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1. (WO2002102781) PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIÓN DE DERIVADOS DE 1,5-DIARIL-3-TRIFLUOROMETIL-DELTA2-PIRAZOLINAS RACÉMICAS Y ENANTIOMÉRICAMENTE PURAS
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Nº de publicación:    WO/2002/102781    Nº de la solicitud internacional:    PCT/ES2002/000274
Fecha de publicación: 27.12.2002 Fecha de presentación de la solicitud internacional: 06.06.2002
Se presentó la solicitud en virtud del Capítulo II:    03.01.2003    
CIP:
C07D 231/06 (2006.01)
Solicitantes: LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A. [ES/ES]; Avda. Mare de Deu de Montserrat, 221, E-08041 Barcelona (ES) (Todos excepto los EE.UU.).
ALCÓN-MARRUGAT, Montserrat [ES/ES]; (ES) (Únicamente los EE.UU.).
PERICAS-BRONDO, Miguel Angel [ES/ES]; (ES) (Únicamente los EE.UU.).
CUBERES-ALTISEN, María Rosa [ES/ES]; (ES) (Únicamente los EE.UU.).
FRIGOLA-CONSTANSA, Jordi [ES/ES]; (ES) (Únicamente los EE.UU.)
Personas inventoras: ALCÓN-MARRUGAT, Montserrat; (ES).
PERICAS-BRONDO, Miguel Angel; (ES).
CUBERES-ALTISEN, María Rosa; (ES).
FRIGOLA-CONSTANSA, Jordi; (ES)
Mandataria/o: CARPINTERO LÓPEZ, Francisco; Herrero & Asociados, S.l., Alcalá, 35, E-28014 Madrid (ES)
Datos de prioridad:
P 200101412 18.06.2001 ES
Título (EN) METHOD OF PREPARING DERIVATIVES OF 1.5-DIARYL-3-TRIFLUOROMETHYL-DELTA2-PYRAZOLINES THAT ARE RACEMIC AND ENANTIOMERICALLY PURE
(ES) PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIÓN DE DERIVADOS DE 1,5-DIARIL-3-TRIFLUOROMETIL-DELTA2-PIRAZOLINAS RACÉMICAS Y ENANTIOMÉRICAMENTE PURAS
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 1,5-DIARYL-3-TRIFLUOROMETHYL-DELTA2-PYRAZOLINES RACEMIQUES ET PURES DU POINT DE VUE ENANTIOMERIQUE
Resumen: front page image
(EN)The invention relates to a method of obtaining compounds having general formula 1 which includes racemic mixtures (±)-1 and the enantiomerically pure compounds (-)-1 y (+)-1. In said formula, R¿1? and R¿3?, which may be identical or different, represent an atom of hydrogen, chlorine, fluorine, a methyl, trifluoromethyl or methoxy group; R¿2? represents an atom of hydrogen, chlorine, fluorine, a methyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylsulphonyl or aminosulphonyl group; R¿4? represents an atom of hydrogen, chlorine, fluorine, a methyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylsulphonyl or aminosulphonyl group, on the condition that one of the substituents R¿2? or R¿4? is a methylsulphonyl or aminosulphonyl group. The preparation method consists in producing the racemic mixture having general formula (±)-1 by reacting an (E)-1,1,1-trifluorine-4-aryl-3-butene-2-one with a phenylhydrazine followed by treatment with chlorosulphonic acid, or by reaction with chlorosulphonic acid followed by reaction with sodium hydroxide and, finally, with thionyl chloride. The product obtained by any of the aforementioned methods is made to react with ammonium or ammonia carbonate or with sodium sulphite and methyl iodide or methyl sulphate. Moreover, in order to produce enantiomerically pure compounds having general formula 1 by resolution of the racemic mixture having general formula (±)-1, a reaction is carried out with optically-active ephedrine, followed by the formation of the sodium salt of each of the enantiomers, reaction with thionyl chloride and ammonium or ammonia carbonate, or with thionyl chloride followed by sodium sulphite and methyl iodide or methyl sulphate in order to produce separately the enantiomerically pure compounds having general formula (-)-1 y (+)-1.
