Processing

Please wait...

Settings

Settings

1. WO2020002090 - SUBSTITUTED THIAZOLYLPYRROLONES, SALTS THEREOF AND THE USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS

Note: Text based on automatic Optical Character Recognition processes. Please use the PDF version for legal matters

Substituierte Thiazolylpyrrolone sowie deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe

Beschreibung

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsem in Nutzpflanzenkulturen.

Speziell betrifft diese Erfindung substituierte Thiazolylpyrrolone sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in

Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin führen manche Wirkstoffe, die als Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Emteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich hersteilen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab.

Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig.

Verschiedene Schriften beschreiben substituierte Pyrrolone und Hydantoine mit herbiziden

Eigenschaften. Aus WO2016/071359 und W02016/071360 sind Pyrrolone bekannt, die am Stickstoff heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise auch gegebenenfalls weiter substituierte

Isoxazoline. Weiterhin sind substituierte Pyrrolone und ihre herbiziden oder pestiziden Eigenschaften in CH633678, DE 2735841, EP0297378, EP0334133, EP0339390 und EP0286816 beschrieben. In WO2016/071361, WO2016/071362, WO2016/071363 und WO2016/071364 werden weiterhin substituierte Hydantoine beschrieben, die am Stickstoff ebenfalls heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise gegebenenfalls weiter substituierte Isoxazoline. Ausgewählte speziell substituierte 1,3,4-Thiadiazolyl- und l,2,4-Thiadiazolyl-2,5-Dioxoimidazoline und ihre herbizide Wirkung werden in

DE2247266 beschrieben. Substituierte Pyrazolylpyrrolone und ihre Verwendung als herbizide

Wirkstoffe werden beispielsweise in WO2015/018434 beschrieben.

Es ist weiterhin bekannt, daß bestimmte substituierte Carbamoyloxypyrrolone und Phenyloxypyrrolone als Wuchsregulatoren oder Keimungsstimulatoren eingesetzt werden können (vgl. WO2014/131843 und WO2015/128321). Das Strukturmotiv der Hydroxypyrrolone findet sich auch in Substanzen, die aus Lilium candidum isoliert wurden, z. B. l,5-Dihydro-5-hydroxy-3,4‘-dimethyl-[l,2‘-bi-2H-pyrrolo]-2,5‘(l’H)-dion (vgl. Ceska a Slovenska Farmacie, 2007, 56, 27; Neoplasma, 2000, 47, 313).

Die Verwendung von an der C-C-Doppelbindung substituierten Thiazolylpyrrolone oder deren Salze als herbizide Wirkstoffe ist dagegen noch nicht beschrieben. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß an der C-C-Doppelbindung substituierte Thiazolylpyrrolone oder deren Salze als Herbizide besonders gut geeignet sind.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind damit substituierte Thiazolylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze


worin

Q für die Gruppe


steht

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Halogen, Cyano, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-Cg)-Hydroxyalkyl, ( C i - C s ) - Alkoxyalkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy, (Ci-Cg)-Haloalkoxy, (Ci-Cg)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Aryl, Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, steht,

A1 und A2 unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R2 stehen, wobei

A1 für C-H steht, wenn A2 für die Gruppierung C-R2 steht und

A1 für die Gruppierung C-R2 steht, wenn A2 für C-H steht,

R2 für Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl,

Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, (C2-Cg)-Haloalkenyl, (C2-Cg)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-Cg)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-Cg)-alkenyl, Heterocyclyl- (C2-Cg)-alkenyl, Aryl-(C2-Cg)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-Cg)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-Cg)-alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C2-Cg)-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl- (Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, ( C 1 - C s ) - Alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy- (Ci-Cg)-alkyl, Heteroaiyl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, CHO, C(0)R5, C(0)OR5, C(0)NR6R7, OR8, SR9, SOR9, SO2R9, NR5R6, R5R6N-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-Cg)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkylen, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxy-(Ci-C8)-alkyl, C(0)NR5R6 steht,

R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR5R6, (Ci-Cs)-Alkoxy, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-C8)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C8)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR5, OC(0)SR9, OC(S)OR8, OC(S)SR9, OSO2R9, OSO2OR8, OCHO steht,

R4 für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl steht,

R5 und R6 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl,

(C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl und Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl stehen,

R7 für H, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl und (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl steht,

und

R8 und R9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl und (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl stehen,

und wobei die cyclischen Strukturelemente, insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl, der jeweils in A1, A2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und R9 genannten Reste unsubstituiert sind, oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR5R6, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfoxy, (Ci-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylsulfoxy, (Ci-C4)-Haloalkylsulfon, (Ci-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (Ci-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci- C4)-Alkoxy-carbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, C(0)NR6R7, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist, substituiert sind.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können durch Anlagerung einer geeigneten

anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3P04 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte

Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf

Verbindungen der allgemeinen Formel (1) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder

Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und

Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der azide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder

Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel

[NRaRbRcRd]+, worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl darstellen lnfrage kommen auch Alkylsulfonium- und

Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze.

Die erfindungsgemäßen substituierten Thiazolylpyrrolone der allgemeinen Formel (1) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie pH-Wert, Lösungsmittel und Temperatur in verschiedenen tautomeren Strukturen vorliegen, die alle von der allgemeinen Formel (1) umfasst sein sollen.

lm Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (1) und ihre Salze als "Verbindungen der allgemeinen Formel (1)“ bezeichnet.

Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (1), worin

Q für die Gruppe


steht,

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Halogen, Cyano, (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-Cv)-Hydroxyalkyl, (C1-C7)- Alkoxyalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, Aryl, Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl steht,

A1 und A2 unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R2 stehen, wobei

A1 für C-H steht, wenn A2 für die Gruppierung C-R2 steht und

A1 für die Gruppierung C-R2 steht, wenn A2 für C-H steht,

R2 für Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl- (C2-C7)-alkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, CHO, C(0)R5, C(0)OR5, C(0)NR6R7, OR8, SR9, SOR9, SO2R9, NR6R7, R6R7N-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkylen, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxy-(Ci-C7)-alkyl steht,

R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR5R6, (Ci-C7)-Alkoxy, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxy, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-C7)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C7)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR5, OC(0)SR9, OC(S)OR8, OC(S)SR9, 0S02R9, 0S020R8, OCHO steht,

R4 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl steht,

R5 und R6 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl,

(C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl und Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl stehen,

R7 für H, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-C7)-alkyl steht,

R8 und R9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)- Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-C10)- Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-Cv)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-Cv)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl und NR5R6 stehen,

und wobei die cyclischen Strukturelemente, insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl, der jeweils in A1, A2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und R9 genannten Reste unsubstituiert sind, oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR5R6, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfoxy, (Ci-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylsulfoxy, (Ci-C4)-Haloalkylsulfon, (Ci-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (Ci-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-carbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, C(0)NR6R7, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist, substituiert sind.

Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

Q für die Gruppe


steht

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Cej-Haloalkyl, (Ci-Cej-Hydroxyalkyl, (G-G)- Alkoxyalkyl, (G-G)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Aryl, Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C2-G,)-Alkcnyl, (C2-C6)-Alkinyl steht,

A1 und A2 unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R2 stehen, wobei

A1 für C-H steht, wenn A2 für die Gruppierung C-R2 steht und

A1 für die Gruppierung C-R2 steht, wenn A2 für C-H steht,

R2 für Cyano, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (G-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (G-G)- Alkoxyalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Aryl, Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl steht,

R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR5R6, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (G-G)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-G0)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR5, OC(0)SR9, OC(S)OR8, OC(S)SR9, OSO2R8, OSO2OR7, OCHO steht,

R4 für Wasserstoff, (G-Ce)-Alkyl steht,

R5 und R6 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (G-Ce)-Alkyl,

(C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Go)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (G-C6)-Alkoxy-(G-C6)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(G-C6)-alkyl, (C3-Go)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, (G-Cv)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl und Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl stehen,

R7 für H, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (G-C6)-Alkoxy-(G-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(G-C6)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(G-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(G-G)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkyl steht,

und

R8 und R9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für (Ci-C6)-Alkyl, (C2-CÖ)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-C10)- Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl stehen,

und wobei die cyclischen Strukturelemente, insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl, der jeweils in A1, A2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und R9 genannten Reste unsubstituiert sind, oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR5R6, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfoxy, (Ci-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylsulfoxy, (Ci-C4)-Haloalkylsulfon, (Ci-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (Ci-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-carbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, C(0)NR6R7, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist, substituiert sind.

Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

Q für die Gruppe


steht

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 - Methylpropyl, 2-Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl,

1.2-Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-l-methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l.l.0]butan-l-yl, Bicyclo[l.l.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1 0]pentan-2-yl,

Bicyclo[2.l.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.l.l]hexyl, Bicyclo[2.2.l]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.l]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1 , l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobut-l-yl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1 - Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, l,l,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,

Bromfluormethyl, l-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl,

2.2.2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl,

Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Trifluormethoxy,

Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,l,l-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3 -Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3 -Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3 -Brom-5 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-

Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3 -Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3 -Trifluormethoxy- Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3 -Methyl-5 -Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy,

Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- l-propenyl, 2-Methyl- l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, l-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl- l-butenyl, 3 -Methyl- l-butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, l-Ethyl- l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, l-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- l-pentenyl, 2-Methyl- l-pentenyl, 3 -Methyl- l-pentenyl, 4-Methyl- l-pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- l-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl- l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl- l-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- l-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, l-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, l-Pentinyl, 2- Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl-l-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, l-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3 -pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl,

2-Methyl-3 -pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl,

2-Ethyl-3-butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl steht,

A1 und A2 unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R2 stehen, wobei

A1 für C-H steht, wenn A2 für die Gruppierung C-R2 steht und

A1 für die Gruppierung C-R2 steht, wenn A2 für C-H steht,

R2 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n- Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3 -Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl,

1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1, 1,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl,

Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl,

Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, 1-Fluorprop-l-yl, 1-Trifluormethylprop-l-yl, 2-Trifluormethylprop-2-yl, 1-Fluorprop- 1 -yl, 2-Fluorprop-2-yl, 2-Chlorprop-2-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 - Methylcycloprop-l-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1-Cyanocycloprop-l-yl, 2-Cyanocycloprop-l-yl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3 -Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2- Cyanocyclobutyl, 3 -Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl,

Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1 0]pentan-2-yl,

Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, 2-Fluor-

Phenyl, 3 -Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl,

3.4.5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl,

2.5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl,

3.4.5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl,

3.4.5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3 -Methyl-5 -Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2-Naphthylmethyl, 1-Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3- Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, (4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chloropyridin-3-yl)methyl, (2-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3-yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4-Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfuran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, 4-Methyl-l,3-thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-2-yl, Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl,

1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- l-propenyl, 2-Methyl- l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, , l-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl- l-butenyl, 3 -Methyl- l-butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl- 2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, l-Ethyl- l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, l-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- l-pentenyl, 2-Methyl- l-pentenyl, 3 -Methyl- l-pentenyl, 4-Methyl- l-pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- l-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl- l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl- l-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- l-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, l-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, l-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-l-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, l-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, l-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, l-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o-Chlorphenyloxy, p-Fluorphenyloxy, m-Fluorphenyloxy, o-Fluorphenyloxy, p-Methoxyphenyloxy, m-Methoxyphenyloxy, o-Methoxyphenyloxy, p-Trifluormethylphenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, o-Trifluormethylphenyloxy,

Cyanomethyl, Cyanoethyl, 3-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-l-yl, l-Cyanoprop-l-yl, 2-

Cyanoprop-2-yl, 2-Cyano-l,l-dimethyleth-l-yl, l-(Cyanomethyl)-l-methylprop-l-yl, 2- (Methoxymethyl)prop-2-yl, 2-(Ethoxymethyl)prop-2-yl, Cyano, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxyprop-2-yl stehen,

R3 für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Amino, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1 - Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, l,l-Dimethylethoxy, n- Pentyloxy, 1 -Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, l,l-Dimethylpropyloxy,

1.2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1 -Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1 - Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1- Dimethylbutyloxy, 1 ,2-Dimethylbutyloxy, l,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3- Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1 -Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2- Trimethylpropyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropyloxy, l-Ethyl-l -methylpropyloxy, l-Ethyl-2- methylpropyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,

Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o- Chlorphenylmethoxy, p-Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 -Methylethylcarbonyloxy, n- Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1 -Methylbutylcarbonyloxy, 2- Methylbutylcarbonyloxy, 3 -Methylbutylcarbonyloxy, l,l-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n- Hexylcarbonyloxy, 1 -Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3- Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy,

2.3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 3, 3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2- Ethylbutylcarbonyloxy, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p- Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy,

Benzylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy,

Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy,

Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 - Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy,

Cyclopentylsulfonyloxy Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m-Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m- Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,

und

R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl steht.

Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl,

1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobut-l-yl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l- yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3 -Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy,

Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, 1 - Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, l-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l -propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, l-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, Ethinyl, l-Propinyl, 2-Propinyl, l-Butinyl, l-Pentinyl, 1- Hexinyl steht,

R3 für Hydroxy, Chlor, Amino, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1 -Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 - Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, l,l-Dimethylethoxy, n-Pentyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p- Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy,

Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy,

1 -Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2- Methylpropylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy,

Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o- Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o- Fluorphenylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy,

Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy,

Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxycarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 - Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy steht,

R4 für Wasserstoff steht,

Q für eine der in der folgenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-l .1 bis Q-l .68 steht:




Im besonders Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Chlor, Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -

Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl,

1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, l-Ethyl-l- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobut-l-yl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l- yl, l-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3 -Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, l,l,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio,

Pentafluorethylthio, Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Cyclopropylmethyl,

Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 - Methyl- ethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl,

1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, l-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, l-Propinyl, 2-Propinyl, 1- Butinyl, 1 -Pentinyl, 1 -Hexinyl steht,

R3 für Hydroxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 - Methylethylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxy,

Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethyloxycarbonyloxy und

Benzyloxycarbonyloxy steht,

R4 für Wasserstoff steht,

Q für eine der in der oben stehenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-l .1 bis Q-l .68 steht.

Im extrem Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, 1 -Methylethyl, l,l-Dimethylethyl, Methoxy, Ethoxy,

Trifluormethyl, Methylthio, Ethylthio, Phenyl steht,

R3 für Hydroxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 - Methylethylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxy,

Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethyloxycarbonyloxy und

Benzyloxycarbonyloxy steht,

R4 für Wasserstoff steht,

und

Q für eine der in der oben stehenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-l .1 bis Q-l .68 steht.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (1) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können

untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten allgemeinen Formel (1) oder deren Salze bzw. deren erfindungsgemäße Verwendung von besonderem lnteresse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.

lm Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:

Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-Cg)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl oder R50(0)C-(Ci -Cs)- Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe.

Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl-sulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl-propylsulfonyl, l,l-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl-sulfonyl, 3 -Methylbutylsulfonyl, l,l-Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di-methylpropylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl-pentylsulfonyl, 3 -Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, l,l-Dimethylbutylsulfonyl, l,2-Di-methylbutylsulfonyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3 ,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl,

1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl.

Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl,

Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches

Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.

Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe -für geradketiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C i)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, l,l-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, l,l-Dimethylpropylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, Hexylthio, 1 -Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl-pentylthio, l,l-Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, l,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl-thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, l,l,2-Tri-methylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylthio und 1 -Ethyl-2-methyl-propylthio.

„Alkenylthio“ bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein

Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.

„Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=0)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (Ci-Cr,)- oder (Ci-C4)-Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl,

1 , 1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, l,l-Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di-methylpropylsulfinyl, 1 -Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl-sulfinyl, 3 -Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, l,l-Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethyl-butylsulfinyl, l,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, l,l,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, l-Ethyl-l -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfinyl.

Analog sind„Alkenylsulfinyl“ und„Alkinylsulfinyl“, erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylsulfinyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfinyl.

Analog sind„Alkenylsulfonyl“ und„Alkinylsulfonyl“ erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfonyl.

„Alkoxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, l,l-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, l,l-Dimethylbutoxy, l,2-Di-methylbutoxy, l,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, l,l,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, l-Ethyl-l -methyl propoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinoxy.

„Cycloalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.

„Alkylcarbonyl“ (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (Ci-Cr,)- oder (Ci-C4)-Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der

Alkylcarbonylgruppe.

Analog stehen„Alkenylcarbonyl“ und„Alkinylcarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C 10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C 10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe.

„Alkoxycarbonyl (Alkyl-0-C(=0)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl“ und„Alkinyloxycarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C 10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C 10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe.

Der Begriff„Alkylcarbonyloxy“ (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.

Analog sind„Alkenylcarbonyloxy“ und„Alkinylcarbonyloxy“ erfindungsgemäß definiert als Alkenyl-bzw. Alkinylreste, die über (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe.

ln Kurzformen wie z.B. C(0)R5, C(0)OR5, 0C(0)NR6R7, oder C(0)NR6R7 steht die in Klammem aufgeführte Kurzform O für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom.

