-1.1)~(N-1-1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-1.1)及び式(N-1-1.3)で表される化合物が好ましい。
一般式(N-1-2)で表される化合物は、式(N-1-2.1)から式(N-1-2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-2.3)から式(N-1-2.7)、式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)、式(N-1-2.13)及び式(N-1-2.20)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-2.4)で表される化合物が好ましい。
一般式(N-1-3)で表される化合物は、式(N-1-3.1)から式(N-1-3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-3.1)~(N-1-3.7)及び式(N-1-3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-3.1)、式(N-1-3.2)、式(N-1-3.3)、式(N-1-3.4)及び式(N-1-3.6)で表される化合物が好ましい。
一般式(N-1-4)で表される化合物は、式(N-1-4.1)から式(N-1-4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-4.1)~(N-1-4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-4.1)、式(N-1-4.2)及び式(N-1-4.4)で表される化合物が好ましい。
一般式(N-1-5)で表される化合物は、式(N-1-5.1)から式(N-1-5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)及び式(N-1-5.4)で表される化合物が好ましい。
一般式(N-1-18)で表される化合物は、式(N-1-18.1)から式(N-1-18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-18.1)~(N-1-11.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-18.2)及び式(N-1-18.3)で表される化合物が好ましい。
一般式(N-1-22)で表される化合物は、式(N-1-22.1)から式(N-1-22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-22.1)~(N-1-22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-22.1)~(N-1-22.4)で表される化合物が好ましい。
Δnを大きくする場合は一般式(N-1-3)、一般式(N-1-4)、一般式(N-1-5)及び一般式(N-1-18)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有することが好ましく、2種以上含有することが特に好ましい。
一般式(N-1-3)、一般式(N-1-4)及び一般式(N-1-18)で表される化合物群から選ばれる2種以上の化合物を含有することが好ましく、一般式(N-1-3)及び一般式(N-1-4)で表される化合物群から選ばれる2種以上の化合物を含有することが好ましく、一般式(N-1-3)で表される化合物を2種以上含有することが好ましい。
[0341]
 本発明の組成物の総量に対しての一般式(N-1d)で表される化合物及び一般式(N-1)で表される化合物でアルケニル基を有する化合物の合計の好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%であり、3%であり、2%であり、1%であり、実質的に含有しないことが好ましい。
[0342]
 本願発明の組成物は、分子内に過酸(-CO-OO-)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
[0343]
 組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることがより好ましく、1%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
[0344]
 UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して15%以下とすることが好ましく、10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
[0345]
 分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して80%以上とすることが好ましく、90%以上とすることがより好ましく、95%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。
[0346]
 組成物のチルト安定性を向上させるためには、側鎖がアルキル基及びアルコキシ基である化合物の含有量を多くすることが好ましく、側鎖がアルキル基及びアルコキシ基である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して85%以上とすることが好ましく、87%以上とすることが好ましく、90%以上とすることが好ましく、93%以上とすることが好ましく、95%以上とすることが好ましく、98%以上とすることが好ましく、実質的に100%とすることが更に好ましい。実質的に100%とは、重合性化合物、安定剤及び付加的に混入する不純物を除き100%ということを意味する。
[0347]
 組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
[0348]
 粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2-メチルベンゼン-1,4-ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2-メチルベンゼン-1,4-ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
[0349]
 本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
[0350]
 本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は2~5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は4~5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。
[0351]
 本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数(K AVG)は10から25が好ましいが、その下限値としては、10が好ましく、10.5が好ましく、11が好ましく、11.5が好ましく、12が好ましく、12.3が好ましく、12.5が好ましく、12.8が好ましく、13が好ましく、13.3が好ましく、13.5が好ましく、13.8が好ましく、14が好ましく、14.3が好ましく、14.5が好ましく、14.8が好ましく、15が好ましく、15.3が好ましく、15.5が好ましく、15.8が好ましく、16が好ましく、16.3が好ましく、16.5が好ましく、16.8が好ましく、17が好ましく、17.3が好ましく、17.5が好ましく、17.8が好ましく、18が好ましく、その上限値としては、25が好ましく、24.5が好ましく、24が好ましく、23.5が好ましく、23が好ましく、22.8が好ましく、22.5が好ましく、22.3が好ましく、22が好ましく、21.8が好ましく、21.5が好ましく、21.3が好ましく、21が好ましく、20.8が好ましく、20.5が好ましく、20.3が好ましく、20が好ましく、19.8が好ましく、19.5が好ましく、19.3が好ましく、19が好ましく、18.8が好ましく、18.5が好ましく、18.3が好ましく、18が好ましく、17.8が好ましく、17.5が好ましく、17.3が好ましく、17が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはK AVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度及びコントラストの改善を重視する場合にはK AVGの値を高めに設定することが好ましい。
[0352]
 本発明の組成物には、垂直配向型PSAモード、垂直配向型PSVAモード、横電界型PSAモード又は横電界型PSVAモードなどの液晶表示素子を作製するために、1種又は2種以上の重合性化合物を含有することができる。
[0353]
 本発明の液晶組成物は、一般式(II)
[0354]
[化75]


