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1. (WO2019065568) HETEROCYCLIC COMPOUND AND HARMFUL ARTHROPOD-CONTROLLING AGENT CONTAINING SAME
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明 細 書

発明の名称 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤

技術分野

0001  

背景技術

0002  

先行技術文献

特許文献

0003  

発明の概要

発明が解決しようとする課題

0004  

課題を解決するための手段

0005  

発明の効果

0006  

発明を実施するための形態

0007   0008   0009   0010   0011   0012   0013   0014   0015   0016   0017   0018   0019   0020   0021   0022   0023   0024   0025   0026   0027   0028   0029   0030   0031   0032   0033   0034   0035   0036   0037   0038   0039   0040   0041   0042   0043   0044   0045   0046   0047   0048   0049   0050   0051   0052   0053   0054   0055   0056   0057   0058   0059   0060   0061   0062   0063   0064   0065   0066   0067   0068   0069   0070   0071   0072   0073   0074   0075   0076   0077   0078   0079   0080   0081   0082   0083   0084   0085   0086   0087   0088   0089   0090   0091   0092   0093   0094   0095   0096   0097   0098   0099   0100   0101   0102   0103   0104   0105   0106   0107   0108   0109   0110   0111   0112   0113   0114   0115   0116   0117   0118   0119   0120   0121   0122   0123  

実施例

0124   0125   0126   0127   0128   0129   0130   0131   0132   0133   0134   0135   0136   0137   0138   0139   0140   0141   0142   0143   0144   0145   0146   0147   0148   0149   0150   0151   0152   0153   0154   0155   0156   0157   0158   0159   0160   0161   0162   0163   0164   0165   0166   0167   0168   0169   0170   0171   0172   0173   0174   0175   0176   0177   0178   0179   0180   0181   0182   0183   0184   0185   0186   0187   0188   0189   0190   0191   0192   0193   0194   0195   0196   0197   0198   0199   0200   0201   0202   0203   0204   0205   0206   0207   0208   0209   0210   0211   0212   0213  

産業上の利用可能性

0214  

請求の範囲

1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11   12  

明 細 書

発明の名称 : 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤

技術分野

[0001]
 本特許出願は日本国特許出願2017-184464号(2017年9月26日出願)および2017-245958号(2017年12月22日出願)に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
 本発明はある種の複素環化合物及びその有害節足動物防除剤に関する。

背景技術

[0002]
 これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
 また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている(例えば、特許文献1参照)。

先行技術文献

特許文献

[0003]
特許文献1 : 国際公開第2013/018928号

発明の概要

発明が解決しようとする課題

[0004]
 本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。

課題を解決するための手段

[0005]
 本発明者は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示される化合物が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
 すなわち、本発明は、以下のとおりである。
[1] 式(I):
[化1]


[式中、
 A は、NCH 、酸素原子又は硫黄原子を表し、
 A は、窒素原子又はCHを表し、
 R は、C1-C3ペルフルオロアルキル基、C1-C3ペルフルオロアルコキシ基、C1-C3ペルフルオロアルキルスルファニル基、C1-C3ペルフルオロアルキルスルフィニル基、又はC1-C3ペルフルオロアルキルスルホニル基を表し、
 R は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C5鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C2アルコキシ)C1-C2アルキル基、群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は(群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル)C1-C2アルキル基を表し、
 nは、0、1又は2を表す。
 群X:シアノ基及びハロゲン原子からなる群。]
で示される化合物、又はそのN-オキシド(以下、式(I)で示される化合物又はそのN-オキシドを、「本発明化合物」と記す)。
〔2〕 R が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は(群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル)メチル基である、〔1〕記載の化合物。
〔3〕 R が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、又はトリフルオロメチルスルホニル基である、〔1〕又は〔2〕記載の化合物。
〔4〕 A 及びA の組み合わせが、A がNCH であり、A が窒素原子である組み合わせか、又はA が酸素原子であり、A がCHである組み合わせである、〔1〕~〔3〕のいずれか一つに記載の化合物。
〔5〕 A がNCH であり、A が窒素原子である、〔1〕~〔3〕のいずれか一つに記載の化合物。
〔6〕 A が酸素原子であり、A がCHである、〔1〕~〔3〕のいずれか一つに記載の化合物。
〔7〕 〔1〕~〔6〕のいずれか一つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
〔8〕 〔1〕~〔6〕のいずれか一つに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
〔9〕 群(a)及び群(b)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに〔1〕~〔6〕のいずれか一つに記載の化合物を含有する組成物(以下、「組成物A」と記す):
 群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
 群(b):殺菌活性成分。
〔10〕 式(X):
[化2]


[式中、
 R は、OR 、フッ素原子又は塩素原子を表し、
 R は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C5鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C2アルコキシ)C1-C2アルキル基、群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は(群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル)C1-C2アルキル基を表し、
 nは、0、1又は2を表し、
 R は、シアノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基を表す。
 群X:シアノ基及びハロゲン原子からなる群。]で示される化合物(以下、「中間体X」と記す)。
〔11〕 〔7〕もしくは〔9〕に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
〔12〕 〔1〕~〔6〕のいずれか一つに記載の化合物の有効量又は〔7〕もしくは〔9〕に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。

発明の効果

[0006]
 本発明により、有害節足動物を防除することができる。また、式(I)で示される化合物を、例えば式(X)で示される化合物を中間体として用いて製造することができる。

発明を実施するための形態

[0007]
 本発明における置換基について説明する。
 「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
 置換基が2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
 本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
 「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
 「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、及びペンチル基が挙げられる。
 「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、及び4-ペンテニル基が挙げられる。
 「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、及び4-ペンチニル基が挙げられる。
 「アルコキシ基」とは、アルキル基が酸素原子と結合した1価の基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
 「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C5鎖式炭化水素基」としては、前記「アルキル基」、「アルケニル基」および「アルキニル基」として例示する基に加えて、1以上のハロゲン原子を有するC2-C5鎖式炭化水素基が挙げられる。
 1以上のハロゲン原子を有するC2-C5鎖式炭化水素基としては、例えば1,1-ジメチル-2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基)、2,2,3,3,4,4,4-へプタフルオロブチル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-メチルプロピル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2-ジフルオロプロピル基、2-クロロ-ビニル基)、2,2-ジクロロビニル基、2,2,2-トリフルオロブチル基、及び2,2-ジフルオロプロピル基が挙げられる。
 「C1-C3ペルフルオロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、及びへプタフルオロプロピル基が挙げられる。
 「C1-C3ペルフルオロアルコキシ基」としては、例えばトリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、及びへプタフルオロプロポキシ基が得られる。
 「C1-C3ペルフルオロアルキルスルファニル基」、「C1-C3ペルフルオロアルキルスルフィニル基」、及び「C1-C3ペルフルオロアルキルスルホニル基」とは、例えばS(O)nで示される部分を有するC1-C3ペルフルオロアルキルを表す。
 例えば、nが0であるC1-C3ペルフルオロアルキルスルファニル基の例としては、例えばトリフルオロメチルスルファニル基、ペンタフルオロエチルスルファニル基、及びへプタフルオロプロピルスルファニル基を挙げられる。
 例えば、nが1であるC1-C3ペルフルオロアルキルスルフィニル基の例としては、例えばトリフルオロメチルスルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、及びへプタフルオロプロピルスルフィニル基を挙げられる。
 例えば、nが2であるC1-C3ペルフルオロアルキルスルホニル基の例としては、例えばトリフルオロメチルスルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、及びへプタフルオロプロピルスルホニル基を挙げられる。
 「1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C2アルコキシ)C1-C2アルキル基」とは、(C1-C2アルコキシ)及び/又は(C1-C2アルキル基)が1以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、2-トリフルオロメトキシエチル基、1-エトキシエチル基、2,2-ジフルオロ-2-エトキシエチル基、及び2,2-ジフルオロ-2-トリフルオロメトキシエチル基が挙げられる。
 「群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基」としては、例えば、シクロプロピル基、1-シアノシクロプロピル基、及び2,2-ジフルオロシクロプロピル基が挙げられる。
 「(群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル)C1-C2アルキル基」とは、群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピルが置換したC1-C2アルキル基を表し、例えば、シクロプロピルメチル基、1-シクロプロピルエチル基、2-シクロプロピルエチル基、(1-シアノシクロプロピル)メチル基、及び(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル基が挙げられる。
[0008]
 本発明化合物の実施態様としては、以下の化合物が挙げられる。
[0009]
〔態様1〕本発明化合物において、nが2である化合物。
〔態様2〕本発明化合物において、R が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は(群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル)メチル基である化合物。
〔態様3〕態様2において、nが2である化合物。
〔態様4〕本発明化合物において、R が、C2-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基である化合物。
〔態様5〕態様4において、nが2である化合物。
〔態様6〕本発明化合物において、R が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、又はトリフルオロメタンスルホニル基である化合物。
〔態様7〕態様6において、nが2である化合物。
〔態様8〕態様6において、R が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は(群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル)メチル基である化合物。
〔態様9〕態様8において、nが2である化合物。
〔態様10〕態様6において、R が、C2-C3鎖式炭化水素基、又はシクロプロピルメチル基である化合物。
〔態様11〕態様10において、nが2である化合物。
〔態様12〕態様6において、R が、エチル基、C3鎖式炭化水素基、又はシクロプロピルメチル基である化合物。
〔態様13〕態様12において、nが2である化合物。
〔態様14〕本発明化合物において、A が窒素原子である化合物。
〔態様15〕本発明化合物において、A がCHである化合物。
〔態様16〕本発明化合物において、A がNCH である化合物。
〔態様17〕本発明化合物において、A がNCH であり、A が窒素原子である化合物。
〔態様18〕本発明化合物において、A が酸素原子又は硫黄原子である化合物。
〔態様19〕本発明化合物において、A が酸素原子又は硫黄原子であり、A がCHである化合物。
〔態様20〕本発明化合物において、A が酸素原子である化合物。
〔態様21〕本発明化合物において、A が酸素原子であり、A がCHである化合物。
〔態様22〕態様1~13のいずれかにおいて、A が窒素原子である化合物。
〔態様23〕態様1~13のいずれかにおいて、A がCHである化合物。
〔態様24〕態様1~13のいずれかにおいて、A がNCH である化合物。
〔態様25〕態様1~13のいずれかにおいて、A がNCH であり、A が窒素原子である化合物。
〔態様26〕態様1~13のいずれかにおいて、A が酸素原子又は硫黄原子である化合物。
〔態様27〕態様1~13のいずれかにおいて、A が酸素原子又は硫黄原子であり、A がCHである化合物。
〔態様28〕態様1~13のいずれかにおいて、A が酸素原子である化合物。
〔態様29〕態様1~13のいずれかにおいて、A が酸素原子であり、A がCHである化合物。
[0010]
 本発明化合物の製造中間体の実施態様としては、以下の化合物が挙げられる。
[0011]
〔態様30〕式(X)で示される化合物において、R がOR 、フッ素原子又は塩素原子であり、
 R が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C5鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C2アルコキシ)C1-C2アルキル基、群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は(群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル)C1-C2アルキル基であり、
 nが、0、1又は2であり、
 R が、シアノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、
 群X:シアノ基及びハロゲン原子からなる群、
である化合物。
〔態様31〕態様30において、R が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は(群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル)メチル基である化合物。
〔態様32〕態様30において、R が、C2-C4アルキル基、又はシクロプロピルメチル基である化合物。
〔態様33〕態様30において、R がOR であり、R が、C2-C4アルキル基、又はシクロプロピルメチル基である化合物。
〔態様34〕態様30において、R がフッ素原子又は塩素原子である化合物。
〔態様35〕態様30~34のいずれか1つにおいて、R がシアノ基である化合物。
〔態様36〕態様30~34のいずれか1つにおいて、R がカルボキシ基である化合物。
〔態様37〕態様30~34のいずれか1つにおいて、R がメトキシカルボニル基である化合物。
〔態様38〕態様30~34のいずれか1つにおいて、R がエトキシカルボニル基である化合物。
〔態様39〕中間体Xにおいて、R が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は(群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル)メチル基である化合物。
〔態様40〕中間体Xにおいて、R が、C2-C4アルキル基、又はシクロプロピルメチル基である化合物。
〔態様41〕中間体Xにおいて、R がOR であり、R が、C2-C4アルキル基、又はシクロプロピルメチル基である化合物。
〔態様42〕中間体Xにおいて、R がフッ素原子又は塩素原子である化合物。
〔態様43〕中間体X、態様39~42のいずれかにおいて、R がカルボキシ基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基である化合物。
[0012]
 次に、本発明化合物の製造法について説明する。
[0013]
製造法1
 式(I-c)で示される化合物(以下、化合物(I-c)と記す)は、式(I-a)で示される化合物(以下、化合物(I-a)と記す)又は式(I-b)で示される化合物(以下、化合物(I-b)と記す)を酸化することにより製造することができる。化合物(I-b)は、化合物(I-a)を酸化することにより製造することができる。
[化3]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 まず、化合物(I-a)から化合物(I-b)を製造する方法について記載する。
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);アセトニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す);メタノール、エタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す);酢酸;水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m-クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す)、及び過酸化水素が挙げられる。
 酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
 反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
 反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
 反応には、化合物(I-a)1モルに対して、酸化剤が通常1~1.2モルの割合で用いられる。
 反応に塩基が用いられる場合、化合物(I-a)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
 反応に触媒が用いられる場合、化合物(I-a)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20~80℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-b)を得ることができる。
[0014]
 つぎに、化合物(I-b)から化合物(I-c)を製造する方法について記載する。
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
 酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
 反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
 反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
 反応には、化合物(I-b)1モルに対して、酸化剤が通常1~2モルの割合で用いられる。
 反応に塩基が用いられる場合、化合物(I-b)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
 反応に触媒が用いられる場合、化合物(I-b)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-c)を得ることができる。
[0015]
 また、化合物(I-c)は、化合物(I-a)と酸化剤とを反応させることで、一段階反応(ワンポット)で製造することができる。
 反応は、酸化剤を化合物(I-a)1モルに対して通常2~5モルの割合で用い、化合物(I-b)から化合物(I-c)を製造する方法に準じて実施することができる。
[0016]
製造法2
 本発明化合物は、式(M-1)で示される化合物(以下、化合物(M-1)と記す)と式(R-1)で示される化合物(以下、化合物(R-1)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[化4]


