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1. KR1020200052856 - 이차 아민-치환된 쿠마린 화합물 및 형광 표지로서의 이들의 용도

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[ KO ]
청구의 범위
청구항 1
하기 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 염: 상기 식에서,X는 O, S, Se, 또는 NR n이고, 여기서 R n은 H 또는 C 1-6알킬이며;R 및 R 1은 각각 독립적으로 H, 할로, -CN, -CO 2H, 아미노, -OH, C-아미도, N-아미도, -NO 2, -SO 3H, -SO 2NH 2, 치환되거나 비치환된 알킬, 치환되거나 비치환된 알케닐, 치환되거나 비치환된 알키닐, 치환되거나 비치환된 알콕시, 치환되거나 비치환된 아미노알킬, 치환되거나 비치환된 카르보사이클릴, 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릴, 치환되거나 비치환된 아릴, 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴이고;R 2 및 R 4는 각각 독립적으로 H, 할로, -CN, -CO 2H, 아미노, -OH, C-아미도, N-아미도, -NO 2, -SO 3H, -SO 2NH 2, 치환되거나 비치환된 알킬, 치환되거나 비치환된 알케닐, 치환되거나 비치환된 알키닐, 치환되거나 비치환된 알콕시, 치환되거나 비치환된 아미노알킬, 치환되거나 비치환된 카르보사이클릴, 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릴, 치환되거나 비치환된 아릴, 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴이거나; R 2 및 R 4 중 하나는 R 3에 결합하여 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;R 3은 H, C 1-6알킬, 치환된 C 2-6알킬, 치환되거나 비치환된 C 2-6알케닐, 치환되거나 비치환된 C 2-6알키닐, 또는 치환되거나 비치환된 카르보사이클릴, 헤테로사이클릴, 아릴, 또는 헤테로아릴이거나, R 3은 R 2 또는 R 4에 결합하여 치환되거나 비치환된 고리를 형성하고;여기서 R이 -CN일 때, R 3은 C 1-6알킬이 아니며;각각의 R 5는 독립적으로 할로, -CN, -CO 2H, 아미노, -OH, C-아미도, N-아미도, -NO 2, -SO 3H, -SO 2NH 2, 치환되거나 비치환된 알킬, 치환되거나 비치환된 알케닐, 치환되거나 비치환된 알키닐, 치환되거나 비치환된 알콕시, 치환되거나 비치환된 아미노알킬, 치환되거나 비치환된 카르보사이클릴, 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릴, 치환되거나 비치환된 아릴, 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴이고;m은 0, 1, 2, 3, 또는 4이다.
청구항 2
제1항에 있어서, R이 H, 할로, -CO 2H, 아미노, -OH, C-아미도, N-아미도, -NO 2, -SO 3H, -SO 2NH 2, 치환되거나 비치환된 알킬, 치환되거나 비치환된 알케닐, 치환되거나 비치환된 알키닐, 치환되거나 비치환된 알콕시, 치환되거나 비치환된 아미노알킬, 치환되거나 비치환된 카르보사이클릴, 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릴, 치환되거나 비치환된 아릴, 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴인 화합물.
청구항 3
제1항 또는 제2항에 있어서, R 2 및 R 4가 각각 독립적으로 H, 할로, -CN, -CO 2H, 아미노, -OH, C-아미도, N-아미도, -NO 2, -SO 3H, -SO 2NH 2, 치환되거나 비치환된 알킬, 치환되거나 비치환된 알케닐, 치환되거나 비치환된 알키닐, 치환되거나 비치환된 알콕시, 치환되거나 비치환된 아미노알킬, 치환되거나 비치환된 카르보사이클릴, 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릴, 치환되거나 비치환된 아릴, 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴이고; R 2 및 R 4 중 어느 것도 R 3에 결합하여 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릭 고리를 형성하지 않는 화합물.
청구항 4
제2항에 있어서, R 2가 -SO 3H이고/이거나; R 4가 -SO 3H인 화합물.
청구항 5
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,

X가 O 또는 S인 화합물.
청구항 6
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, X가 NR n이고, 여기서 R n은 H 또는 C 1-6알킬인 화합물.
청구항 7
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, (a) R 3이 H이거나; (b) R 3이 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸, 3차-부틸, 펜틸, 또는 헥실이거나; (c) R 3이 에틸인 화합물.
청구항 8
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R 3이 치환된 C 2-6알킬인 화합물.
청구항 9
제8항에 있어서, R 3이 -CO 2H로 치환된 C 2-6알킬인 화합물.
청구항 10
제8항에 있어서, R 3이 -(CH 2) nCOOH이고, 여기서 n은 2, 3, 4, 5 또는 6인 화합물.
청구항 11
제8항에 있어서, R 3이 -(CH 2) nSO 3H이고, 여기서 n은 2, 3, 4, 5 또는 6인 화합물.
청구항 12
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,

