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1. WO2020002083 - SUBSTITUTED HETEROCYCLIC PYRROLONES AND SALTS THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS

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Bayer AG

Substituierte Heterocyclylpyrrolone sowie deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe

Beschreibung

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsem in Nutzpflanzenkulturen.

Speziell betrifft diese Erfindung substituierte Heterocyclylpyrrolone sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in

Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin führen manche Wirkstoffe, die als Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Emteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich hersteilen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab.

Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig.

Aus den genannten Gründen besteht weiterhin ein Bedarf nach wirkungsstarken Herbiziden und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren für die selektive Anwendung in Pflanzenkulturen oder die Anwendung auf Nichtkulturland, wobei diese Wirkstoffe vorzugsweise weitere vorteilhafte Eigenschaften in der Anwendung haben sollten, wie zum Beispiel eine verbesserte Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Verbindungen mit herbizider Wirkung (Herbizide), die bereits bei relativ niedrigen Aufwandmengen gegen wirtschaftlich wichtige Schadpflanzen hochwirksam sind und vorzugsweise bei guter Wirksamkeit gegen

Schadpflanzen selektiv in Kulturpflanzen eingesetzt werden können und dabei vorzugsweise eine gute Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen zeigen. Bevorzugt sollten diese herbiziden Verbindungen insbesondere effektiv und effizient gegen ein breites Spektrum an Ungräsem sein, und vorzugsweise zusätzlich eine gute Wirksamkeit gegen viele Unkräuter aufweisen.

Verschiedene Schriften beschreiben substituierte Pyrrolone und Hydantoine mit herbiziden

Eigenschaften. Aus WO2016/071359 und W02016/071360 sind Pyrrolone bekannt, die am Stickstoff heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise auch gegebenenfalls weiter substituierte lsoxazoline. Weiterhin sind substituierte Pyrrolone und ihre herbiziden oder pestiziden Eigenschaften in CH633678, DE 2735841, EP0297378, EP0334133, EP0339390 und EP0286816 beschrieben ln WO2016/071361, WO2016/071362, WO2016/071363 und WO2016/071364 werden weiterhin substituierte Hydantoine beschrieben, die am Stickstoff ebenfalls heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise gegebenenfalls weiter substituierte lsoxazoline. Ausgewählte speziell substituierte 1,3,4-Thiadiazolyl- und l,2,4-Thiadiazolyl-2,5-Dioxoimidazoline und ihre herbizide Wirkung werden in DE2247266 beschrieben. Substituierte Pyrazolylpyrrolone und ihre Verwendung als herbizide

Wirkstoffe werden beispielsweise in WO2015/018434 beschrieben.

Es ist weiterhin bekannt, daß bestimmte substituierte Carbamoyloxypyrrolone und Phenyloxypyrrolone als Wuchsregulatoren oder Keimungsstimulatoren eingesetzt werden können (vgl. WO2014/131843 und WO2015/128321). Das Strukturmotiv der Hydroxypyrrolone findet sich auch in Substanzen, die aus Lilium candidum isoliert wurden, z. B. l,5-Dihydro-5-hydroxy-3,4‘-dimethyl-[l,2‘-bi-2H-pyrrolo]-2,5‘(l’H)-dion (vgl. Ceska a Slovenska Farmacie, 2007, 56, 27; Neoplasma, 2000, 47, 313).

Die Verwendung von substituierten Heterocyclylpyrrolonen oder deren Salze als herbizide Wirkstoffe ist dagegen noch nicht beschrieben. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die nachfolgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und deren Salze eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen aufweisen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Verbindungen der allgemeinen Formel (1)


worin

Q für die Gruppe


steht,

A unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder die Gruppierung NR10 oder C- RUR12 stehen, wobei R10, R1 1 und R12 in den Gruppierungen NR10 oder C-RUR12 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben,

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Halogen, Cyano, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-Cg)-Hydroxyalkyl, ( C i - C s ) - Alkoxyalkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy, (Ci-Cg)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Aryl, Heteroaryl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl steht,

R2 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR13R14, (Ci-Cg)-Alkoxy, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxy, Aryl-(Ci-Cg)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-Cs)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C8)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR15, OC(0)SR16, OC(S)OR15, OC(S)SR16, OSO2R16, OSO2OR15, OCHO, 0C(0)NR13R14 steht,

R3 für Wasserstoff, (Ci-Cg)-Alkyl steht,

R4, R5, R6, R7,R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-Csj-Alkoxy, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-Cs)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, C(0)0R15, C(0)NR13R14, SR16, SOR16, S02R16, NR13R14, Cyano stehen,

oder wobei R4, R5, R6, R7,R8 und R9 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden,