In Kurzformen wie z.B. OC(S)OR6, OC(S)SR9, OC(S)NR6R7, steht die in Klammem aufgeführte Kurzform S für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes

Schwefelatom.

Der Begriff„Aryl“ bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C- Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.

Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl“ sind auch mehrcyclische Systeme, wie

Tetrahydronaphtyl, lndenyl, lndanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl“ in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl“ umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl] silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris-[alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl,

Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino,

Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino,

Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy,

Arylalkoxy.

Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring

(=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. lst der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein lm Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.l]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder l-Aza-bicyclo[2.2.l]heptyl. lm Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch

spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im

heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei

Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol- 1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l- oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,2,3,4-Tetrahydropyridin-l- oder 2-oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dihydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2-oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2, 3, 6, 7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4-oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin- 1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lH-Azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2-oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2, 3,4,5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder

4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder

3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder

5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl,

2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für“Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4-oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 2- oder

3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2-oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; l,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,2,3,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4,5,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3-oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; l,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;

Hexahydropyrimidin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; l,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder

4- oder 5- oder 6-yl; l,2-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin- 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; l,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5-oder 6-yl; l,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,2-Dihydropyrazin-l-oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder

3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2-oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxan-2-oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxin-2- oder 3-yl;

1.2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; l,3-Dithiol-2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro- 1.2-dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2-oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder

4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl;

1.3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2-oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5-oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- 1.3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- 1.3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2-oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4-oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3-oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2-oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5-oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder

4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder

6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5-oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5-oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2, 3, 4, 7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin- 2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder

7-yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder

3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l ,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2-oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder

5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5-oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für“Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-l,4,2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5-oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5-

oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5-oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:

31


Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl,

Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,

Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy,

Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,

Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis-alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino,

Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,

Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,

Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.

Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.

Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. lm Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.

Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl“ für heteroaromatische Verbindungen, d. h.

vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol- 3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-Imidazol-l-yl; lH-Imidazol-2-yl; lH-Imidazol- 4-yl; lH-Imidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, lH-l,2,3-Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl,

Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und l,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3-Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte

Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten.

Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin- l-yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; l,5-Naphthyridin; l,6-Naphthyridin; l,7-Naphthyridin; l,8-Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, 1H-Indol-6-yl, lH-Indol-7-yl, l-Benzofüran-2-yl, l-Benzofüran-3-yl, l-Benzofüran-4-yl, l-Benzofüran-5-yl, l-Benzofüran-6-yl, l-Benzofüran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1-Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-Indazol- 1-yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol- 2-yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H-Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-l-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H-Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3-Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2-Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2-Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2-Benzisothiazol-6-yl, l,2-Benzisothiazol-7-yl.

Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die

Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom.

Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl“ einen geradkettigen oder verzweigten offenketigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl“ bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod. Die Vorsilbe„Bis“ schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).

„Haloalkyl“, ,,-alkenyl“ und ,,-alkinyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl

(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CCIF2, CFC12,CF2CC1F2, CF2CCIFCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFC1, CF2CC1FH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.

„Teilfluoriertes Alkyl“ bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkete befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3

„Teilfluoriertes Haloalkyl“ bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten

Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kete durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.

„Haloalkoxy“ ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.

Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der

Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl,

2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.

Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und l,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw.

Dreifachbindung.

Der Begriff„Alkenyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige

Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie l,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (l,2-Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und l,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-C6)- Alkenyl wie Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- l-propenyl, 2-Methyl- l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- l-butenyl, 2-Methyl- l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- l-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, l-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- l-pentenyl, 2-Methyl- l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- l-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, l,3-Dimethyl-l- butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl-l -butenyl, l-Ethy 1-2 -butenyl, l-Ethyl- 3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl.

Der Begriff„Alkinyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige

Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren

Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise l,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l-in-l-yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, l-Propinyl, 2-Propinyl, l-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, l-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- l-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, l-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- l-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Di-methyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3, 3 -Dimethyl- l-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl.

Der Begriff„Cycloalkyl“ bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl,

Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,

Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am

Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1 0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.l.l]hexyl, Bicyclo[2.2.l]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.l]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7

Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.

Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl,

Spiro [3.3 ]hept- 1 -yl, Spiro[3.3 ]hept-2-yl.

„Cycloalkenyl“ bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, l,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.

Der Begriff„Alkyliden“, z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2FF)-C'2FF. Cycloalkyliden bedeutet ein

carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.

„Cycloalkylalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylalkylrest und „Arylalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Arylalkylrest.

„Alkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und„Alkoxyalkoxy“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy.

„Alkylthioalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und

„Alkylthioalkylthio“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest.

„Arylalkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und

„Heteroaryloxyalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest.

„Haloalkoxyalkyl“ steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und„Haloalkylthioalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest.

„Arylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.

„Cycloalkylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1 -Cyclopropyleth-l -yl, 2-Cyclopropyleth-l-yl, l-Cyclopropylprop-l-yl, 3-Cyclopropylprop-l-yl.

„Arylalkenyl“ steht für einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.

„Arylalkinyl“ steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.

Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S -Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cs)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-l-ylthio, 2,2,2-Difluoreth-l-ylthio, 3,3,3-prop-l-ylthio.

„Halocycloalkyl“ und„Halocycloalkenyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, CI und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B. l-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, l-Fluorcyclobut-l-yl, l-Trifluormethylcycloprop-l-yl, 2-Trifluormethylcycloprop- 1 -yl, 1 -Chlor-cycloprop- 1 -yl, 2-Chlorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Dichlorcycloprop- 1 -yl, 3,3-Difluorcyclobutyl.

Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der

Verbindung der Formel (I) umfasst werden.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-

Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.

Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch

Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.

Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können.

Synthese von substituierten Thiazolylpyrrolonen der allgemeinen Formel (I).


Die erfindungsgemäßen substituierten Thiazolylpyrrolonen der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten

Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren substituierten 2-Aminothiazolen und von entsprechend substituierten Furanonen oder Furandionen aus. Die

Gruppierungen Q, X, Y, A1, A2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und R9 der allgemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten Bedeutungen, sofern nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen.

Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib) erfolgt über eine Reaktion eines Hydroxypyrrolons der allgemeinen Formel (Ia) mit einem Halogenameisensäure-Derivat der allgemeinen Formel (II). Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN- Dimethylformamid oder Ethylacetat und in Gegenwart eine Base wie zum Beispiel Triethylamin, N,N-Diisopropylethylamin oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cen statt (siehe Schema 1).


(la) (II) (Ib) Mit R = (Ci-C i)-Alkyl und X' = Halogen.

Schema 1

Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic) erfolgt über eine Reaktion eines Hydroxypyrrolons der allgemeinen Formel (Ia) mit einem Säurehalogenid-Derivat der allgemeinen Formel (III). Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, N,N-Dimethyl-formamid oder Ethylacetat und in Gegenwart eine Base wie zum Beispiel Triethylamin, V,V-Diisopropylethylamin oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cen statt (siehe Schema 2).


(la) (III) (Ic)

Mit R = (Ci-C4)-Alkyl und X' = Halogen.

Schema 2

Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (Id) erfolgt über eine Reaktion eines Hydroxypyrrolons der allgemeinen Formel (Ia) mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel (IV). Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 120 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, ,V, ,V- D i m c t hy 1 - fo rm am i d oder Ethylacetat und in Gegenwart eine Base wie zum Beispiel Triethylamin, /V, ,V- D i i s o p ro p y 1 c t h y 1 a m i n oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cen statt (siehe Schema 3).


(la) (IV) (Id)

Mit R = (Ci-C4)-Alkyl.

Schema 3

Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) und (Ie) erfolgt über eine Reduktion eines substituierten Maleinsäureimids der allgemeinen Formel (V) mit einem

Reduktionsmittel wie zum Beispiel Natriumhydrid, Lithiumaluminiumhydrid, Natriumborhydrid oder andere Wasserstoff entwickelnde Metallhydride. Es kann alternativ auch eine Übergangsmetall-vermittelte Hydrierung durchgeführt werden (vgl. CH633678, DE2247266, WO2015/018434). Da die Gruppen X und Y verschieden sind, kann die Reduktion der Carbonylgruppe Gemische von

Regioisomeren liefern, daher sind im nachfolgenden Schema 4 beide möglichen Regioisomere

abgebildet, um dies zu verdeutlichen. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 120 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Tetrahydrofuran, Methanol oder Ethanol statt.


(V) (la) (le)

Schema 4

Substituierte Maleinimide der allgemeinen Formel (V) lassen sich durch Kondensation eines substituierten Aminothiazols der allgemeinen Formel (VI) mit einem substituierten Furan-2,5-dion der allgemeinen Formel (VII) in Gegenwart einer Broensted-Säure wie zum Beispiel Essigsäure bzw.

