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1. (WO2018162769) USO DEL DMSO PARA LA SÍNTESIS DE OLEACEÍNA Y OLEOCANTAL
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Nº de publicación: WO/2018/162769 Nº de la solicitud internacional: PCT/ES2018/000016
Fecha de publicación: 13.09.2018 Fecha de presentación de la solicitud internacional: 09.03.2018
CIP:
C07C 69/738 (2006.01) ,C07D 317/30 (2006.01) ,C07D 309/32 (2006.01) ,C07C 67/327 (2006.01) ,A61K 31/222 (2006.01) ,A61K 31/34 (2006.01) ,A61K 31/35 (2006.01) ,A61P 9/00 (2006.01) ,A61P 17/18 (2006.01) ,A61P 25/28 (2006.01) ,A61P 29/00 (2006.01) ,A61P 31/00 (2006.01) ,A61P 35/00 (2006.01) ,A61Q 90/00 (2009.01) ,A23L 33/105 (2016.01)
C QUIMICA; METALURGIA
07
QUIMICA ORGANICA
C
COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS
69
Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico
66
Esteres de ácidos carboxílicos cuyo grupo carboxilo esterificado está unido a un átomo de carbono acíclico y en los que uno de los grupos OH, O-metal,-CHO, cetona, éter, aciloxi, gruposgruposo gruposse encuentra en la parte ácida
73
de ácidos insaturados
738
Esteres de ácidos cetocarboxílicos
C QUIMICA; METALURGIA
07
QUIMICA ORGANICA
D
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
317
Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo
08
que tienen los heteroátomos en las posiciones 1, 3
10
no condensados con otros ciclos
14
con radicales hidrocarbonados sustituidos unidos a los átomos de carbono del ciclo
30
Radicales sustituidos por átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a un halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo
C QUIMICA; METALURGIA
07
QUIMICA ORGANICA
D
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
309
Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo, no condensados con otros ciclos
32
que tienen dos enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos
C QUIMICA; METALURGIA
07
QUIMICA ORGANICA
C
COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS
67
Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos
30
por modificación de la parte ácida del éster sin introducción de un grupo éster
317
por eliminación de hidrógeno o de grupos funcionales; por hidrogenólisis de grupos funcionales
327
por eliminación de grupos funcionales que contienen oxígeno unido sólo por enlace sencillo
A NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA
61
CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE
K
PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO
31
Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos
21
Esteres, p. ej. nitroglicerina, selenocianatos
215
de ácidos carboxílicos
22
de ácidos acíclicos, p. ej. pravastatina
222
con compuestos que tienen grupos aromáticos, p. ej. dipivefrina ibopamina
A NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA
61
CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE
K
PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO
31
Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos
33
Compuestos heterocíclicos
335
que tienen el oxígeno como único heteroátomo de un ciclo, p. ej. fungicromina
34
que tienen ciclos con cinco eslabones con un oxígeno como único heteroátomo de un ciclo, p. ej. isosorbida
A NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA
61
CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE
K
PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO
31
Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos
33
Compuestos heterocíclicos
335
que tienen el oxígeno como único heteroátomo de un ciclo, p. ej. fungicromina
35
que tienen ciclos con seis eslabones con un oxígeno como único heteroátomo de un ciclo
A NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA
61
CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE
P
ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES
9
Medicamentos para el tratamiento de trastornos en el aparato cardiovascular
A NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA
61
CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE
P
ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES
17
Medicamentos para el tratamiento de problemas dermatológicos
18
Antioxidantes, p.ej. antirradicales
A NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA
61
CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE
P
ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES
25
Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso
28
de los problemas neurodegenerativos del sistema nervioso central, p. ej. noótropos, activadores del conocimiento, medicamentos para el tratamiento del Alzheimer o de otras formas de demencia
A NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA
61
CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE
P
ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES
29
Agentes analgésicos, antipiréticos o antiinflamatorios que no actúan sobre el sistema nervioso central, p. ej. agentes antirreumáticos; Antiinflamatorios no esteroideos (AINEs)
A NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA
61
CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE
