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1. WO2020114928 - PROCESS FOR PREPARING A HYDROXY COMPOUND BY MEANS OF DECARBOXYLATION

Note: Text based on automatic Optical Character Recognition processes. Please use the PDF version for legal matters

[ DE ]

Patentansprüche :

1. Verfahren zur Herstellung einer Hy droxy Verbindung der Formel (I)


in der

R für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,

n 1 oder 2 ist und

m 0, 1, 2 oder 3 ist,

durch Decarboxylierung einer Carbonsäureverbindung der Formel (II) oder eines entsprechenden Salzes dieser Carbonsäureverbindung der Formel (II)


in der R, n und m die oben genannten Bedeutungen haben,

unter Verwendung mindestens eines heterogenen Katalysators,

dadurch gekennzeichnet, dass während der gesamten Reaktion der Decarboxylierung mindestens eine Hydroxyverbindung der Formel (I) im stöchiometrischen Überschuss zur Carbonsäureverbindung der Formel (II) vorhanden ist, wobei die Decarboxylierung bei einer Temperatur durchgeführt wird, die über der Schmelztemperatur sowohl der gebildeten Hydroxyverbindung der Formel (I) als auch der im stöchiometrischen Überschuss verwendeten, mindestens einen Hydroxyverbindung der Formel (I), liegt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Carbonsäureverbindung der Formel (II) oder das entsprechende Salz der Carbonsäureverbindung der Formel (II) in der mindestens einen Hy droxy Verbindung der Formel (I), welche im stöchiometrischen Überschuss zur Carbonsäureverbindung der Formel (II) bei der gesamten Reaktion der Decarboxylierung vorhanden ist, gelöst wird bevor die Reaktion der Decarboxylierung durchgeführt wird.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine heterogene Katalysator ein Zeolith ist.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Zeolith eine Faujasit- Struktur aufweist.

5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Kation des Salzes der Carbonsäureverbindung der Formel (II) ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Alkalimetallkationen, Erdalkalimetallkationen, Ammonium, Phosphonium, Kationen von Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink, Molybdän, Cadmium und beliebigen Mischungen davon.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Carbonsäureverbindung der Formel (II) oder das entsprechende Salz der Carbonsäureverbindung der Formel (II) durch Fermentation oder aus Zuckern, Fignocellulose, lignocellulose-haltigen Materialien, Furanen und/oder Fignin erhalten wurde.

7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die hergestellte Hydroxyverbindung der Formel (I) der Hydroxyverbindung der Formel (I), welche im stöchiometrischen Überschuss zur Carbonsäureverbindung der Formel (II) bei der gesamten Reaktion der Decarboxylierung vorhanden ist, entspricht.

8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die

Hydroxyverbindung der Formel (I) Phenol ist.

9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Carbonsäureverbindung der Formel (II) oder das entsprechende Salz der Carbonsäureverbindung der Formel (II) ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus 2-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure und den entsprechenden Salzen.

10. Verfahren zur Einstellung des Isotopenverhältnisses von C14 zu C12 in einem Polymer, bevorzugt Polycarbonat, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:

(al) Durchführung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei ein molares Verhältnis der Hydroxyverbindung der Formel (I), welche im stöchiometrischen Überschuss zur Carbonsäureverbindung der Formel (II) bei der gesamten Reaktion der Decarboxylierung vorhanden ist und welches petrobasiert ist, zu der Hydroxyverbindung der Formel (I) als Verfahrensprodukt des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 9 erhalten wird,

(bl) gegebenenfalls Veränderung des molaren Verhältnisses aus

Verfahrensschritt (al) durch Hinzufügen entweder einer Hydroxyverbindung der Formel (I), welche petrobasiert ist, oder einer Hydroxyverbindung der Formel (I), welche durch Fermentation oder aus Zuckern, Fignocellulose, Furanen und/oder Fignin erhalten wurde,

(cl) Herstellung eines Diarylcarbonats oder Bisphenols unter Verwendung der nach Verfahrensschritt (bl) erhaltenen Mischung von Hydroxy Verbindungen der Formel (I) und

(dl) Herstellung eines Polymers, bevorzugt Polycarbonats, unter Verwendung mindestens eines Diarylcarbonats und/oder Bisphenols des Verfahrensschritts (cl).

11. Verfahren zur Herstellung eines Bisphenols, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:

(a2) Durchführung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 9 zur

Herstellung einer Hydroxyverbindung der Formel (I), wobei eine

Hydroxy Verbindung der Formel (I) erhalten wird,

(b2) Umsetzung der Hydroxyverbindung der Formel (I) aus Schritt (a2) mit einem Keton oder einem Aldehyd zu einem Bisphenol.

12. Verfahren zur Herstellung eines Diarylcarbonats, wobei das Verfahren folgende Schritte umfasst:

(a3) Durchführung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 9 zur

Herstellung einer Hydroxyverbindung der Formel (I), wobei eine Hydroxyverbindung der Formel (I) erhalten wird,

(b3) Umsetzung der Hydroxyverbindung der Formel (I) aus Schritt (a3) mit einem Carbonylhalogenid, mit Kohlenstoffmonoxid oder mit

Dimethylcarbonat zu einem Diarylcarbonat.

13. Verfahren zur Herstellung eines Polycarbonats, wobei das Verfahren folgende Schritte umfasst:

(a4) Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 11 zur Herstellung eines

Bisphenols, wobei ein Bisphenol erhalten wird,

(b4) Umsetzung des Bisphenols aus Schritt (a4) mit einem Carbonylhalogenid, mit Kohlenstoffmonoxid oder mit Dimethylcarbonat zu einem Polycarbonat.

14. Verfahren zur Herstellung eines Polycarbonats, wobei das Verfahren folgende Schritte umfasst:

(a5) Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 12 zur Herstellung eines

Diarylcarbonats, wobei ein Diarylcarbonat erhalten wird,

(b5) Umsetzung des Diarylcarbonats aus Schritt (a5) mit einem Bisphenol zu einem Polycarbonat.

15. Verfahren zur Herstellung eines Polycarbonats, wobei das Verfahren folgende Schritte umfasst:

(a6) Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 11 zur Herstellung eines

Bisphenols, wobei ein Bisphenol erhalten wird,

(b6) Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 12 zur Herstellung eines

Diarylcarbonats, wobei ein Diarylcarbonat erhalten wird,

(c6) Umsetzung des Bisphenols aus Schritt (a6) mit einem Diarylcarbonat aus

Schritt (b6) zu einem Polycarbonat.