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1. (EP1411053) METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF (PYRIDIL SUBSTITUTED)METHYL THIO BENZIMIDAZOL

Oficina : Oficina Europea de Patentes (OEP)
Número de la solicitud: 01919463 Fecha de la solicitud: 10.04.2001
Número de publicación : 1411053 Fecha de publicación: 21.04.2004
Tipo de publicación : B1
Estados designados: AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LI, LU, MC, NL, PT, SE, SI, TR
Referencia PCT: Número de solicitud:ES2001000143; Número de publicación: Pulse para ver los datos
CIP:
C07D 401/12
C07D 213/61
C07D 213/65
C07D 213/68
C QUIMICA; METALURGIA
07
QUIMICA ORGANICA
D
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
401
Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno
02
que contienen dos heterociclos
12
unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena
C QUIMICA; METALURGIA
07
QUIMICA ORGANICA
D
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
213
Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos
02
que tienen tres enlaces dobles
04
no teniendo enlace entre el átomo de nitrógeno del ciclo y un miembro no cíclico o teniendo sólo átomos de hidrógeno o carbono unidos directamente al átomo de nitrógeno del ciclo
60
con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos a los átomos de carbono del anillo
61
Atomos de halógeno o radicales nitro
C QUIMICA; METALURGIA
07
QUIMICA ORGANICA
D
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
213
Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos
02
que tienen tres enlaces dobles
04
no teniendo enlace entre el átomo de nitrógeno del ciclo y un miembro no cíclico o teniendo sólo átomos de hidrógeno o carbono unidos directamente al átomo de nitrógeno del ciclo
60
con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos a los átomos de carbono del anillo
62
Atomos de oxígeno o azufre
63
Un átomo de oxígeno
65
unido en posición 3 ó 5
C QUIMICA; METALURGIA
07
QUIMICA ORGANICA
D
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
213
Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos
02
que tienen tres enlaces dobles
04
no teniendo enlace entre el átomo de nitrógeno del ciclo y un miembro no cíclico o teniendo sólo átomos de hidrógeno o carbono unidos directamente al átomo de nitrógeno del ciclo
60
con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, directamente unidos a los átomos de carbono del anillo
62
Atomos de oxígeno o azufre
63
Un átomo de oxígeno
68
unido en posición 4
CPC:
C07D 401/12
C07D 213/61
Solicitantes: ESTEVE QUIMICA SA
Personas inventoras: COPPI LAURA
BERENGUER MAIMO RAMON
Fecha de prioridad: 0100143 10.04.2001 ES
200000989 14.04.2000 ES
Título: (DE) METHODE ZUR DARSTELLUNG VON (PYRIDYL SUBSTITUIERTEN)METHYL-THIO-BENZIMIDAZOL-DERIVATEN
(EN) METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF (PYRIDIL SUBSTITUTED)METHYL THIO BENZIMIDAZOL
(FR) PROCEDE PERMETTANT D'OBTENIR DES DERIVES DE (PYRIDIL SUBSTITUE)METHYL THIO BENZIMIDAZOLE
Resumen:
(EN) The invention relates to a method for obtaining derivatives of [[(pyridil substituted)methyl]thio] benzimidazol (I), wherein R1, R3 and R4 independently represent hydrogen, alkyl, alkoxy or fluorinated alkoxy with 1 to 6 carbon atoms; R2 represents nitro, halogen, alkoxy or halogenated alkoxy with 1 to 6 carbon atoms or a -O-(CH2)n-OR8 group, wherein n is a whole number from 1 to 6 and R8 represents hydrogen or an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms. The method involves the following steps: (a) reacting a methylpyridine N-oxide with a carboxylic acid or sulfonic acid anhydride and (b) reacting the intermediate product formed in step (a) with a corresponding mercaptobenzimidazole. The compounds (I) are useful for synthesizing [[(pyridil substituted)methyl]thio] benzimidazol, for instance, omeprazole, lansoprazole, rabeprazole o pantoprazole.
(FR) L'invention concerne un procédé permettant d'obtenir des dérivés de [[(pyridil substitué)méthyl]thio]benzimidazole (I), dans lequel R1, R3 et R4, représentent chacun indépendamment, hydrogène, alkyle, alcoxy ou alcoxy fluoré contenant entre 1 et 6 atomes de carbone, et R2 représente nitro, halogène, alcoxy ou alcoxy halogéné contenant entre 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe -O-(CH2)n-OR8, dans lequel n vaut un entier compris entre 1 et 6 et R8 représente hydrogène ou un groupe alkyle contenant entre 1 et 6 atomes de carbone. Ce procédé consiste (a) à faire réagir un N-oxyde d'une méthylpyridine avec un anhydride d'acide carboxylique activé ou d'acide sulfonique, et (b) à faire réagir l'intermédiaire formé dans l'étape (a) avec un mercaptobenzimidazole correspondant. Les composés selon l'invention (I) conviennent pour synthétiser des dérivés de [[(pyridil substitué)méthyl]thio]benzimidazole, tels que l'oméprazole, le lansoprazole, le rabeprazole ou le pantoprazole.
También publicado como:
NO20024858MXPA/a/2002/010039KR1020030030990US20030036656JP2003531144 CN1427836
CA2405304NZ521930AU2001046551DK1411053WO/2001/079194