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1. WO2020064917 - PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOMETHYLATION REACTION USING IMINIUM REACTANTS

Publication Number WO/2020/064917
Publication Date 02.04.2020
International Application No. PCT/EP2019/076011
International Filing Date 26.09.2019
IPC
C07C 209/60 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
209Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
60by condensation or addition reactions, e.g. Mannich reaction, addition of ammonia or amines to alkenes or to alkynes or addition of compounds containing an active hydrogen atom to Schiff's bases, quinone imines, or aziranes
C07C 211/08 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
211Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
01having amino groups bound to acyclic carbon atoms
02of an acyclic saturated carbon skeleton
03Monoamines
08containing alkyl groups having a different number of carbon atoms
C07C 211/27 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
211Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
01having amino groups bound to acyclic carbon atoms
26of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
27having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
CPC
C07C 209/60
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
209Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
60by condensation or addition reactions, e.g. Mannich reaction, addition of ammonia or amines to alkenes or to alkynes or addition of compounds containing an active hydrogen atom to Schiff's bases, quinone imines, or aziranes
Applicants
  • UNIVERSITÄT WIEN [AT]/[AT]
Inventors
  • MAULIDE, Nuno
  • TONA, Veronica
Agents
  • VOSSIUS & PARTNER
Priority Data
18197724.028.09.2018EP
Publication Language English (EN)
Filing Language English (EN)
Designated States
Title
(EN) PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOMETHYLATION REACTION USING IMINIUM REACTANTS
(FR) PRODUCTION D'AMINES PAR RÉACTION D'HYDROAMINOMÉTHYLATION À L'AIDE DE RÉACTIFS D'IMINIUM
Abstract
(EN)
Provided is a process for producing an amine via a hydroaminomethylation reaction of a non- aromatic C-C double bond, said process comprising a step of reacting a compound comprising a non-aromatic C-C double bond with an iminium ion in a solvent comprising an alcohol, wherein the iminium ion is represented by the following formula (I): wherein R1 and R2 are independently hydrogen or selected from the group consisting of an aliphatic hydrocarbon group which may be substituted, an aromatic hydrocarbon group which may be substituted, an aliphatic heterocyclic group which may be substituted, an aromatic heterocyclic group which may be substituted and of combinations thereof, such as an aralkyl group which may be substituted; and R1 and R2 may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bound; and wherein R1 and R2 are not both hydrogen and at least one of R1 and R2 carries a hydrogen atom at a carbon atom in ex¬ position to the nitrogen atom of the iminium ion.
(FR)
L'invention concerne un procédé de production d'une amine par réaction d'hydroaminométhylation d'une double liaison C-C non aromatique, ledit procédé comprenant une étape de réaction d'un composé comprenant une double liaison C-C non aromatique avec un ion d'iminium dans un solvant comprenant un alcool, l'ion d'iminium étant représenté par la formule suivante (I) : dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment hydrogène ou sont choisis dans le groupe constitué par un groupe hydrocarboné aliphatique qui peut être substitué, un groupe hydrocarboné aromatique qui peut être substitué, un groupe hétérocyclique aliphatique qui peut être substitué, un groupe hétérocyclique aromatique qui peut être substitué et des combinaisons de ceux-ci, tel qu'un groupe aralkyle qui peut être substitué ; et R1 et R2 peuvent être liés l'un à l'autre pour former un cycle avec l'atome d'azote auquel ils sont liés ; et R1 et R2 ne sont pas tous les deux hydrogène et au moins l'un de R1 et R2 transporte un atome d'hydrogène au niveau d'un atome de carbone dans une position ex par rapport à l'atome d'azote de l'ion iminium.
Also published as
Latest bibliographic data on file with the International Bureau