Essigsäureanhydrid oder p-Toluolsulfonsäure bzw. Amberlyst 15, in einem geeigneten Lösungsmittel wie zum Beispiel Toluol hersteilen (Schema 5).


(VI) (VII) (V) Schema 5

Die monosubstituierte Furan-2,5-dione (VII), die auch als Maleinsäureanhydride bezeichnet werden, können über literaturbekannte Syntheseorschriften hergestellt werden (vgl. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 215; EP1426365; J. Org. Chem. 1998, 63, 2646; WO2015/018431; Tetrahedron 2012, 68, 5863; Russian J. Org. Chem. 2007, 43, 801), beispielsweise Verbindungen (VII. a) und (Vll.b) im

nachfolgenden Schema 6 in mehreren Schritten aus einem geeigneten Acetylendicarbonsäureester

(VIII). Im nachfolgenden Schema 6 steht X beispielhaft, aber nicht einschränkend jeweils für C-CFL und C-C2H5, und Y steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für C-H.

1.NaOH, H20, EtOH

°gg 2. HCl, H20


1 .Grignard-Reaktion


2.NH4CI, H20


Schema 6

Monosubstituierte Thiazole (VI) können über literaturbekannte Synthesevorschriften hergestellt werden (vgl. Bioorg. & MedChem. Let. 2004, 14, 5521-5525; Heterocyclic Chemistry, Ed. J.A. Joule and K. Mills, 4th Edition, Blackwell Publishing, 2000, 418-420; W02008/55840; US2012/22067;

WO2012/93809 US2009/143448; Name Reactions in Heterocyclic Chemistry, Ed. J.J. Li, Wiley, 2005, 275283; The Chemistry of Heterocycles, Ed. T. Eicher and S. Hauptmann, 2nd Edition, 2003, 149-155). Die Verbindung (Vl.a) lässt sich ausgehend von einem Haloketon (X) und Thiohamstoff (XI) hersteilen. Das Aminothiazol (Vl.b) ist aus dem Haloaldehyd (XII) und Thiohamstoff (XI) herstellbar (Schema 7).


(XII) (XI) (Vl b)

Mit R = (Ci-C4)-Alkyl, (C3-Cv)-Cycloalyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl und X' = Halogen.

Schema 7

Alternativ können einfach substituierte Thiazolylpyrrolone der allgemeinen Formel (Ia) ausgehend von der Umsetzung eines Hydroxy- oder Bromolactons (XIII) mit einem geeigneten gegebenenfalls substituierten Thiazolylamin (VI) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Toluol) bei erhöhter Temperatur hergestellt werden. Durch weitere Reaktion des resultierenden Intermediates (XIV) mit

Essigsäureanhydrid unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Pyridin) bei erhöhter Temperatur wird das einfach substituierte Thiazolylpyrrolon der allgemeinen Formel (XV) mit O-Acetylgruppe gebildet, das durch Erhitzen unter sauren Bedingungen (z. B. in einem Gemisch aus Essigsäure und Wasser) in das entsprechende einfach substituierte Thiazolylpyrrolone der allgemeinen Formel (Ia) mit freier OH-Gruppe überführt werden kann. Im nachfolgenden Schema 6 haben X, Y, A1 und A2 die zuvor definierten Bedeutungen.


Schema 8.

Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (If) erfolgt über eine

Reaktion eines Hydroxypyrrolons der allgemeinen Formel (Ia) mit einem Halosulfonsäure-Derivat der allgemeinen Formel (XVI). Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN-Dimethyl-formamid oder Ethylacetat und in Gegenwart eine Base wie zum Beispiel Triethylamin, V,V-Diisopropylethylamin oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cen statt (siehe Schema 9).


(la) (XVI) (If)

Mit R = (Ci-C i)-Alkyl, (C3-Cv)-Cycloalkyl und X' = Halogen.

Schema 9

Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummem entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1.1 bis 1.124 genannten Nummerierungen. Die H-NMR-, 13C-NMR- und 19F- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei *H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR, Lösungsmittel CDCL, CD3OD oder ck-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan d = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Broker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplet, dd = Doppeldublet, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplet, q = Quartet, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartet, dt = Doppeltriplet. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c-Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl.

Synthesebeispiele:

Synthesebeispiel: No. 1.2-20: 5-Hydroxy-3-methyl-l-[4-(l-methylcyclopropyl)-l,3-thiazol-2-yl]-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on

Synthesestufe 1 : 2-Brom-l-(l -methylcyclopropyl)ethanon


l-(l-Methylcyclopropyl)ethanon (6,00 g, 61,13 mmol, 1,0 equiv.) wurde in Methanol (40 mL) gelöst und mit einem Eisbad auf ca. 4 °C gekühlt. Zu der Lösung tropfte man Brom (3,15 mL, 61,13 mmol,

1,0 equiv.) zu, so dass die Reaktionstemperatur 10 °C nicht überschritt. Das Reaktionsgemisch wurde bei ca. 4 °C für 45 min nachgerührt und anschließend mit Wasser (10 mL) versetzt. Anschließend rührte man 1 h bei Raumtemperatur nach, wobei sich die Reaktionslösung entfärbte. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser verdünnt und mit Diethylether versetzt und extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel über eine Kurzwegkolonne abdestilliert. Der Destillationsumpf enthielt das gewünschte Produkt 2-Brom-l-(l-methylcyclopropyl)ethanon in Form einer leicht gelben Flüssigkeit (11,00 g, 90 %ig, 91 % der Theorie). Das Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung in der nächsten Stufe eingesetzt. *H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 4.01 (s, 2H), 1.45 (s, 3H), 1.34 (m, 2H), 0.84 (m, 2H).

Synthesestufe 2: 4-(l-Methylcyclopropyl)-l,3-thiazol-2-amin


2-Brom-l-(l-methylcyclopropyl)ethanon (10,81 g, 61,10 mmol, 1,05 equiv.) und Thiohamstoff (4,43 g, 58,19 mmol, 1,00 equiv.) wurden in Ethanol (50 mL) gelöst und 6 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum. Der Rückstand wurde mit 2 M Natronlauge und Dichlormethan extrahiert. Die Phasen trennte man über einen Phasenseparator. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 4-(l-Methylcyclopropyl)-l,3-thiazol-2-amin in Form eines gelben Öls isoliert werden (9,90 g, 99% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCh d, ppm) 6.09 (s, 1H), 4.77 (bs, 2H), 1.38 (s, 3H), 1.04 (m, 2H), 0.66 (m, 2H).

Synthesestufe 3 : 3-Methyl-l -[4-(l -methylcyclopropyl)- 1 ,3-thiazol-2-yl]-lH-pyrrol-2,5-dion


4-(l-Methylcyclopropyl)-l,3-thiazol-2-amin (500 mg, 3,24 mmol, 1,00 equiv.) und 3-Methylfuran-2,5-dion (436 g, 3,89 mmol, 1,20 equiv.) wurden in Chloroform (10 mL) gelöst und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und versetzte den Rückstand mit Essigsäureanhydrid (lOmL) und Natriumacetat (11 mg, 0,13 mmol, 0,08 equiv.). Das Reaktionsgemisch wurde 4 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum. Den Rückstand extrahierte man mit Wasser und Dichlormethan und trennte die Phasen über einen Phasenseparator. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3 -Methyl- l-[4-(l-methylcyclopropyl)-l,3-thiazol-2-yl]-lH-pyrrol-2,5-dion in Form eines gelben Öls isoliert werden (413 mg, 99% der Theorie). ‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.84 (s, 1H), 6.52 (s, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.47 (s, 3H), 1.19 (m, 2H), 0.77 (m, 2H).

