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1. WO2020113835 - METHOD FOR PREPARING BORIC ACID ESTER USING UNCATALYZED HYDROBORATION OF CARBOXYLIC ACID

Publication Number WO/2020/113835
Publication Date 11.06.2020
International Application No. PCT/CN2019/077387
International Filing Date 07.03.2019
IPC
C07F 5/04 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC, OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
5Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
02Boron compounds
04Esters of boric acids
Applicants
  • 苏州大学 SOOCHOW UNIVERSITY [CN]/[CN]
Inventors
  • 薛明强 XUE, Mingqiang
  • 徐晓娟 XU, Xiaojuan
  • 颜丹丹 YAN, Dandan
  • 康子晗 KANG, Zihan
  • 郑煜 ZHENG, Yu
  • 沈琪 SHEN, Qi
Agents
  • 苏州创元专利商标事务所有限公司 SUZHOU CREATOR PATENT AND TRADEMARK AGENCY, LTD
Priority Data
201811489596.006.12.2018CN
201811490360.906.12.2018CN
Publication Language Chinese (ZH)
Filing Language Chinese (ZH)
Designated States
Title
(EN) METHOD FOR PREPARING BORIC ACID ESTER USING UNCATALYZED HYDROBORATION OF CARBOXYLIC ACID
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER D'ACIDE BORIQUE À L'AIDE D'HYDROBORATION NON CATALYSÉE D'ACIDE CARBOXYLIQUE
(ZH) 一种由羧酸无催化硼氢化反应制备硼酸酯的方法
Abstract
(EN)
Disclosed is a method for preparing a boric acid ester using uncatalyzed hydroboration of a carboxylic acid. The method comprises: in an inert gas atmosphere, mixing pinacolborane and a carboxylic acid and stirring same until uniform in a reaction flask that has been subjected to dehydration and deoxygenation treatments, reacting same for 6-12 hours to obtain the boric acid ester, then adding silica gel and methanol, and subjecting same to a hydrolysis reaction so as to prepare an alcohol compound, wherein the carboxylic acid is acetic acid, caproic acid, pentanoic acid, heptanoic acid, trimethylacetic acid, adipic acid, benzoic acid, 4-bromobenzoic acid, 4-fluorobenzoic acid, 1-naphthoic acid, 2-methoxybenzoic acid, 4-tert-butylbenzoic acid, 4-ethoxybenzoic acid, 2-bromobenzoic acid, 4-iodobenzoic acid, 3-phenylpropionic acid, diphenyl acetic acid, 2-phenylbutyric acid, indole-3-acetic acid, o-carboxyl phenylacetic acid or 2-methyl-5-bromobenzoic acid. The present invention utilizes a carboxylic acid to efficiently undergo hydroboration with borane without a catalyst for the first time, thus providing a new solution for preparing a boric acid ester using the hydroboration of a carbonyl compound and borane.
(FR)
L'invention concerne un procédé de préparation d'un ester d'acide borique à l'aide d'une hydroboration non catalysée d'un acide carboxylique. Le procédé comprend les étapes consistant à : mélanger dans une atmosphère de gaz inerte, du pinacolborane et un acide carboxylique et agiter celui-ci jusqu'à ce qu'il soit uniforme dans un flacon de réaction qui a été soumis à des traitements de déshydratation et de désoxygénation, le faire réagir pendant 6 à 12 heures pour obtenir un ester d'acide borique, puis ajouter un gel de silice et du méthanol, et soumettre celui-ci à une réaction d'hydrolyse de façon à préparer un composé d'alcool, l'acide carboxylique étant l'acide acétique, l'acide caproïque, l'acide pentanoïque, l'acide heptanoïque, l'acide triméthylacétique, l'acide adipique, l'acide benzoïque, l'acide 4-bromobenzoïque, l'acide 4-fluorobenzoïque, l'acide 1-naphtoïque, l'acide 2-méthoxybenzoïque, l'acide 4-tert-butylbenzoïque, l'acide 4-éthoxybenzoïque, l'acide 2-bromobenzoïque, l'acide 4-iodobenzoïque, l'acide 3-phénylpropionique, l'acide diphénylacétique, l'acide 2-phénylbutyrique, l'acide indole-3-acétique, l'acide o-carboxyle phénylacétique ou l'acide 2-méthyl-5-bromobenzoïque. La présente invention utilise un acide carboxylique pour subir de manière efficace une hydroboration avec du borane sans catalyseur pour la première fois, ce qui permet d'obtenir une nouvelle solution pour la préparation d'un ester d'acide borique à l'aide d'une hydroboration d'un composé carbonyle et de borane.
(ZH)
本发明公开了一种由羧酸无催化硼氢化反应制备硼酸酯的方法。惰性气体氛围中,在经过脱水脱氧处理的反应瓶中将频哪醇硼烷和羧酸搅拌混合均匀,反应6-12小时后得到硼酸酯,然后加入硅胶、甲醇,水解反应制备醇化合物;所述羧酸为乙酸、己酸、戊酸、庚酸、三甲基乙酸、己二酸、苯甲酸、4-溴苯甲酸、4-氟苯甲酸、1-萘甲酸、2-甲氧基苯甲酸、4-叔丁基苯甲酸、4-乙氧基苯甲酸、2-溴苯甲酸、4-碘苯甲酸、3-苯丙酸、二苯基乙酸、2-苯基丁酸、吲哚-3-乙酸、邻羧基苯乙酸或者2-甲基-5-溴苯甲酸。本发明首次在无催化剂条件下利用羧酸高效地与硼烷发生硼氢化反应,为羰基化合物与硼烷发生硼氢化反应制备硼酸酯提供了新的方案。
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