P
ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES
31
Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos
A NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA
61
CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE
P
ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES
35
Agentes antineoplásicos
A NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA
61
CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE
Q
USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO
90
Cosméticos o preparaciones similares para el aseo no previstos en otros grupos de esta subclase
[IPC code unknown for A23L 33/105]
Solicitantes:
UNIVERSIDAD DE SEVILLA [ES/ES]; Dirección General de Transferencia del Conocimiento Paseo de las Delicias s/n - Pabellón de Brasil 41013 Sevilla, ES
Personas inventoras:
FERNÁNDEZ-BOLAÑOS GUZMÁN, José María; ES
MAYA CASTILLA, Inés; ES
GONZÁLEZ BENJUMEA, Alejandro; ES
Datos de prioridad:
P20170024110.03.2017ES
Título (EN) USE OF DMSO FOR THE SYNTHESIS OF OLEACEIN AND OLEOCANTHAL
(FR) UTILISATION DU DMSO POUR LA SYNTHÈSE D'OLÉACÉINE ET D'OLÉOCANTHAL
(ES) USO DEL DMSO PARA LA SÍNTESIS DE OLEACEÍNA Y OLEOCANTAL
Resumen:
(EN) The invention can be used to double the yield of a Krapcho reaction by means of which oleacein is obtained from oleuropein, present in olive leaves. Oleacein, a dialdehyde secoiridoid present in virgin and extra virgin olive oil, has very interesting biological properties, such as anti-inflammatory and anti-asthmatic properties. For the first time, the Krapcho reaction has been extended to the conversion of monoaldehyde aglycones of oleuropein and ligstroside, present in phenolic extracts of EVOO, into the corresponding oleacein and oleocanthal dialdehyde derivatives, thereby providing a very effective method for enriching phenolic extracts with dialdehyde secoiridoids, with high added value. The invention also relates to a new method for stabilising and increasing the bioavailability of oleacein and oleocanthal using acylation and acetylation reactions. In terms of production, the invention falls within the scope of the agriculture, food, chemical and pharmaceutical fields. The invention is suitable for use in the activity sector of the pharmaceutical and food industries.
(FR) L'invention permet de doubler le rendement de la réaction de Krapcho avec laquelle on obtient l'olacéine à partir d'oleuropéïne, présente dans la feuille d'olivier. L'oléocéine, un sécoiridoïde dialdéhydique présent dans l'huile d'olive vierge et extra vierge, possède des propriétés biologiques très intéressantes en tant qu'anti-inflammatoire et anti-asthmatique. La réaction de Krapcho a pour la première fois été étendue à la conversion des aglycones monoaldéhydiques de l'oleuropéïne et du ligstroside, présents dans des extraits phénoliques de l'AOVE, dans les dérivés dyaldéhydiques d'oléocanthal et d'oléacéine correspondants, un procédé très efficace d'enrichissement des extraits phénoliques en sécoiridoïdes dialdéhydiques à haute valeur ajoutée, étant ainsi obtenu. L'invention concerne également un nouveau procédé pour stabiliser et augmenter la biodisponibilité de l'oléacéïne et de l'oléocanthal par des réactions d'acylation et d'acétalation. L'invention a trait à la production dans les domaines de l'agriculture, de l'alimentation, de la chimie et de la pharmacie. Le secteur d'activité dans lequel l'invention peut être utilisé correspond au domaine de l'alimentation et de l'industrie pharmaceutique.
(ES) Esta invención permite doblar ei rendimiento de la reacción de Krapcho con ia que se obtiene oiaceína a partir de oieuropeína, presente en ¡a hoja de olivo. La oieceina. un secoindoide diaidehidico presente en el aceite de oiiva virgen virgen y virgen extra, posee muy interesantes propiedades biológicas como antiinflamatorio y antiasmático. Se ha extendido por primera vez ia reacción de Krapcho a Sa conversión de ¡os agíicones rnonoaldehídícos de la oieuropeína y del iigstrósido, presentes en extractos fenolicos de! AOVE, en los correspondientes derivados diaidehídiccs oleocantal y oieaceina, con lo que se consigue un método muy eficaz de enriquecer ios extractes fenolicos en las secoindoide diaidehídiccs, de aíte valor añadido. También se describe un nuevo procedimiento para estabilizar y aumentar la biodisponibiiidad de la oieaceina y el oieocaníai mediante reacciones de acilación y aceíalación. Esta invención se encuadra en cuanto a Producción en las áreas de la Agricultura, Alimentación, Química y Farmacia Ei Sector de Actividad en el que ia invención puede ser utilizada corresponde ai área de Alimentación y de ia Industria Farmacéutica.
Estados designados: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Oficina Eurasiática de Patentes (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
Oficina Europea de Patentes (OEP) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
Organización Africana de la Propiedad Intelectual (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Idioma de publicación: Español (ES)
Idioma de la solicitud: Español (ES)