(ES)Procedimiento para la obtención de compuestos de fórmula general 1, que incluye las mezclas racémicas (±)-1, y los compuestos enantioméricamente puros (-)-1 y (+)-1, en la cual R¿1? y R¿3?, iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, cloro, flúor, un grupo metilo, trifluorometilo o metoxi; R¿2? representa un átomo de hidrógeno, cloro, flúor, un grupo metilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, metilsulfonilo o aminosulfonilo; R¿4? representa un átomo de hidrógeno, cloro, flúor, un grupo metilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, metilsulfonilo o aminosulfonilo, con la condición de que uno de los sustituyentes R¿2? o R¿4? es un grupo metilsulfonilo o aminosulfonilo; que comprende la obtención de la mezcla racémica de fórmula general (±)-1 por reacción de una (E)-1,1,1-trifluoro-4-aril-3-buten-2-ona con una fenilhidrazina, seguido de un tratamiento con ácido clorosulfónico, o bien por reacción con ácido clorosulfónico seguido por reacción con hidróxido sódico y, finalmente, con cloruro de tionilo. El producto obtenido por cualquiera de estos métodos, se hace reaccionar con carbonato amónico o amoniaco, o bien con sulfito sódico y yoduro de metilo o sulfato de metilo. Por otro lado, para obtener los compuestos enantioméricamente puros de fórmula general 1 por resolución de la mezcla racémica de fórmula general (±)-1, se efectúa una reacción con efedrina ópticamente activa, seguida por la formación de la sal sódica de cada uno de los enantiómeros, reacción con cloruro de tionilo y carbonato amónico o amoníaco, o bien con cloruro de tionilo seguido de sulfito sódico y yoduro de metilo o sulfato de metilo, para obtener así separadamente los compuestos enantioméricamente puros de fórmula general (-)-1 y (+)-1.
(FR)L'invention concerne un procédé de préparation de composés représentés par la formule générale 1, qui comprend les mélanges racémiques (±)-1, et les composés purs du point de vue énantiomérique (-)-1 et (+)-1. Dans ladite formule, R¿1? et R¿3?, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, chlore, fluor, un groupe méthyle, trifluorométhyle ou méthoxy; R¿2? représente un atome d'hydrogène, chlore, fluor, un groupe méthyle, trifluorométhyle, méthoxy, trifluorométhoxy, méthylsulfonyle ou aminosulfonyle; R¿4? représente un atome d'hydrogène, chlore, fluor, un groupe méthyle, trifluorométhyle, méthoxy, trifluorométhoxy, méthylsulfonyle ou aminosulfonyle, à condition que l'un des substituants R¿2? ou R¿4? soit un groupe méthylsulfonyle ou aminosulfonyle. Ce procédé de préparation consiste à préparer le mélange racémique représenté par la formule générale (±)-1 par réaction d'une (E)-1,1,1-trifluoro-4-aryl-3-butène-2-one avec une phénylhydrazine, suivie d'un traitement à l'acide chlorosulfonique, ou par réaction avec un acide chlorosulfonique, suivie d'une réaction avec un hydroxyde de sodium et, finalement, avec du chlorure de thionyle. On fait réagir le produit obtenu au moyen de n'importe lequel de ces procédés avec du carbonate d'ammonium ou d'ammoniaque ou avec du sulfite de sodium et du iodure de méthyle ou du sulfate de méthyle. Par ailleurs, pour obtenir les composés purs du point de vue énantiomérique représentés par la formule générale 1 par résolution du mélange racémique représenté par la formule générale (±)-1, on effectue une réaction avec de l'éphédrine active du point de vue optique, suivie par la formation du sel sodique de chacun des énantiomères, de la réaction avec du chlorure de thionyle et du carbonate d'ammonium ou d'ammoniaque ou avec du chlorure de thionyle suivie de sulfite de sodium et de iodure de méthyle ou de sulfate de méthyle, afin d'obtenir séparément les composés purs du point de vue énantiomérique représentés par la formule générale (-)-1 y (+)-1.
Estados designados: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, OM, PH, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organización Regional Africana de la Propiedad Intelectual (ORAPI) (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Organización Eurasiática de Patentes (OEAP) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Oficina Europea de Patentes (OEP) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, TR)
Organización Africana de la Propiedad Intelectual (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Idioma de publicación: español (ES)
Idioma de la solicitud: español (ES)