[0355]
 (式中、R 201、R 202、R 203、R 204、R 205、R 206、R 207、R 208、R 209及びR 210は、それぞれ独立して、P 21-S 21-、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、
21はそれぞれ独立して、式(R-1)から式(R-9)
[0356]
[化76]


[0357]
(式中、R 11、R 12、R 13、R 14及びR 15は、それぞれ独立して、炭素原子数1から5のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、m r5、m r7、n r5及びn r7は、それぞれ独立して、0、1、又は2を表す。)から選ばれる重合性基を表し、
 S 21は、単結合又は炭素数1~15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH -は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されてよく、
 n 21は、0、1又は2を表し、
 A 21は、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はP 21-S 21-で置換されていても良く、
 上記一般式(II)の1分子内に少なくとも1以上のP 21-S 21-を有し、
 L 21は単結合、-OCH -、-CH O-、-C -、-OC O-、-COO-、-OCO-、-CH=CR -COO-、-CH=CR -OCO-、-COO-CR =CH-、-OCO-CR =CH-、-(CH -COO-、-(CH -OCO-、-OCO-(CH -、-COO-(CH -、-CH=CH-、-CF O-、-OCF -又は-C≡C-(式中、R はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1~4の整数を表す。)を表すが、
 P 21、S 21、及びA 21が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物が好ましい。
 
[0358]
 上記一般式(II)において、当該一般式(II)で表される化合物の1分子内に1又は2以上のP 21-S 21-を有することが好ましく、4以下のP 21-S 21-を有することが好ましく、前記一般式(II)の1分子内に存在するP 21-S 21-の数は、1以上4以下が好ましく、1以上3以下がより好ましく、上記一般式(II)で表される化合物の分子内におけるP 21-S 21-の数は、2又は3であることが特に好ましい。
[0359]
 すなわち、一般式(II)で表される化合物は、少なくとも2つのベンゼン環と、必要により環A 21とが連結した構造であり、これら複数のベンゼン環および環A 21においてP 21-S 21-を少なくとも一つ有していることから、一般式(II)で表される化合物は重合性化合物としての作用・効果を奏する。
[0360]
 上記一般式(II)において、R 201、R 202、R 203、R 204、R 205、R 206、R 207、R 208、R 209及びR 210からなる群から選択される1種または2種以上がP 21-S 21-である場合は、R 201、R 202、R 204、R 207、R 209又はR 210のいずれか1種または2種以上がP 21-S 21-であることが好ましく、R 201及びR 210がP 21-S 21-であることがより好ましい。
[0361]
 上記一般式(II)において、R 201及びR 210は、それぞれ独立して、P 21-S 21-であることが好ましく、この場合、R 201及びR 210は同一のP 21-S 21-であっても、異なるP 21-S 21-であってもよい。
[0362]
 上記一般式(II)において、R 201、R 202、R 203、R 204、R 205、R 206、R 207、R 208、R 209及びR 210は、それぞれ独立して、P 21-S 21-、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、この場合、前記アルキル基およびアルコキシ基の好ましい炭素原子数は、1~16であり、より好ましくは1~10であり、さらに好ましくは1~8であり、よりさらに好ましくは1~6であり、さらにより好ましくは1~4であり、特に好ましくは1~3である。また、前記アルキル基およびアルコキシ基は、直鎖状または分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。
[0363]
 上記一般式(II)において、R 202、R 203、R 204、R 205、R 206、R 207、R 208及びR 209は、それぞれ独立して、P 21-S 21-、炭素原子数1から3のアルキル基、フッ素原子又は水素原子であることが好ましく、P 21-S 21-、フッ素原子又は水素原子であることが更に好ましく、フッ素原子又は水素原子であることがより好ましい。
[0364]
 P 21は式(R-1)であることが好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることがより好ましく、メタクリル基であることがさらに好ましい。
[0365]
 S 21は、単結合又は炭素数1~3のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが更に好ましい。
[0366]
 上記一般式(II)において、n 21は、0又は1が好ましい。
[0367]
 上記一般式(II)において、A 21は、1,4-フェニレン基又はナフタレン-2,6-ジイル基であることが好ましく、1,4-フェニレン基であることが更に好ましい。
[0368]
 上記一般式(II)において、L 21は、単結合、-OCH -、-CH O-、-C -、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-C -COO-、-C -OCO-、-OCO-C -、-COO-C -、-CH=CH-、-CF O-、-OCF -又は-C≡C-が好ましい。
[0369]
 一般式(II)で表される重合性化合物の合計含有量は、0.01から5質量%含有するが、含有量の下限は0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、含有量の上限は、4.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。
 
