(EN) A method of regio-selectively synthesizing an imidazo-pyrimidine compound of formulae (XXa) or (XXb) comprising a step of coupling a first compound of formula XX-P1a or XX-P1b with a second compound of formula XX-P2. This annulation reaction between β-ethoxy acrylamides and phosphorylated aminoimidazoles to furnish imidazo[1,2-a]pyrimidin-amines relies on steering effects from endocyclic and exocyclic phosphorylated aminoimidazoles. The reaction furnishes either 2-amino or 4-amino constitutional isomers of imidazo[1,2-a]pyrimidines with good yields and ranges of 90:10 – 99:1 regio-selectivity. The reaction is useful in the synthesis of various tracer molecules used in the study of neurological conditions such as where R3 and R4 together with the imidazole ring atoms to which they are bonded form a phenyl ring and the products are substituted benzimidazopyrimidines. The reaction can be generalized to form imidazo[1,2-a]pyrimidines substituted at either of their 2- and 4- positions by alkoxy or thioalkyl groups.
(FR) L'invention concerne un procédé de synthèse régio-sélective d'un composé imidazo-pyrimidine de formules (XXa) ou (XXb), comprenant une étape de couplage d'un premier composé de formule XX-P1a ou XX-P1b à un second composé de formule XX-P2. Cette réaction d'annulation entre des β-éthoxy acrylamides et des aminoimidazoles phosphorylés, destinée à fournir des imidazo[1,2-a]pyrimidine-amines, se fonde sur des effets de pilotage à partir d'aminoimidazoles phosphorylés endocycliques et exocycliques. La réaction donne des isomères constitutifs 2-amino ou 4-amino d'imidazo[1,2-a]pyrimidines, avec de bons rendements, et avec une régio-sélectivité de 90:10 à 99:1. La réaction est utile pour la synthèse de différentes molécules de traçage utilisées dans l'étude des états neurologiques, notamment quand R3 et R4, conjointement aux atomes du noyau imidazole auxquels ils sont liés, forment un noyau phényle, les produits étant des benzimidazopyrimidines substituées. La réaction peut être généralisée pour former des imidazo[1,2-a]pyrimidines substituées sur l'une de leurs positions 2 et 4 par des groupes alcoxy ou thioalkyle.
