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1. WO2014125145 - PROCEDIMIENTO DE MODIFICACIÓN DE DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS, COMPUESTOS OBTENIDOS Y UTILIZACIÓN

N.º de publicación WO/2014/125145
Fecha de publicación 21.08.2014
Nº de la solicitud internacional PCT/ES2014/070096
Fecha de presentación internacional 11.02.2014
CIP
C07C 229/24 2006.01
CQUIMICA; METALURGIA
07QUIMICA ORGANICA
CCOMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS
229Compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada
02con grupos amino y carboxilo unidos a átomos de carbono acíclicos de la misma estructura carbonada
04siendo la estructura carbonada acíclica y saturada
24con más de un grupo carboxilo unido a la estructura carbonada, p. ej. ácido aspártico
C07C 229/28 2006.01
CQUIMICA; METALURGIA
07QUIMICA ORGANICA
CCOMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS
229Compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada
02con grupos amino y carboxilo unidos a átomos de carbono acíclicos de la misma estructura carbonada
28siendo saturada la estructura carbonada y conteniendo ciclos
C07C 229/36 2006.01
CQUIMICA; METALURGIA
07QUIMICA ORGANICA
CCOMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS
229Compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada
02con grupos amino y carboxilo unidos a átomos de carbono acíclicos de la misma estructura carbonada
34conteniendo la estructura carbonada ciclos aromáticos de seis miembros
36con al menos un grupo amino y un grupo carboxilo unidos al mismo átomo de carbono de la estructura carbonada
C07C 233/30 2006.01
CQUIMICA; METALURGIA
07QUIMICA ORGANICA
CCOMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS
233Amidas de ácidos carboxílicos
01con átomos de carbono de grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos
30con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un radical hidrocarbonado sustituido por átomos de oxígeno unidos por enlaces dobles
C07C 233/34 2006.01
CQUIMICA; METALURGIA
07QUIMICA ORGANICA
CCOMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS
233Amidas de ácidos carboxílicos
01con átomos de carbono de grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos
34con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un radical hidrocarbonado sustituido por grupos amino
C07C 233/46 2006.01
CQUIMICA; METALURGIA
07QUIMICA ORGANICA
CCOMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS
233Amidas de ácidos carboxílicos
01con átomos de carbono de grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos
45con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un radical hidrocarbonado sustituido por grupos carboxilo
46con el radical hidrocarbonado sustituido unido al átomo de nitrógeno del grupo carboxamido por un átomo de carbono acíclico
CPC
C07C 2601/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
2601Systems containing only non-condensed rings
12with a six-membered ring
14The ring being saturated
C07C 2603/18
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
2603Systems containing at least three condensed rings
02Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
04containing three rings
06containing at least one ring with less than six ring members
10containing five-membered rings
12only one five-membered ring
18Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
C07C 271/22
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
271Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups , the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
06Esters of carbamic acids
08having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
10with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
22to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
C07C 271/34
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
271Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups , the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
06Esters of carbamic acids
32having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
34with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
C07D 207/16
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
207Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
04having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
10with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
16Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
C07D 207/273
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
207Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
18having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
22with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
24Oxygen or sulfur atoms
262-Pyrrolidones
273with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
Solicitantes
  • CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS (CSIC) [ES]/[ES]
Inventores
  • ROMERO ESTUDILLO, Iván Omar
  • BOTO CASTRO, Alicia
Mandatarios
  • PONS ARIÑO, Angel
Datos de prioridad
P 20133017712.02.2013ES
Idioma de publicación Español (ES)
Idioma de solicitud Español (ES)
Estados designados
Título
(EN) METHOD FOR MODIFYING DERIVATIVES OF AMINO ACIDS AND PEPTIDES, COMPOUNDS PRODUCED, AND USE
(ES) PROCEDIMIENTO DE MODIFICACIÓN DE DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS, COMPUESTOS OBTENIDOS Y UTILIZACIÓN
(FR) PROCÉDÉ DE MODIFICATION DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS ET DE PEPTIDES, COMPOSÉS OBTENUS ET UTILISATION CORRESPONDANTE
Resumen
(EN)
The invention relates to a novel method for modifying hydroxylated cyclic amino acids, especially 4-hydroxyproline, which is a commercial, relatively cheap, natural amino acid, in order to provide other amino acids of high optical purity. The initial step of the process is a free-radical excision, and the excision product converts itself into non-proteinogenic amino acids by means of reactions such as reduction, reductive amination, and Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The method is characterised in that it is applicable to the selective modification of peptides. The invention also relates to the products of said method, such as amino acids that are N-alkylated and/or have side chains with groups of amino, hydroxyl, alkenyl etc., and to the peptidic derivatives thereof of interest as pharmaceuticals, catalysts, molecular imaging probes etc.
(ES)
La presente invención describe un nuevo procedimiento para la modificación de amino ácidos cíclicos hidroxilados, particularmente la 4-hidroxiprolina, que es un amino ácido natural, comercial y relativamente barato, para dar otros amino ácidos de alta pureza óptica. El paso inicial del proceso es una escisión radicalaria, y el producto de escisión se convierte en amino ácidos no proteinogénicos usando reacciones como por ejemplo la reducción, la aminación reductiva, y la Horner-Wadsworth-Emmons. Es de destacar la aplicación del procedimiento a la modificación selectiva de péptidos. También se describen los productos de dicho procedimiento, como amino ácidos N-alquilados y/o con cadenas laterales con grupos amino, hidroxilo, alquenilo, etc. y sus derivados peptídicos, de interés como fármacos, catalizadores, sondas para imagen molecular, etc.
(FR)
La présente invention concerne un nouveau procédé pour la modification d'acides aminés cycliques hydroxylés, particulièrement la 4-hydroxyproline, qui est un acide aminé naturel, vendu dans le commerce et relativement bon marché, pour produire d'autres acides aminés à haute pureté optique. L'étape initiale du procédé est une excision radicalaire et le produit d'excision est transformé en acides aminés non protéinogènes au moyen de réactions telles que par exemple la réduction, l'amination réductrice et la réaction de Horner-Wadsworth-Emmons. IL faut noter l'application du procédé à la modification sélective de peptides. L'invention porte également sur les produits dudit procédé, comme les acides aminés N-alkylés et/ou à chaînes latérales avec des groupes amine, hydroxyle, alcényle et autres et leurs dérivés peptidiques, présentant un intérêt en tant que produits pharmaceutiques, catalyseurs, sondes pour l'imagerie moléculaire et autres.
También publicado como
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