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1. (WO2010009994) 3-AMINOMÉTHYL-1-CYCLOHEXYLAMINE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CELLE-CI
Note: Texte fondé sur des processus automatiques de reconnaissance optique de caractères. Seule la version PDF a une valeur juridique

Patentansprüche

1. 3-Aminomethyl-i-cyclohexylamin der Formel (I).


2. Isomerengemisch von 3-Aminomethyl-i-cyclohexylamin, wobei das Verhältnis von cis-lsomer zu trans-lsomer im Bereich von 55:1 bis 95:5 liegt.

3. Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethylcyclohexylamin durch

a) Umsetzung von Cyclohexenon mit Cyanwasserstoff in Gegenwart eines basischen Katalysators,

b) Umsetzung des in Stufe a) erhaltenen Cyclohexanonnitrils mit Ammoniak in Gegenwart eines Iminbildungskatalysators, und

c) Umsetzung des in Stufe b) erhaltenen 3-Cyanocyclohexylimin-haltigen

Reaktionsgemisches mit Wasserstoff und Ammoniak an Hydrierkatalysato- ren.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als basischer Katalysator in Stufe a) Natriumhydroxid, Natriumcyanid oder Natriummethylat verwendet wird.

5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Iminbildungskatalysator ein oder mehrere acide Metalloxidkatalysatoren, wie Aluminiumoxid, Titandioxid, Zirkoniumdioxid und Siliciumdioxid, verwendet werden.

6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Stufe c) in Gegenwart einer basischen Verbindung ungleich Ammoniak und/oder einem basischen Katalysator durchgeführt wird.

7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Basizität des Reaktionsgemisches in Stufe c) während der Umsetzung erhöht, in dem man das Reaktionsgemisch mit einer basischen Verbindung ungleich Ammoniak und/oder einem basischen Katalysator in Kontakt bringt, nachdem ein Teil des 3-Cyano-cyclohexylimins umgesetzt wurde.

8. Verfahren nach mindestens einem der Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man vor Erhöhung der Basizität einen nicht-basischen Hydrierkatalysator einsetzt.

9. Verfahren nach mindestes einem der Anspruch 7 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Basizität des Reaktionsgemisches erhöht, in dem man eine basische Verbindung als Lösung zufügt und dass man die Menge der zugefügten basischen Verbindung als Lösung so wählt, dass das Verhältnis der Masse der zugefügten basischen Verbindung zur Masse des 3-Cyanocyclohexylimin im

Eduktstrom 100 bis 10 000 zu 1 000 000 beträgt.

10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Basizität des Reaktionsgemisches erhöht, in dem man als ba- sische Verbindungen einen basischen Hydrierkatalysator einsetzt, wobei der Anteil von basischen Komponenten im basischen Hydrierkatalysator mindestens 0,5 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmasse des basischen Hydrierkatalysators beträgt und/oder der Hydrierkatalysator auf einem basischen Träger geträgert wird.

1 1. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 10 dadurch gekennzeichnet, dass man einen kobalthaltigen Hydrierkatalysator verwendet.

12. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 11 , dadurch gekenn- zeichnet, dass man die Umsetzung in Stufe c) in zwei Stufen (Stufe I und Stufe

II) durchführt.

13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man die Stufe I in einem Temperaturbereich von 50 bis 1000C bei einem Druck von 15 bis 300 bar durchführt und die Stufe Il in einem Temperaturbereich von 70 bis 1600C bei einem Druck von 50 bis 300 bar durchführt.

14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass man in Stufe I einen Ruthenium- und/oder Rhodium-haltigen Katalysator verwendet.

15. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsgemisch mit der basischen Verbindung nach Stufe I in Kontakt bringt.

16. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 12 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass man die Stufe I und/oder die Stufe Il in zwei oder mehreren Teil- stufen durchführt, wobei man das Reaktionsgemisch mit der basischen Verbindung frühestens nach der ersten Teilstufe der Stufe I in Kontakt bringt.

17. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 12 bis 16, dadurch gekenn- zeichnet, dass man den Eduktstrom aufteilt, indem man einen Teil des Edukt- stroms in die Stufe I und einen Teil des Eduktstroms direkt in die Stufe Il leitet.

18. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass man die Basizität erhöht, nachdem 5 bis 80% 3-Cyanocyclohexyl- imins umgesetzt wurden.

19. Verwendung von 3-Aminomethyl-1-cyclohexylamin als Härter für Epoxyharze, als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Diisocyanaten, als Starter bei der Herstellung von Polyetherolen und/oder als Monomer für die Polyamidherstellung.