[0370]
 本発明に係る一般式(II)で表される化合物は、一般式(IV)で表される重合性化合物であることが好ましい。
[0371]
[化77]


[0372]
 上記一般式(IV)中、R 及びR は、それぞれ独立して、上記の式(R-1)から式(R-9)のいずれかを表し、X からX は、それぞれ独立して、トリフルオロメチル基、フッ素原子、水素原子または炭素原子数1~5のアルコキシ基を表す。
[0373]
 上記一般式(IV)中、R 及びR は、それぞれ独立して、メタクリル基またはアクリル基であることが好ましい。
[0374]
 前記一般式(IV)で表される化合物は、式(IV-11)~式(IV-19)からなる群から選択される1種または2種以上であることが更に好ましく、式(IV-11)、式(IV-16)、式(IV-17)であることが特に好ましい。
[0375]
[化78]


[0376]
 本発明に係る一般式(II)で表される化合物は、具体的には、例えば式(XX-1)から一般式(XX-21)で表される化合物が好ましく、式(XX-1)から式(XX-7)、式(XX-14)から式(XX-29)が更に好ましい。
[0377]
[化79]


[0378]
[化80]


[0379]
[化81]


[0380]
 式(XX-1)から一般式(XX-29)中、Sp xxは炭素原子数1~8のアルキレン基または-O-(CH -(式中、sは1から7の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。)を表す。
[0381]
 式(XX-1)から一般式(XX-29)中、1,4-フェニレン基中の水素原子は、更に、-F、-Cl、-CF 、-CH または式(R-1)から式(R-15)のいずれかによって置換されていても良い。
[0382]
 また、一般式(II)で表される化合物として、例えば、式(M1)から式(M18)で表される重合性化合物が好ましい。
[0383]
[化82]


[0384]
 また、式(M19)から式(M34)のような重合性化合物も好ましい。
[0385]
[化83]


[0386]
[化84]


[0387]
 式(M19)から式(M34)中の1,4-フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、-F、-Cl、-CF 、-CH によって置換されていても良い。
[0388]
 また、一般式(II)で表される化合物は、式(M35)~式(M65)で表される重合性化合物も好ましい。
[0389]
[化85]


[0390]
[化86]


[0391]
[化87]


[0392]
[化88]


[0393]
[化89]


[0394]
 本発明に係る重合性化合物含有液晶組成物において、式(M1)~式(M65)で表される重合性化合物の液晶組成物全体に対する含有量は、0.01から5質量%含有するが、含有量の下限は0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、含有量の上限は4.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。
[0395]
 本発明の組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
[0396]
 本発明における組成物は、さらに、一般式(Q)で表される化合物を含有することができる。
[0397]
[化90]


[0398]
(式中、R は炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH 基は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF O-、-OCF -で置換されてよく、R 中の水素原子は、4-ヒドロキシ-3,5-ジ-t-ブチルフェニル基で置換されていてもよく、M はトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基又は単結合を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基中の1つ又は非隣接の2つの-CH -は-O-で置換されていても良い。)
 R は炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH 基は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF O-、-OCF -で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH 基が-OCO-又は-COO-に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH 基が-OCO-又は-COO-に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH 基が-OCO-又は-COO-に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH 基が-OCO-又は-COO-に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。M はトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基又は単結合を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましい。
[0399]
 一般式(Q)で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式(Q-a)から一般式(Q-e)で表される化合物が好ましい。
[0400]
[化91]


[0401]
式中、R Q1は炭素原子数1から10の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、R Q2は炭素原子数1から20の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、R Q3は炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、L は炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式(Q-a)から一般式(Q-e)で表される化合物中、一般式(Q-a)、一般式(Q-c)及び一般式(Q-e)で表される化合物が更に好ましい。
[0402]
 一般式(Q)で表される具体的な化合物として式(Q-11)から式(Q-15)が特に好ましい。
[0403]
[化92]


[0404]
 本願発明の組成物において、一般式(Q)で表される化合物を1種又は2種を含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その好ましい含有量の下限値は0.0001%であり、0.0002%であり、0.0005%であり、0.001%であり、0.002%であり、0.005%であり、0.01%であり、0.015%であり、0.02%であり、0.05%であり、0.75%であり、0.01%であり、好ましい含有量の上限値は1%であり、1%であり、0.9%であり、0.8%であり、0.7%であり、0.6%であり、0.5%であり、0.4%であり、0.3%であり、0.25%であり、0.2%であり、0.19%であり、0.18%であり、0.17%であり、0.16%であり、0.15%であ。
[0405]
 本発明の液晶組成物は、一般式(I-1)で表される化合物を少なくとも1種以上含有することもできる。
[0406]
[化93]