m이 0, 1, 또는 2인 화합물.
청구항 13
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 R 5가 독립적으로 치환되거나 비치환된 C 1-6알킬, 할로, -CN, -CO 2H, 아미노, -OH, -SO 3H, 또는 -SO 2NH 2인 화합물.
청구항 14
제13항에 있어서, 각각의 R 5가 할로, -CN, -CO 2H, -SO 3H, -SO 2NH 2, 또는 치환되거나 비치환된 C 1-6알킬인 화합물.
청구항 15
제14항에 있어서, R 5가 -CO 2H, -SO 3H, 또는 -SO 2NH 2로 치환된 C 2-6알킬인 화합물.
청구항 16
제15항에 있어서, R 5가 -(CH 2) xCOOH이고, 여기서 x는 2, 3, 4, 5 또는 6인 화합물.
청구항 17
제4항에 있어서, R 5가 -SO 3H 또는 -SO 2NH 2인 화합물.
청구항 18
제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, R 1이 H, 할로, 또는 C 1-6알킬인 화합물.
청구항 19
제18항에 있어서, R 1이 H 또는 Cl인 화합물.
청구항 20
제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, R이 H, 할로, 또는 C 1-6알킬인 화합물.
청구항 21
제20항에 있어서, R 1이 H 또는 Cl인 화합물.
청구항 22
제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, R이 H, 할로, -CO 2H, 아미노, -OH, C-아미도, N-아미도, -NO 2, -SO 3H, -SO 2NH 2, 치환되거나 비치환된 알킬, 치환되거나 비치환된 알케닐, 치환되거나 비치환된 알키닐, 치환되거나 비치환된 알콕시, 치환되거나 비치환된 아미노알킬, 치환되거나 비치환된 카르보사이클릴, 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릴, 치환되거나 비치환된 아릴, 또는 치환되거나 비치환된 헤테로아릴인 화합물.
청구항 23
제22항에 있어서,

R이 H인 화합물.
청구항 24
제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, R 2가 H, 치환되거나 비치환된 알킬, -CO 2H 또는 -SO 3H로 치환되거나 비치환된 C 1-4알킬, 또는 -SO 3H인 화합물.
청구항 25
제24항에 있어서, R 2가 H 또는 -SO 3H인 화합물.
청구항 26
제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, R 2가 R 3에 결합하여 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릭 고리, 바람직하게는 하나 이상의 알킬 기로 치환되거나 비치환된 피롤리딘 또는 피페리딘을 형성하는 화합물.
청구항 27
제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, R 4가 H, 치환되거나 비치환된 알킬, -CO 2H 또는 -SO 3H로 치환되거나 비치환된 C 1-4알킬, 또는 -SO 3H인 화합물.
청구항 28
제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, R 4가 R 3에 결합하여 치환되거나 비치환된 헤테로사이클릭 고리, 바람직하게는 하나 이상의 알킬 기로 치환되거나 비치환된 피롤리딘 또는 피페리딘을 형성하는 화합물.
청구항 29
제1항에 있어서, X가 O 또는 S이고; R이 H이고; R 1이 H이고; R 3이 -(CH 2) nCOOH이고, 여기서 n은 2, 3, 4, 5, 또는 6이며; R 5가 H, -SO 3H, 또는 -SO 2NH 2이고; R 2가 H 또는 -SO 3H이고; R 4가 H 또는 -SO 3H인 화합물.
청구항 30
제29항에 있어서, R 3이 -(CH 2) 2COOH인 화합물.
청구항 31
제29항에 있어서, R 3이 -(CH 2) 5COOH인 화합물.
청구항 32
하기 화학식 (II)의 화합물 또는 이의 염: 상기 식에서,X'는 O, S, 및 NR p로부터 선택되고, 여기서 R p는 H 또는 C 1-6알킬이며;R 6은 H 또는 C 1-4알킬이고;R 7은 H, 할로, -CN, -OH, 치환되거나 비치환된 C 1-4알킬, 치환되거나 비치환된 C 1-4알케닐, 치환되거나 비치환된 C 2-4알키닐, -CO 2H, -SO 3H, -SO 2NH 2, -SO 2NH(C 1-4알킬), -SO 2N(C 1-4알킬) 2, 및 치환되거나 비치환된 C 1-4알콕시이고;R 8 및 R 10은 각각 독립적으로 H, 할로, -CN, -CO 2H, 아미노, -OH, -SO 3H, -SO 2NH 2, -SO 2NH(C 1-4알킬), -SO 2N(C 1-4알킬) 2, 치환되거나 비치환된 C 1-6알킬, 치환되거나 비치환된 C 1-6알케닐, 치환되거나 비치환된 C 2-6알키닐, 또는 치환되거나 비치환된 C 1-6알콕시이거나; R 8 및 R 10 중 하나는 H, 할로, -CN, -CO 2H, 아미노, -OH, -SO 3H, -SO 2NH 2, -SO 2NH(C 1-4알킬), -SO 2N(C 1-4알킬) 2, 치환되거나 비치환된 C 1-6알킬, 치환되거나 비치환된 C 1-6알케닐, 치환되거나 비치환된 C 2-6알키닐, 또는 치환되거나 비치환된 C 1-6알콕시이고, R 8 및 R 10 중 다른 하나는 R 9와 함께 취해져 치환되거나 비치환된 4- 내지 7-원 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;R 9는 -CO 2H, -CO 2C 1-4알킬, -CONH 2, -CONH(C 1-4알킬), -CON(C 1-4알킬) 2, -CN, -SO 3H, -SO 2NH 2, -SO 2NH(C 1-4알킬), 또는 -SO 2N(C 1-4알킬) 2로 치환된 C 1-6알킬 또는 C 2-6알킬이고;각각의 R 11은 독립적으로 할로, -CN, 카르복시, 아미노, -OH, C-아미도, N-아미도, 니트로, -SO 3H, -SO 2NH 2, -SO 2NH(C 1-4알킬), -SO 2N(C 1-4알킬) 2, 치환되거나 비치환된 알킬, 치환되거나 비치환된 알케닐, 치환되거나 비치환된 알키닐, 및 치환되거나 비치환된 C 1-6알콕시이고;q는 0, 1, 또는 2이다.
청구항 33
제32항에 있어서,