Synthesestufe 4: 5-Hydroxy-3-methyl-l-[4-(l-methylcyclopropyl)-l,3-thiazol-2-yl]-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (1.2-20)


3-Methyl-l-[4-(l-methylcyclopropyl)-l,3-thiazol-2-yl]-lH-pyrrol-2,5-dion (476 mg, 1,92 mmol, 1,00 equiv.) und Cer(lll)chlorid Heptahydrat (1,43 g, 3,84 mmol, 2,00 equiv.) wurden in Methanol (40 mL) gelöst und mit einem Eisbad auf 0 °C gekühlt. Anschließend versetzte man die Lösung portionsweise mit Natriumborhydrid (145 mg, 3,84 mmol, 2,00 equiv.) und rührte 1 h bei 0 °C nach. Das

Reaktionsgemisch wurde dann mit Eisessig (1,65 mL, 28,76 mmol, 15,00 equiv.) versetzt und 30 Min. nachgerührt. Das Reaktionsgemisch extrahierte man mit Wasser und Dichlormethan und trennte die Phasen über einen Phasenseparator. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-3-methyl-l-[4-(l-methylcyclopropyl)-l,3-thiazol-2-yl]-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffes isoliert werden (240 mg, 47% der Theorie). 'H-NMR (600 MHz, CDCL d, ppm) 6.78 (m, 1H), 6.10 (s, 1H), 4.99 (s, 1H), 1.99 (s, 3H), 1.45 (s, 3H), 1.12 (m, 1H), 1.04 (m, 1H), 0.77 (m, 2H).

In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten

Thiazolylpyrrolone erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen. Wenn in Tabelle 1 ein Strukturelement durch eine Strukurformel definiert ist, welches eine gestrichelte Linie enthält, so bedeutet diese gestrichelte Linie, dass an dieser Position die betreffende Gruppe mit dem Rest des Moleküls verbunden ist.


Tabelle 1.1 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.1) sind die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1- 68 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1 :





Tabelle 1.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-68 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.3) sind die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-68 der Tabelle 1.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4- 68 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-68 der Tabelle 1.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-68 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-68 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-68 der Tabelle 1.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-68 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.10) sind die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-68 der Tabelle 1.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.11 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.11) sind die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-68 der Tabelle 1.11 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.12) sind die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-68 der Tabelle 1.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.13) sind die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-68 der Tabelle 1.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.14) sind die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-68 der Tabelle 1.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.15) sind die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-68 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.16) sind die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-68 der Tabelle 1.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.17) sind die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-68 der Tabelle 1.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.18) sind die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-68 der Tabelle 1.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.19) sind die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-68 der Tabelle 1.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.20) sind die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-68 der Tabelle 1.20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.21 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.21) sind die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-68 der Tabelle 1.21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-68 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.23) sind die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-68 der Tabelle 1.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.24) sind die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-68 der Tabelle 1.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.25) sind die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-68 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.26) sind die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-68 der Tabelle 1.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.27: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.27) sind die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-68 der Tabelle 1.27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.28: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.28) sind die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-68 der Tabelle 1.28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.29: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.29) sind die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-68 der Tabelle 1.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.

(1-30)


Tabelle 1.30: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.30) sind die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-68 der Tabelle 1.30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.31 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.31) sind die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-68 der Tabelle 1.31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.32: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.32) sind die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-68 der Tabelle 1.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.33: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.33) sind die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-68 der Tabelle 1.33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.34: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.34) sind die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-68 der Tabelle 1.34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.35: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.35) sind die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-68 der Tabelle 1.35 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.36: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.36) sind die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-68 der Tabelle 1.36 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.37: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.37) sind die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-68 der Tabelle 1.37 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.38: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.38) sind die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-68 der Tabelle 1.38 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.39: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.39) sind die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-68 der Tabelle 1.39 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.40: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.40) sind die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-68 der Tabelle 1.40 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.41 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.41) sind die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-68 der Tabelle 1.41 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.42: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.42) sind die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-68 der Tabelle 1.42 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.43: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.43) sind die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-68 der Tabelle 1.43 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.44: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.44) sind die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-68 der Tabelle 1.44 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.45: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.45) sind die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-68 der Tabelle 1.45 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.46: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.46) sind die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-68 der Tabelle 1.46 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.47: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.47) sind die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-68 der Tabelle 1.47 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.48: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.48) sind die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-68 der Tabelle 1.48 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.49: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.49) sind die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-68 der Tabelle 1.49 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.50: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.50) sind die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-68 der Tabelle 1.50 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.51 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.51) sind die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-68 der Tabelle 1.51 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.52: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.52) sind die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-68 der Tabelle 1.52 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.53: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.53) sind die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-68 der Tabelle 1.53 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.54: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.54) sind die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-68 der Tabelle 1.54 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.55: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.55) sind die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-68 der Tabelle 1.55 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.56: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.56) sind die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-68 der Tabelle 1.56 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.57: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.57) sind die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-68 der Tabelle 1.57 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.58: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.58) sind die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-68 der Tabelle 1.58 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.59: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.59) sind die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-68 der Tabelle 1.59 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.60: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.60) sind die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-68 der Tabelle 1.60 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.61 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.61) sind die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-68 der Tabelle 1.61 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.62: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.62) sind die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-68 der Tabelle 1.62 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.63: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.63) sind die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-68 der Tabelle 1.63 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.64: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.64) sind die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-68 der Tabelle 1.64 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.65: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.65) sind die Verbindungen 1.65-1 bis 1.65-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.65-1 bis 1.65-68 der Tabelle 1.65 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.66: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.66) sind die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-68 der Tabelle 1.66 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.67: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.67) sind die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-68 der Tabelle 1.67 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.68: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.68) sind die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-68 der Tabelle 1.68 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.69: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.69) sind die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-68 der Tabelle 1.69 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.70: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.70) sind die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-68 der Tabelle 1.70 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.71 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.71) sind die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-68 der Tabelle 1.71 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.72: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.72) sind die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-68 der Tabelle 1.72 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.73: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.73) sind die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-68 der Tabelle 1.73 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.74: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.74) sind die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-68 der Tabelle 1.74 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.75: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.75) sind die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-68 der Tabelle 1.75 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.76: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.76) sind die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-68 der Tabelle 1.76 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.77: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.77) sind die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-68 der Tabelle 1.77 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.78: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.78) sind die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-68 der Tabelle 1.78 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.79: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.79) sind die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-68 der Tabelle 1.79 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.80: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.80) sind die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-68 der Tabelle 1.80 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.81 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.81) sind die Verbindungen 1.81-1 bis 1.81-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.81-1 bis 1.81-68 der Tabelle 1.81 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.82: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.82) sind die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-68 der Tabelle 1.82 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.83: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.83) sind die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-68 der Tabelle 1.83 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.84: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.84) sind die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-68 der Tabelle 1.84 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.85: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.85) sind die Verbindungen 1.85-1 bis 1.85-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.85-1 bis 1.85-68 der Tabelle 1.85 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.86: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.86) sind die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-68 der Tabelle 1.86 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.87: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.87) sind die Verbindungen 1.87-1 bis 1.87-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.87-1 bis 1.87-68 der Tabelle 1.87 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.88: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.88) sind die Verbindungen 1.88-1 bis 1.88-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.88-1 bis 1.88-68 der Tabelle 1.88 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.89: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.89) sind die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-68 der Tabelle 1.89 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.90: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.90) sind die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-68 der Tabelle 1.90 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.91 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.91) sind die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-68 der Tabelle 1.91 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.92: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.92) sind die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-68 der Tabelle 1.92 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.93: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.93) sind die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-68 der Tabelle 1.93 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.94: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.94) sind die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-68 der Tabelle 1.94 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.95: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.95) sind die Verbindungen 1.95-1 bis 1.95-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen

1.95-1 bis 1.95-68 der Tabelle 1.95 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.96: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.96) sind die Verbindungen 1.96-1 bis 1.96-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen

1.96-1 bis 1.96-68 der Tabelle 1.96 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.97: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.97) sind die Verbindungen 1.97-1 bis 1.97-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen

1.97-1 bis 1.97-68 der Tabelle 1.97 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.98: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.98) sind die Verbindungen 1.98-1 bis 1.98-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen

1.98-1 bis 1.98-68 der Tabelle 1.98 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.99: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.99) sind die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-68 der Tabelle 1.99 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.

(1.100)


Tabelle 1.100: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 100) sind die Verbindungen I. 100-1 bis I. 100-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 100-1 bis I. 100-68 der Tabelle I. 100 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.101 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.101) sind die Verbindungen 1. 101-1 bis 1. 101-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 101-1 bis I. 101-68 der Tabelle I. 101 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.

(1.102)


Tabelle 1.102: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 102) sind die Verbindungen I. 102-1 bis I. 102-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 102-1 bis I. 102-68 der Tabelle I. 102 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.103: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.103) sind die Verbindungen I. 103-1 bis I. 103-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 103-1 bis I. 103-68 der Tabelle I. 103 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.