[0407]
 一般式(I-1)中、R HSは、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基を表すが、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることが好ましく、炭素原子数1から3であることが好ましく、炭素原子数1であることが更に好ましい。R HSが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
[0408]
 M HSはn HSが1を表す場合炭素原子数1から15のアルキル基を表し、n HSが2から6の整数を表す場合炭素原子数1から15のアルキレン基を表し、M HS中に存在する1個以上の-CH -は-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-OCO-、-COO-、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基で置換されても良いが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、M HSは炭素原子数2から10のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数2から8のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数4から8のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数6又は8のアルキル基又はアルキレン基が好ましい。M HSは直鎖状であっても分岐していても良い。
[0409]
 n HSは1から6の整数を表すが、2から4であることが好ましい。
[0410]
 n HSが1を表す場合、一般式(I-1)で表される化合物は、一般式(I-11)、一般式(I-12)又は一般式(I-13)で表される化合物であることが好ましい。
[0411]
[化94]


[0412]
(式中、R H11は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基を表し、Mは炭素原子数1から13のアルキレン基を表す。)
[0413]
[化95]


[0414]
(式中、R H12及びR 112は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基を表す。)
[0415]
[化96]


[0416]
(式中、R H13及びR 113は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1から30のアルキル基を表す。)

 n HSが2を表す場合、一般式(I-1)で表される化合物は、一般式(I-2)で表される化合物であることが好ましい。
[0417]
[化97]


[0418]
(式中、R H1及びR H2は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基を表し、Mは炭素原子数1から15のアルキレン基を表すが、M中に存在する1個以上の-CH -は-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-OCO-、-COO-、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基で置換されても良い。)
 一般式(I-2)中、R H1及びR H2は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることが好ましく、炭素原子数1から3であることが好ましく、炭素原子数1であることが更に好ましい。
一般式(I-2)中、Mは炭素原子数1から15のアルキレン基を表すが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、Mは炭素原子数2から10のアルキレンが好ましく、炭素原子数4から8のアルキレンが好ましく、炭素原子数6又は8のアルキレンが好ましい。
具体的には、一般式(I-24)、一般式(I-26)及び一般式(I-28)で表される化合物が挙げられる。これらの式中のR H1及びR H2は先述のとおりである。
[0419]
[化98]


[0420]
更に詳述すると、一般式(I-24H)、一般式(I-26H)及び一般式(I-28H)で表される化合物が挙げられるが、一般式(I-28H)で表されるビス(2,2,6,6,-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケートが最も適切である。
[0421]
[化99]


[0422]
 また、n HSが3から6の整数を表す場合、一般式(I-1)で表される化合物は、一般式(I-3)で表される化合物であることが好ましい。一般式(I-3)で表される化合物は有効アミン濃度が高いため、より効果的に作用する化合物である。また、一般式(I-1)で表される化合物において、分子量の小さいものは、液晶表示素子中の配向膜に吸着してしまい、表示ムラを誘発するケースが多いが、一般式(I-3)で表される化合物は分子量が大きくなるため、表示ムラの誘発を防止することができる。
[0423]
[化100]


[0424]
(式中、R H3、R H4及びR H5は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基を表す。n H1及びn H2はそれぞれ独立的に0又は1を表す。n H3は1から4の整数を表す。n H3が2,3又は4であり、R H5が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
 一般式(I-3)中、R H3、R H4及びR H5は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることが好ましく、炭素原子数1から3であることが好ましく、炭素原子数1であることが更に好ましい。
[0425]
 具体的には、一般式(I-31)、一般式(I-32)及び一般式(I-33)で表される化合物が好ましい。これらの式中のR H3、R H4及びR H5は先述のとおりである。
[0426]
[化101]


[0427]
 より具体的には、式(I-31H)、式(I-31C)、式(I-32H)及び式(I-33H)で表される化合物が好ましい。
[0428]
[化102]


[0429]
 液晶組成物において、一般式(I-1)で表される化合物を、組成物中に下限値として、0.01%以上含有することが好ましく、0.02%以上含有することが好ましく、0.03%以上含有することが好ましく、0.05%以上含有することが好ましく、0.07%以上含有することが好ましく、0.1%以上含有することが好ましく、0.15%以上含有することが好ましく、0.2%以上含有することが好ましく、0.25%以上含有することが好ましく、0.3%以上含有することが好ましく、0.5%以上含有することが好ましく、1%以上含有することが好ましい。また、上限値として5%以下含有することが好ましく、3%以下含有することが好ましく、1%以下含有することが好ましく、0.5%以下含有することが好ましく、0.45%以下含有することが好ましく、0.4%以下含有することが好ましく、0.35%以下含有することが好ましく、0.3%以下含有することが好ましく、0.25%以下含有することが好ましく、0.2%以下含有することが好ましく、0.15%以下含有することが好ましく、0.1%以下含有することが好ましく、0.07%以下含有することが好ましく、0.05%以下含有することが好ましく、0.03%以下含有することが好ましい。
[0430]
 より具体的には、0.01から5質量%含有することが好ましく、0.01から0.3質量%であることが好ましく、0.02から0.3質量%であることが更に好ましく、0.05から0.25質量%であることが特に好ましい。更に詳述すると、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は0.01から0.1質量%が好ましい。
[0431]
 また、本発明の液晶組成物は更に酸化防止剤及び/又は光安定剤を含有していても良い。より具体的には以下の(III-1)~(III-38)で表される化合物が好ましい。
[0432]
[化103]