X'가 O이거나 X'가 S인 화합물.
청구항 34
제32항에 있어서, X'가 NR p이고, 여기서 R p는 H 또는 C 1-6알킬인 화합물.
청구항 35
제32항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, R 6이 H이거나 R 6이 C 1-4알킬인 화합물.
청구항 36
제32항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서, R 7이 H이거나 R 7이 치환되거나 비치환된 C 1-4알킬, -CO 2H, -SO 3H, -SO 2NH 2, -SO 2NH(C 1-4알킬), 또는 -SO 2N(C 1-4알킬) 2인 화합물.
청구항 37
제36항에 있어서, R 7이 -CO 2H로 치환되거나 비치환된 C 1-4알킬인 화합물.
청구항 38
제32항 내지 제37항 중 어느 한 항에 있어서, R 8이 H이거나 R 8이 -CO 2H, -SO 3H, 또는 -SO 2NH 2인 화합물.
청구항 39
제32항 내지 제38항 중 어느 한 항에 있어서, R 10이 H이거나 -CO 2H, -SO 3H, 또는 -SO 2NH 2인 화합물.
청구항 40
제32항 내지 제37항 중 어느 한 항에 있어서, (a) R 8이 H이고 R 10이 -SO 3H이거나 (b) R 8이 -SO 3H이고 R 10이 H인 화합물.
청구항 41
제32항 내지 제37항 중 어느 한 항에 있어서, R 8 및 R 10 중 하나가 H, 할로, -CN, -CO 2H, 아미노, -OH, -SO 3H, -SO 2NH 2, -SO 2NH(C 1-4알킬), -SO 2N(C 1-4알킬) 2, 치환되거나 비치환된 C 1-6알킬, 치환되거나 비치환된 C 1-6알케닐, 치환되거나 비치환된 C 2-6알키닐, 또는 치환되거나 비치환된 C 1-6알콕시이고, R 8 및 R 10 중 다른 하나가 R 9와 함께 취해져 치환되거나 비치환된 4- 내지 7-원 헤테로사이클릭 고리를 형성하는 화합물.
청구항 42
제32항 내지 제41항 중 어느 한 항에 있어서, R 9가 C 2-6알킬이거나 R 9가 -CO 2H, -CO 2C 1-4알킬, -CONH 2, -CONH(C 1-4알킬), -CON(C 1-4알킬) 2, -CN, -SO 3H, -SO 2NH 2, -SO 2NH(C 1-4알킬), 또는 -SO 2N(C 1-4알킬) 2로 치환된 C 1-6알킬인 화합물.
청구항 43
제42항에 있어서, R 9가 -CO 2H로 치환된 C 1-6알킬이고, 바람직하게는 R 9가 -(CH 2) y-CO 2H이며, 여기서 y는 2, 3, 4, 또는 5인 화합물.
청구항 44
제32항 내지 제43항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 R 11이 독립적으로 할로, -CO 2H, -SO 3H, -SO 2NH 2, -SO 2NH(C 1-4알킬), -SO 2N(C 1-4알킬) 2, 또는 치환되거나 비치환된 알킬인 화합물.
청구항 45
제32항 내지 제44항 중 어느 한 항에있어서,

q가 0, 1, 또는 2인 화합물.
청구항 46
하기로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물: 및 이의 염.
청구항 47
제1항 내지 제46항 중 어느 한 항에 있어서,