[式中、X は臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル(以下、DMEと記す)、メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)等のエーテル(以下、エーテル類と記す);トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素(以下、芳香族炭化水素類と記す);ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N-メチルピロリドン等、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒類と記す)及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソピロピルエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す);水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物(以下、アルカリ金属水素化物類と記す);炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す)が挙げられる。
 反応には、化合物(M-1)1モルに対して、化合物(R-1)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。
 化合物(R-1)は市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
[0017]
製造法3
 式(I-2)で示される化合物(以下、化合物(I-2)と記す)は、式(M-2)で示される化合物(以下、化合物(M-2)と記す)と式(R-2)で示される化合物(以下、化合物(R-2)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[化5]


[式中、X はフッ素原子又は塩素原子を表し、その他記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
 反応には、化合物(M-2)1モルに対して、化合物(R-2)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(I-2)を得ることができる。
 化合物(R-2)は市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
[0018]
製造法4
 本発明化合物は、式(M-11)で示される化合物(以下、化合物(M-11)と記す)を分子内で縮合させることにより製造することができる。
[化6]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応は、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を用いることができる。
 縮合剤としては、無水酢酸;トリフルオロ酢酸無水物;1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、WSCと記す);トリフェニルホスフィン、塩基及び四塩化炭素もしくは四臭化炭素の混合物;トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類との混合物等が挙げられる。
 酸としては、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類及びポリリン酸等が挙げられる。
 塩基としては、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、リン酸三カリウム等が挙げられる。
 塩素化剤としては、オキシ塩化リン等が挙げられる。
 反応には、化合物(M-11)1モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常1~5モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常0.1モル~5モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常1モル~5モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常1モル~5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0~200℃の範囲である。反応時間は、通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。
[0019]
製造法5
 式(I-4)で示される化合物(以下、化合物(I-4)と記す)は、式(M-2-o)で示される化合物(以下、化合物(M-2-o)と記す)と化合物(R-2)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[化7]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、製造法3に準じて実施することができる。
[0020]
参考製造法1
 化合物(M-1)は、式(M-3)で示される化合物(以下、化合物(M-3)と記す)とビス(ピナコラト)ジボロンとを塩基及び金属触媒の存在下で反応させて式(M-4)で示される化合物(以下、化合物(M-4)と記す)を得た後、化合物(M-4)を加水分解することにより製造することができる。
[化8]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 これらの反応は、J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8855に記載の方法に準じて実施することができる。
[0021]

参考製造法2
 化合物(M-3-a)で示される化合物(以下、化合物(M-3-a)と記す)は、式(M-5)で示される化合物(以下、化合物(M-5)と記す)又は式(M-6)で示される化合物(以下、化合物(M-6)と記す)を酸化することにより製造することができる。化合物(M-6)は、化合物(M-5)を酸化することにより製造することができる。
[化9]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 これらの反応は、製造法1に準じて実施することができる。
[0022]
参考製造法3
 化合物(M-5)は、式(M-7)で示される化合物(以下、化合物(M-7)と記す)とエタンチオールとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[化10]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて実施することができる。
[0023]
参考製造法4
 化合物(M-7)は、式(M-8)で示される化合物(以下、化合物(M-8)と記す)を分子内で縮合させることにより製造することができる。
[化11]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて実施することができる。
[0024]
参考製造法5
 化合物(M-8)は、式(M-9)で示される化合物(以下、化合物(M-9)と記す)と式(M-10)で示される化合物(以下、化合物(M-10)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
[化12]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて実施することができる。
 化合物(M-9)及び化合物(M-10)は、市販の化合物であるか、又は公知の方法に準じて製造することができる。
[0025]
参考製造法6
 化合物(M-1)は、式(I-3)で示される化合物(以下、化合物(I-3)と記す)を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
[化13]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる酸としては、例えばトリフルオロ酢酸、酢酸及び塩酸が挙げられる。
 反応には、化合物(I-3)1モルに対して、酸が通常1~20モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-1)を得ることができる。
[0026]
参考製造法7
 化合物(M-11)は、化合物(M-9)と式(M-12)で示される化合物(以下、化合物(M-12)と記す)とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
[化14]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、有機塩基類及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる縮合剤としては、例えばWSC、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
 反応は、必要に応じて触媒を用いて行うこともできる。触媒としては、例えば1-ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。反応に触媒を用いる場合、化合物(M-9)1モルに対して、触媒が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
 反応には、化合物(M-9)1モルに対して、化合物(M-12)が通常0.5~2モルの割合、縮合剤が通常1~5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0~120℃の範囲である。反応時間は、通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-11)を得ることができる。
[0027]
参考製造法8
 化合物(M-12)は、式(M-13)で示される化合物(以下、化合物(M-13)と記す)又は式(M-18)で示される化合物(以下、化合物(M-18)と記す)を酸又は塩基を用いて加水分解することにより製造することができる。化合物(M-18)は、化合物(M-13)を酸又は塩基を用いて加溶媒分解することにより製造することができる。
[化15]


[式中、R はメチル基又はエチル基を表し、その他記号は前記と同じ意味を表す。]
 まず、化合物(M-13)から化合物(M-12)を製造する方法について記載する。
 酸を用いて加水分解する場合、反応は通常酸の水溶液中で行われる。
 反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸等の鉱酸類が挙げられる。
 反応には、化合物(M-13)1モルに対して、酸が通常1~50モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0~100℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-12)を単離することができる。
[0028]
 塩基を用いて加水分解する場合、反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、アルコール類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
 反応には、化合物(M-13)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に塩酸等の酸を加えて酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-12)を単離することができる。
[0029]
 つぎに、化合物(M-18)から化合物(M-12)を製造する方法について記載する。
 酸を用いて加水分解する場合、反応は通常酸の水溶液中で行われる。
 反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸等の鉱酸類が挙げられる。
 反応には、化合物(M-18)1モルに対して、酸が通常1~50モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0~100℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-12)を単離することができる。
[0030]
 塩基を用いて加水分解する場合、反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、アルコール類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
 反応には、化合物(M-18)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に塩酸等の酸を加えて酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-12)を単離することができる。
[0031]
 つぎに、化合物(M-13)から化合物(M-18)を製造する方法について記載する。
 酸を用いて加溶媒分解する場合、反応は通常溶媒中で行われる。
 反応に用いられる溶媒は、R がメチル基であればメタノールであり、R がエチル基であればエタノールである。
 反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸等の鉱酸類が挙げられる。
 反応には、化合物(M-13)1モルに対して、酸が通常1~50モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0~100℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-18)を単離することができる。
[0032]
 塩基を用いて加溶媒分解する場合、反応は通常溶媒中で行われる。
 反応に用いられる溶媒は、R がメチル基であればメタノールであり、R がエチル基であればエタノールである。
 反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
 反応には、化合物(M-13)1モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に塩酸等の酸を加えて酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-18)を単離することができる。
[0033]
参考製造法9
 化合物(M-13-c)で示される化合物(以下、化合物(M-13-c)と記す)は、式(M-13-a)で示される化合物(以下、化合物(M-13-a)と記す)又は式(M-13-b)で示される化合物(以下、化合物(M-13-b)と記す)を酸化することにより製造することができる。化合物(M-13-b)は、化合物(M-13-a)を酸化することにより製造することができる。
[化16]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 これらの反応は、製造法1に準じて実施することができる。
[0034]
参考製造法10
 化合物(M-13-a)は、式(M-14)で示される化合物(以下、化合物(M-14)と記す)と化合物(R-2)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[化17]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、製造法3に準じて実施することができる。
[0035]
参考製造法11
 式(M-14-a)で示される化合物(以下、化合物(M-14-a)と記す)は、式(M-15)で示される化合物(以下、化合物(M-15)と記す)とエタンチオールとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[化18]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
 反応には、化合物(M-15)1モルに対して、エタンチオールが通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-14-a)を得ることができる。
 化合物(M-15)は、市販の化合物であるか、又は公知の方法に準じて製造することができる。
[0036]
参考製造法12
 化合物(M-14)は、式(M-16)で示される化合物(以下、化合物(M-16)と記す)を脱水することにより製造することができる。
[化19]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる脱水剤としては、例えば塩化チオニル、オキシ塩化リン及びトリフルオロメタンスルホン酸が挙げられる。
 反応には、化合物(M-16)1モルに対して、脱水剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-14)を得ることができる。
[0037]
参考製造法13
 化合物(M-16)は、式(M-17)で示される化合物(以下、化合物(M-17)と記す)とエタンチオールとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[化20]


[式中、X はフッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、参考製造法11に記載の方法に準じて実施することができる。
 化合物(M-17)は、市販の化合物であるか、又は公知の方法に準じて製造することができる。
[0038]
参考製造法14
 化合物(M-2-o)は、化合物(M-3-a)を酸化することにより製造することができる。
[化21]


[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて実施することができる。
[0039]
 次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。これらの化合物は本明細書の実施例、製造法及び参考製造法に準じて製造することができる。
[0040]
 式(L-1):
[化22]


で示される化合物において、A 1がNCH であり、A 2が窒素原子であり、R 2が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
[0041]
[表1]


[0042]
 式(L-1)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
 式(L-1)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
 式(L-1)で示される化合物において、A がNCH であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
 式(L-1)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
 式(L-1)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
[0043]
 式(L-2):
[化23]


で示される化合物において、A がNCH であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
 式(L-2)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A が窒素原子であり、R2 2が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
 式(L-2)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
 式(L-2)で示される化合物において、A がNCH であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
 式(L-2)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
 式(L-2)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
[0044]
 式(L-3):
[化24]


で示される化合物において、A がNCH であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
 式(L-3)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
 式(L-3)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
 式(L-3)で示される化合物において、A がNCH であり、A2 2がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
 式(L-3)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
 式(L-3)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
[0045]
 式(L-4):
[化25]


で示される化合物において、A がNCH であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
 式(L-4)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
 式(L-4)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
 式(L-4)で示される化合物において、A がNCH であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
 式(L-4)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
 式(L-4)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
[0046]
 式(L-5):
[化26]


で示される化合物において、A がNCH であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
 式(L-5)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
 式(L-5)で示される化合物において、A 1が硫黄原子であり、A 2が窒素原子であり、R 2が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
 式(L-5)で示される化合物において、A がNCH であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
 式(L-5)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
 式(L-5)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
[0047]
 式(L-6):
[化27]


で示される化合物において、A がNCH であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
 式(L-6)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
 式(L-6)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX33と記す)。
 式(L-6)で示される化合物において、A がNCH であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX34と記す)。
 式(L-6)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX35と記す)。
 式(L-6)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX36と記す)。
[0048]
 式(L-7):
[化28]


で示される化合物において、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX37と記す)。
[0049]
 式(L-8):
[化29]


で示される化合物において、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX38と記す)。
[0050]
 式(L-9):
[化30]


で示される化合物において、A がNCH であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX39と記す)。
 式(L-9)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX40と記す)。
 式(L-9)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX41と記す)。
 式(L-9)で示される化合物において、A がNCH であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX42と記す)。
 式(L-9)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX43と記す)。
 式(L-9)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX44と記す)。
[0051]
 式(L-10):
[化31]


で示される化合物において、A がNCH であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX45と記す)。
 式(L-10)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX46と記す)。
 式(L-10)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX47と記す)。
 式(L-10)で示される化合物において、A がNCH であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX48と記す)。
 式(L-10)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX49と記す)。
 式(L-10)で示される化合物において、A1 1が硫黄原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX50と記す)。
[0052]
 式(L-11):
[化32]


で示される化合物において、A がNCH であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX51と記す)。
 式(L-11)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX52と記す)。
 式(L-11)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX53と記す)。
 式(L-11)で示される化合物において、A がNCH であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX54と記す)。
 式(L-11)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX55と記す)。
 式(L-11)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX56と記す)。
[0053]
 式(L-12):
[化33]


で示される化合物において、A がNCH であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX57と記す)。
 式(L-12)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX58と記す)。
 式(L-12)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX59と記す)。
 式(L-12)で示される化合物において、A がNCH であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX60と記す)。
 式(L-12)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX61と記す)。
 式(L-12)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX62と記す)。
[0054]
 式(L-13):
[化34]


で示される化合物において、A がNCH であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX63と記す)。
 式(L-13)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX64と記す)。
 式(L-13)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX65と記す)。
 式(L-13)で示される化合物において、A がNCH であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX66と記す)。
 式(L-13)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX67と記す)。
 式(L-13)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX68と記す)。
[0055]
 式(L-14):
[化35]


で示される化合物において、A がNCH であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX69と記す)。
 式(L-14)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX70と記す)。
 式(L-14)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A が窒素原子であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX71と記す)。
 式(L-14)で示される化合物において、A がNCH であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX72と記す)。
 式(L-14)で示される化合物において、A が酸素原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX73と記す)。
 式(L-14)で示される化合物において、A が硫黄原子であり、A がCHであり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX74と記す)。
[0056]
 式(L-15):
[化36]


で示される化合物において、R がシアノ基であり、nが0であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-15)で示される化合物において、R がシアノ基であり、nが1であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-15)で示される化合物において、R がシアノ基であり、nが2であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-15)で示される化合物において、R がカルボキシ基であり、nが0であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-15)で示される化合物において、R がカルボキシ基であり、nが1であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-15)で示される化合物において、R がカルボキシ基であり、nが2であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-15)で示される化合物において、R がメトキシカルボニル基であり、nが0であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-15)で示される化合物において、R がメトキシカルボニル基であり、nが1であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-15)で示される化合物において、R がメトキシカルボニル基であり、nが2であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-15)で示される化合物において、R がエトキシカルボニル基であり、nが0であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-15)で示される化合物において、R がエトキシカルボニル基であり、nが1であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-15)で示される化合物において、R がエトキシカルボニル基であり、nが2であり、R が、[表1]~[表3]に記載のいずれかの置換基である化合物。
[0057]
 式(L-16):
[化37]