[0433]
[化104]


[0434]
[化105]


[0435]
[化106]


[0436]
[化107]


[0437]
[化108]


[0438]
[化109]


[0439]
[化110]


[0440]
(式中、nは0から20の整数を表す。)
 本願発明の組成物は、一般式(Q)で表される化合物、一般式(I-1)で表される化合物、一般式(III-1)~(III-38)に代表される酸化防止剤及び/又は光安定剤から選ばれる化合物を組み合わせて含有することができる。液晶組成物において、これらの添加物の含有量は、組成物中に下限値として、0.01%以上含有することが好ましく、0.02%以上含有することが好ましく、0.03%以上含有することが好ましく、0.05%以上含有することが好ましく、0.07%以上含有することが好ましく、0.1%以上含有することが好ましく、0.15%以上含有することが好ましく、0.2%以上含有することが好ましく、0.25%以上含有することが好ましく、0.3%以上含有することが好ましく、0.5%以上含有することが好ましく、1%以上含有することが好ましい。また、上限値として5%以下含有することが好ましく、3%以下含有することが好ましく、1%以下含有することが好ましく、0.5%以下含有することが好ましく、0.45%以下含有することが好ましく、0.4%以下含有することが好ましく、0.35%以下含有することが好ましく、0.3%以下含有することが好ましく、0.25%以下含有することが好ましく、0.2%以下含有することが好ましく、0.15%以下含有することが好ましく、0.1%以下含有することが好ましく、0.07%以下含有することが好ましく、0.05%以下含有することが好ましく、0.03%以下含有することが好ましい。
[0441]
 より具体的には、0.01から5質量%含有することが好ましく、0.01から0.3質量%であることが好ましく、0.02から0.3質量%であることが更に好ましく、0.05から0.25質量%であることが特に好ましい。更に詳述すると、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は0.01から0.1質量%が好ましい。
一般的に液晶組成物の物性値から計算される各種パラメータは、液晶表示素子の特性を表現する手法として用いられる。それらには、応答速度を支配するパラメータであるγ /K 33又はγ /K ave、電気光学効果の急峻性を支配するパラメータであるK 11/K 33、駆動電圧を支配するパラメータである|K 33/Δε|又は|K ave/Δε|及びコントラストを強く支配するK ave等がある。本発明の液晶組成物は高速応答、低駆動電圧、良好な低温保存安定性、高透過率及び高コントラストを両立させたものである。なお、本明細書中におけるK aveはK 11とK 33の平均値と定義する。
したがって、垂直配向液晶表示素子の応答速度を支配するパラメータであるγ /K 33は10 .0mPa・s・pN -1以下が好ましく、9.8mPa・s・pN -1以下が好ましく、9.5mPa・s・pN -1以下が好ましく、9.2mPa・s・pN -1以下が好ましく、9.0mPa・s・pN -1以下が好ましく、8.8mPa・s・pN -1以下が好ましく、8.6mPa・s・pN -1以下が好ましく、8.4mPa・s・pN -1以下が好ましく、8.2mPa・s・pN -1以下が好ましく、8.0mPa・s・pN -1以下が好ましく、7.8mPa・s・pN -1以下が好ましく、7.6mPa・s・pN -1以下が好ましく、7.4mPa・s・pN -1以下が好ましく、7.2mPa・s・pN -1以下が好ましく、7.0mPa・s・pN -1以下が好ましく、6.8mPa・s・pN -1以下が好ましく、6.6mPa・s・pN -1以下が特に好ましい。
水平配向液晶表示素子の応答速度を支配するパラメータであるγ /K aveは10 .0mPa・s・pN -1以下が好ましく、9.8mPa・s・pN -1以下が好ましく、9.5mPa・s・pN -1以下が好ましく、9.2mPa・s・pN -1以下が好ましく、9.0mPa・s・pN -1以下が好ましく、8.8mPa・s・pN -1以下が好ましく、8.6mPa・s・pN -1以下が好ましく、8.4mPa・s・pN -1以下が好ましく、8.2mPa・s・pN -1以下が好ましく、8.0mPa・s・pN -1以下が好ましく、7.8mPa・s・pN -1以下が好ましく、7.6mPa・s・pN -1以下が好ましく、7.4mPa・s・pN -1以下が好ましく、7.2mPa・s・pN -1以下が好ましく、7.0mPa・s・pN -1以下が好ましく、6.8mPa・s・pN -1以下が好ましく、6.6mPa・s・pN -1以下が特に好ましい。
