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1. WO2020002090 - SUBSTITUTED THIAZOLYLPYRROLONES, SALTS THEREOF AND THE USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS

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Patentansprüche :

1. Substituierte Thiazolylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze


worin

Q für die Gruppe


steht

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Halogen, Cyano, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-Cg)-Hydroxyalkyl, ( C i - C s ) - Alkoxyalkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy, (Ci-Cg)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-Cs)- Haloalkylthio, Aryl, Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl steht,

A1 und A2 unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R2 stehen, wobei

A1 für C-H steht, wenn A2 für die Gruppierung C-R2 steht und

A1 für die Gruppierung C-R2 steht, wenn A2 für C-H steht,

R2 für Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-

(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, (C2-Cg)-Haloalkenyl, (C2-Cg)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-Cg)-alkenyl, Heteroaryl- (C2-Cg)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-Cg)-alkenyl, Aryl-(C2-Cg)-alkinyl, Heteroaryl- (C2-Cg)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-Cg)-alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C2-Cg)-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylcarbonyl- (Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkoxycarbonyl- (Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl,

Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl- (Ci-Cg)-alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, CHO, C(0)R5, C(0)OR5, C(0)NR6R7, OR8, SR9, SOR9, S02R9, NR5R6, R R6N-(Ci-Cx)-alkyl, Cyano- (Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkylen, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkylthio, (Ci-C8)- Alkylthio-(Ci-C8)-alkylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl- (Ci-Cs)- alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-Cg)-alkyl, (C2-Cg)-Alkenyloxy- (Ci-Cg)-alkyl, C(0)NR5R6 steht,

R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR5R6, (Ci-Cg)-Alkoxy, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-Cg)-alkoxy, Aryl-(Ci-Cg)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-Cg)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-Cio)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-Cg)-Haloalkyl- carbonyloxy, (C2-C8)-Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR5, OC(0)SR9, OC(S)OR8, OC(S)SR9, OSO2R9, OSO2OR8, OCHO steht,

R4 für Wasserstoff, (Ci-Cg)-Alkyl steht,

R5 und R6 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, ( C 1 - C s ) - Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkmyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-Cg)-Alkoxy- (Ci-Cg)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-Cg)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkylHeterocyclyl, (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)- alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl und Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl stehen,

R7 für H, (Ci-Cg)-Alkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, (Ci-Cg)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)- Haloalkyl, (C2-Cg)-Haloalkenyl, (C2-Cg)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-Csj-Alkoxy- (Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl- (Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C2-Cg)-Alkenyloxycarbonyl- (Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)- alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cg)- Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkoxycarbonyl, (C2-Cg)-Alkenyloxycarbonyl und (C2-Cg)-Alkinyloxycarbonyl steht,

und

R8 und R9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für (Ci-Cg)-Alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, (Ci-Cg)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-Cg)-Haloalkenyl, (C2-Cg)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkoxy-(Ci-Cg)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Cg)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkyl und (C4-C10)- Cycloalkenyl-(Ci-Cg)-alkyl stehen,

und wobei die cyclischen Strukturelemente, insbesondere die Strukturelemente Aryl,

Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl, der jeweils in A1, A2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und R9 genannten Reste unsubstituiert sind, oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR5R6, (C1-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (Ci-C4)-Alkylsulfon, (Ci-C4)-Haloalkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (Ci-C4)-Alkoxy-carbonyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-carbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, C(0)NR6R7, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist, substituiert sind.

2. Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass

Q für die Gruppe


steht,

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (CI-CÖ)- Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (CI-CÖ)- Haloalkylthio, Aryl, Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl steht,

A1 und A2 unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R2 stehen, wobei

A1 für C-H steht, wenn A2 für die Gruppierung C-R2 steht und

A1 für die Gruppierung C-R2 steht, wenn A2 für C-H steht,

R2 für Cyano, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (G-G)- Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (G-G)- Haloalkylthio, Aryl, Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-Cio)- Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, steht,

R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR5R6, (Ci-C6)-Alkoxy, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-Cio)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Haloalkyl- carbonyloxy, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR5, OC(0)SR9, OC(S)OR8, OC(S)SR9, OSO2R8, OSO2OR7, OCHO steht,