で示される化合物において、R がシアノ基であり、nが0であり、R が、フッ素原子又は塩素原子である化合物。
 式(L-16)で示される化合物において、R がシアノ基であり、nが1であり、R が、フッ素原子又は塩素原子である化合物。
 式(L-16)で示される化合物において、R がシアノ基であり、nが2であり、R が、フッ素原子又は塩素原子である化合物。
 式(L-16)で示される化合物において、R がカルボキシ基であり、nが0であり、R が、フッ素原子又は塩素原子である化合物。
 式(L-16)で示される化合物において、R がカルボキシ基であり、nが1であり、R が、フッ素原子又は塩素原子である化合物。
 式(L-16)で示される化合物において、R がカルボキシ基であり、nが2であり、R が、フッ素原子又は塩素原子である化合物。
 式(L-16)で示される化合物において、R がメトキシカルボニル基であり、nが0であり、R が、フッ素原子又は塩素原子である化合物。
 式(L-16)で示される化合物において、R がメトキシカルボニル基であり、nが1であり、R が、フッ素原子又は塩素原子である化合物。
 式(L-16)で示される化合物において、R がメトキシカルボニル基であり、nが2であり、R が、フッ素原子又は塩素原子である化合物。
 式(L-16)で示される化合物において、R がエトキシカルボニル基であり、nが0であり、R が、フッ素原子又は塩素原子である化合物。
 式(L-16)で示される化合物において、R がエトキシカルボニル基であり、nが1であり、R が、フッ素原子又は塩素原子である化合物。
 式(L-16)で示される化合物において、R がエトキシカルボニル基であり、nが2であり、R が、フッ素原子又は塩素原子である化合物。
[0058]
 本発明化合物は、下記群(a)、群(b)、群(c)、群(d)、群(e)、群(f)、群(g)及び群(h)からなる群より選ばれる1以上の成分(以下、「本成分」と記す)と混用又は併用することができる。
 前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
 本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
 本発明の1つの側面は、群(a)及び群(b)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物(以下、「組成物A」と記す)である。
[0059]
 群(a)は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤(例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤)、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト(例えばフェニルピラゾール系殺虫剤)、ナトリウムチャネルモジュレーター(例えば、ピレスロイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター(例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター(例えば、マクロライド系殺虫剤)、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー(例えば、ネライストキシン系殺虫剤)、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター(例えば、ジアミド系殺虫剤)、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤の各々の活性成分、及びその他の殺虫・殺ダニ・殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
[0060]
 群(b)は、核酸合成阻害剤(例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤)、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤(例えば、MBC殺菌剤)、呼吸阻害剤(例えば、QoI殺菌剤、Qil殺菌剤)、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤(例えば、アニリノピリジン系殺菌剤)、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤(例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤)、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤の各々の活性成分、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
[0061]
 群(c)は、植物成長調整成分(菌根菌及び根粒菌を含む)の群である。
[0062]
 群(d)は、薬害軽減成分の群である。
[0063]
 群(e)は、共力剤の群である。
[0064]
 群(f)は、鳥忌避成分、昆虫忌避成分、動物忌避成分からなる忌避成分の群である。
[0065]
 群(g)は、殺軟体動物成分の群である。
[0066]
 群(h)は、昆虫フェロモンの群である。
[0067]
 以下に、本成分と本発明化合物の組み合わせの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb)+SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
 なお、SXの略号は、化合物群SX1~SX74から選ばれるいずれか1つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
[0068]
上記群(a)の本成分と本発明化合物との組み合わせ:
 アバメクチン(abamectin)+SX、アセフェート(acephate)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、アセタミプリド(acetamiprid)+SX、アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アシノナピル(acynonapyr)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)+SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、べータシペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、カルバリル(carbaryl)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、カルタップ(cartap)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、クリオライト(cryolite)+SX、シアノホス(cyanophos)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ジコホル(dicofol)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、ドラメクチン(doramectin)+SX、セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate)+SX、イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、エチオン(ethion)+SX、エチプロール(ethiprole)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium)+SX、Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans)+SX、クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea)+SX、ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale)+SX、アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides)+SX、タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare)+SX、セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica)+SX、ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、フェンチオン(fenthion)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、フルピリミン(flupyrimin)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb)+SX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、イベルメクチン(ivermectin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin)+SX、カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、マシン油(machine oil)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、メタム(metam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、モキシデクチン(moxidectin)+SX、ナレッド(naled)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、フェントエート(phenthoate)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホスフィン(phosphine)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロポキスル(propoxur)+SX、アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、ピリプロール(pyriprole)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、リアノジン(ryanodine)+SX、セラメクチン(selamectin)+SX、シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、硫黄(sulfur)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constitue
nts of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides、Brand name:Terpenoid blend QRD 460)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX、スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara)+SX、XMC(3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate)+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(1104384-14-6)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、2-[3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-イル]-5-(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾオキサゾール(1616678-32-0)+SX、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3-メトキシ-N-(5-{5-(トリフルオロメチル)-5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}インダン-1-イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{エチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-[エチル(4-シアノベンゾイル)アミノ]-2-メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N-[2-ブロモ-6-ジフルオロメトキシ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{メチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(885026-50-6)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)+SX、BT作物のタンパク質Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物のタンパク質Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)+SX、BT作物のタンパク質Vip3A(BT crop protein Vip3A)+SX、BT作物のタンパク質mCry3A(BT crop protein Cry3A)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)+SX、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulosis virus) +SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) +SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルスFV#11 (Autographa californica mNPV FV#11) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルス V15(Cydia pomonella GV V15) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22 (Cydia pomonella GV V22) +SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) +SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス (Dendrolimus punctatus cypovirus) +SX 、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003) +SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) +SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) +SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV)+SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) +SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) +SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) +SX、ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) +SX、オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) +SX、プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV)+SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) +SX、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) +SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) +SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、バチルス・フィルムスGB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・フィルムスI-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、バチルス sp. AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、バチルス sp.AQ177株(Bacillus sp.AQ177)+SX、バチルス sp.AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、バチルス・スファエリクス2362(Bacillus sphaericus 2362)+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743株(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、バチルス・スファエリクスSerotype H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種株(Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種(Bacillus thuringiensis var. colmeri)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株(Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種株(Bacillus thuringiensis var. dendrolimus)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種株(Bacillus thuringiensis var. galleriae)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株(Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種serotypeH-14株(Bacillus thuringiensis var. israelensis serotypeH-14)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種buibui株(Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種M-7株(Bacillus thuringiensis var. san diego M-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・7216変種株(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種株(Bacillus thuringiensis var.aegypti)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・T36変種株(Bacillus thuringiensis var.T36)+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株(Beauveria bassiana GHA)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、バークホルデリア・リノジェンシスA396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、ダクチレラ・エリプソスポラ(Dactyllela ellipsospora)+SX、デクチラリア・サウマシア(Dectylaria thaumasia)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・トンプソニ(Hirsutella thompsonii)+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)+SX、レカニシリウム・レカニ KV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、レカニシリウム・レカニDAOM198499株の分生子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499)+SX、レカニシリウム・レカニDAOM216596株の分生子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596)+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、メタリジウム・アニソプリアエ・アクリダム変種株(Metarhizium anisopliae var. acridum)+SX、メタリジウム・フラボビリデ(Metarhizium flavoviride)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagum)+SX、
ペキロマイセス・フモソロセウスApopka97株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka97)+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)+SX、パスツーリア・ニシザワエPn1株(Pasteuria nishizawae Pn1)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、パスツーリア・トイネイ(Pasteuria thoynei)+SX、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX。
[0069]
上記群(b)の本成分と本発明化合物との組み合わせ:
 アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、アザコナゾール(azaconazole)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)+SX、ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、ベノダニル(benodanil)+SX、ベノミル(benomyl)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、ビフェニル(biphenyl)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、ボルドー液(Bordeaux mixture)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ブロモタロニル(bromothalonil)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、ブピリメート(bupirimate)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、キャプタン(captan)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、キチン(chitin)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、コレトクロリンB(colletochlorin B)+SX、酢酸銅(II)(copper(II) acetate)+SX、水酸化銅(II)(copper(II) hydroxide)+SX、塩基性塩化銅(copper oxychloride)+SX、硫酸銅(II)(copper(II) sulfate)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、シアゾファミド(cyazofamid)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、シプロジニル(cyprodinil)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole-M)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、ドジン(dodine)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia)+SX、オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis)+SX、ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets("BLAD”))+SX、ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum)+SX、スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense)+SX、キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)+SX、フェンフラム(fenfuram)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、フェルバム(ferbam)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、フルインダピル(fluindapyr)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フルオピモミド(fluopimomide)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、ホルペット(folpet)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、イソフルシプラム(isoflucypram)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、メチラム(metiram)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、マシン油(mineral oils)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、ニーム油(neem oil)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オフラセ(ofurace)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、oxine-copper+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、亜リン酸(phosphorous acid)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate)+SX、亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、プロパミジン(propamidine)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、ピラプロポイン(pyrapropoyne)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract)+SX、キンコナゾール(quinconazole)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、硫黄(sulfur)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX、チウラム(thiram)+SX、チモール(thymol)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、マスタードパウダー(yellow mustard powder)+SX、zinc thiazole+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1R)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1S)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1513466-73-3)+SX、3-クロロ-5-フェニル-6
-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、N’-[4-({3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル}オキシ)-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル=メタンスルホナ-ト(1360819-11-9)+SX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(1362477-26-6)+SX、2,2-ジメチル-9-フルオロ-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5-フルオロ-2-[(4-メチルフェニル)メトキシ]-4-ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-トシル-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N-[(2-クロロチアゾール-5-イル)メチル]-N-エチル-6-メトキシ-3-ニトロピリジン-2-アミン(1446247-98-8)+SX、1-[2-({[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}メチル)-3-メチルフェニル]-4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール(1472649-01-6)+SX、α-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229605-96-2)+SX、(αS)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229606-46-5)+SX、(αR)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229606-02-3)+SX、2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1342260-19-8)+SX、2-{[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-70-7)+SX、2-{[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-71-8)+SX、2-{[(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-72-9)+SX、2-{[(2S,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-73-0)+SX、1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1342260-26-7)+SX、1-{[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-82-1)+SX、1-{[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-84-3)+SX、1-{[(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-86-5)+SX、1-{[(2S,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-89-8)+SX、5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-07-3)+SX、(1R,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-53-8)+SX、(1S,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-54-9)+SX、(1R,2R,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-55-0)+SX、(1S,2S,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-56-1)+SX、(1R,2S,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-57-2)+SX、(1S,2R,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-58-3)+SX、メチル=3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(1791398-02-1)+SX、メチル=(1R,2S,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2R,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2R,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2S,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2R,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2S,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2S,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2R,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-09-5)+SX、(1R,2R,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-08-4)+SX、(1S,2S,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-10-8)+SX、(1R,2R,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-13-1)+SX、(1S,2S,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-16-4)+SX、(1R,2S,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-20-0)+SX、(1S,2R,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-24-4)+SX、(R)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペント-3-イン-2-オール(1801919-59-4)+SX、(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(1616236-94-2)+SX、(R)-1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(1801919-60-7)+SX、(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(1801919-61-8)+SX、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-イル]ピリジン(847749-37-5)+SX、
アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株(Agrobacterium radiobactor K1026)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株(Agrobacterium radiobactor K84)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスAT332株(Bacillus amyloliquefaciens AT332)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB101株(Bacillus amyloliquefaciens DB101)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB102株(Bacillus amyloliquefaciens DB102)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスGB03株(Bacillus amyloliquefaciens GB03)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスMBI600株(Bacillus amyloliquefaciens MBI600)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスQST713株(Bacillus amyloliquefaciens QST713)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス分離株B246株(Bacillus amyloliquefaciens isolate B246)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスF727株(Bacillus amyloliquefaciens F727)+SX、バチルス・リケニホルミスHB-2株(Bacillus licheniformis HB-2)+SX、バチルス・リケニホルミスSB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、バチルス・プミルスAQ717株(Bacillus pumilus AQ717)+SX、バチルス・プミルスBUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、バチルス・プミルスGB34株(Bacillus pumilus GB34)+SX、バチルス・プミルスQST2808株(Bacillus pumilus QST2808)+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、バチルス・スブチリス AQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、バチルス・スブチリス AQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、バチルス・スブチリスBU1814株(Bacillus subtilis BU1814)+SX、バチルス・スブチリス D747株(Bacillus subtilis D747)+SX、バチルス・スブチリス DB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、バチルス・スブチリスFZB24株(Bacillus subtilis FZB24)+SX、バチルス・スブチリス GB03株(Bacillus subtilis GB03)+SX、バチルス・スブチリス HAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、バチルス・スブチリス MBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、バチルス・スブチリス QST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、バチルス・スブチリス QST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ30004)+SX、バチルス・スブチリス QST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、バチルス・スブチリス QST714株(Bacillus subtilis QST714)+SX、バチルス・スブチリス var.アミロリクエファシエンスFZB24株(Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・スブチリス Y1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型J82株(Burkholderia cepacia type Wisconsin J82)+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型M54株(Burkholderia cepacia type Wisconsin M54)+SX、カンジダ・オレオフィラO株(Candida oleophila O)+SX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)+SX、ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)+SX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株(Coniothyrium minitans CON/M/91-8)+SX、クリプトコッカス・アルビダス(cryptococcus albidus)+SX、エルビニア・カロトボーラsubsp.カロトボーラCGE234M403株(Erwinia carotovora subsp.carotovora CGE234M403)+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株(Fusarium oxysporum Fo47)+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株(Gliocladium catenulatum J1446)+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1)+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、パントエア・アグロメランスE325株(Pantoea agglomerans E325)+SX、フレビオプシス・ギガンテアVRA1992株(Phlebiopsis gigantea VRA1992)+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株(Pseudomonas chlororaphis 63-28)+SX、シュードモナス・クロロラフィス MA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス CL145A株(Pseudomonas fluorescens CL145A)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス G7090株(Pseudomonas fluorescens G7090)+SX、シュードモナスsp.CAB-02株(Pseudomonas sp. CAB-02)+SX、シュードモナス・シリンガエ742RS株(Pseudomonas syringae 742RS)+SX、シュードモナス・シリンガエMA-4株(Pseudomonas syringae MA-4)+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、シュードモナス・ロデシアHAI-0804株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株 (Pythium oligandrum DV74)+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株 (Streptomyces griseoviridis K61)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、タラロマイセス・フラバスV117b株(Talaromyces flavus V117b)+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、トリコデルマ・アスペレルムSKT-1株(Trichoderma asperellum SKT-1)+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株 (Trichoderma asperellum T34)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ CNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237)+SX、トリコデルマ・アトロビリデLC52株(Trichoderma atroviride LC52)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ SKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、トリコデルマ・ガムシーICC080株(Trichoderma gamsii ICC080)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DB104株(Trichoderma harzianum DB104)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DSM 14944株(Trichoderma harzianum DSM 14944)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム IIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム MO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株(Trichoderma harzianum SF)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム T22株(Trichoderma harzianum T22)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム T39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムTEM908株(Trichoderma harzianum TEM908)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムTH35株(Trichoderma harzianum TH35)+SX、トリコデルマ・ポリスポラムIMI 206039株(Trichoderma polysporum IMI 206039)+SX、トリコデルマ・ストロマチカム(trichoderma stromaticum)+SX、トリコデルマ・ビレンスG-41株(Trichoderma virens G-41)+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX。
[0070]
上記群(c)の本成分と本発明化合物との組み合わせ:
 1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)+SX、2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-インドール-3-イル)酢酸((1H-indol-3-yl)acetic acid))+SX、IBA(4-(1H-インドール-3-イル)酪酸((4-(1H-indol-3-yl)butyric acid))+SX、MCPA(2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)酢酸(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid))+SX、MCPB(4-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)酢酸(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid))+SX、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、AVG(aminoethoxyvinylglycine)+SX、アンシミドール(ancymidol)+SX、ブトルアリン(butralin)+SX、炭酸カルシウム(calcium carbonate)+SX、塩化カルシウム(calcium chloride)+SX、ギ酸カルシウム(calcium formate)+SX、過酸化カルシウム(calcium peroxide)+SX、石灰硫黄(calcium polysulfide)+SX、硫酸カルシウム(calcium sulfate)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、クロロプロファム(chlorpropham)+SX、塩化コリン(choline chloride)+SX、クロプロップ(cloprop)+SX、シアナミド(cyanamide)+SX、シクラニリド(cyclanilide)+SX、ダミノジッド(daminozide)+SX、デカン-1-オール(decan-1-ol)+SX、ジクロプロップ(dichlorprop)+SX、ジケグラック(dikegulac)+SX、ジメチピン(dimethipin)+SX、ジクワット(diquat)+SX、エテホン(ethephon)+SX、エチクロゼート(ethychlozate)+SX、フルメトラリン(flumetralin)+SX、フルルプリミドール(flurprimidol)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、ジベレリンA(Gibberellin A)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、イナベンフィド(inabenfide)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)+SX、メフルイジド(mefluidide)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、酸化型グルタチオン(oxidized glutathione)+SX、パクロブトラゾール(pacrobutrazol)+SX、ペンディメタリン(pendimethalin)+SX、プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium)+SX、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)+SX、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)+SX、シントフェン(sintofen)+SX、1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)+SX、ストレプトマイシン(streptmycin)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX、トリアペンテノール(triapenthenol)+SX、トリブホス(Tribufos)+SX、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)+SX、ウニコナゾールP(uniconazole-P)+SX、2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+SX、[4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸+SX、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル+SX、3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]-1-プロパノール+SX、ホルモノネチン(isoflavone formononetin)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリホリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム・フレディ(Rhizobium fredii)+SX、リゾビウム・ロチ(Rhizobium loti)+SX、リゾビウム・トリホリ(Rhizobium trifolii)+SX、リゾビウム・トロピシ(Rhizobium tropici)+SX、1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) +SX、リポキトオリゴ糖SP104(lipochitooligosaccharide SP104) +SX、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)+SX、アゾスピリルム・アマゾネンス(Azospirillum amazonense)+SX、アゾスピリルム・ブラシレンセ XOH(Azospirillum brasilense XOH)+SX、アゾスピリルム・ブラシレンセAb-V5(Azospirillum brasilense Ab-V5)+SX、アゾスピリルム・ブラシレンセAb-V6(Azospirillum brasilense Ab-V6)+SX、アゾスピリルム・カウリノダンス(Azospirillum caulinodans)+SX、アゾスピリルム・ハロプラエフェレンス(Azospirillum halopraeferens)+SX、アゾスピリルム・イケランス(Azospirillum irakense)+SX、アゾスピリルム・リポフェルム(Azospirillum lipoferum)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ SEMIA 587(Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ SEMIA 5019(Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム TA-11(Bradyrhizobium japonicum TA-11)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム USDA 110(Bradyrhizobium japonicum USDA 110)+SX、ブラディリゾビウム・リアオニンゲンス(Bradyrhizobium liaoningense)+SX、クラロイデオグロムス・クラロイデウム(Claroideoglomus claroideum)+SX、デルフチア・アシドボランス RAY209(Delftia acidovorans RAY209)+SX、ギガスポラ・マルガリータ(Gigaspora margarita)+SX、ギガスポラ・ロセア(Gigaspora rosea)+SX、グルムス・デセルチコラ(Glomus deserticola)+SX、グルムス・モノスポルム(Glomus monosporum)+SX、メソリゾビウム・シセリ(Mesorhizobium ciceri)+SX、メソリゾビウム・フワクイ(Mesorhizobium huakii)+SX、リゾファガス・クラルス(Rhizophagus clarus)+SX、リゾビウム・エトリ(Rhizobium etli)+SX、リゾビウム・ガレガーエ(Rhizobium galegae)+SX、リゾファガス・イレグラリス DAOM 19719(Rhizophagus irregularis DAOM 197198)+SX、パラグロムス・ブラシリアヌム(Paraglomus brasillianum)+SX。
[0071]
上記群(d)の本成分と本発明化合物との組み合わせ:
 アリドクロール(allidochlor)+SX、ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセット(cloquintocet)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、ジシクロノン(dicyclonone)+SX、ジメピペラート(dimepiperate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、ダイムロン(dymron)+SX、フェンクロラゾール(fenchlorazole)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、フルキソフェニム(fluxofenim)+SX、ヘキシム(Hexim)+SX、イソキサジフェン(isoxadifen)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、メコプロップ(mecoprop)+SX、メフェンピル(mefenpyr)+SX、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、メフェナート(mephenate)+SX、メトカミフェン(metcamifen)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、1,8-オクタメチレンジアミン(1,8-octamethylene diamine)+SX、AD-67(4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン((4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane))+SX、CL-304415 (4-カルボキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-酢酸(4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid))+SX、CSB(1-ブロモ-4-[(クロロメチル)スルホニル]ベンゼン(1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene))+SX、DKA-24(2,2-ジクロロ-N-[2-オキソ-2-(2-プロペニルアミノ)エチル]-N-(2-プロペニル)アセトアミド(2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide))+SX、MG191(2-(ジクロロメチル)-2-メチル-1,3-ジオキソラン(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane))+SX、MG-838(2-プロペニル-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン-4-カルボジチオレート)(2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate))+SX、PPG-1292(2,2-ジクロロ-N-(1,3-ジオキサン-2-イルメチル)-N-(2-プロペニル)アセトアミド(2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide))+SX、R-28725(3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン((3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine))+SX、R-29148(3-(ジクロロアセチル)-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン(3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine))+SX、TI-35(1-(ジクロロアセチル)アゼパン(1-(dichloroacetyl)azepane))+SX。
[0072]
上記群(e)の本成分と本発明化合物との組み合わせ:
 1-ドデシル-1H-イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N-(2-エチルへキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、N,N-ジブチル-4-クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、ベルブチン(Verbutin)+SX、DMC(1,1-ビス(4-クロロフェニル)エタノール(1,1-bis(4-chloro
phenyl)ethanol))+SX、FDMC(1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタノール(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol))+SX、ETN(1,2-エポキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン(1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene))+SX、ETP((1,1,1-トリクロロ-2,3-エポキシプロパン)((1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane))+SX、PSCP(フェニルサリゲニンサイクリックホスフェート(phenylsaligenin cyclic phosphate))+SX、TBPT(S,S,S-トリブチル ホスホロトリチオレート(S,S,S-tributyl phosphorotrithioate)) +SX、TPP(トリフェニルホスフェート(triphenyl phosphate))+SX。
[0073]
上記群(f)の本成分と本発明化合物との組み合わせ:
 アントラキノン(anthraquinone)+SX、クロラロース(chloralose)+SX、アクレップ(acrep)+SX、ブトピロノキシル(butopyronoxyl)+SX、カンファー(camphor)+SX、d-カンファー(d-camphor)+SX、カルボキシド(carboxide)+SX、フタル酸ジブチル(dibutyl phthalate)+SX、ディート(deet)+SX、ジメチルカーバート(dimethyl carbate)+SX、フタル酸ジメチル(dimethyl phthalate)+SX、こはく酸ジブチル(dibutyl succinate)+SX、アジピン酸ジブチル(dibutyl adipate)+SX、エトヘキサジオール(ethohexadiol)+SX、ヘキサミド(hexamide)+SX、イカリジン(icaridin)+SX、メトキン-ブチル(methoquin-butyl)+SX、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)+SX、2-(オクチルチオ)エタノール(2-(octylthio)ethanol)+SX、ブトキシポリプロピレングリコール(butoxypolypropylene glycol)+SX、オキサメート(oxamate)+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、レベミド(rebemide)+SX、ナフテン酸銅(copper naphthenate)+SX、ナフテン酸亜鉛(zinc naphthenate)+SX。
[0074]
上記群(g)の本成分と本発明化合物との組み合わせ:
 ビス(トリブチルチン)オキシド(bis(tributyltin) oxide)+SX、アリシン(allicin)+SX、ブロモアセトアミド(bromoacetamide)+SX、クロエトカルブ(cloethocarb)+SX、硫酸銅(copper sulfate)+SX、フェンチン(fentin)+SX、リン酸鉄(III)(ferric phosphate)+SX、メタアルデヒド(metaldehyde)+SX、ニクロスアミド(niclosamide)+SX、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)+SX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(sodium pentachlorophenoxide)+SX、タジムカルブ(tazimcarb)+SX、トラロピリル(tralopyril)+SX、トリフェンモルフ(trifenmorph)+SX。
[0075]
 上記群(h)の本成分と本発明化合物との組み合わせ:
 (E)-2-ヘキサナール((E)-2-hexenal)+SX、(E)-2-オクタデセナール((E)-2-octadecenal)+SX、(E)-4-トリデセン-1-イル アセテート((E)-4-tridecen-1-yl acetate)+SX、(E)-5-デセン-1-イル アセテート((E)-5-decen-1-yl acetate)+SX、(E)-5-デセン-1-オール((E)-5-decen-1-ol)+SX、(E)-3,3-ジメチルシクロヘキシリデンアセトアルデヒド((E)-3,3-dimethylcyclohexylideneacetaldehyde)+SX、(E)-7-ドデセン-1-イル アセテート((E)-7-dodecen-1-yl acetate)+SX、(E)-8-ドデセン-1-イル アセテート((E)-8-dodecen-1-yl acetate)+SX、(E)-9-ドデセン-1-イル アセテート((E)-9-dodecen-1-yl acetate)+SX、(E)-10-ヘキサデセナール((E)-10-hexadecenal)+SX、(E)-11-ヘキサデセン-1-イル アセテート((E)-11-hexadecen-1-yl acetate)+SX、(E)-11-テトラデセン-1-イル アセテート((E)-11-tetradecen-1-yl acetate)+SX、(E)-11-テトラデセン-1-オール((E)-11-tetradecen-1-ol)+SX、(E)-4-トリデセン-1-イル アセテート((E)-4-tridecen-1-yl acetate)+SX、(E)-6-メチルへプタ-2-エン-4-オール( (E)-6-methylhept-2-en-4-ol)+SX、(Z)-2-(3,3-ジメチルシクロヘキシリデン)エタノール((Z)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol)+SX、(Z)-4-デセン-1-イル アセテート((Z)-4-decen-1-yl acetate)+SX、(Z)-4-トリデセン-1-イル アセテート((Z)-4-tridecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-5-デセン-1-イル アセテート((Z)-5-decen-1-yl acetate)+SX、(Z)-5-デセン-1-オール((Z)-5-decen-1-ol)+SX、(Z)-7-テトラデセナール((Z)-7-tetradecenal)+SX、(Z)-7-ドデセン-1-イル アセテート((Z)-7-dodecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-8-ドデセン-1-イル アセテート((Z)-8-dodecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-9-ドデセン-1-イル アセテート( (Z)-9-dodecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-8-ドデセン-1-オール( (Z)-8-dodecen-1-ol)+SX、(Z)-9-ヘキサデセナール((Z)-9-hexadecenal)+SX、(Z)-10-ヘキサデセン-1-イル アセテート((Z)-10-hexadecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-11-ヘキサデセン-1-オール((Z)-11-hexadecen-1-ol)+SX、(Z)-11-ヘキサデセナール((Z)-11-hexadecenal)+SX、(Z)-11-ヘキサデセン-1-イル アセテート((Z)-11-hexadecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-11-オクタデセナール((Z)-11-octadecenal)+SX、(Z)-13-オクタデセナール((Z)-13-octadecenal)+SX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-1-イル アセテート((Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-yl acetate)+SX、(Z)-13-オクタデセナール((Z)-13-octadecenal)+SX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン((Z)-icos-13-en-10-one)+SX、(Z)-7-テトラデセナール((Z)-7-tetradecenal)+SX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール((Z)-tetradec-9-en-1-ol)+SX、(Z)-9-テトラデセン-1-イル アセテート((Z)-9-tetradecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-11-テトラデセン-1-イル アセテート((Z)-11-tetradecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-13-イコセン-10-オン((Z)-13-icosen-10-one)+SX、(Z,E)-7,11-ヘキサデカジエン-1-イル アセテート((Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate)+SX、(Z,E)-9,12-テトラデカジエン-1-イル アセテート((Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate)+SX、(E,Z)-4,10-テトラデカジエン-1-イルアセテート((E,Z)-4,10-tetradecadien-1-yl acetate)+SX、(E,E)-8,10-ドデカジエン-1-オール((E,E)-8,10-dodecadien-1-ol)+SX、(E,E)-10,12-ヘキサデカジエナール((E,E)-10,12-hexadecadienal)+SX、(E,E)-9,11-テトラデカジエン-1-イル アセテート((E,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate)+SX、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オール((E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol)+SX、(E,Z)-3,13-オクタデカジエン-1-オール((E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol)+SX、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-イル アセテート((E,Z)-2,13-octadecadien-1-yl acetate)+SX、(E,Z)-3,13-オクタデカジエン-1-イル アセテート((E,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate)+SX、(E,Z)-7,9-ドデカジエン-1-イル アセテート((E,Z)-7,9-dodecadien-1-yl acetate)+SX、(E,E)-7,9-ドデカジエン-1-イル アセテート((E,E)-7,9-dodecadien-1-yl acetate)+SX、(Z,E)-9,12-テトラデカジエン-1-イル アセテート((Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate)+SX、(Z,E)-9,11-テトラデカジエン-1-イル アセテート((Z,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate)+SX、(Z,E)-7,11-ヘキサデカジエン-1-イル アセテート((Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate)+SX、(Z,Z)-3,13-オクタデカジエン-1-オール((Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ol)+SX、(Z,Z)-4,7-デカジエン-1-イル アセテート((Z,Z)-4,7-decadien-1-yl acetate)+SX、((Z,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate)+SX、(Z,Z)-7,11-ヘキサデカジエン-1-イル アセテート((Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate)+SX、(Z,Z,E)-7,11,13-ヘキサデカトリエナール((Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal)+SX、(5R)-5-[(1Z)-1-デセン-1-イル]ジヒドロ-2(3H)-フラノン((5R)-5-[(1Z)-1-decen-1-yl]dihydro-2(3H)-furanone)+SX、(2R,5R)-エチル-1,6-ジオキサスピロ[4.4]ノナン((2R,5R)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane)+SX、(2R,5S)-エチル-1,6-ジオキサスピロ[4.4]ノナン((2R,5S)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane)+SX、(4R,8R)-4,8-ジメチルデカナール((4R,8R)-4,8-dimethyldecanal)+SX、(4R,8S)-4,8-ジメチルデカナール((4R,8S)-4,8-dimethyldecanal)+SX、2,4-ジメチル-5-エチル-6,8-ジオキサビシクロ[3,2,1]オクタン(2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane)+SX、(-)-4-メチル-3-ヘプタノール((-)-4-methyl-3-heptanol)+SX、1,7-ジオキサスピロ[5,5]ウンデカン(1,7-dioxaspiro[5,5]undecane)+SX、3-カレン(3-carene)+SX、3-メチルシクロヘキサ-2-エン-1-オン(3-methylcyclohex-2-en-1-one)+SX、14-メチルオクタデカ-1-エン(14-methyloctadec-1-ene)+SX、4-メチルノナン-5-オール(4-methylnonan-5-ol)+SX、4-メチルノナン-5-オン(4-methylnonan-5-one)+SX、4-(3-オキソブチル)フェニル アセテート(4-(3-oxobutyl)phenyl acetate)+SX、ドデシル アセテート(dodecyl acetate)+SX、ドデカ-8,10-ジエン-1-イル アセテート(dodeca-8,10-dien-1-yl acetate)+SX、(2E,4Z)-デカジエン酸エチル(ethyl (2E,4Z)-decadienoate)+SX、4-メチルオクタン酸エチル(ethyl 4-methyloctanoate)+SX、2,6,10-トリメチルドデカン酸メチル(methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate)+SX、テトラデカン-1-オール(tetradecan-1-ol)+SX、テトラデカ-11-エン-1-オール(tetradec-11-en-1-ol)+SX、テトラデカ-11-エン-1-イル アセテート(tetradec-11-en-1-yl acetate)+SX、トリデカ-4-エン-1-イル アセテート(tridec-4-en-1-yl acetate)+SX、(3S,6R)-3-メチル-6-イソプロペニル-9-デセン-1-イル アセテート((3S,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate)+SX、((3S,6S)-3-メチル-6-イソプロペニル-9-デセン-1-イル アセテート((3S,6S)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate))+SX、アルファ-マルチストリアチン(alpha-multistriatin)+SX、アルファ-ピネン(alpha-pinene)+SX、エンド-ブレビコミン(endo-brevicomin)+SX、エキソ-ブレビコミン(exo-brevicomin)+SX、カンフェン(camphene)+SX、コドレルア(codlelure)+SX、コドレモン(codlemone)+SX、キュウルア(cuelure)+SX、ディスパールア(disparlure)+SX、ドミニカルア(dominicalure)+SX、オイゲノール(eugenol)+SX、ファルネソール(farnesol)+SX、フェロルア(ferrolure)+SX、フロンタリン(frontalin)+SX、ゴシップルア(gossyplure)+SX、グランドルア(grandlure)+SX、グランドルアI(grandlure I)+SX、グランドルアII(grandlure II)+SX、グランドルアIII(grandlure III)+SX、グランドルアIV(grandlure IV)+SX、ヘキサルア(hexalure)+SX、イプスジエノール(ipsdienol)+SX、イプセノール(ipsenol)+SX、ジャポニルア(japonilure)+SX、リネアチン(lineatin)+SX、リトルア(litlue)+SX、ループルア(looplure)+SX、メドルア(medlure)+SX、メガトモ酸(megatomoic acid)+SX、メチルオイゲノール(methyl eugenol)+SX、ムスカルア(muscalure)+SX、ネロリドール(nerolidol)+SX、オルフラルア(orfralure)+SX、オリクタルア(oryctalure)+SX、オストラモン(ostramone)+SX、リンコルア(rhyncolure)+SX、シグルア(siglure)+SX、ソルジジン(sordidin)+SX、スルカトール(sulcatol)+SX、トリメドルア(trimedlure)+SX、トリメドルアA(trimedlure A)+SX、トリメドルアB1(trimedlure B1)+SX、トリメドルアB2(trimedlure B2)+SX、トリメドルアC(trimedlure C)+SX、トランク-コール(trunc-call)+SX、(E)-バーベノール((E)-verbenol)+SX、(Z)-バーベノール((Z)-verbenol)+SX、トランス-バーベノール(trans-verbenol)+SX、S-バーベノン((S)-verbenone)+SX。
