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1. WO2020062254 - CHLORINE ATOMS INDUCED MOLECULAR INTERLOCKED NETWORK IN A NON-FULLERENE ACCEPTOR

Publication Number WO/2020/062254
Publication Date 02.04.2020
International Application No. PCT/CN2018/109119
International Filing Date 30.09.2018
IPC
C07D 495/22 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
495Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
22in which the condensed system contains four or more hetero rings
C07D 495/04 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
495Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
H01L 51/46 2006.01
HELECTRICITY
01BASIC ELECTRIC ELEMENTS
LSEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
51Solid state devices using organic materials as the active part, or using a combination of organic materials with other materials as the active part; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment of such devices, or of parts thereof
42specially adapted for sensing infra-red radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength, or corpuscular radiation; specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation
46Selection of materials
CPC
C07D 495/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
495Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
C07D 495/22
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
495Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
22in which the condensed system contains four or more hetero rings
Applicants
  • SOUTHERN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY [CN]/[CN]
Inventors
  • HE, Feng
  • QU, Jianfei
  • CHEN, Hui
Agents
  • BEYOND ATTORNEYS AT LAW
Priority Data
Publication Language English (EN)
Filing Language English (EN)
Designated States
Title
(EN) CHLORINE ATOMS INDUCED MOLECULAR INTERLOCKED NETWORK IN A NON-FULLERENE ACCEPTOR
(FR) RÉSEAU MOLÉCULAIRE IMBRIQUÉ INDUIT PAR DES ATOMES DE CHLORE DANS UN ACCEPTEUR NON-FULLERÈNE
Abstract
(EN)
An acceptor-donor-acceptor (A-D-A) type non-fullerene acceptor IDIC-4Cl with indacenodithiophene (IDT) as core, and chlorinated 1, 1-dicyanomethylene-3-indanone (IC) as end groups, was designed and synthesized. The introduction of chlorine atoms can effectively decrease the LUMO and HOMO energy levels due to its ability to accommodate more electron density. From the single crystal structures of IDIC-4Cl, the Cl-substitution's intervention into the molecular configuration and packing mainly lies in three aspects: single molecule configuration, one direction of the intermolecular arrangement and 3D molecular packing. Firstly, the introduction of the chlorine atom in IDIC-4Cl leads to a more planar molecular configuration than the H or F substituted analogs due to the formation of molecular interlocked network induced by the strong Cl···S intermolecular interactions. Secondly, IDIC-4Cl shows the close π-π stacking distance and the smallest dihedral angle (0 degree) between adjacent molecules to form ideal J-aggregation, which should be beneficial for charge transportation between different connected molecules in this direction. Finally, the interlocked interactions between Cl and S atoms lead to a highly ordered 3D molecular packing, in which the end groups will form an ideal overlapped packing among different molecules, while the other two analogs with H or F show less ordered packing of their IC ending groups. OSCs based on IDIC-4Cl shows the highest power conversion efficiency (PCE) of 9.24%, with an open-circuit voltage of 0.83 V, a high short-circuit current density of 16.21 mA cm -2, and a fill factor of 68.69%. These results demonstrate that chlorination is a very powerful strategy to prepare high performance small molecule acceptors because of its interlocked network molecular packing identity either in pristine acceptor or blend films. Meanwhile, chlorinated compounds are easily synthesized with lower price, which will be definitely beneficial for the large-scale production in next commercialization.
(FR)
La présente invention concerne la conception et la synthèse d'un récepteur IDIC-4Cl non fullerène de type accepteur-donneur-accepteur (A-D-A) ayant un indacénodithiophène (IDT) comme noyau, et des 1,1-dicyanométhylène-3-indanone (IC) comme groupes terminaux. L'introduction d'atomes de chlore peut réduire de manière efficace les niveaux d'énergie LUMO et HOMO du fait de sa capacité à recevoir plus de densité d'électrons. A partir des structures monocristallines d'IDIC-4Cl, l'intervention de la substitution Cl dans la configuration moléculaire et le remplissage se situe principalement dans trois aspects : configuration monomoléculaire, direction unique de l'agencement intermoléculaire et remplissage moléculaire 3D. D'abord, l'introduction de l'atome de chlore dans IDIC-4Cl conduit à plusieurs configurations moléculaires planaires par rapport aux analogues substitués par H ou F en raison de la formation d'un réseau moléculaire imbriqué induit par des interactions intermoléculaires fortes en Cl···S. Ensuite, IDIC-4Cl montre une distance d'empilement π-π proche et un plus petit angle de dièdre (0 degré) entre des molécules adjacentes pour former une agrégation idéale de J, qui devrait être bénéfique pour le transport de charge entre différentes molécules liées dans cette direction. Enfin, les interactions imbriquées entre les atomes de Cl et S conduisent à un remplissage moléculaire 3D hautement ordonné, dont les groupes terminaux forment un remplissage chevauché idéal parmi différentes molécules, tandis que les deux autres analogues avec H ou F présentent moins de remplissage ordonné de leurs groupes terminaux en CI. Les OSC basés sur IDIC-4Cl montrent un rendement de conversion d'énergie (PCE) supérieur de 9,24 %, avec une tension de circuit ouvert de 0,83 V, une densité de courant de court-circuit élevée de 16,21 mA cm-2, et un facteur de remplissage de 68,69 %. Ces résultats démontrent que la chloration est une technique très puissante pour préparer des accepteurs à petites molécules de haute performance en raison de son identité de remplissage moléculaire de réseau imbriqué soit pour des films accepteurs parfaits, soit des films de mélanges. La présente invention permet de synthétiser facilement des composés chlorés à un très faible coût, ce qui est d'une grande importance pour la production à grande échelle dans une future commercialisation.
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