R10 für Wasserstoff, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl- (Ci-Cg)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, (C2-Cg)-Haloalkenyl, (C2-Cg)- Haloalkinyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, Aryl-(C2-Cg)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-Cg)-alkenyl,

Heterocyclyl-(C2-Cg)-alkenyl, Arylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Csj-Alkoxy^Ci-Cs)- alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyl, S02R16, CHO, C(0)OR15, R13R14N-(Ci-Cg)-alkyl oder Cyano-(Ci-Cg)-alkyl steht,

R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci -Cs)- Alkyl, (Ci-Cs)- Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-Cs)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cs)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cs)- alkyl, (C2-Cs)-Alkenyl, (C2-Cs)-Alkinyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cs)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkoxy-(Ci-Cs)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-Cs)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-Cs)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cs)- Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, C(0)OR15, C(0)NR13R14, SR16, SOR16, S02R16, NR13R14, Cyano stehen,

oder wobei R11 und R12 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,

R13 und R14 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci- Cg)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, S02R16, Heterocyclyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl oder Heterocyclyl- (Ci-C8)-alkyl stehen,

R15 für (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkmyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl,

(C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl- (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl steht,

R16 für (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkmyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4- Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl steht,

und wobei die cyclischen Strukturelemente, insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl, der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 R13, R14, R15 und R16 genannten Reste unsubstituiert sind oder durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR13R14, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfoxy, (Ci-C4)-Alkylsulfon, (Ci-C4)-Haloalkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylsulfoxy, (Ci-C4)-Haloalkylsulfon, (Ci-C4)-Alkoxy-carbonyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (Ci-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-CÖ)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-carbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, R13R14N-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist, substituiert sind.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können Salze bilden. Salzbildung kann durch Einwirkung einer Base auf solche Verbindungen der allgemeinen Formel (1) erfolgen, die ein acides

Wasserstoffatom tragen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin oder Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder

Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und

Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder

Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRR'R' 'R ' ' ']+, worin R bis R' " jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest,

insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten

anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion.

Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorhegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden.

Die erfindungsgemäßen substituierten Heteroarylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie pH-Wert, Lösungsmittel und Temperatur in verschiedenen tautomeren Strukturen vorhegen, die alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst sein sollen.

Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so bedeutet dies, dass diese Gruppe durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist.

In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter der allgemeinen Formel (I) beschrieben. Pfeile in einer chemischen Formel bedeuten die Verknüpfungsorte zum restlichen Molekül.

Im Folgenden werden, jeweils für die einzelnen Substituenten, bevorzugte, besonders bevorzugte, ganz besonders bevorzugte und im Speziellen bevorzugte Bedeutungen beschrieben. Die übrigen

Substituenten der allgemeinen Formel (I), welche nachfolgend nicht genannt werden, weisen die oben genannte Bedeutung auf. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und ihre Salze werden nachfolgend als "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.

Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

Q für die Gruppe


Q-1 Q-2

steht,

A unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), oder die Gruppierung NR10 oder C-RUR12 stehen, wobei R10, R11 und R12 in den Gruppierungen NR10 oder C-RUR12 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition haben,

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Halogen, Cyano, (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-Cvj-Haloalkyl, (Ci-Cv)-Hydroxyalkyl, (C 1-C7)- Alkoxyalkyl, (Ci-Cv)-Alkoxy, (Ci-Cv)-Haloalkoxy, ( C 1 - C ^ ) - A 1 ky 1 th i 0 , (Ci-Cvj-Haloalkylthio, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3 -Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor- Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5- Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4- Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor- Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor- Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3 -Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-lod-Phenyl, 3-lod-Phenyl, 4-lod- Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4- Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3 -Brom-5 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2- Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor- Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5- Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2- Methyl-Phenyl, 3 -Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl- Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-

Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy- Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2- Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2- Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2- Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl- Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3 -Methyl-5 -Fluor-Phenyl, 3- Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3- Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2- Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3- Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy,

Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofüran-2-yl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Halocycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl steht,

R2 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR13R14, (Ci-C7)-Alkoxy, (C3-C9)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxy, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, 0- Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, 0- Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, (C3-C9)-Cycloalkylcarbonyloxy,

Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C7)-Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR15, OC(0)SR16, OC(S)OR15, OC(S)SR16, OSO2R16, OSO2OR15, OCHO steht,

R3 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl steht,

R4, R5, R6, R7,R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Hydroxyalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3 -Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor- Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2- Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6- Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor- Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3 -Brom-Phenyl, 4-Brom- Phenyl, 2-lod-Phenyl, 3-lod-Phenyl, 4-lod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-

Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3 -Brom-5 -Fluor-Phenyl, 3-Brom-5- Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3- Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3 -Chlor- Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5- Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3 -Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4- Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6- Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy- Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4- Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy- Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl- Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5- Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor- Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor- Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy- Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2- Trifluormethylthio-Phenyl, 3 -Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin- 4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Benzyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Cyano stehen,

oder wobei R4, R5, R6, R7,R8 und R9 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden,

R10 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)- Cycloalkyl-(Ci- C7)-alkyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3 -Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5- Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor- Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor- Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4- Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6- Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3 -Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3- Brom-4-Chlor-Phenyl, 3 -Brom-5 -Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-

Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4- Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2- Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor- Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3 -Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5- Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5- Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2- Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5- Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5- Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy- Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3 -Trifluormethoxy- Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2- Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2- Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl- Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3 -Methyl-5 -Fluor-Phenyl, 3- Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3- Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2- Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3- Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy,

Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Benzyl, (C2-Cv)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, CHO, C(0)OR15, Cyano-(Ci- Cv)-alkyl (Ci-C7)-Alkylcarbonyl steht,

R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, Phenyl, 2- Fluor-Phenyl, 3 -Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6- Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor- Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor- Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5- Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom- Phenyl, 3 -Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4- Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3 -Brom-4 -Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3- Brom-5-Fluor-Phenyl, 3 -Brom-5 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom- Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4- Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3- Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3- Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl- Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-

Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy- Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy- Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5- Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy- Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy- Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3- Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl- Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4- Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3 -Methyl-5 -Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2- Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4- Trifluormethylthio-Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin- 2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Benzyl, (C2-Cv)-Alkenyl, (C2-C7)- Alkinyl, Cyano stehen,

oder wobei R11 und R12 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,

R13 und R14 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-Cv)-Cyanoalkyl, (Ci-Cv)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-Cv)-alkyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl,

3 -Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl,

2.3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5- Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5- Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor- Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3- Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor- Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5- Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3- Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor- Phenyl, 2-Fluor-3 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4- Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl- Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl,

2.3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4- Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-

Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3- Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3- Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl- Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4- Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3 -Methyl-5 -Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2- Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4- Trifluormethylthio-Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin- 2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Benzyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, SO2R16, (Ci-Cv)-Alkoxycarbonyl, (C2-Cv)-Alkenyloxycarbonyl, (C2- C7)-Alkinyloxycarbonyl steht,

R15 für (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3-Fluor- Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3- Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor- Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor- Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5- Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3 -Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4- Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3- Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom- Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3- Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3- Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3 -Methyl-Phenyl, 4-Methyl- Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl- Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl- Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl,

2.4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl,

3.4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy- Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl- Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5- Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor- Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-

Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy- Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2- Trifluonnethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Benzyl, (C3-C9)-Cycloalkyl-(Ci-Cv)-alkyl steht,

R16 für (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-Cv)-Haloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3-Fluor- Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3- Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor- Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor- Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5- Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3 -Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4- Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3- Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom- Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3- Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3- Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3 -Methyl-Phenyl, 4-Methyl- Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl- Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl- Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl,

2.4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl,

3.4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy- Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl- Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5- Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor- Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor- Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy- Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2- Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Benzyl, (C3-C9)-Cycloalkyl-(Ci-Cv)-alkyl steht.

Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 - Methylpropyl, 2-Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n- Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl,

1.2-Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 - Ethyl- 1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3 -Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobut-l-yl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2- Cyanocyclobutyl, 3 -Cyanocyclobutyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2- Difluorcycloprop-l-yl, l-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1 -Allylcyclopropyl, 1- Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3 -Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, l,l,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, l-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl,

2.2.2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl,

Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Trifluormethoxy,

Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,l,l-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2- Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3 -Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor- Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5- Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor- Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3 -Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-lod-Phenyl, 3-lod- Phenyl, 4-lod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-

Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3 -Brom-5 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3 -Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3 -Trifluormethoxy- Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3 -Methyl-5 -Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy,

Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- l-propenyl, 2-Methyl- l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, l-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- l-butenyl, 2-Methyl- 1-butenyl, 3 -Methyl- l-butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl- l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, l-Ethyl- l-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- l-pentenyl, 4-Methyl- l-pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- l-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl- l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl- l-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2-en- l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, l-Propinyl, 2-Propinyl, l-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, l-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- l-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, l-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1- Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3 -Methyl- l-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl,

1.1 -Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3, 3 -Dimethyl- l-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1- Ethyl-l-methyl-2-propinyl steht,

R2 für Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydrothio, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso- Propyloxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 - Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2- Methylpropylcarbonyloxy, l,l-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1- Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1 -Methylpentylcarbonyloxy, 2- Methylpentylcarbonyloxy, 3 -Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,3-Di-methylbutylcarbonyloxy,

2.2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 3 ,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, l,l,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1,2,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2- methylpropylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m- Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m- Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy,

Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,

Cyclohexylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy,

Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, iso- Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, l,l-Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2- Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, 2-Methylpropyloxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n- Propylamino, iso-Propylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Benzylamino steht,

R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl steht,

und

Q für eine der in der folgenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-l .1 bis Q-l .69 steht


Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wonn

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n- Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl,

1.2-Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 - Ethyl- 1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, l,l,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, l-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl,

2.2.2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl,

Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Trifluormethoxy,

Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,l,l-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2- Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Phenyl, Phenyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,

Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, l-Methyl-ethenyl, 1- Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- l-propenyl, 2-Methyl- l-propenyl, l-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, l-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1- butenyl, 2-Methyl- l-butenyl, 3 -Methyl- l-butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl- 2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- l-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, l-Propinyl, 2- Propinyl steht,

R2 für Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydrothio, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso- Propyloxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 - Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2- Methylpropylcarbonyloxy, l,l-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1- Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy,

1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1 -Methylpentylcarbonyloxy, 2- Methylpentylcarbonyloxy, 3 -Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 3 ,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2- methylpropylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m- Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m- Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy,

Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,

Cyclohexylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy,

Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, iso- Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, l,l-Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2- Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, 2-Methylpropyloxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n- Propylamino, iso-Propylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Benzylamino steht,

R3 für Wasserstoff steht,

Q für eine der in der oben stehenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-l .1 bis Q-l .69 steht.

lm Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (1), worin

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n- Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl,

1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-

Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 - Ethyl-l-methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, l,l,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethy, Brommethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n- Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl,

Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Phenyl, Phenyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 - Methyl- ethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1 -propenyl, 2-Methyl-l -propenyl,

1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, l-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, l-Propinyl, 2-Propinyl steht,

R2 für Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydrothio, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso- Propyloxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 - Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2- Methylpropylcarbonyloxy, l,l-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1- Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1 -Methylpentylcarbonyloxy, 2- Methylpentylcarbonyloxy, 3 -Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 3 ,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2- methylpropylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m- Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m- Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy,

Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,

Cyclohexylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy,

Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, iso- Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, l,l-Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2- Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, 2-Methylpropyloxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n- Propylamino, iso-Propylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Benzylamino steht,

R3 für Wasserstoff steht,

und

Q für eine der in der oben stehenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-l .1 bis Q-l .69 steht.

lm ganz Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (1), worin

X und Y unabhängig voneinander für C-H oder die Gruppierung C-R1 stehen, wobei

X für C-H steht, wenn Y für die Gruppierung C-R1 steht und

X für die Gruppierung C-R1 steht, wenn Y für C-H steht,

R1 für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, 1 -Methylethyl, l,l-Dimethylethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxymethyl, Methylthio, Ethylthio, Phenyl steht,

R2 für Hydroxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 - Methylethylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2-Methylpropyloxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy steht,

R3 für Wasserstoff steht,

Q für eine der in der oben stehenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-l .1 bis Q-l .69 steht.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (1) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können

untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herste llbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren agrochemischen Salze oder quartären N-Derivate von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.

Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:

Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-Cg)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl oder R120(0)C-(Ci-Cg)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe.

Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradketiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl-sulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl-propylsulfonyl, l,l-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl-sulfonyl, 3 -Methylbutylsulfonyl, l,l-Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di-methylpropylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl-pentylsulfonyl, 3 -Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, l,l-Dimethylbutylsulfonyl, l,2-Di-methylbutylsulfonyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3 ,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl,

1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl.

Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl,

Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches

Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.

Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe -für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cio)-, (G-G,)- oder (Ci-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, l,l-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, l,l-Dimethylpropylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, Hexylthio, 1 -Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl-pentylthio, l,l-Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, l,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl-thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, l,l,2-Tri-methylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, l-Ethyl-l -methylpropylthio und 1 -Ethyl-2-methyl-propylthio.

„Alkenylthio“ bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein

Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.

„Alkylsulfmyl (Alkyl-S(=0)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (G-G)- oder (C1-C4)-Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfmyl, 2-Methylpropylsulfinyl,

1 , 1 -Dimethylethylsulfmyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, l,l-Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di-methylpropylsulfmyl, 1 -Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfmyl, 2-Methylpentyl-sulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, l,l-Dimethylbutylsulfmyl, 1 ,2-Dimethyl-butylsulfinyl, l,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfmyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfmyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, l,l,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, l-Ethyl-l -methylpropylsulfmyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfmyl.

Analog sind„Alkenylsulfinyl“ und„Alkinylsulfinyl“, erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylsulfinyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfinyl.

Analog sind„Alkenylsulfonyl“ und„Alkinylsulfonyl“ erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfonyl.

„Alkoxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-

Methylpropoxy, l,l-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, l,l-Dimethylbutoxy, l,2-Di-methylbutoxy, l,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, l,l,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, l-Ethyl-l -methyl propoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinoxy.

„Cycloalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.

„Alkylcarbonyl“ (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (Ci-Cr,)- oder (C 1-C4)-Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der

Alkylcarbonylgruppe.

Analog stehen„Alkenylcarbonyl“ und„Alkinylcarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C 10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C 10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe.

„Alkoxycarbonyl (Alkyl-0-C(=0)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl“ und„Alkinyloxycarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C 10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C 10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe.

Der Begriff„Alkylcarbonyloxy“ (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.

Analog sind„Alkenylcarbonyloxy“ und„Alkinylcarbonyloxy“ erfindungsgemäß definiert als Alkenyl-bzw. Alkinylreste, die über (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe.

In Kurzformen wie z.B. C(0)OR15, 0C(0)NR13R14, oder C(0)NR13R14 steht die in Klammem aufgeführte Kurzform O für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom.

ln Kurzformen wie z.B. OC(S)OR15, OC(S)SR16, OC(S)NR13R14, steht die in Klammem aufgeführte Kurzform S für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes

Schwefelatom.

Der Begriff„Aryl“ bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C- Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.

Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl“ sind auch mehrcyclische Systeme, wie

Tetrahydronaphtyl, lndenyl, lndanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl“ in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl“ umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl] silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris-[alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl,

Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino,

Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino,

Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy,

Arylalkoxy.

Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring

(=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder

heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.l]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder l-Aza-bicyclo[2.2.l]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch

spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei

Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol- 1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l- oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,2,3,4-Tetrahydropyridin-l- oder 2-oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dihydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2-oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2, 3, 6, 7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4-oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin- 1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lH-Azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2-oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2, 3,4,5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder

3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder

5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl,

2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für“Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N,

O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4-oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 2- oder

3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder

3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2-oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; l,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,2,3,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder

6-yl; l,4,5,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3-oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; l,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;

Hexahydropyrimidin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; l,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder

4- oder 5- oder 6-yl; l,2-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin- 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; l,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5-oder 6-yl; l,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,2-Dihydropyrazin-l-oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder

3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2-oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxan-2-oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxin-2- oder 3-yl;

1.2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; l,3-Dithiol-2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro- 1.2-dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2-oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder

4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl;

1.3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2-oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- 1.3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- 1.3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2-oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4-oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3-oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2-oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5-oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder

6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5-oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5-oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2, 3, 4, 7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin- 2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder

7-yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder

3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2-oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5-oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für“Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-l,4,2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5-oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5-oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5-oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:

31


Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl,

Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,

Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy,

Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,

Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis-alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,

Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,

Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.

Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.

Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.

Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl“ für heteroaromatische Verbindungen, d. h.

vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol- 3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-Imidazol-l-yl; lH-Imidazol-2-yl; lH-Imidazol- 4-yl; lH-Imidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, lH-l,2,3-Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl,

Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und l,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3-Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte

Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten.

Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin- l-yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; l,5-Naphthyridin; l,6-Naphthyridin; l,7-Naphthyridin; l,8-Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, 1H-

Indol-6-yl, lH-Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzofuran-3-yl, l-Benzofuran-4-yl, l-Benzofuran-5-yl, l-Benzofuran-6-yl, l-Benzofuran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1-Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-Indazol- 1-yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol- 2-yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H-Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-l-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H-Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3-Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2-Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2-Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2-Benzisothiazol-6-yl, l,2-Benzisothiazol-7-yl.

Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom.

Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl“ einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl“ bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe„Bis“ schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).

„Haloalkyl“, ,,-alkenyl“ und ,,-alkinyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl

(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F; Perhaloalkyl wie z.

B. CCI3, CCIF2, CFC12,CF2CC1F2, CF2CCIFCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFC1, CF2CC1FH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.

„Teilfluoriertes Alkyl“ bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3

„Teilfluoriertes Haloalkyl“ bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten

Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, Iod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.

„Haloalkoxy“ ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.

Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der

Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.

Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und l,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw.

Dreifachbindung.

Der Begriff„Alkenyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige

Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie l,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (l,2-Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und l,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-C6)- Alkenyl wie Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- l-propenyl, 2-Methyl- l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- l-butenyl, 2-Methyl- l-butenyl, 3 -Methyl- 1- butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, l,2-Dimethyl-l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, l-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butenyl, l,2-Dimethyl-l -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, l,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2, 2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl-l -butenyl, l-Ethy 1-2 -butenyl, l-Ethyl- 3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl.