[0076]
 本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比(本発明化合物:本成分)で1,000:1~1:1,000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1~1:50、20:1~1:20、10:1~1:10、3:1~1:3、1:1~1:500、1:1~1:100、1:1~1:50、1:1~1:20、1:1~1:10等が挙げられる。
[0077]
 本発明化合物は、有害昆虫、有害ダニ類、有害線虫、及び有害軟体動物等の有害節足動物に対して効力を有する。有害節足動物としては、例えば以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
[0078]
 半翅目害虫(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科(Tingidae);トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae); Giant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)及びブラジルサシガメ(Triatoma infestans)等のトリアトマ属(Triatoma spp.)の害虫。
[0079]
 鱗翅目害虫(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、フタモンマダラノメイガ(Euzophera batangensis)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等のヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Plutellidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、ヒメコスカシバ(Synanthedon tenuis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ科(Tinedae)の害虫。
[0080]
 総翅目害虫(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)の害虫。
[0081]
 双翅目害虫(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科(Drosophilidae);オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科(Psychodidae);チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラ力(Anopheles hyracanus sinesis)、コガタアカイエカ(Culex quinquefasciatus)、チカイエ力(Culex pipiens molestus Forskal)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のカ科(Culicidae)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ツメ卜ゲブユ(Simulium ornatum)等のブユ科(Simulidae)、ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ科(Tabanidae)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)等のイエバエ科(Muscidae)、クロバエ科(Calliphoridae)、ニクバエ科(Sarcophagidae)、オオユスリカ(Chironomus plumosus)、セスジユスリカ(Chironomus yoshimatsui)、ハイイロユスリカ(Glyptotendipes tokunagai)等のユスリカ科(Chironomidae)、ヒメイエバエ科(Fannidae)の害虫。
[0082]
 鞘翅目害虫(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ科(Dermestidae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)等のシバンムシ科(Anobidae)の害虫。
[0083]
 直翅目害虫(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)の害虫。
[0084]
 膜翅目害虫(Hymenoptera):カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ヒアリ(Solenopsis invicta)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)等のトフシアリ属(Solenopsis spp.)、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のハキリアリ属(Atta spp.)、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex spp.)、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica),アミメアリ(Pristomyrmex punctutus),オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、ムネアカオオアリ(Camponotus obscuripes)等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ(Pogonomyrmex occidentalis)等のシュウカクアリ属(Pogonomyrmex)、コカミアリ(Wasmania auropunctata)等のコカミアリ属(Wasmania)、アシナガキアリ(Anoplolepis gracilipes)等のアリ科(Formicidae)、オオスズメバチ(Vespa mandarinia japonica)、ケブカスズメバチ(Vespa simillima)、コガタスズメバチ(Vespa analis Fabriciusi)、ツマアカスズメバチ(Vespa velutina)、セグロアシナガバチ(Polistes jokahamae)等のスズメバチ科(Vespidae)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)等のキバチ科(Siricidae)、アリガタバチ科(Bethylidae)の害虫。
[0085]
 ゴキブリ目害虫(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)の害虫。
[0086]
 ノミ目害虫(Siphonaptera):ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒ卜ノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、スナノミ(Tunga penetrans)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)等の害虫。
[0087]
 シラミ目害虫(Anoplura):ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ヒツジシラミ(Dalmalinia ovis)、イヌジラミ(Linognathus seypsus)、ヒトジラミ(Pediculus humanis)、コロモジラミ(Pediculuc humanus corporis)、アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)、ケジラミ (Phthirus pubis)等の害虫。
[0088]
 ハジラミ目害虫(Mallophagida):ウシハジラミ(Dalmalinia bovis)、ヒツジハジラミ(Dalmalinia ovis)等のボビコーラ属(Bovicola spp.);イヌハジラミ(Trichodectes canis)等のケモノハジラミ属(Trichodectes spp.)、ネコハジラミ(Felicola subrostrata)等のフェリコラ属(Felocpla spp)、ニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)等のペウルス属(Lipeurus spp.)、トリメノポン属(Trimenopon spp)、メノポン属(Menopon spp.)等のトリハジラミ科(Menoponidae)等の害虫。
[0089]
 ダニ目害虫(Acari):ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属(Oligonychus spp.)等のハダニ科(Tetranychidae);ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、Aceria tosichella、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)等のフシダニ科(Eriophyidae);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ科(Tarsonemidae);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ科(Tenuipalpidae);ケナガハダニ科(Tuckerellidae);フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus annulatus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ科(Ixodidae);ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae);コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae);ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ科(Cheyletidae);ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ科(Sarcoptidae);イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ科(Demodicidae);ズツキダニ科(Listrophoridae);イエササラダニ科(Haplochthoniidae);イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)等のオオサシダニ科(Macronyssidae);ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科(Dermanyssidae);アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ科(Trombiculidae)の害虫。
[0090]
 クモ目害虫(Araneae):カバキコマチグモ(Cheiracanthium japonicum)等のコマチグモ科(Eutichuridae);セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のヒメグモ科(Theridiidae)の害虫。
[0091]
 オビヤスデ目害虫(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)の害虫。
[0092]
 等脚目害虫(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)の害虫。
[0093]
 唇脚綱害虫(Chilopoda):ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ科(Scutigeridae);トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のオオムカデ科(Scolopendridae);イッスンムカデ(Bothropolys rugosus)等のイッスンムカデ科(Ethopolidae)の害虫。
[0094]
 腹足綱害虫(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)の害虫。
[0095]
 線虫類(Nematoda):イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)等のアフェレンコイデス科(Aphelenchoididae);ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科(Pratylenchidae);ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)等のヘテロデラ科(Heteroderidae);Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科(Hoplolaimidae);イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)等のアングイナ科(Anguinidae);チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)等のティレンクルス科(Tylenchulidae);ブドウオオハリセン(Xiphinema index)等のロンギドルス科(Longidoridae);トリコドルス科(Trichodoridae);マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)の線虫。
[0096]
 防除対象としての有害節足動物において、有害昆虫および有害ダニ類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫およびダニ類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤成分を含む本発明組成物の使用が望ましい。
[0097]
 本発明化合物は、昆虫媒介性ウイルス又は昆虫媒介性細菌による植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
[0098]
 かかる昆虫媒介性ウイルスとしては、例えば次のものが挙げられる。
[0099]
イネ矮化ウイルス(Rice tungro spherical virus)、イネツングロ桿菌状ウイルス(Rice tungro bacilliform virus)、イネグラッシースタントウイルス(Rice grassy stunt virus)、イネラギッドスタントウイルス(Rice ragged stunt virus)、イネ縞葉枯ウイルス(Rice stripe virus)、黒条萎縮ウイルス(Rice black streaked dwarf virus)、イネ南方黒すじ萎縮ウイルス(Southern rice black-streaked dwarf virus)、稲こぶ萎縮ウイルス(Rice gall dwarf virus)、イネ白葉病(Rice hoja blanca virus)、イネ黄葉ウイルス(Rice yellow stunt virus)、Rice yellow mottle virus、イネ萎縮ウイルス(Rice dwarf virus)、ムギ北地モザイクウイルス(Northern cereal mosaic virus)オオムギ黄萎ウイルス(Barley yellow dwarf virus)、オオムギ微斑ウイルス(Barley mild mosaic virus)、オオムギ黄萎PAVウイルス(Barley yellow dwarf virus-PAV)、ムギ類黄萎RPSウイルス(Cereal yellow dwarf virus-RPS)、コムギ黄葉ウイルス(Wheat yellow leaf virus)、Oat sterile dwarf virus、Wheat streak mosaic virus、
トウモロコシ萎縮モザイクウイルス(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス(Sugarcane mosaic virus)、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virusダイズ微斑モザイクウイルス(Soybean mild mosaic virus)、ソテツえそ萎縮ウイルス(Cycas necrotic stunt)、ダイズ矮化ウイルス(Soybean dwarf virus)、レンゲ萎縮ウイルス(Milk vetch dwarf virus)、ダイズモザイクウイルス(Soybean mosaic virus)、アルファルファモザイクウイルス(Alfalfa mosaic virus)、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス(Bean yellow mosaic virus)、インゲンマメモザイクウイルス(Bean common mosaic virus)、インゲンマメ南部モザイクウイルス(Southern bean mosaic virus)、ラッカセイ矮化ウイルス(Peanut stunt virus)、ソラマメウイルトウイルス1(Broad bean wilt virus 1)、ソラマメウイルトウイルス2(Broad bean wilt virus 2)、ソラマメえそモザイクウイルス(Broad bean necrosis virus)、ソラマメ葉脈黄化ウイルス(Broad bean yellow vein virus)、クローバ葉脈黄化ウイルス(Clover yellow vein virus)、ラッカセイ斑紋ウイルス(Peanut mottle virus)、タバコ条斑ウイルス(Tobacco streak virus)、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、トマト退緑ウイルス(Tomato chlorosis virus)、トマト黄化えそウイルス(Tomato spotted wilt virus)、トマト黄化葉巻ウイルス(Tomato yellow leaf curl virus)、トマトアスパーミィウイルス(Tomato aspermy virus)、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス(Tomato infectious chlorosis virus)、ジャガイモ葉巻ウイルス(Potato leafroll virus)、ジャガイモYウイルス(Potato virus Y)、メロン黄化えそウイルス(Melon yellow spot virus)、メロンえそ斑点ウイルス(Melon necrotic spot virus)、スイカモザイクウイルス(Watermelon mosaic virus)、キュウリモザイクウイルス(Cucumber mosaic virus)、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス(Zucchini yellow mosaic virus)、カブモザイクウイルス(Turnip mosaic virus)、カブ黄化モザイクウイルス(Turnip yellow mosaic virus)、カリフラワーモザイクウイルス(Cauliflower mosaic virus)、レタスモザイクウイルス(Lettuce mosaic virus)、セルリーモザイクウイルス(Celery mosaic virus)、ビートモザイクウイルス(Beet mosaic virus)、ウリ類退緑黄化ウイルス(Cucurbit chlorotic yellows virus)、トウガラシ退緑ウイルス(Capsicum chlorosis virus)、ビートシュードイエロースウイルス(Beet pseudo yellows virus)、リーキ黄色条斑ウイルス(Leak yellow stripe virus)、タマネギ萎縮ウイルス(Onion yellow dwarf virus)、サツマイモ斑紋モザイク病(Sweet potato feathery mottle virus)、サツマイモ縮葉モザイク病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、イチゴ斑紋ウイルス(Strawberry mottle virus)、イチゴマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry mild yellow edge virus)、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry pseudo mild yellow edge virus)、イチゴクリンクルウイルス(Strawberry crinkle virus)、イチゴべインバンディングウイルス(Strawberry vein banding virus)、ウメ輪紋ウイルス(plum pox virus)、キク茎えそウイルス(Chrysanthemum stem necrosis virus)、インパチェンスえそ斑点ウイルス(Impatiens necrotic spot virus)、アイリス黄斑ウイルス(Iris yellow spot virus)、ユリ微斑ウイルス(Lily mottle cirus)、ユリ潜在ウイルス(Lilly symptomless virus)、チューリップモザイクウイルス(Tulip mosaic virus)等。
[0100]
 昆虫媒介性細菌としては、例えば次のものが挙げられる。
[0101]
 イネ黄萎病ファイトプラズマ(Candidatus Phytoplasma oryzae)、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型(Candidatus Liberbacter asiaticus)、カンキツグリーニング病菌アフリカ型(Candidatus Liberbacter africanus)、カンキツグリーニング病菌アメリカ型(Candidatus Liberbacter americanus)等。
[0102]
 本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物又は組成物Aと不活性担体とを含有する(以下、「本発明組成物」と記す)。本発明組成物は、通常、本発明化合物又は組成物Aと、固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。本発明組成物は、本発明化合物を通常0.01~95重量%含有する。
[0103]
 製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン-6、ナイロン-11、ナイロン-66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル-プロピレン共重合体等)が挙げられる。
[0104]
 液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3-メトキシ-3-メチル-1-ブタノール等)、アミド類(DMF、N,N-ジメチルアセトアミド等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
[0105]
 ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
[0106]
 界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
[0107]
 その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、酸性リン酸イソプロピル、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、BHA(2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
[0108]
 樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
 毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
[0109]
 本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明組成物の有効量を有害節足動物に直接、及び/又は、有害節足動物の生息場所(植物、土壌、家屋内、動物等)に施用することにより行われる。また、種子に処理することもできる。
[0110]
 本発明において、植物としては、植物全体、茎葉、花、穂、果実、樹幹、枝、樹冠、種子、栄養生殖器官及び苗が挙げられる。
[0111]
 栄養生殖器官とは、植物の根、茎、葉等のうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養生殖器官としては、例えば、塊根(tuberous root)、横走根(creeping root)、鱗茎(bulb)、球茎(corm又はsolid bulb)、塊茎(tuber)、根茎(rhizome)、匍匐枝(stolon)、担根体(rhizophore)、茎断片(cane cuttings)、むかご(propagule)及びつる(vine cutting)が挙げられる。なお、匍匐枝は、ランナー(runner)と呼ばれることもあり、むかごは、珠芽とも呼ばれ、肉芽(broad bud)、鱗芽(bulbil)に分けられる。つるとは、サツマイモやヤマノイモ等の苗条(葉及び茎の総称、shoot)を意味する。鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、担根体又は塊根を総称して、球根とも呼ばれている。例えば、イモの栽培は塊茎を土壌に植え付けることで始めるが、用いられる塊茎は一般に種芋と呼ばれる。
[0112]
 本発明組成物の施用方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理、シャワー処理、燻煙処理、水面処理及び種子処理が挙げられる。
[0113]
 本発明組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する方法としては、例えば、植物へ本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用する方法、種子消毒や種子浸漬、種子コート等の種子又は栄養生殖器官へ本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用する方法、及び植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用する方法が挙げられる。
[0114]
 本発明組成物の有効量を、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に施用することによる有害節足動物を防除する方法は、例えば、有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に本発明組成物の有効量を施用して有害節足動物を直接防除する方法、及び根部等から植物体内部に本発明組成物の有効量を浸透移行させて、植物を摂食する有害節足動物を防除する方法が挙げられる。より具体的には、例えば、植穴処理(植穴散布、植穴処理土壌混和)、株元処理(株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理)、植溝処理(植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理(作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布)、播種時作条処理(播種時作条散布、播種時作条土壌混和)、全面処理(全面土壌散布、全面土壌混和)、側条処理、水面処理(水面施用、湛水後水面施用)、その他土壌散布処理(生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、その他灌注処理(土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション)、育苗箱処理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水)、育苗トレイ処理(育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水)、苗床処理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬)、床土混和処理(床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和)、及びその他処理(培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和)が挙げられる。
[0115]
 本発明組成物を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、10,000m 2あたりの本発明化合物量で通常1~10,000gである。種子又は栄養生殖器官に処理する場合は、本発明化合物の有効量は、種子又は栄養生殖器官1kgあたり、通常0.001~100g、好ましくは0.02~20gである。組成物Aの有効量は、種子又は栄養生殖器官1kgあたり、通常0.001~100g、好ましくは0.01~50gである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01~10,000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
[0116]
 これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
[0117]
 また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
[0118]
 本発明組成物を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m 2あたりの本発明化合物量で、通常、0.01~1,000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m 3あたりの本発明化合物量で、通常、0.01~500mgである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が0.1~10,000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
[0119]
 本発明組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重1kgに対して、0.1~1,000mgの範囲である。
[0120]
 また、本発明組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。本発明組成物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地等の有害節足動物を防除することができる。
[0121]
 農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
 野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ-ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
 果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
 果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
[0122]
 上記植物は、自然交配で作出しうる植物、突然変異により発生しうる植物、F1ハイブリッド植物、及び遺伝子組換え作物も含まれる。遺伝子組換え作物としては、例えばイソキサフルトール等のHPPD(4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ酵素)阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS(アセト乳酸合成酵素)阻害剤、EPSP(5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸合成酵素)阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、PPO(プロトポルフィリノーゲン酸化酵素)阻害剤、ブロモキシニル、又はジカンバ等の除草剤に対する耐性が付与された植物;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)などのバチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物;有害昆虫由来の内在性遺伝子に部分的に一致する遺伝子断片等を合成し、標的有害昆虫体内でジーンサイレンシング(RNAi;RNA interference)を誘導することにより特異的な殺虫活性を付与することができる植物が挙げられる。
[0123]
 上記植物は、一般的に栽培される品種であれば特に限定はない。
実施例
[0124]
 以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
 まず、本発明化合物の製造例を示す。
[0125]
参考製造例1
 3,5-ジフルオロピリジン-2-カルボン酸50g、DMF1mL及びトルエン250mLの混合物に窒素雰囲気下100℃で塩化チオニル38.9mLを加え、2時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残渣に28%アンモニア水100mL及びトルエン50mLの混合物を加え、室温で1時間撹拌した。得られた固体をろ取し水で洗浄した後、乾燥し、次式で示される中間体1を38.0g得た。
[化38]