垂直配向液晶表示素子において電気光学効果の急峻性を支配するパラメータであるK 11/K 33は1.30以下が好ましく、1.25以下が好ましく、1.20以下が好ましく、1.18以下が好ましく、1.15以下が好ましく、1.12以下が好ましく、1.10以下が好ましく、1.08以下が好ましく、1.06以下が好ましく、1.04以下が好ましく、1.02以下が好ましく、1.00以下が特に好ましい。
垂直配向液晶表示素子の駆動電圧を支配するパラメータである|K 33/Δε|は6.0pN以下が好ましく、5.9pN以下が好ましく、5.8pN以下が好ましく、5.7pN以下が好ましく、5.6pN以下が好ましく、5.5pN以下が好ましく、5.4pN以下が好ましく、5.3pN以下が好ましく、5.2pN以下が好ましく、5.1pN以下が好ましく、5.0pN以下が好ましく、4.9pN以下が好ましく、4.8pN以下が特に好ましい。
水平配向液晶表示素子の駆動電圧を支配するパラメータである|K ave/Δε|は6.0pN以下が好ましく、5.9pN以下が好ましく、5.8pN以下が好ましく、5.7pN以下が好ましく、5.6pN以下が好ましく、5.5pN以下が好ましく、5.4pN以下が好ましく、5.3pN以下が好ましく、5.2pN以下が好ましく、5.1pN以下が好ましく、5.0pN以下が好ましく、4.9pN以下が好ましく、4.8pN以下が特に好ましい。
液晶表示素子のコントラストを支配するパラメータであるK aveは10.0pN以上が好ましく、
10.5pN以上が好ましく、11.0pN以上が好ましく、11.5pN以上が好ましく、12.0pN以上が好ましく、12.5pN以上が好ましく、13.0pN以上が好ましく、13.0pN以上が好ましく、14.0pN以上が好ましく、14.2pN以上が好ましく、14.4pN以上が好ましく、14.6pN以上が好ましく、14.8pN以上が好ましく、15.0pN以上が好ましく、15.2pN以上が好ましく、15.4pN以上が好ましく、15.6pN以上が好ましく、15.8pN以上が好ましく、16.0pN以上が好ましく、16.2pN以上が好ましく、16.4pN以上が好ましく、16.6pN以上が好ましく、16.8pN以上が好ましく、17.0pN以上が好ましく、17.2pN以上が好ましく、17.4pN以上が好ましく、17.6pN以上が好ましく、17.8pN以上が好ましく、18.0pN以上が特に好ましい。
特にコントラストに不利な水平配向液晶表示素子の場合は16.0pN以上が好ましく、16.2pN以上が好ましく、16.4pN以上が好ましく、16.6pN以上が好ましく、16.8pN以上が好ましく、17.0pN以上が好ましく、17.2pN以上が好ましく、17.4pN以上が好ましく、17.6pN以上が好ましく、17.8pN以上が好ましく、18.0pN以上が特に好ましい。
[0442]
 本発明の重合性化合物を含有した組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。
[0443]
 本発明の組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、VAモード、PSVAモード、PSAモード、IPSモード、FFSモード又はECBモード用液晶表示素子に適用できる。
[0444]
 また、ODF法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本願発明の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本願発明の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。
実施例
[0445]
 以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
[0446]
 実施例中、測定した特性は以下の通りである。
[0447]
 T ni :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
 Δn :293Kにおける屈折率異方性
 Δε :293Kにおける誘電率異方性
 γ  :293Kにおける回転粘度(mPa・s)
 K 11 :293Kにおける広がりの弾性定数(pN)
 K 22 :293Kにおける捩れの弾性定数(pN)
 K 33 :293Kにおける曲がりの弾性定数(pN)
 K ave. :293Kにおける平均弾性定数(pN)
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(環構造)
[0448]
[化111]


