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1. WO2020227576 - REGIO-SELECTIVE SYNTHESIS OF IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES

Publication Number WO/2020/227576
Publication Date 12.11.2020
International Application No. PCT/US2020/031953
International Filing Date 07.05.2020
IPC
C07D 487/04 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
487Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/-C07D477/183
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
CPC
C07D 487/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
487Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by C07D451/00 - C07D477/00
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
Applicants
  • GENENTECH, INC. [US]/[US] (US)
  • F. HOFFMANN-LA ROCHE AG [CH]/[CH] (AllExceptUS)
Inventors
  • CLAGG, Kyle Bradley Pascual
  • WHITE, Nicholas Andrew
  • ZHANG, Haiming
  • GOSSELIN, Francis
  • NACK, William
  • O'SHEA, Paul D.
Agents
  • BONE, Richard G.A.
  • AUMAIS, Jonathan
  • BUCKWALTER, Brian L.
  • CHI, I. Shannon
  • CLARK, Kevin M.
  • COBURN, Cara M.
  • COLANTONIO, Jessica R.
  • CRISSEY, Todd M.
  • CUI, Steven
  • DAVIS, Bradley E.
  • DAVIS, Jennifer L.
  • DREGER, Ginger
  • FANG, Carol A.
  • GHOSE, Shameek
  • HALL, Robert C.
  • HARLOCKER, Susan
  • HEIDER, Julie A.
  • HILL, Laurie L.
  • JOHNSTON, Sean A.
  • KAFKA, Mark D.
  • KAIS, Samuel
  • KALINOWSKI, Grant E.
  • KRAMMER, Andre T.
  • LEE, Wendy M.
  • LEE, Michelle
  • LI, Qianru
  • MACKENZIE, Katherine J.
  • MCCLELLAN, Kelly B.
  • REDDY, Daphne
  • SCHWARTZ, Timothy R.
  • SCOTT, Derek B.
  • SHERMAN, Daniel E.
  • SHOLTZ, Charles K.
  • TAN, Anna M.
  • TIAN, Zong-Qiang Bill
  • WAIS, Rebecca J.
  • WHITEHEAD, Andrew P.
  • WONG, Charles C.
  • WU, Linda Xiaowei
Priority Data
62/845,84009.05.2019US
62/937,06918.11.2019US
Publication Language English (EN)
Filing Language English (EN)
Designated States
Title
(EN) REGIO-SELECTIVE SYNTHESIS OF IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES
(FR) SYNTHÈSE RÉGIO-SÉLECTIVE D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINES
Abstract
(EN)
A method of regio-selectively synthesizing an imidazo-pyrimidine compound of formulae (XXa) or (XXb) comprising a step of coupling a first compound of formula XX-P1a or XX-P1b with a second compound of formula XX-P2. This annulation reaction between β-ethoxy acrylamides and phosphorylated aminoimidazoles to furnish imidazo[1,2-a]pyrimidin-amines relies on steering effects from endocyclic and exocyclic phosphorylated aminoimidazoles. The reaction furnishes either 2-amino or 4-amino constitutional isomers of imidazo[1,2-a]pyrimidines with good yields and ranges of 90:10 – 99:1 regio-selectivity. The reaction is useful in the synthesis of various tracer molecules used in the study of neurological conditions such as where R3 and R4 together with the imidazole ring atoms to which they are bonded form a phenyl ring and the products are substituted benzimidazopyrimidines. The reaction can be generalized to form imidazo[1,2-a]pyrimidines substituted at either of their 2- and 4- positions by alkoxy or thioalkyl groups.
(FR)
L'invention concerne un procédé de synthèse régio-sélective d'un composé imidazo-pyrimidine de formules (XXa) ou (XXb), comprenant une étape de couplage d'un premier composé de formule XX-P1a ou XX-P1b à un second composé de formule XX-P2. Cette réaction d'annulation entre des β-éthoxy acrylamides et des aminoimidazoles phosphorylés, destinée à fournir des imidazo[1,2-a]pyrimidine-amines, se fonde sur des effets de pilotage à partir d'aminoimidazoles phosphorylés endocycliques et exocycliques. La réaction donne des isomères constitutifs 2-amino ou 4-amino d'imidazo[1,2-a]pyrimidines, avec de bons rendements, et avec une régio-sélectivité de 90:10 à 99:1. La réaction est utile pour la synthèse de différentes molécules de traçage utilisées dans l'étude des états neurologiques, notamment quand R3 et R4, conjointement aux atomes du noyau imidazole auxquels ils sont liés, forment un noyau phényle, les produits étant des benzimidazopyrimidines substituées. La réaction peut être généralisée pour former des imidazo[1,2-a]pyrimidines substituées sur l'une de leurs positions 2 et 4 par des groupes alcoxy ou thioalkyle.
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