R4 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl steht,

R5 und R6 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (G-G)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, (Ci-Cv)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl und Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl stehen,

R7 für H, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (G-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl steht,

R8 und R9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (G-G)- Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl stehen,

und wobei die cyclischen Strukturelemente, insbesondere die Strukturelemente Aryl,

Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl, der jeweils in A1, A2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und R9 genannten Reste unsubstituiert sind, oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR5R6, (C1-C4)- Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (C1-C4)- Alkylsulfoxy, (Ci-C4)-Alkylsulfon, (Ci-C4)-Haloalkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)- Haloalkylsulfon, (Ci-C4)-Alkoxy-carbonyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)- Alkylcarboxy, (Cs-Cej-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-carbonyl- (Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, C(0)NR6R7, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist, substituiert sind.

3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass

Q für die Gruppe


steht

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 - Methylpropyl, 2-Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3 -Methylbutyl, l,l-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 , 1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3 -Dimethylbutyl, 3, 3 -Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,

Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l.l.0]butan-l-yl, Bicyclo[l.l.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-l-yl, Bicyclo[l.l.l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.l.l]hexyl, Bicyclo[2.2.l]hept-2-yl,

Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.l]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl,

Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1,1'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobut-l-yl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1 - Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, l,l,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl,

Nonafluorbutyl, Chlor difluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl,

Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, l-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl,

Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy,

Pentafluorethoxy, 2,2,l,l-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Trifluormethylthio,

Pentafluorethylthio, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3 -Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3 -Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3 -Brom-5 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-

Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3 -Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor- Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3 -Methyl-5 -Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl,

4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- l-propenyl, 2-Methyl- l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, l-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl- l-butenyl, 3 -Methyl- l-butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, l-Ethyl- l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, l-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl,

5-Hexenyl, 1 -Methyl- l-pentenyl, 2-Methyl- l-pentenyl, 3 -Methyl- l-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl- 2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl- 3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl- 4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- l-butenyl,

1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3 -Dimethyl- l-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3 -Dimethyl- l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl- l-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl- 1- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, l-Propinyl, 2-Propinyl, l-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,

1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl,

2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- l-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl,

1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl- 3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1- pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl- 2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3- Dimethyl- l-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl- 1- methyl-2-propinyl steht,

A1 und A2 unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R2 stehen, wobei

A1 für C-H steht, wenn A2 für die Gruppierung C-R2 steht und

A1 für die Gruppierung C-R2 steht, wenn A2 für C-H steht,

R2 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 - Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl,

2.2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, l,l,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 - Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3- Trifluor-n-propyl, l-Fluorprop-l-yl, l-Trifluormethylprop-l-yl, 2-Trifluormethylprop-2- yl, l-Fluorprop-l-yl, 2-Fluorprop-2-yl, 2-Chlorprop-2-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, l-Methylcycloprop-l-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2- Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l-Cyanocycloprop-l-yl, 2- Cyanocycloprop-l-yl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl,

3.3-Dimethylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3 -Methoxycyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl,

Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1 0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl,

Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1 0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.l.l]hexyl, Bicyclo[2.2.l]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl,

Bicyclo[3.2.l]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3 -Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3 -Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3 -Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3 -Methyl-5 -Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3 -Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl,

3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin- 4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2-Naphthylmethyl, 1-Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl,

3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, (4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3 -Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chloropyridin-3-yl)methyl, (2-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3-yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4-Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfuran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, 4-Methyl-l,3-thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-2-yl, Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- l-propenyl, 2-Methyl- l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, , l-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl- l-butenyl, 3 -Methyl- l-butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, l-Ethyl- l-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, l-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- l-pentenyl, 2-Methyl- l-pentenyl, 3 -Methyl- l-pentenyl,

4-Methyl- l-pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, l,2-Dimethyl-l-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3 -Dimethyl- l-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3 -Dimethyl- l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl- l-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl- 1- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, l-Propinyl, 2-Propinyl, l-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,