Der Begriff„Alkinyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige

Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren

Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise l,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l-in-l-yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, l-Propinyl, 2-Propinyl, l-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, l-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- l-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, l-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- l-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Di-methyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2, 2-Dimethyl-3 -butinyl, 3, 3 -Dimethyl- l-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl und 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl.

Der Begriff„Cycloalkyl“ bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, Amino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl,

Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,

Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am

Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1 0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.l.l]hexyl, Bicyclo[2.2.l]hept-2-yl,

Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.l]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7

Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.

lm Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl,

Spiro [3.3 ]hept- 1 -yl, Spiro[3.3 ]hept-2-yl.

„Cycloalkenyl“ bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, l,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind lm Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.

Der Begriff„Alkyliden“, z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CFb, =CH-CH3, =C(CFb)-CF[3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C'2FF)-C2FF. Cycloalkyliden bedeutet ein

carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.

„Cycloalkylalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylalkylrest und „Arylalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Arylalkylrest.

„Alkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und„Alkoxyalkoxy“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy.

„Alkylthioalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und

„Alkylthioalkylthio“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest.

„Arylalkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und

„Heteroaryloxyalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest.

„Haloalkoxyalkyl“ steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und„Haloalkylthioalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest.

„Arylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.

„Cycloalkylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1 -Cyclopropyleth-l -yl, 2-Cyclopropyleth-l-yl, l-Cyclopropylprop-l-yl, 3-Cyclopropylprop-l-yl.

„Arylalkenyl“ steht für einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.

„Arylalkinyl“ steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.

Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradketiges oder verzweigtes S -Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cs)-, (C' i-G,)- oder (Ci-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-l-ylthio, 2,2,2-Difluoreth-l-ylthio, 3,3,3-prop-l-ylthio.

„Halocycloalkyl“ und„Halocycloalkenyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, CI und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B. l-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, l-Fluorcyclobut-l-yl, l-Trifluormethylcycloprop-l-yl, 2-Trifluormethylcycloprop- 1 -yl, 1 -Chlor-cycloprop- 1 -yl, 2-Chlorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Dichlorcycloprop- 1 -yl, 3,3-Difluorcyclobutyl.

Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die allgemeine Formel (1) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele

Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der Verbindung der allgemeinen Formel (I) umfasst werden.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der

Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomere, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Im Folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.

Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch

Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.

Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können.

Synthese von substituierten Heterocyclylpyrrolonen der allgemeinen Formel (I).


Die erfindungsgemäßen substituierten Heterocyclylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten

Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren teilgesättigten heterocyclischen Aminen und von entsprechend substituierten Furanonen oder Furandionen aus. Die Gruppierungen Q, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 R13, R14, R15 und R16 der allgemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten Bedeutungen, .

Als erstes Schlüsselintermediat für die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird ein gegebenenfalls weiter substituiertes heterocyclisches Amin Q-NFb (IV) hergestellt. Beispielhaft, aber nicht einschränkend wird dies an der Synthese eines gegebenenfalls weiter substituierten 2-Amino-isoxazolins (IVa) gezeigt. Dazu wird in einer Olefinierungsreaktion ein Aldehyd bzw. Keton (II) mit Diethyl-(cyanomethyl)phosphonat in das entsprechende substituierte Nitril (III) umgesetzt und durch Reaktion mit V-Hydroxycarbamid unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. NaOMe) in das gewünschte substituierte heterocyclische Amin Q-NFb (IV) überführt (vgl. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4093; Bull. Chim. Soc. France 1973, 1138). Im nachfolgenden Schema 1 steht R6 und R7 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Wasserstoff, und R4 und R5 haben die zuvor definierte Bedeutung.


(II) (III) (IVa)

Schema 1

Die monosubstituierte Furan-2,5-dione (VI), die auch als Maleinsäureanhydride bezeichnet werden, können über literaturbekannte Syntheseorschriften hergestellt werden (vgl. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 215; EP1426365; J. Org. Chem. 1998, 63, 2646; WO2015/018431; Tetrahedron 2012, 68, 5863;

Russian J. Org. Chem. 2007, 43, 801), beispielsweise Verbindungen (VI- 1) und (VI-2) im nachfolgenden Schema 2 in mehreren Schritten aus einem geeigneten Acetylendicarbonsäureester (V).


Schema 2

Substituierte Heterocyclylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) können in zwei Schritten durch

Umsetzung eines geeigneten gegebenenfalls substituierten teilgesättigten Heterocyclylamins Q-NFh (IV) mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten Maleinsäureanhydrid (VI) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Pyridin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Acetonitril) oder unter sauren Bedingungen unter Verwendung einer geeigneten Säure (z. B.