中間体1: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.32 (1H, s), 7.51 (1H, br s), 7.35 (1H, dd), 5.77 (1H, br s).
[0126]
参考製造例2
 28.5gの中間体1及びTHF180mLの混合物に窒素雰囲気下-78℃で水素化ナトリウム(60%、油性)7.57gを加え、次にエタンチオール13.3mLを加えた。得られた混合物を-30℃までゆっくり昇温し、同温で1時間撹拌した。該混合物を室温にし、減圧下で濃縮した。得られた固体を水で洗浄した後、乾燥し、次式で示される中間体2を27.4g得た。
[化39]


中間体2: 1H-NMR (DMSO-d 6) δ: 8.53 (1H, d), 8.28 (1H, br s), 7.93 (1H, dd), 9.78 (1H, brs), 3.14 (2H, q), 1.50 (3H, t).
[0127]
参考製造例3
 23.7gの中間体2、トリエチルアミン49.3mL及びクロロホルム100mLの混合物に0℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物50.2mLを加え、1時間撹拌した。得られた混合物に室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体3を18.4g得た。
[化40]


中間体3: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.30 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 3.07 (2H, q), 1.42 (3H, t).
[0128]
参考製造例3-1
 2-シアノ-3-フルオロ-5-クロロピリジン1.0g、水素化ナトリウム(60%、油性)385mg及びTHF32mLの混合物に-78℃でエタンチオール462μLを加えた後、撹拌しながら、2時間かけて室温まで昇温した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体3-1を963mg得た。
[化41]


中間体3-1: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.39 (1H, d), 7.66 (1H, d), 3.07 (2H, q), 1.42 (3H, t).
[0129]
参考製造例4
 18.41gの中間体3、tert-ブチルアルコール10.3mL及びDMF50mLの混合物に60℃で水素化ナトリウム(60%、油性)4.44gを加え、1時間撹拌した。得られた混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体4を14.2g得た。
[化42]


中間体4: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.17 (1H, d), 7.26 (1H, d), 3.05 (2H, q), 1.46 (9H, s), 1.38 (3H, t).
[0130]
参考製造例4-1
 2.51gの中間体3-1、水素化ナトリウム(60%、油性)614mg及びDMF30mLの混合物に室温下、エタノール820μLを加え、1時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体4-1を1.47g得た。
[化43]


中間体4-1: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.13 (1H, d), 7.13 (1H, d), 4.15 (2H, q), 3.04 (2H, q), 1.48 (3H, t), 1.38 (3H, t).
[0131]
参考製造例4-2
 1.47gの中間体4-1及びクロロホルム70mLの混合物に室温下、mCPBA3.58gを加え、5日間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体4-2を2.18g得た。
[化44]


中間体4-2: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.55 (1H, d), 7.80 (1H, d), 4.25 (2H, q), 3.48 (2H, q), 1.52 (3H, t), 1.37 (3H, t).
[0132]
参考製造例4-3
 1.67gの中間体4-2、水5mL及び硫酸5mLの混合物を100℃で3時間撹拌した。得られた混合物を水に加え、析出した結晶をろ取し、乾燥して、次式で示される中間体4-3を581mg得た。
[化45]


中間体4-3: 1H-NMR (DMSO-d 6) δ: 13.72 (1H, br s), 8.58 (1H, d), 7.74 (1H, d), 4.27 (2H, q), 3.58 (2H, q), 1.38 (3H, t), 1.19 (3H, t).
[0133]
参考製造例5
 14.2gの中間体4及びエタノール20mLの混合物に室温で12N水酸化ナトリウム水溶液20mLを加え、60℃で3時間撹拌した。得られた混合物に12N塩酸をpHが1になるまで加えた。析出した固体をろ取し、水で洗浄した後、乾燥し、次式で示される中間体5を13.4g得た。
[化46]


中間体5: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 7.98 (1H, d), 7.25 (1H, d), 2.92 (2H, q), 1.47 (9H, s), 1.44 (3H, t).
[0134]
参考製造例6
 参考製造例4及び5に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
[化47]


中間体6: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.24 (1H, d), 7.58 (1H, d), 3.15 (2H, q), 1.56 (6H, s), 1.37 (3H, t).
[0135]
参考製造例7
 2.0gの中間体5、4-(トリフルオロメタンスルホニル)-2-アミノフェノール1.8g及びピリジン10mLの混合物に室温で1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミド塩酸塩1.66g及び1-ヒドロキシベンゾトリアゾール50mgを加え、60℃で2時間撹拌した。得られた混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体7を2.1g得た。
[化48]


中間体7: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 10.40 (1H, s), 8.07 (1H, d), 7.79-7.78 (1H, m), 7.76-7.74 (1H, m), 7.28-7.27 (1H, m), 7.22-7.22 (1H, m), 2.93 (2H, q), 1.51 (9H, s), 1.45 (3H, t).
[0136]
参考製造例8
 参考製造例7に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
 式(A-1):
[化49]


で示される化合物において、R 1及びRの組合せが[表4]に記載のいずれかの組合せである化合物。
[0137]
[表2]


 中間体8: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 10.26 (1H, s), 9.78 (1H, br s), 8.04 (1H, d), 7.46 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 7.11 (1H, d), 2.92 (2H, q), 1.48 (9H, s), 1.44 (3H, t).
 中間体9: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 10.21 (1H, s), 9.84 (1H, br s), 8.05 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.39 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 7.07 (1H, d), 2.92 (2H, q), 1.48 (9H, s), 1.44 (3H, t).
 中間体10: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 10.45 (1H, s), 8.09 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.36 (1H, d), 7.20 (1H, d), 2.93 (2H, q), 1.56 (6H, s), 1.45 (3H, t).
[0138]
製造例1
 2.1gの中間体7、ビス(2-メトキシエチル)=アゾジカルボキシラート1.23g及びTHF20mLの混合物に室温でトリフェニルホスフィン1.38gを加え、60℃で1時間撹拌した。得られた混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される本発明化合物1を1.27g得た。
[化50]


本発明化合物1: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.62 (1H, d), 8.31 (1H, d), 8.09 (1H, dd), 7.91 (1H, d), 7.34 (1H, d), 3.04 (2H, q), 1.51 (9H, s), 1.49 (3H, t).
[0139]
製造例2
 製造例1に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
 式(A-2):
[化51]


で示される化合物において、R 1及びRの組合せが[表5]に記載のいずれかの組合せである化合物。
[0140]
[表3]



 本発明化合物2: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.30 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.75 (1H, dd), 7.66 (1H, d), 7.32 (1H, d), 3.02 (2H, q), 1.48 (9H, s), 1.47 (3H, t).
 本発明化合物3: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.29 (1H, d), 8.23 (1H, d), 7.69-7.69 (2H, m), 7.32 (1H, d), 3.02 (2H, q), 1.48 (9H, s), 1.48 (3H, t).
 本発明化合物4: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.64 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, dd), 7.93 (1H, d), 7.43 (1H, d), 3.05 (2H, q), 1.58 (6H, s), 1.49 (3H, t).
[0141]
製造例3
 700mgの本発明化合物1及びクロロホルム10mLの混合物にmCPBA(70%)735mgを加え、室温で3時間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される本発明化合物5を564mg得た。
[化52]


本発明化合物5: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.67 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.15-8.13 (2H, m), 7.93 (1H, d), 4.03 (2H, q), 1.56 (9H, s), 1.44 (3H, t).
[0142]
製造例4
 製造例3に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
 式(A-3):
[化53]


で示される化合物において、R 1及びRの組合せが[表6]に記載のいずれかの組合せである化合物。
[0143]
[表4]