1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl,

2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- l-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, l-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1- Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, l-Fluorcycloprop-l-yl, 2- Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o- Chlorphenyloxy, p-Fluorphenyloxy, m-Fluorphenyloxy, o-Fluorphenyloxy, p- Methoxyphenyloxy, m-Methoxyphenyloxy, o-Methoxyphenyloxy, p- Trifluormethylphenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, o-Trifluormethylphenyloxy, Cyanomethyl, Cyanoethyl, 3-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-l-yl, l-Cyanoprop-l-yl, 2- Cyanoprop-2-yl, 2-Cyano-l,l-dimethyleth-l-yl, 1 -(Cyanomethyl)- l-methylprop-l-yl, 2- (Methoxymethyl)prop-2-yl, 2-(Ethoxymethyl)prop-2-yl, Cyano, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxyprop-2-yl stehen,

R3 für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, 1 -Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1- Dimethylethoxy, n-Pentyloxy, 1 -Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 1 , 1 -Dimethylpropyloxy, 1 ,2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1 - Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1 -Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3- Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, l,l-Dimethylbutyloxy, 1 ,2-Dimethylbutyloxy, l,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3- Dimethylbutyloxy, 1 -Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, l,l,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2- Trimethylpropyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropyloxy,

Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n- propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy,

Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 - Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2- Methylpropylcarbonyloxy, l,l-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1- Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1 - Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4-

Methylpentylcarbonyloxy, l,l-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, l,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 - methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p- Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p- Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxycarbonyloxy,

Benzyloxycarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m-Chlorphenylsulfonyloxy, o- Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m-Fluorphenylsulfonyloxy, o- Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m-Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m- Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,

R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl steht.

4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Chlor, Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 - Methylpropyl, 2-Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3 -Methylbutyl, l,l-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-

Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, l-Ethyl-l-methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobut-l-yl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2- Difluorcycloprop-l-yl, l-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1- Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, l,l,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl,

Chlordifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.- butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n- Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, l-Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- l-propenyl, 2-Methyl- l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, l-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 1 -Pentinyl, 1 -Hexinyl steht,

R3 für Hydroxy, Chlor, Amino, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1 -Methylethoxy, n- Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, l,l-Dimethylethoxy, n-Pentyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- Propylcarbonyloxy, 1 -Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1 - Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m- Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m- Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy,

Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n- Butyloxycarbonyloxy, l,l-Dimethylethyloxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, 2,2- Dimethylpropyloxycarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy,

Cyclopropylsulfonyloxy steht,

R4 für Wasserstoff steht,

Q für eine der in der folgenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-l .1 bis Q-1.68 steht




5. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Chlor, Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 - Methylpropyl, 2-Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3 -Methylbutyl, l,l-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobut-l-yl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2- Difluorcycloprop-l-yl, l-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1- Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-

Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, l,l,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl,

Chlordifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.- butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Trifluormethoxy,

Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, Thiophen- 2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, l-Methyl- l-propenyl, 2-Methyl- l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, l-Propinyl, 2-Propinyl, l-Butinyl, l-Pentinyl, l-Hexinyl steht,

R3 für Hydroxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 - Methylethylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethyloxycarbonyloxy und Benzyloxycarbonyloxy steht,

R4 für Wasserstoff steht,

Q für eine der in Anspruch 4 spezifisch genannten Gruppierungen Q-l .1 bis Q-l .68 steht.

6. Verbindungen der allgemeinen Formel (1) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, 1 -Methylethyl, l,l-Dimethylethyl, Methoxy,

Ethoxy, Trifluormethyl, Methylthio, Ethylthio, Phenyl steht,

R3 für Hydroxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 - Methylethylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethyloxycarbonyloxy und Benzyloxycarbonyloxy steht,

R4 für Wasserstoff steht,

und

Q für eine der in Anspruch 4 spezifisch genannten Gruppierungen Q-l .1 bis Q-l .68 steht.

7. Verwendung einer oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, als Herbizid und/oder

Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen.

8. Herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, und ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii), mit

(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren,

(ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.

9. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge

einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, oder

eines Mittels nach Anspruch 8,

auf die Pflanzen, Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.