Essigsäure oder p-Toluolsulfonsäure in Toluol als Lösemittel) und nachfolgende Reduktion einer Carbonylgruppe des gebildeten substituierten Maleinsäureimids (VII) hergestellt werden. Die Reduktion läßt sich in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Tetrahydrofuran und Methanol) mit Hilfe eines geeigneten Reduktionsmittels vornehmen und kann zu Regioisomeren (VIII) führen. Als

Reduktionsmittel kommen beispielsweise Natriumhydrid, Lithiumaluminiumhydrid, Natriumborhydrid oder andere Wasserstoff entwickelnde Metallhydride in Frage. Es kann alternativ auch eine

Übergangsmetall- vermittelte Hydrierung durchgeführt werden (vgl. CH633678, DE2247266,

WO2015/018434). Die Reduktion der Carbonylgruppe kann Gemische von Regioisomeren liefern, daher sind im nachfolgenden Schema 3 beide möglichen Regioisomere abgebildet, um dies zu verdeutlichen. Im nachfolgenden Schema 3 haben X, Y und Q die zuvor definierten Bedeutungen, R2 steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH und R3 steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.
o Y

II N— Q


Schema 3

Alternativ können substituierte Heterocyclylpyrrolone der allgemeinen Formel (la) ausgehend von der Umsetzung eines Hydroxy- oder Bromolactons (IX) mit einem geeigneten gegebenenfalls substituierten teilgesättigten Heterocyclylamins Q-NH2 (IV) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Toluol) bei erhöhter Temperatur hergestellt werden. Durch weitere Reaktion des resultierenden lntermediates (X) mit Essigsäureanhydrid unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Pyridin) bei erhöhter

Temperatur wird das substituierte Heterocyclylpyrrolon der allgemeinen Formel (XI) mit O-Acetylgruppe gebildet, das durch Erhitzen unter sauren Bedingungen (z. B. in einem Gemisch aus

Essigsäure und Wasser) in das korrespondierende Heterocyclylpyrrolon der allgemeinen Formel (la) mit freier OH-Gruppe überführt werden kann lm nachfolgenden Schema 4 haben X, Y und Q die zuvor definierten Bedeutungen, R2 der allgemeinen Formel (1) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH, OC(0)CH3 und R3 der allgemeinen Formel (1) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.

AC20 AcOH

A Base L Pyridin L H,,O

N— Q A N— Q

Br/OH ' N°H o O H

Q (XI)

(IX) (IV) (la)

(X)

Schema 4

Falls substituierte Heterocyclylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) über eine freie Hydroxyfunktion verfügen, so kann diese mit geeigneten Reagenzien acyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Säurechlorids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Triethylamin in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel), sulfonyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Sulfonylchlorids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Triethylamin in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel), alkyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Alkylhalogenids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Kaliumcarbonat, Caesiumcarbonat oder Natriumhydrid in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel) oder auch in ein Carbonat überführt werden (vgl. WO2015/018434). lm nachfolgenden Schema 5 haben X, Y und Q die zuvor definierten Bedeutungen, R2 der allgemeinen Formel (1) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH, OCH3, OSO2CH3, OC(0)CH3 und OC(0)OCH3 und R3 der allgemeinen Formel (1) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.


Schema 5

Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummem entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1.1 bis 1.122 genannten Nummerierungen. Die H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei *H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR, Lösungsmittel CDCL, CD3OD oder ck-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan d = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplet, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septet, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c-Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl.

Synthesebeispiele:

5-Methyl-4H-isoxazol-3-amin


iV-Hydroxyhamstoff (6.012 g, 77.5 mmol, 1.05 equiv) wurde in Methanol (80 mL) gelöst und 5.4M NaOMe in MeOH (14.35 ml, 77.5 mmol, 1.05 equiv) zugegeben. Die Lösung wurde 15 min gerührt und eine Lösung bestehend aus 3-Crotonsäurenitril (5.00 g, 73.8 mmol, 1.00 equiv) in MeOH (20 mL) wurde zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde für 24 h bei Raumtemperatur gerührt, das Methanol wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand mit wässriger K2C03-Lösung (12 g in 30 mL H2O) versetzt. Die wässrige Phase wurde fünf mal mit je 25 ml Ethylacetat extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden anschließend über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und das Produkt 5-Mcthyl-4//-isoxazol-3-amin (4.45 g, 57%) wurde als leicht bräunlicher Feststoff erhalten. *H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 4.99 (m, 1H), 3.99 (br. s, 2H), 3.00 (m, 1H), 2.61 (m, 1H), 1.37 (d, 3H).