 本発明化合物6: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.66 (1H, d), 8.15 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.72 (1H, dd), 4.05 (2H, q), 1.54 (9H, s), 1.43 (3H, t).
 本発明化合物7: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.66 (1H, d), 8.16-8.15 (2H, m), 7.74-7.71 (2H, m), 4.05 (2H, q), 1.54 (9H, s), 1.41 (3H, q).
 本発明化合物8: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.67 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.15 (1H, d), 7.90 (1H, d), 7.86 (1H, dd), 4.05 (2H, q), 1.55 (9H, s), 1.44 (3H, t).
 本発明化合物9: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, d), 8.58 (1H, d), 8.22 (1H, d), 8.17 (1H, dd), 7.95 (1H, d), 4.02 (2H, q), 1.64 (6H, s), 1.45 (3H, t).
[0144]
製造例5
 484mgの本発明化合物6及びクロロホルム1.2mLの混合物に0℃でトリフルオロ酢酸1.2mLを加え、室温で3時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣にDMF3mLを加え、次にヨードエタン323μL及び炭酸セシウム1.32gを順次加え、室温で3時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される本発明化合物10を248mg得た。
[化54]


本発明化合物10: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.65 (1H, d), 8.12 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 4.29 (2H, q), 4.06 (2H, q), 1.54 (3H, t), 1.44 (3H, t).
[0145]
製造例6
 製造例5に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
 式(A-4):
[化55]


で示される化合物において、R 1及びR 2の組合せが[表7]に記載のいずれかの組合せである化合物。
[0146]
[表5]


 本発明化合物11: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.65 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.14 (1H, dd), 8.01 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.30 (2H, q), 4.03 (2H, q), 1.54 (3H, t), 1.45 (3H, t).
 本発明化合物12: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.66 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.14 (1H, dd), 8.02 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.18 (2H, t), 4.03 (2H, q), 1.95-1.92 (2H, m), 1.45 (3H, t), 1.12 (3H, t).
 本発明化合物13: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.62 (1H, d), 8.54 (1H, d), 8.14 (1H, dd), 7.99 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.86-4.80 (1H, m), 4.04 (2H, q), 1.48 (6H, d), 1.45 (3H, t).
 本発明化合物14: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.76 (1H, d), 8.57 (1H, d), 8.16 (1H, dd), 8.11 (1H, d), 7.95 (1H, d), 4.69 (2H, t), 4.06 (2H, q), 1.47 (3H, t).
 本発明化合物15: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.66 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.14 (1H, dd), 8.01 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.04 (2H, q), 3.97 (2H, d), 2.24-2.19 (1H, m), 1.46 (3H, t), 1.10 (6H, d).
 本発明化合物16: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.64 (1H, d), 8.15 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.74 (1H, dd), 7.70 (1H, d), 4.28 (2H, q), 4.07 (2H, q), 1.54 (3H, t), 1.43 (3H, t).
 本発明化合物17: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.65 (1H, d), 8.15 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.74-7.71 (2H, m), 4.16 (2H, t), 4.07 (2H, q), 1.94-1.91 (2H, m), 1.44 (3H, t), 1.11 (3H, t).
 本発明化合物18: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.60 (1H, d), 8.15 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.74-7.70 (2H, m), 4.86-4.77 (1H, m), 4.07 (2H, q), 1.46 (6H, d), 1.43 (3H, t).
 本発明化合物19: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.65 (1H, d), 8.12 (1H, s), 8.01 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.71 (1H, d), 4.16 (2H, t), 4.06 (2H, q), 1.95-1.91 (2H, m), 1.44 (3H, t), 1.11 (3H, t).
 本発明化合物20: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.61 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 4.87-4.78 (1H, m), 4.07 (2H, q), 1.47 (6H, d), 1.44 (3H, t).
 本発明化合物21: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.65 (1H, d), 8.31 (1H, s), 8.01 (1H, d), 7.90 (1H, d), 7.85 (1H, d), 4.29 (2H, q), 4.06 (2H, q), 1.55 (3H, t), 1.44 (3H, t).
 本発明化合物22: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.66 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.02 (1H, d), 7.90-7.85 (2H, m), 4.17 (2H, t), 4.06 (2H, q), 1.95-1.92 (2H, m), 1.45 (3H, t), 1.11 (3H, t).
 本発明化合物23: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.61 (1H, d), 8.31 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.90-7.85 (2H, m), 4.87-4.78 (1H, m), 4.06 (2H, q), 1.47 (6H, d), 1.44 (3H, t).
 本発明化合物63: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.64 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.32 (1H, dd), 4.28 (2H, q), 4.06 (2H, q), 1.53 (3H, t), 1.43 (3H, t).
 本発明化合物64: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.64 (1H, d), 8.01 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.32 (1H, dd), 4.16 (2H, t), 4.06 (2H, q), 1.94-1.91 (2H, m), 1.43 (3H, t), 1.11 (3H, t).
 本発明化合物65: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.60 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.31 (1H, dd), 4.86-4.77 (1H, m), 4.06 (2H, q), 1.48-1.40 (9H, m).
[0147]
製造例7
 2-[5-フルオロ-3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン400mg、2,2,3,3-テトラフルオロ-1-プロパノール91μL及びNMP1mLの混合物に、窒素雰囲気下室温で水素化ナトリウム(60%、油性)62mgを加え、3時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される本発明化合物24を309mg得た。
[化56]


本発明化合物24: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.76 (1H, d), 8.73 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.04 (1H, d), 6.08 (1H, tt), 4.62 (2H, t), 3.89 (2H, q), 3.87 (3H, s), 1.39 (3H, t).
[0148]
製造例8
 製造例7に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
 式(A-5):
[化57]


で示される化合物において、R 2が[表8]に記載のいずれかの化合物。
[0149]
[表6]


本発明化合物25: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.75 (1H), 8.70 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.18 (2H), 3.90-3.83 (5H, m), 1.58-1.53 (2H, m), 1.38 (3H, t), 1.26-1.20 (2H, m).
 本発明化合物26: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.76 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.31 (1H, s), 8.04 (1H, d), 4.68 (2H, t), 3.89 (2H, q), 3.87 (3H, s), 1.39 (3H, t).
 本発明化合物27: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.76 (1H, d), 8.73 (1H, d), 8.31 (1H, d), 8.04 (1H, d), 5.26-5.15 (1H, m), 4.71-4.55 (2H, m), 3.91 (2H, q), 3.87 (3H, s), 1.39 (3H, t).
 本発明化合物28: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.76 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.04 (1H, d), 4.71 (2H, t), 3.90 (2H, q), 3.87 (3H, s), 1.39 (3H, t).
 本発明化合物29: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.75 (1H, s), 8.65 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.95 (1H, d), 4.27 (2H, t), 3.85 (3H, s), 3.85 (2H, q), 2.41-2.39 (2H, m), 2.24-2.18 (2H, m), 1.37 (3H, t).
 本発明化合物30: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.76 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.03 (1H, d), 4.94-4.91 (1H, m), 3.87 (3H, s), 3.86 (2H, q), 1.66 (3H, d), 1.38 (3H, t).
 本発明化合物31: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.76 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.03 (1H, d), 4.62 (2H, q), 3.88 (2H, q), 3.86 (3H, s), 1.38 (3H, t).
 本発明化合物32: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.75 (1H, d), 8.67 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.97 (1H, d), 4.44 (2H, t), 3.87 (2H, q), 3.85 (3H, s), 2.83-2.72 (2H, m), 1.38 (3H, t).
 本発明化合物33: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.75 (1H, d), 8.66 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.95 (1H, d), 4.30-4.26 (2H, m), 3.85 (2H, q), 3.85 (3H, s), 2.21-2.05 (1H, m), 1.76-1.67 (1H, m), 1.42-1.41 (1H, m), 1.37 (3H, t).
 本発明化合物34: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.75 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.01 (1H, d), 6.20 (1H, tt), 4.44 (2H, td), 3.86 (2H, q), 3.86 (3H, s), 1.38 (3H, t).
 本発明化合物35: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.75 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.27 (2H, q), 3.86-3.81 (5H, m), 1.54 (3H, t), 1.36 (3H, t).
 本発明化合物36: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, d), 8.64 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.16 (2H, t), 3.87-3.80 (5H, m), 1.99-1.87 (2H, m), 1.37 (3H, t), 1.11 (3H, t).
 本発明化合物37: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, dd), 8.59 (1H, d), 8.29 (1H, dd), 7.92 (1H, d), 4.84-4.78 (1H, m), 3.87-3.79 (5H, m), 1.47 (6H, d), 1.37 (3H, t).
 本発明化合物38: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.20 (2H, t), 3.84 (3H, s), 3.83 (2H, q), 1.92-1.85 (2H, m), 1.61-1.52 (2H, m), 1.37 (3H, t), 1.03 (3H, t).
 本発明化合物39: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.19 (2H, t), 3.84 (3H, s), 3.83 (2H, q), 1.94-1.87 (2H, m), 1.49-1.44 (4H, m), 1.37 (3H, t), 0.97 (3H, t).
 本発明化合物40: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, d), 8.59 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.92 (1H, d), 4.59-4.56 (1H, m), 3.85 (3H, s), 3.83 (2H, q), 1.91-1.71 (2H, m), 1.42 (3H, d), 1.37 (3H, t), 1.05 (3H, t).
 本発明化合物41: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, d), 8.64 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.94 (1H, d), 3.95 (2H, d), 3.84 (3H, s), 3.82 (2H, q), 2.26-2.16 (1H, m), 1.37 (3H, t), 1.11 (6H, d).
 本発明化合物42: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, d), 8.65 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.94 (1H, d), 3.84 (3H, s), 3.84 (2H, q), 3.82 (2H, s), 1.38 (3H, t), 1.12 (9H, s).
 本発明化合物43: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, d), 8.60 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.91 (1H, d), 4.44-4.38 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.83 (2H, q), 2.05-2.03 (1H, m), 1.38-1.36 (6H, m), 1.07-1.04 (6H, m).
 本発明化合物44: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, d), 8.60 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.92 (1H, d), 4.44-4.38 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.83 (2H, q), 1.80 (4H, dt), 1.37 (3H, t), 1.02 (6H, t).
 本発明化合物45: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.75 (1H, d), 8.64 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.08 (1H, d), 3.87 (3H, s), 3.82 (2H, q), 1.54 (9H, s), 1.36 (3H, t).
 本発明化合物46: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.75 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.09 (1H, d), 4.95 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.83 (2H, q), 2.67 (1H, s), 1.38 (3H, t).
 本発明化合物47: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, s), 8.62 (1H, s), 8.28 (1H, s), 7.95 (1H, s), 5.96-5.87 (1H, m), 5.42-5.33 (2H, m), 5.05-5.02 (1H, m), 3.88 (2H, q), 3.85 (3H, s), 1.58 (3H, d), 1.35 (3H, t).
 本発明化合物48: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.72 (1H, s), 8.64 (1H, s), 8.27 (1H, s), 7.96 (1H, s), 4.37-4.30 (2H, m), 3.84 (2H, q), 3.82 (3H, s), 2.79-2.79 (2H, m), 2.11-2.08 (1H, m), 1.35 (3H, t).
 本発明化合物49: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, d), 8.65 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.05 (2H, d), 3.84 (3H, s), 3.83 (2H, m), 1.35-1.39 (4H, m), 0.78-0.74 (2H, m), 0.46-0.45 (2H, m).
 本発明化合物50: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, d), 8.66 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.96 (1H, d), 6.10-6.06 (1H, m), 5.52-5.45 (2H, m), 4.79-4.78 (2H, m), 3.88-3.82 (5H, m), 1.36 (3H, t).
 本発明化合物51: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, d), 8.64 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.95 (1H, d), 5.96-5.89 (1H, m), 5.27-5.19 (2H, m), 4.25 (2H, t), 3.84 (3H, s), 3.83 (2H, q), 2.69-2.64 (2H, m), 1.37 (3H, t).
 本発明化合物52: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.76 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.10 (1H, d), 7.02 (1H, d), 6.41 (1H, d), 3.87 (2H, q), 3.87 (3H, s), 1.39 (3H, t).
 本発明化合物53: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.79 (1H, d), 8.76 (1H, d), 8.31 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.14 (1H, s), 3.90 (2H, q), 3.87 (3H, s), 1.40 (3H, t).
 本発明化合物54: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.74 (1H, d), 8.66 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.97 (1H, d), 5.16 (2H, d), 4.67 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.84 (2H, q), 1.89 (3H, s), 1.36 (3H, t).
 本発明化合物55: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.77 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.16 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.86 (2H, q), 1.63 (6H, s), 1.37 (3H, t).
 本発明化合物56: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.75 (1H, d), 8.69 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.01 (1H, d), 4.39-4.35 (2H, m), 3.89-3.80 (7H, m), 3.48 (3H, s), 1.36 (3H, t).
 本発明化合物57: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.75 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.01 (1H, d), 4.36 (2H, t), 3.87 (2H, q), 3.86 (3H, s), 1.85 (3H, t), 1.38 (3H, t).
[0150]
参考製造例9
 2-[5-ブロモ-3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン9.0g、ビス(ピナコラト)ジボロン5.6g、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.49g、酢酸カリウム5.9g及びDMSO80mLの混合物を、窒素雰囲気下90℃で10時間撹拌した。得られた混合物に室温で水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体11を8.1g得た。
[化58]


中間体11: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 9.27 (1H, d), 8.87 (1H, d), 8.76 (1H, d), 8.31 (1H, d), 3.87 (3H, s), 3.82 (2H, q), 1.42 (12H, s), 1.38 (3H, t).
[0151]
参考製造例10
 0.99gの中間体11、酢酸ナトリウム1.2g、THF8mL及び水4mLの混合物に、30%過酸化水素水1.1mLを加え、0℃で6時間撹拌した。得られた混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム30mLを加え、1時間撹拌した。得られた混合物に飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体12を0.46g得た。
[化59]


中間体12: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.78-8.76 (1H, m), 8.49 (1H, d), 8.33-8.31 (1H, m), 7.87 (1H, d), 3.84 (3H, s), 3.70 (2H, q), 1.36 (3H, t).
[0152]
製造例9
 150mgの中間体12及びクロロホルム2mLの混合物に、氷冷下でジイソプロピルエチルアミン250μL及びメトキシメチルクロリド105μLを順次加えた。得られた混合物を、室温に昇温後8時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される本発明化合物58を152mg得た。
[化60]


本発明化合物58: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.76-8.73 (2H, m), 8.29 (1H, d), 8.14 (1H, d), 5.39 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.82 (2H, q), 3.56 (3H, s), 1.37 (3H, t).
[0153]
参考製造例11
 2-[5-フルオロ-3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン4.0g及びクロロホルム50mLの混合物に、60℃でmCPBA23.7gを加え、8時間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体13を1.83g得た。
[化61]