(1.104)


Tabelle 1.104: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 104) sind die Verbindungen 1. 104-1 bis 1. 104-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 104-1 bis 1. 104-68 der Tabelle 1. 104 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.105: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 105) sind die Verbindungen 1. 105-1 bis 1. 105-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 105-1 bis 1. 105-68 der Tabelle 1. 105 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.106)


Tabelle 1.106: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 106) sind die Verbindungen I. 106-1 bis I. 106-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 106-1 bis I. 106-68 der Tabelle I. 106 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.107: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 107) sind die Verbindungen I. 107-1 bis I. 107-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 107-1 bis I. 107-68 der Tabelle I. 107 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.108)


Tabelle 1.108: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 108) sind die Verbindungen I. 108-1 bis I. 108-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 108-1 bis I. 108-68 der Tabelle I. 108 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.109: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 109) sind die Verbindungen 1. 109-1 bis 1. 109-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 109-1 bis 1. 109-68 der Tabelle 1. 109 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.110)


Tabelle 1.110: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 110) sind die Verbindungen I. 110-1 bis I. 110-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 110-1 bis I. 110-68 der Tabelle I. 110 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.111 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 111) sind die Verbindungen 1. 111-1 bis 1. 111-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 111-1 bis 1. 111-68 der Tabelle 1. 111 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.112: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 112) sind die Verbindungen I. 112-1 bis I. 112-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 112-1 bis I. 112-68 der Tabelle I. 112 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.113: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 113) sind die Verbindungen I. 113-1 bis I. 113-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 113-1 bis I. 113-68 der Tabelle I. 113 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.114)


Tabelle 1.114: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 114) sind die Verbindungen 1. 114-1 bis 1. 114-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 114-1 bis 1. 114-68 der Tabelle 1. 114 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.115: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 115) sind die Verbindungen I. 115-1 bis I. 115-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 115-1 bis I. 115-68 der Tabelle I. 115 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.116)


Tabelle 1.116: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 116) sind die Verbindungen I. 116-1 bis I. 116-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 116-1 bis I. 116-68 der Tabelle I. 116 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.117: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 117) sind die Verbindungen I. 117-1 bis I. 117-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 117-1 bis I. 117-68 der Tabelle I. 117 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.118: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 118) sind die Verbindungen I. 118-1 bis I. 118-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 118-1 bis I. 118-68 der Tabelle I. 118 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.119: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 119) sind die Verbindungen 1. 119-1 bis 1. 119-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 119-1 bis 1. 119-68 der Tabelle 1. 119 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.120)


Tabelle 1.120: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 120) sind die Verbindungen I. 120-1 bis I. 120-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 120-1 bis I. 120-68 der Tabelle I. 120 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.121 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 121) sind die Verbindungen I. 121-1 bis I. 121-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 121-1 bis I. 121-68 der Tabelle I. 121 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.122)


Tabelle 1.122: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 122) sind die Verbindungen I. 122-1 bis I. 122-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 122-1 bis I. 122-68 der Tabelle I. 122 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.123)


Tabelle 1.123: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.123) sind die Verbindungen 1.123-1 bis 1.123-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.123-1 bis 1.123-68 der Tabelle 1.123 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis

68 für Q der Tabelle 1 definiert.

(1.124)


Tabelle 1.124: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.124) sind die Verbindungen 1.124-1 bis 1.124-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.124-1 bis 1.124-68 der Tabelle 1.124 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.125: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.125) sind die Verbindungen 1.125-1 bis 1.125-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.125-1 bis 1.125-68 der Tabelle 1.125 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.126: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.126) sind die Verbindungen 1.126-1 bis 1.126-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.126-1 bis 1.126-68 der Tabelle 1.126 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis

68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.127: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.127) sind die Verbindungen 1.127-1 bis 1.127-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.127-1 bis 1.127-68 der Tabelle 1.127 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der Tabelle 1 definiert.

(1.128)


Tabelle 1.128: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.128) sind die Verbindungen 1.128-1 bis 1.128-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.128-1 bis 1.128-68 der Tabelle 1.128 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.129)


Tabelle 1.129: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.129) sind die Verbindungen 1.129-1 bis 1.129-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.129-1 bis 1.129-68 der Tabelle 1.129 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis

68 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.130: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.130) sind die Verbindungen 1.130-1 bis 1.130-68, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.130-1 bis 1.130-68 der Tabelle 1.130 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 68 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:

Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter Tabellenbeispiele wurden über klassische H-NMR-Intcrprctation ausgewertet.

Klassische H-NMR-Intcrprctation

Beispiel No. 1.2-3:

‘H-NMR (600 MHz, CDC13 d, ppm) 6.81 (t, 1H), 6.53 (s, 1H), 6.16 (s, 1H), 5.23 (d, 1H), 2.98 (quin, 1H), 2.01 (s, 3H), 1.27 (dd, 6H).

Beispiel No. 1.1-3:

‘H-NMR (600 MHz, CDC13 d, ppm) 6.51 (t, 1H), 6.03 (br s, 1H), 5,99 (br s, 1H), 5.28 (br s, 1H), 2.98 (m, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.26 (dd, 6H).

Beispiel No. 1.2-7:

‘H-NMR (600 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.81 (t, 1H), 6.55 (s, 1H), 6.17 (br s, 1H), 5.24(d, 1H), 2.01 (t, 3H), 1.31 (s, 9H).

Beispiel No. 1.1-7:

‘H-NMR (600 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.52 (s, 1H), 6.04 (s, 1H), 5.98 (br s, 1H), 5.32 (br s, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.31 (s, 9H).

Beispiel No. 1.2-10:

‘H-NMR (600 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.79 (t, 1H), 6.51 (s, 1H), 6.12 (br s, 1H), 5.01 (br s, 1H), 2.00 (s, 3H), 1.97 (m, 1H), 0.92 (m, 2H), 0.84 (m, 1H), 0.80 (m, 1H).

Beispiel No. 1.1-10:

‘H-NMR (600 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.49 (s, 1H), 5.98 (s, 2H), 5.07 (br s, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.97 (m, 1H), 0.92 (m, 2H), 0.84 (m, 1H), 0.80 (m, 1H).

Beispiel No. 1.1-20:

‘H-NMR (600 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.51 (s, 1H), 5.98 (m, 2H), 5.06 (br s, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.45 (s, 3H), 1.07 (m, 1H), 0.78 (m, 1H).

Beispiel No. 1.100-7:

‘H-NMR (600 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.09 (s, 1H), 6.61 (s, 1H), 6.28 (br s, 1H), 5.31 (br s, 1H), 1.32 (s, 9H).

Beispiel No. 1.4-20:

‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.24 (m, 1H), 6.72 (s, 1H), 6.54 (s, 1H), 2.11 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 1.43 (s, 3H), 1.16 (s, 1H), 0.97 (m, 1H), 0.71 (m, 2H).

Beispiel No. 1.2-26:

‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.97 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.12 (s, 1H), 4.74 (s, 1H), 2.01 (s, 3H), 0.54-0.44 (m, 4H).

Beispiel No. 1.99-12:

‘H-NMR (600 MHz, CDC13 d, ppm) 7.44 (s, 1H), 6.36 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 5.12 (br s, 1H).

Beispiel No. 1.100-12:

‘H-NMR (600 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.42 (s, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.29 (s, 1H), 4.80 (br s, 1H).

Beispiel No. 1.1-12:

‘H-NMR (600 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.42 (d, 1H), 6.86 (d, 1H), 6.24 (t, 1H), 4.77 (d, 1H), 2.03 (s, 3 H).

Beispiel No. 1.2-48:

‘H-NMR (600 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.86-7.83 (m, 2H), 7.45-7.41 (m, 2H), 7.37-7.32 (m, 1H), 7.17 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.29 (s, 1H), 5.14 (s, 1H), 2.04 (s, 3H).

Beispiel No. 1.2-9:

‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.09 (s, 1H), 6.78 (m, 1H), 6.13 (s, 1H), 5.04 (s, 1H), 2.00 (s, 3H), 1.96 (m, 1H), 1.00 (m, 2H), 0.72 (m, 2H).

Beispiel No. 1.1-9:

‘H-NMR (600 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.07 (s, 1H), 5.99 (s, 1H), 5.98 (s, 1H), 5.17 (br,s, 1H), 2.17 (s,

3H), 1.97 (m, 1H), 0.99 (m, 2H), 0.73 (m, 2H).

Beispiel No. 1.2-5:

‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.10 (s, 1H), 6.79 (s, 1H), 6.15 (s, 1H), 5.06 (br s, 1H), 2.81 (q,

2H), 2.01 (s, 3H), 1.31 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-5:

‘H-NMR (600 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.07 (s, 1H), 6.00 (d,2H), 5.14 (br s, 1H), 2.80 (q, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.31 (t, 3H).