[0449]
(側鎖構造)
[0450]
[表1]


[0451]
(ただし、表中のnは自然数である。)
(連結構造)
[0452]
[表2]


[0453]
(ただし、表中のnは自然数である。)
(判定基準)
水平配向液晶表示素子としての特性を評価する場合は、調製した液晶組成物をそれぞれホモジニアス配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布しラビング処理を施した櫛歯形ITO付きセルに真空注入法で注入することで、面内スイッチング(IPS)液晶表示素子を得た。これらの得られたIPS液晶表示素子について電気光学特性を測定し、駆動電圧、応答速度、透過率、コントラスト等の評価を行なった。結果は「○:問題ないレベル」、「△:やや不足で許容できないレベル」及び「×:許容できないレベル」の3段階で判定した。Δnが0.105未満の液晶組成物を評価する場合はセルギャップ2.8μmのセルを使用し、Δnが0.105以上の液晶組成物を評価する場合はセルギャップ2.6μmのセルを使用した。
[0454]
 垂直配向液晶表示素子としての特性を評価する場合は、調製した液晶組成物をそれぞれホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入することで、垂直配向(VA)液晶表示素子を得た。これらの得られたVA液晶表示素子について電気光学特性を測定し、駆動電圧、応答速度、透過率、コントラスト等の評価を行なった。結果は「○:問題ないレベル」、「△:やや不足で許容できないレベル」及び「×:許容できないレベル」の3段階で判定した。Δnが0.105未満の液晶組成物を評価する場合はセルギャップ3.3μmのセルを使用し、Δnが0.105以上の液晶組成物を評価する場合はセルギャップ3.0μmのセルを使用した。
[0455]
 高分子安定化垂直配向(PSVA)に代表される、液晶組成物に重合性化合物を添加し光重合することで液晶分子の配向規制を行なう液晶表示素子を評価する場合は、注入した液晶表示素子に対してVA液晶表示素子の場合は液晶表示素子に対し、10V、100Hzの矩形波を印加しながら、100mW/cm -2(365nm)程度の強度のUVランプで10J程度露光し、更に、電圧を切った状態で100J程度露光することで高分子安定化垂直配向(PSVA)液晶表示素子を得た。IPS又はFFS液晶表示素子の場合は電圧を印加せずそのまま100J程度露光することで高分子安定化水平配向(PS-IPS又はPS-FFS)液晶表示素子を得た。これらの得られた液晶表示素子について電気光学特性を測定し、駆動電圧、応答速度、透過率、コントラスト等の評価を行なった。結果は「○:問題ないレベル」、「△:やや不足で許容できないレベル」及び「×:許容できないレベル」の3段階で判定した。
(比較例1及び実施例1)
 比較例としてLC-A、実施例としてLC-1の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示す。
[0456]
[表3]


[0457]
 LC-1(実施例1)及びLC-A(比較例1)は応答速度を支配するパラメータであるγ /K ave.が充分に小さく、駆動電圧を支配するパラメータである|K ave./Δε|が充分に低い液晶組成物であることが分かった。一方、LC-AはLC-1と比較してΔnが大幅に小さくなることが分かった。
[0458]
 次に、これらの液晶組成物を用いて水平配向液晶表示素子および垂直配向液晶表示素子を得たところ、これらの液晶表示素子はいずれも、高速応答、低駆動電圧を示すことが確認された。しかしながら、LC-Aを用いて作成した表示素子はLC-1を用いて作成した液晶表示素子と比較して透過率が低く、それに伴いコントラストの顕著な低下が観察された。
[0459]
 以上より、本発明の液晶組成物は高速応答、低駆動電圧、高透過率、高コントラストを全て両立できる、優れた液晶組成物であることが分かった。
(比較例2および実施例2)
 比較例としてLC-B、実施例としてLC-2の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示す。
[0460]
[表4]


[0461]
 LC-2(実施例2)及びLC-B(比較例2)は駆動電圧を支配するパラメータである|K ave./Δε|が充分に低い液晶組成物であることが分かった。一方、LC-BはLC-2と比較して駆動電圧、応答速度およびコントラストを支配するパラメータであるK ave.が小さく、応答速度を支配するパラメータであるγ /K ave.が大きくなることが分かった。
[0462]
 次に、これらの液晶組成物を用いて水平配向液晶表示素子および垂直配向液晶表示素子を得たところ、これらの液晶表示素子はいずれも、低駆動電圧を示すことが確認された。しかしながら、LC-Bを用いて作成した液晶表示素子はLC-2を用いて作成した液晶表示素子と比較して応答速度が遅く、コントラストが低いことが分かった。
[0463]
 以上より、本発明の液晶組成物は高速応答、低駆動電圧、高透過率、高コントラストを全て両立できる、優れた液晶組成物であることが分かった。
(実施例3、4及び5)
 実施例としてLC-3、LC-4及びLC-5の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示す。
[0464]
[表5]


[0465]
 以上より、本発明の液晶組成物は液晶表示素子において高速応答、低駆動電圧、高透過率、高コントラストを全て両立できる、優れた液晶組成物であることが分かった。
(実施例6、7及び8)
 実施例としてLC-6、LC-7及びLC-8の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示す。
[0466]
[表6]


[0467]
[表7]


[0468]
 以上より、本発明の液晶組成物は液晶表示素子において高速応答、低駆動電圧、高透過率、高コントラストを全て両立できる、優れた液晶組成物であることが分かった。
(実施例9~実施例40)
 調製した液晶組成物LC-1~LC8に対して、重合性化合物としてXX-2、XX-5、XX-15及びM65で表される重合性化合物を添加し、重合性化合物含有液晶組成物MLC-1~MLC-32(実施例9~40)を調製した。
[0469]
[化112]


[0470]
得られた重合性化合物含有液晶組成物の構成を以下に示す。
[0471]
[表8]


[0472]
[表9]


[0473]
[表10]


[0474]
[表11]


[0475]
[表12]


[0476]
[表13]


[0477]
[表14]


[0478]
[表15]