화합물이 뉴클레오티드 또는 올리고뉴클레오티드에 부착되는 화합물.
청구항 48
제1항 내지 제46항 중 어느 한 항에 따른 화합물로 표지된 뉴클레오티드 또는 올리고뉴클레오티드.
청구항 49
제48항에 있어서, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 화학식 (I)의 R 3 또는 화학식 (II)의 R 9를 통해 부착되는 표지된 뉴클레오티드 또는 올리고뉴클레오티드.
청구항 50
제49항에 있어서, 화학식 (I)의 R 3이 -(CH 2) nCOOH이고, 여기서 n은 2, 3, 4, 5, 또는 6이거나, 화학식 (II)의 R 9가 -(CH 2) yCOOH이고, 여기서 y는 2, 3, 4, 5, 또는 6이며, 상기 부착이 -COOH 기를 사용하여 아미드를 형성하는 표지된 뉴클레오티드 또는 올리고뉴클레오티드.
청구항 51
제48항 내지 제50항 중 어느 한 항에 있어서,

표지가 링커 모이어티를 통해 피리미딘 염기의 C5 위치 또는 7-데아자 퓨린 염기의 C7 위치에 부착되는 표지된 뉴클레오티드 또는 올리고뉴클레오티드.
청구항 52
제48항 내지 제51항 중 어느 한 항에 있어서,

뉴클레오티드의 리보스 또는 데옥시리보스 당에 공유 부착된 3' OH 차단기를 추가로 포함하는 표지된 뉴클레오티드 또는 올리고뉴클레오티드.
청구항 53
제49항 내지 제52항 중 어느 한 항에 따른 제1 표지된 뉴클레오티드 및 제2 표지된 뉴클레오티드를 포함하는 키트.
청구항 54
제53항에 있어서,

제2 표지된 뉴클레오티드가 제1 표지된 뉴클레오티드와 상이한 화합물로 표지되거나 표지되지 않는 키트.
청구항 55
제54항에 있어서,

제1 및 제2 표지된 뉴클레오티드가 단일 레이저 파장을 사용하여 여기 가능한 키트.
청구항 56
제53항 또는 제54항에 있어서,

제3 뉴클레오티드 및 제4 뉴클레오티드를 추가로 포함하고, 이 때 제2, 제3 및 제4 뉴클레오티드 각각은 상이한 화합물로 표지되거나 표지되지 않으며, 각각의 표지는 다른 표지로부터 구별 가능한 별개의 최대 흡광도를 갖는 키트.
청구항 57
제53항에 있어서,

키트가 4개의 뉴클레오티드를 포함하고, 상기 4개의 뉴클레오티드 중 첫 번째는 제48항 내지 제52항 중 어느 한 항에 따른 표지된 뉴클레오티드이고, 상기 4개의 뉴클레오티드 중 두 번째는 제2 표지를 갖고, 제3 뉴클레오티드는 제3 표지를 갖고, 제4 뉴클레오티드는 표지되지 않는(다크) 키트.
청구항 58
제53항에 있어서,

키트가 4개의 뉴클레오티드를 포함하고, 상기 4개의 뉴클레오티드 중 첫 번째는 제48항 내지 제52항 중 어느 한 항에 따른 표지된 뉴클레오티드이고, 상기 4개의 뉴클레오티드 중 두 번째는 제2 표지를 갖고, 제3 뉴클레오티드는 2개 표지의 혼합물을 갖고, 제4 뉴클레오티드는 표지되지 않는(다크) 키트.
청구항 59
서열화, 발현 분석, 하이브리드화 분석, 유전자 분석, RNA 분석, 또는 단백질 결합 검정에서 제1항 내지 제46항 중 어느 한 항에 따른 뉴클레오티드, 제48항 내지 제52항 중 어느 한 항에 따른 올리고뉴클레오티드, 또는 제53항 내지 제58항 중 어느 한 항에 따른 키트의 용도.
청구항 60
제59항에 있어서,

자동 서열화 기구가 상이한 파장에서 동작하는 2개의 레이저를 포함하는 자동 서열화 기구에 대한 용도.
청구항 61
제48항 내지 제52항 중 어느 한 항에 따른 뉴클레오티드를 서열화 검정에 도입시키는 단계를 포함하는 서열화 방법.
청구항 62
제61항에 있어서,

뉴클레오티드를 검출하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
청구항 63
제61항 또는 제62항에 있어서,

서열화 검정이 자동 서열화 기구에서 수행되고, 상기 자동 서열화 기구가 상이한 파장에서 동작하는 2개의 광원을 포함하는 방법.
청구항 64
본원에 기재된 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물을 합성하는 방법.