Beispiel No. 1.2-4:

‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.07 (s, 1H), 5.99 (m, 2H), 5.11 (br, s, 1H), 3.14 (quintet, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.35 (s, 3H), 1.34 (s, 3H).

Beispiel No. 1.2-41 :

‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.53 (s, 1H), 6.05 (d, 1H), 6.00(d, 1H), 5.31 (br s, 1H), 3.57 (m,

1H), 2.35-2.28 (m, 2H), 2.27-2.17 (m, 2H), 2.19 (s , 3H), 2.03 (m, 1H), 1.90 (m, 1H).

Beispiel No. 1.1-41 :

‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 6.81 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 6.00(d, 1H), 5.23 (br s, 1H), 3.56 (m, 1H), 2.36-2.29 (m, 2H), 2.25-2.17 (m, 2H), 2.05 (s , 3H), 2.03 (m, 1H), 1.90 (m, 1H).

Beispiel No. 1.99-12:

‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.49 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 6.35 (m, 1H), 4.76 (d, 1H).

Beispiel No. 1.2-12:

‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.42 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.24 (s, 1H), 4.71 (d, 1H), 2.03 (s, 3H).

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer oder mehrerer

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.130) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,

als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten

Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.130) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder

eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert,

auf die (Schad)Pflanzcn, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad) Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge

einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten

Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.130) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder

eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert,

auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschte Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zur

Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge

einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten

Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.130) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder

eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert,

die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative

Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.

Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. die

erfindungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden lm einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.

Vorzugsweise werden in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und/oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutzpflanzen oder Zierpflanzen eingesetzt, wobei die Nutzpflanzen oder Zierpflanzen in einer bevorzugten Ausgestaltung transgene Pflanzen sind.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze eignen sich zur Bekämpfung der folgenden Gattungen von monokotylen und dikotylen Schadpflanzen:

Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Dikotyle Schadpflanzen der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindemia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (Vorauflaufverfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, lpomoea, Lactuca, Linum,

Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen

Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende

wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von

Pflanzeninhaltsstoffen und zur Emteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Emtegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer

Fettsäurezusammensetzung des Emteguts bekannt.

Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Herbizide in

Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Emtegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer

Fettsäurezusammensetzung des Emteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Vorzugsweise können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Herbizide in

Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen

Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden.

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente

untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann

beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.

Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen

Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle

Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen, gegebenenfalls in transgenen Kulturpflanzen.

Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf.

Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf.

Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur

Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem der Wirkstoff der allgemeinen Formel (1) oder dessen Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (1) oder deren Salzen bzw. eines erfindungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einem

Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, ggf. zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel

(a) eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten

Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.130) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,

und

(b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii):

(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der

Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten allgemeinen Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren,

(ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.

Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfindungsgemäßen Mittels sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", l6th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 genannt sind.

Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnem, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in Form von Spritzpulvem, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthalten.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen,

Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen,

Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und

Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen,

Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen und die Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt, und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface

Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive

Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie

Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester,

Alkylarylpolyglykolether, F ettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder

Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B.

Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß- Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen

Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hersteilen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete

Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischem und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.

Die agrochemischen Zubereitungen, vorzugsweise herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise eine Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 95 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 90 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 2 bis 80 Gew.-%, an Wirkstoffen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen.

In Spritzpulvem beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige

Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Beispiele für Formulierungshilfsmittel sind unter anderem in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) beschrieben.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder

Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als

Tankmischungen. Die Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind.

In Abhängigkeit von den Pflanzenarten oder Pflanzensorten, ihrem Standort und ihren

Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) kann die erfindungsgemäße Behandlung auch zu überadditiven ("synergistischen") Effekten führen. So sind zum Beispiel die folgenden Effekte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen: verringerte Aufwandmengen und/oder erweitertes Wirkungsspektrum und/oder erhöhte Wirksamkeit der Wirkstoffe und Zusammensetzungen, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegenüber

Trockenheit oder Wasser- oder Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, Emteerleichterung,

Reifebeschleunigung, höhere Erträge, größere Früchte, größere Pflanzenhöhe, intensiver grüne Farbe des Blatts, frühere Blüte, höhere Qualität und/oder höherer Nährwert der Emteprodukte, höhere Zuckerkonzentration in den Früchten, bessere Lagerfähigkeit und/oder Verarbeitbarkeit der

Emteprodukte.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) in

Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer lnhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", l6th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und der dort zitierten Literatur beschrieben sind.

Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen

erfindungsgemäßer Verbindungen (1) von besonderem lnteresse, welche die Verbindungen (1) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide.

Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der

Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200:1 bis 1 :200, vorzugsweise 100:1 bis 1 :100, insbesondere 20:1 bis 1 :20. Die Safener können analog den Verbindungen der allgemeinen Formel (1) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als

Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid- Safener-Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvem, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Äußere Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit etc. beeinflussen zu einem gewissen Teil die Aufwandmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und/oder deren Salze. Die

Aufwandmenge kann dabei innerhalb weiter Grenzen variieren. Für die Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung von Schadpflanzen liegt die Gesamtmenge an Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und deren Salze vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10,0 kg/ha, bevorzugt im Bereich von 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf.

Bei der Anwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und/oder deren Salzen als

Pflanzenwachstumsregulator, beispielsweise als Halmverkürzer bei Kulturpflanzen, wie sie oben genannt worden sind, vorzugsweise bei Getreidepflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Hirse, Reis oder Mais, liegt die Gesamt- Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 2 kg/ha,

vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 1 kg/ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g/ha, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 250 g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im

Vorauflauf oder im Nachauflauf.

Die Applikation als Halmverkürzer kann in verschiedenen Stadien des Wachstums der Pflanzen erfolgen. Bevorzugt ist beispielsweise die Anwendung nach der Bestockung am Beginn des

Längenwachstums .

Alternativ kommt bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator auch die Behandlung des Saatguts in Frage, welche die unterschiedlichen Saatgutbeiz- und Beschichtungstechniken einschließt. Die Aufwandmenge hängt dabei von den einzelnen Techniken ab und kann in Vorversuchen ermittelt werden.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in erfindungsgemäßen Mitteln (z.B. Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix) sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II oder

Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtliche

Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische Isomere umfaßt, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind.

Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner sind:

Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim-sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfüron, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor-potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfüresate, bensulfüron, bensulfüron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoate und -octanoate, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butralin, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac-sodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfuron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, -dimethylammonium, -diolamin, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, -potassium, -triisopropanolammonium und -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium und -sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr-sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethiozin, ethofumesate, ethoxyfen, ethoxyfen- ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, i.e. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F-7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-4-yl]-l-methyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M-methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl,

flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, -dimethylammonium und -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, -potassium, -sodium und -trimesium, H-9201, i.e. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl-isopropylphosphoramidothioat, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, i.e. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4-dichlorphenoxy)acetat, imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin-ammonium, imazethapyr, imazethapyr-immonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium und sodium, ipfencarbazone,

isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, i.e. 3-({[5-(Difluormethyl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-yl]methyl} sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, -isopropylammonium, -potassium und -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, und -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl und -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione,

methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,

methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-ester, MT-5950, i.e. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, napropamide, NC-310, i.e. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-l-methyl-5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (Pelargonsäure), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorphenol, pentoxazone, pethoxamid, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen- ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrion, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, , SYN-523, SYP-249, i.e. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, i.e. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l-yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trifluoressigsäure), TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazin, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, urea sulfate, vemolate, XDE-848, ZJ-0862, i.e. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:


Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind:

Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-Aminolävulinsäure, ancymidol, 6-benzylaminopurine,

Brassinolid, Catechin, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(Cycloprop-l-enyl)propionsäure, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal-dipotassium, -disodium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4-indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1 -methylcyclopropene, 2-(l-naphthyl)acetamide, 1 -naphthylacetic acid, 2-naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-Oxo-4[(2-phenylethyl)amino]buttersäure, paclobutrazol, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, Salicylsäure, Strigolacton, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P.

Ebenfalls als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen beispielsweise die folgenden Safener in Frage:

Sl) Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate:

S 1 a) V erbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3 -carbonsäure (S 1 a), vorzugsweise

Verbindungen wie

l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure,

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S 1 - 1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;

S 1 b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S 1 b), vorzugsweise V erbindungen wie

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3 -carbonsäureethylester (S 1 -2),

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -3),

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(l , 1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333131 und EP-A-269806 beschrieben sind;

Slc) Derivate der l,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (Slc), vorzugsweise Verbindungen wie

l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-5),

l-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (Sl-6) und verwandte

Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;

Sld) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (Sld), vorzugsweise Verbindungen wie

Fenchlorazol(-ethylester), d.h. l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3- carbonsäureethylester (Sl-7), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-174562 und EP-A-346620 beschrieben sind;

Sle) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure(Sle), vorzugsweise Verbindungen wie

5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3 -carbonsäureethylester (Sl-8) oder

5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäure (S1-10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-l 1) ("Isoxadifen-ethyl")

oder -n-propylester (S1-12) oder 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbon- säureethylester (S 1-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind.