[0479]
 これらの重合性化合物含有液晶組成物を用いて水平配向液晶表示素子および垂直配向液晶表示素子を得た後に、UV処理することで高分子安定化液晶表示素子を得た。これらの高分子安定化液晶表示素子はいずれも、実施例1~8で作成した液晶表示素子と同様以上の特性を示すことが確認された。
[0480]
 以上より、本発明の液晶組成物は高分子液晶表示素子においても高速応答、低駆動電圧、高透過率、高コントラストを全て両立できる、優れた液晶組成物であることが分かった。

請求の範囲

[請求項1]
式(i)
[化1]


で表される化合物を含有し、更に一般式(N-1d)
[化2]


(式中、R Nd11及びR Nd12はそれぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH -はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
Nd11は1、2又は3を表す。)
及び一般式(N-1)
[化3]


(式中、R N11及びR N12はそれぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH -はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
N11及びn N12はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表すが、n N11+n N12は1、2又は3を表し、
 A N11及びA N12はそれぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
 Z N11及びZ N12はそれぞれ独立して、単結合、-CH CH -、-(CH -、-OCH -、-CH O-、-COO-、-OCO-、-OCF -、-CF O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
 A N11及び/又はA N12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、Z N11及び/又はZ N12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N-1)で表される化合物は一般式(N-1d)で表される化合物を除く。)
で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する液晶組成物。
[請求項2]
 一般式(N-1)で表される化合物として、一般式(N-1c)
[化4]


(式中、R N11及びR N12は一般式(N-1)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表し、n Nc11は0又は1を表す。)
で表される化合物を含有する請求項1記載の液晶組成物。
[請求項3]
 一般式(N-1)で表される化合物として、一般式(N-1e)
[化5]


(式中、R N11及びR N12は一般式(N-1)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表し、n Ne11は1又は2を表し、A Ne11はトランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表し、Z Ne 11は単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。)
で表される化合物を含有する請求項1又は2記載の液晶組成物。
[請求項4]
 一般式(N-1)で表される化合物として、一般式(N-1b)
[化6]


(式中、R N11及びR N12は一般式(N-1)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表し、n Nb11は1又は2を表す。)
で表される化合物を含有する請求項1、2又は3記載の液晶組成物。
[請求項5]
 一般式(N-1d)で表される化合物を含有する請求項1、2、3又は4記載の液晶組成物。
[請求項6]
 一般式(N-1)で表される化合物として、一般式(N-1g)
[化7]


(式中、R N11及びR N12は一般式(N-1)におけるR N11及びR N12と同じ意味を表し、n Ng11は1又は2を表し、A Ng11はトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4-シクロヘキセニレン基を表す。)
で表される化合物を含有する請求項1、2、3,4又は5記載の液晶組成物。
[請求項7]
 更に一般式(L)
[化8]


(式中、R L1及びR L2はそれぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH -はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
L1、A L2及びA L3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びZ L2はそれぞれ独立して、単結合、-CH CH -、-(CH -、-OCH -、-CH O-、-COO-、-OCO-、-OCF -、-CF O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
L1は0、1、2又は3を表すが、
 A L2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、Z L2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項1、2,3,4,5又は6記載の液晶組成物。
[請求項8]
 更に重合性化合物を含有する請求項1、2,3,4、5、6又は7記載の液晶組成物。
[請求項9]
 重合性化合物が一般式(II)
[化9]


 (式中、R 201、R 202、R 203、R 204、R 205、R 206、R 207、R 208、R 209及びR 210は、それぞれ独立して、P 21-S 21-、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、
21はそれぞれ独立して、式(R-1)から式(R-9)
[化10]


(式中、R 11、R 12、R 13、R 14及びR 15は、それぞれ独立して、炭素原子数1から5のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、m r5、m r7、n r5及びn r7は、それぞれ独立して、0、1、又は2を表す。)から選ばれる重合性基を表し、
 S 21は、単結合又は炭素数1~15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH -は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されてよく、
 n 21は、0、1又は2を表し、
 A 21は、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH -又は隣接していない2個以上の-CH -は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はP 21-S 21-で置換されていても良く、
 上記一般式(II)の1分子内に少なくとも1以上のP 21-S 21-を有し、
 L 21は単結合、-OCH -、-CH O-、-C -、-OC O-、-COO-、-OCO-、-CH=CR -COO-、-CH=CR -OCO-、-COO-CR =CH-、-OCO-CR =CH-、-(CH -COO-、-(CH -OCO-、-OCO-(CH -、-COO-(CH -、-CH=CH-、-CF O-、-OCF -又は-C≡C-(式中、R はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1~4の整数を表す。)
で表される、請求項8記載の液晶組成物。
[請求項10]
 請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載の液晶組成物を使用した液晶表示素子。
[請求項11]
 請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載の液晶組成物を用いた垂直配向型の液晶表示素子。
[請求項12]
 請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載の液晶組成物を用いた水平配向型の液晶表示素子。