中間体13: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.88 (1H, d), 8.48 (1H, d), 8.26 (1H, d), 7.92 (1H, d), 4.28 (3H, s), 3.74 (2H, q), 1.38 (3H, t).
[0154]
製造例10
 200mgの中間体13、DMF1mL及び2-プロパノール1mLの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム(60%、油性)20mgを加えた。得られた混合物を、室温に昇温後1時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本発明化合物59を163mg得た。
[化62]


本発明化合物59: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.59 (1H, d), 8.45 (1H, d), 7.90 (1H, d), 7.88 (1H, d), 4.83-4.77 (1H, m), 4.26 (3H, s), 3.70 (2H, q), 1.47 (6H, d), 1.36 (3H, t).
[0155]
製造例11
 製造例10に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
 式(A-6):
[化63]


で示される化合物において、R 2が[表9]に記載のいずれかの化合物。
[0156]
[表7]


 本発明化合物60: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.63 (1H, d), 8.45 (1H, d), 7.90 (2H, dd), 4.28 (2H, q), 4.25 (3H, s), 3.70 (2H, q), 1.54 (3H, t), 1.35 (3H, t).
 本発明化合物61: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.64 (1H, d), 8.45 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.91 (1H, d), 4.25 (3H, s), 4.16 (2H, t), 3.70 (2H, q), 1.95-1.92 (2H, m), 1.36 (3H, t), 1.12 (3H, t).
 本発明化合物62: 1H-NMR (CDCl 3) δ: 8.72 (1H, s), 8.47 (1H, s), 8.13 (1H, s), 7.92 (1H, s), 4.29 (3H, s), 3.72 (2H, q), 1.64 (6H, s), 1.36 (3H, t).
[0157]
製造例12
 1.5gの中間体4-3、DMF100μL及びクロロホルム10mLの混合物に室温で塩化オキサリル1mLを加え、室温で8時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣にアセトニトリル10mLを加えた。得られた混合物に2-アミノ-4-(トリフルオロメタンスルフィニル)フェノール1.18gを加え、室温で8時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に、ビス(2-メトキシエチル)=アゾジカルボキシラート1.48g及びTHF30mLを加えた。得られた混合物に室温でトリフェニルホスフィン1.66gを加え、60℃で1時間撹拌した。得られた混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物21を860mg得た。
[0158]
 次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
[0159]
製剤例1
 本発明化合物1~65のいずれか1種10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して製剤を得る。
[0160]
製剤例2
 ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、湿式シリカ20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1~65のいずれか1種20部を加え、混合して製剤を得る。
[0161]
製剤例3
 本発明化合物1~65のいずれか1種2部に、湿式シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
[0162]
製剤例4
 本発明化合物1~65のいずれか1種1部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ5部、酸性りん酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
[0163]
製剤例5
 ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1~65のいずれか1種20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
[0164]
製剤例6
 本発明化合物1~65のいずれか1種0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して製剤を得る。
[0165]
製剤例7
 本発明化合物1~65のいずれか1種10mgをアセトン0.5mLに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。
[0166]
製剤例8
 本発明化合物1~65のいずれか1種0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
[0167]
製剤例9
 本発明化合物1~65のいずれか1種0.6部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び乳化剤{レオドールMO-60(花王株式会社製)}1部を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
[0168]
製剤例10
 本発明化合物1~65のいずれか1種0.1gを、プロピレングリコール2mLに混合し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
[0169]
製剤例11
 本発明化合物1~65のいずれか1種5部とエチレン-メタクリル酸メチル共重合体(共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフト(登録商標)WD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
[0170]
製剤例12
 本発明化合物1~65のいずれか1種5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
[0171]
製剤例13
 本発明化合物1~65のいずれか1種100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
[0172]
製剤例14
 本発明化合物1~65のいずれか1種25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
[0173]
製剤例15
 本発明化合物1~65のいずれか1種100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2,000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25,000mg、ソルビトール(70%溶液)13,000mg、Veegum(登録商標) K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
[0174]
製剤例16
 本発明化合物1~65のいずれか1種5重量%を、乳化剤 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に混合し、この溶液のpHが6.0~6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
[0175]
製剤例17
 分留ヤシ油57重量%及び3重量%のポリソルベート85中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25重量%を分散させる。これに本発明化合物1~65のいずれか1種10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
[0176]
製剤例18
 本発明化合物1~65のいずれか1種5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
[0177]
製剤例19
 本発明化合物1~65のいずれか1種5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
[0178]
製剤例20
 本発明化合物1~65のいずれか1種10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
[0179]
製剤例21
 本発明化合物1~65のいずれか1種0.5部に、ニッコール(登録商標)TEALS-42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、及びプロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
[0180]
製剤例22
 本発明化合物1~65のいずれか1種0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil(登録商標)、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
[0181]
製剤例23
 本発明化合物1~65のいずれか1種7.2g、及びホスコ(登録商標)S-55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
[0182]
 次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は25℃で行った。
[0183]
試験例1
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
   防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
   Cb:無処理区の供試虫数
   Cai:無処理区の調査時の生存虫数
   Tb:処理区の供試虫数
   Tai:処理区の調査時の生存虫数
 ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
[0184]
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例1に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:5,6,7,8,9,10、11,12,13,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,47,48,49,50,51,54,55,56,57,59,60,61,62,63,64及び65
[0185]
 所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例1に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:7,8,9,11,12,13,15,16,17,18,20,21,22,23,24,25,26,27,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,47,48,49,50,51,54,55,56,57,59,60,61及び62
[0186]
試験例2
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキュウリ苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注する。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
   防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
   Cb:無処理区の供試虫数
   Cai:無処理区の調査時の生存虫数
   Tb:処理区の供試虫数
   Tai:処理区の調査時の生存虫数
 ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
[0187]
 所定濃度を1,000ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例2に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は防除価90%以上を示した。
本発明化合物:24,25,30,31,32,33,34,35,36,37,40,43,45,49,50,56,57,59,60,61及び62
[0188]
試験例3
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
   死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
[0189]
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例3に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:22,23,24,27,55及び62
[0190]
 所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例3に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:55及び62
[0191]
試験例4
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に該希釈液5mLを加え、これに、底面に穴が開いた容器に植えたイネ苗(第2葉展開期)を収容する。7日後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
   死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
[0192]
 所定濃度を1,000ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例4に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は防除価90%以上を示した。
本発明化合物:62
[0193]
試験例5
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにハスモンヨトウ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
   死虫率%=(1-生存虫数/5)×100
[0194]
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例5に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,48,49,50,51,55,56,57,59,60,61,62,63,64及び65
[0195]
試験例6
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
   死虫率%=(1-生存虫数/5)×100
[0196]
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例6に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:1,4,5,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,55,56,57,59,60,61,62,63,64及び65
[0197]
試験例7
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキャベツ苗(第3~4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
   死虫率%=(1-生存虫数/10)×100
[0198]
 所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例7に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率90%以上を示した。
本発明化合物:4,5,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17,18,20,21,22,23,24,25,26,27,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,45,46,48,49,50,51,55,56,57,59,60,61及び62
[0199]
試験例8
 供試化合物を1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 トウモロコシ(Zea mays)の若い実生を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、該実生2つをシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放す。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
   死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
[0200]
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例8に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物: 5,7,8,9,13,14,16,24,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,38,39,41,45,48,51,55及び57
[0201]
試験例9
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 直径5.5cmのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mLを滴下し、餌として該カップにショ糖30mgを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫10頭を放ち、蓋をする。24時間後にイエバエの死亡虫数を数え、死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
   死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
[0202]
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例9に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率100%を示した。
本発明化合物:21,23,24,25,26,30,31,33,34,49,55及び57
[0203]
試験例10
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 直径5.5cmのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mLを滴下し、餌として該カップにショ糖30mgを均一に入れる。該カップにチャバネゴキブリ雄成虫2頭を放ち、蓋をする。6日後にチャバネゴキブリの死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
   死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
[0204]
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例10に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率100%を示した。
本発明化合物:30及び49
[0205]
試験例11
 本発明化合物1mgを、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解し、展着剤0.02容量%含有する水で希釈して、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液Aを調製する。
 本成分1mgを、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解し、展着剤0.02容量%含有する水で希釈して、本成分を所定濃度含有する希釈液Bを調製する。
 希釈液Aと希釈液Bとを混合し、希釈液Cを得る。
 キュウリ子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫2匹及び幼虫8匹を放し、1ウェルあたり20μLの希釈液Cを散布する。これを処理区とする。
 なお、希釈液Cの代わりに展着剤0.02容量%を含有する水を20μL散布するウェルを無処理区とする。
 希釈液Cが乾燥した後、マイクロプレート上部をフィルムシートで覆う。5日後に、各ウェルの生存虫数を調査する。
 防除価を次式より算出する。
   防除価(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
   Cai:無処理区の調査時の生存虫数
   Tai:処理区の調査時の生存虫数
[0206]
 試験例11にて、効果を確認することができる具体的な希釈液Cについて、下記1)~5)に示す。
[0207]
1)リストAに記載の組み合わせにおいて、本発明化合物の濃度が200ppmであり、本成分の濃度が2,000ppmである希釈液C。なお、リストAにおいて、Comp Xは、本発明化合物1~65から選ばれるいずれか1つの化合物を意味する。
リストA:
Comp X + クロチアニジン;Comp X + チアメトキサム;Comp X + イミダクロプリド;Comp X + チアクロプリド;Comp X + フルピラジフロン;Comp X + スルホキサフロル;Comp X + トリフルメゾピリム;Comp X + ジクロロメゾチアズ;Comp X + ベータシフルトリン;Comp X + テフルトリン;Comp X + フィプロニル;Comp X + クロラントラニリプロール;Comp X + シアントラニリプロール;Comp X + テトラニリプロール;Comp X + チオジカルブ;Comp X + カルボフラン;Comp X + フルキサメタミド;Comp X + アフォキソラネル;Comp X + フルララネル;Comp X + ブロフラニリド;Comp X + アバメクチン;Comp X + フルオピラム;Comp X + フルエンスルホン;Comp X + フルアザインドリジン;Comp X + チオキサザフェン;Comp X + フルピリミン;Comp X + 菌根菌;Comp X + ブラディリゾビウム・ジャポニカムTA-11株;Comp X + バチルス・フィルムス;Comp X + バチルス・フィルムスI-1582株;Comp X + バチルス・アミロリケファシエンス;Comp X + バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株;Comp X + パスツーリア・ニシザワエ;Comp X + パスツーリア・ニシザワエPn1株;Comp X + パスツーリア・ペネトランス;Comp X + テブコナゾール;Comp X + プロチオコナゾール;Comp X + メトコナゾール;Comp X + イプコナゾール;Comp X + トリチコナゾール;Comp X + ジフェノコナゾール;Comp X + イマザリル;Comp X + トリアジメノール;Comp X + テトラコナゾール;Comp X + フルトリアホール;Comp X + マンデストロビン;Comp X + アゾキシストロビン;Comp X + ピラクロストロビン;Comp X + トリフロキシストロビン;Comp X + フルオキサストロビン;Comp X + ピコキシストロビン;Comp X + フェナミドン;Comp X + メタラキシル;Comp X + メタラキシルM;Comp X + フルジオキソニル;Comp X + セダキサン;Comp X + ペンフルフェン;Comp X + フルキサピロキサド;Comp X + ベンゾビンジフルピル;Comp X + ボスカリド;Comp X + カルボキシン;Comp X + ペンチオピラド;Comp X + フルトラニル;Comp X + キャプタン;Comp X + チウラム;Comp X + トルクロホスメチル;Comp X + チアベンダゾール;Comp X + エタボキサム;Comp X + マンコゼブ;Comp X + ピカルブトラゾクス;Comp X + オキサチアピプロリン;Comp X + シルチオファム; Comp X + インピルフルキサム。
[0208]
2)リストAに記載の組み合わせにおいて、本発明化合物の濃度が200ppmであり、本成分の濃度が200ppmである希釈液C。
[0209]
3)リストAに記載の組み合わせにおいて、本発明化合物の濃度が500ppmであり、本成分の濃度が50ppmである希釈液C。
[0210]
4)リストAに記載の組み合わせにおいて、本発明化合物の濃度が500ppmであり、本成分の濃度が5ppmである希釈液C。
[0211]
5)リストAに記載の組み合わせにおいて、本発明化合物の濃度が500ppmであり、本成分の濃度が0.5ppmである希釈液C。
[0212]
比較試験例
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第5~6本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、ハスモンヨトウ4齢幼虫10頭を放す。6日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
   死虫率(%)=(1-生存虫数/10)×100
 各濃度における死虫率を[表10]に記す。
[化64]


[0213]
[表8]


産業上の利用可能性

[0214]
 本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

請求の範囲

[請求項1]
 式(I):
[化1]


[式中、
 A は、NCH 、酸素原子又は硫黄原子を表し、
 A は、窒素原子又はCHを表し、
 R は、C1-C3ペルフルオロアルキル基、C1-C3ペルフルオロアルコキシ基、C1-C3ペルフルオロアルキルスルファニル基、C1-C3ペルフルオロアルキルスルフィニル基、又はC1-C3ペルフルオロアルキルスルホニル基を表し、
 R は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C5鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C2アルコキシ)C1-C2アルキル基、群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は(群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル)C1-C2アルキル基を表し、
 nは、0、1又は2を表す。
 群X:シアノ基及びハロゲン原子からなる群。]
で示される化合物、又はそのN-オキシド。
[請求項2]
 R が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は(群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル)メチル基である、請求項1記載の化合物。
[請求項3]
 R が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、又はトリフルオロメチルスルホニル基である、請求項1又は請求項2記載の化合物。
[請求項4]
 A 及びA の組み合わせが、A がNCH であり、A が窒素原子である組み合わせか、又はA が酸素原子であり、A がCHである組み合わせである、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
[請求項5]
 A がNCH であり、A が窒素原子である、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
[請求項6]
 A が酸素原子であり、A がCHである、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
[請求項7]
 請求項1~請求項6のいずれか一項に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
[請求項8]
 請求項1~請求項6のいずれか一項に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
[請求項9]
 群(a)及び群(b)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに請求項1~請求項6のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物:
 群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
 群(b):殺菌活性成分。
[請求項10]
 式(X):
[化2]


[式中、
 R は、OR 、フッ素原子又は塩素原子を表し、
 R は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C5鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C2アルコキシ)C1-C2アルキル基、群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又は(群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル)C1-C2アルキル基を表し、
 nは、0、1又は2を表し、
 R は、シアノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基を表す。
 群X:シアノ基及びハロゲン原子からなる群。]で示される化合物。
[請求項11]
 請求項7もしくは請求項9に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
[請求項12]
 請求項1~請求項6のいずれか一項に記載の化合物の有効量又は請求項7もしくは請求項9に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。