S2) Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinoxyderivate (S2):

S2a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l-methylhexyl)-ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester (S2-2),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-l-allyloxy-prop-2-ylester (S2-4),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S2-5),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)-l-ethylester (S2-8),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-l-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86750, EP-A-94349 und EP-A-191736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind;

S2b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise

Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester,

(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,

(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.

53) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig als Vorauflaufsafener

(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.

"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1),

"R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3),

"Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin) (S3-4),

"PPG-1292" (N-Allyl-N-[(l,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG

Industries (S3-5),

"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6),

"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-l-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma

Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7),

"TI-35" (l-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8),

"Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9)

((RS)-l-Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[l,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10), sowie dessen (R)-Isomer (S3-11).

54) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4):

S4a) N- Acylsulfonamide der Formel (S4a) und deren Salze wie sie in der WO-A-97/45016

beschrieben sind,


wonn

RA1 (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VA

Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy und (Ci- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;

RA2 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3;

mA 1 oder 2;

VA ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten;

S4b) Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4b) und deren Salze, wie sie in der WO-A-99/16744 beschrieben sind,


wonn

RB1, RB2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3- C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,

RB3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl oder (Ci-C4)Alkoxy und

ms 1 oder 2 bedeuten,

z.B. solche worin

RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1),

RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2),

RB1 = Ethyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist(S4-3),

RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und

RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist(S4-5);

S4C) Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylhamstoffe der Formel (S4C), wie sie in der EP-A-365484 beschrieben sind,


wonn

Rc1, Rc2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C3-Cg)Cycloalkyl, (C3- C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,

Rc3 Halogen, (Ci-C i)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3 und

mc 1 oder 2 bedeuten;

beispielsweise

l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff,

l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylhamstoff,

l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff;

S4d) Verbindungen vom Typ der N-Phenylsulfonylterephthalamide der Formel (S4d) und deren Salze, die z.B. bekannt sind aus CN 101838227,


wonn

RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3;

mD 1 oder 2;

RD5 Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5- C6)Cycloalkenyl bedeutet.

55) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen

Carbonsäurederivate (S5), z.B.

3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4- Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001 beschrieben sind.

56) Wirkstoffe aus der Klasse der l,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.

1 -Methyl-3-(2-thienyl)-l ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1 -Methyl-3-(2-thienyl)-l ,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, l-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochlorid, l-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO- A-2005/112630 beschrieben sind.

57) Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B.

Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1),

Diphenylmethoxyessigsäureethylester oder Diphenylmethoxyessigsäure wie sie in der WO-A- 98/38856 beschrieben sind.

58) Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind,


worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:

RD1 ist Halogen, (Ci-C i)Alkyl, (Ci-C i)Haloalkyl, (Ci-C i)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy,

RD2 ist Wasserstoff oder (Ci-C i)Alkyl,

RD3 ist Wasserstoff, (Ci-CsjAlkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze,

nD ist eine ganze Zahl von 0 bis 2.

S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B.

l,2-Dihydro-4-hydroxy-l-ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.: 219479-18- 2), l,2-Dihydro-4-hydroxy-l-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.

95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999/000020 beschrieben sind.

S10) Verbindungen der Formeln (Sl0a) oder (Sl0b),

wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind,


wonn

RE1 Halogen, (Ci-C i)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3

YE, ZE unabhängig voneinander O oder S,

he eine ganze Zahl von 0 bis 4,

RE2 (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl,

RE3 Wasserstoff oder (Ci-C6)Alkyl bedeuten.

Sl 1) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino- Verbindungen (Sl 1), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.

"Oxabetrinil" ((Z)-l,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l-l), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,

"Fluxofenim" (l-(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-l-ethanon-0-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (Sl 1-2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und

"Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l-3), das als

Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist.

) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl- [(3 -oxo-lH-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121-04-6) (S12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361.

) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13):

"Naphthalic anhydrid" (l,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,

"Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist,

"Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist,

"CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8)

(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-l-benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American

Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von lmidazolinonen bekannt ist,

"MG 191" (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist,

"MG 838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5)

(2-propenyl l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia

"Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7),

"Dietholate" (O,O-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8),

"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9).

) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.

"Dimepiperate" oder "MY-93" (S- 1 -Methyl- 1 -phcnylcthyl-pipcridin- 1 -carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist,

"Daimuron" oder "SK 23" (l-(l-Methyl-l-phenylethyl)-3-p-tolyl-hamstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist,

"Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)hamstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,

"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,

"CSB" (l-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist.

S 15) V erbindungen der F ormel (S 15) oder deren T automere,


wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind,

worin

RH1 einen (Ci-C6)Haloalkylrest bedeutet und

RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und

RH3, RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-Ci6)Alkenyl oder

(C2-Ci6)Alkinyl,

wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C i)Alkoxy, (Ci-C i)Haloalkoxy, (Ci-C ijAlkylthio, (Ci-C ijAlkylamino, Di[(Ci-C4)alkyl]-amino, [(Ci-C i)Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C tjHaloalkoxyj-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist,

oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesätigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist,

wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl,

(Ci-C4)Al oxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci- C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl,

(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist,

bedeutet oder

RH3 (Ci-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und

RH4 Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl bedeutet oder

RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen

heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci- C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet.

S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z. B.

(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D),

(4-Chlorphenoxy)essigsäure,

(R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop),

4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB),

(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA),

4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure,

4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure,

3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba),

l-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl).

Bevorzugte Safener in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungend der Formel (I) und/oder deren Salze, insbesondere mit den Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.130) und/oder deren Salze sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Fenchlorazol-ethylester, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S4-1 und S4-5, und besonders bevorzugte Safener sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl und Mefenpyr-diethyl.

Biologische Beispiele:

A. Herbizide Wirkung im frühen Nachauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkrautpflanzen wurden in 96-well Mikrotiterplatten in Quarzsand ausgelegt und in der Klimakammer unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 5 bis 7 Tage nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Keimblattstadium behandelt. Die in Form von Emulsionskonzentraten (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden mit einer

Wasseraufwandmenge von umgerechnet 2200 Liter pro Hektar appliziert. Nach 9 bis 12 Tagen

Standzeit der Versuchspflanzen in der Klimakammer unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.

In den nachstehenden Tabllen Al bis A7 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.130 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1900 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt.

Tabelle Al


Tabelle A2

Tabelle A3

Tabelle A4

Tabelle A5


Tabelle A6


Tabelle A7


Wie die Ergebnisse zeigten, weisen erfindungsgemäße Verbindungen, wie beispielsweise die

Verbindungen Nr. 1.99.7, 1.1-1, 1.2-10, 1.2-3, 1.1-2, 1.1-31, 1.1-8, 1.106-8, 1.1-10, 1.2-1, 1.1-3 und andere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf.

Beispielsweise haben dabei die Verbindungen Nr. 1.99.7, 1.1-1, 1.2-10, 1.2-3, 1.1-2, 1.1-31, 1.1-8, 1.106-8, 1.1-10, 1.2-1, 1.1-3 im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Setaria viridis, Matricaria chamomilla, Stellaria media, Veronica persica, Poa annua, Agrostis capillaris und Diplotaxis tenuifolia bei einer Aufwandmenge von 1900 Aktivsubstanz pro Hektar.

B. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Vorauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut und Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder organischen Pflanztöpfen ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.

In den nachstehenden Tabllen Bl bis B5 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.130 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 320 g/ha oder niedriger, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt.

Tabelle Bl


Tabelle B2


Tabelle B3


Tabelle B4


Tabelle B5


Wie die Ergebnisse zeigten, weisen erfindungsgemäße Verbindungen, wie beispielsweise die

Verbindungen 1.2-8, 1.2-1 und 1.4-8 und weitere erfindungsgemäße Verbindungender allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf, z. B. gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Setaria viridis, Avena fatua, Amaranthus retroflexus, Polygonum convolvulus und Viola tricolor bei einer Aufwandmenge von 320 g Aktivsubstanz pro Hektar.