5-Ethyl-5-methyl-4H-isoxazol-3-amin


N-Hydroxyhamstoff (17.185 g, 221.4 mmol, 1.05 equiv) wurde in Methanol (442 mL) gelöst und festes NaOMe (11.96 g 221.4 mmol, 1.05 equiv) zugegeben. Die Lösung wurde 15 min gerührt und eine Lösung bestehend aus 3-Ethylcrotonsäurenitril (20.07 g, 210.9 mmol, 1.00 equiv) in MeOH (210 mL) wurde zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde insgesammt für 27 h unter Rückfluß erhitzt. Das Methanol wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand mit wässriger K2C03 -Lösung (108 g in 270 mL H20) unter Rühren versetzt und anschließend zweimal mal mit je 500 ml Ethylacetat extrahiert, die vereinigten, organischen Phasen mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der erhaltene Feststoff 10 min. mit 45 ml eines Gemisches aus eiskaltem Heptan/Ethylacetat 4:1 verrührt, abgesaugt und mit 10 ml des gleichen, eiskalten Gemisches gewaschen. Das Lösungsmittel der

Mutterlauge wurde unter vermindertem Druck entfernt und der erhaltene Feststoff wurde ebenfalls 10 min. mit 15 ml eines Gemisches aus eiskaltem Heptan/Ethylacetat 4:1 verrührt, abgesaugt und mit 10 ml des gleichen, eiskalten Gemisches gewaschen. Dieser Vorgang wurde mehrfach wiederholt und ergab in mehreren Fraktionen das Produkt 5-Ethyl-5-Methyl-4H-isoxazol-3-amin (22.49 g, 80%) als farblosen Feststoff. 1H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 3.99 (br. s, 2H), 2.79 (m, 1H), 2.62 (m, 1H), 1.68 (m, 2H), 1.35 (s, 3H), 0.96 (dt, 3H).

5-tert-butyl-4H-isoxazol-3-amin


N-Hydroxyhamstoff (2.993 g, 38.6 mmol, 1.05 equiv) wurde in Methanol (77 mL) gelöst und festes NaOMe (2.13 g 38.6 mmol, 1.05 equiv) zugegeben. Die Lösung wurde 15 min gerührt und eine Lösung bestehend aus 3-tert.-Butylacrylnitril (4.01 g, 36.7 mmol, 1.00 equiv) in MeOH (36.7 mL) wurde zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde insgesammt für 22 h unter Rückfluß erhitzt. Das Methanol wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand mit wässriger K2C03 -Lösung (18.8 g in 47 mL H20) versetzt und anschließend zweimal mal mit je 90 ml Ethylacetat extrahiert, die vereinigten, organischen Phasen mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der erhaltene Feststoff 10 min. mit 50 ml eines Gemisches aus eiskaltem Heptan/Ethylacetat 4:1 verrührt, abgesaugt und mit 5 ml des gleichen, eiskalten Gemisches gewaschen. Das Produkt 5-tert.-butyl-4H-isoxazol-3-amin (2.68 g, 43%) wurde als gelblichen Feststoff erhalten. 1H-NMR (400 MHz, CDCF d, ppm) 4.24 (t, 1H) 3.93 (br. s, 2H), 2.78 (d, 2H), 0.94 (s, 9H).

l,8-dioxa-2-azaspiro[4.5]dec-2-en-3-amin


N-Hydroxyhamstoff (3.143 g, 40.5 mmol, 1.05 equiv) wurde in Methanol (81 mL) gelöst und festes NaOMe (2.23 g 40.5 mmol, 1.05 equiv) zugegeben. Die Lösung wurde 15 min gerührt und eine Lösung bestehend aus Tetrahydro-4H-pyran-4-yliden)acetonitril (5.00 g, 38.6 mmol, 1.00 equiv) in MeOH (38.5 mL) wurde zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde insgesammt für 6 h unter Rückfluß erhitzt. Das Methanol wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand mit wässriger K2C03 -Lösung (19.7 g in 49 mL H20) versetzt und anschließend zweimal mal mit je 94 ml Ethylacetat extrahiert, die vereinigten, organischen Phasen mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der erhaltene Feststoff zweimal je 5 min. mit 22 ml eines Gemisches aus Heptan/Ethylacetat 4:1 bei 45 C verrührt und abdekantiert. Der Kolbenrückstand ergab das Produkt l,8-dioxa-2-azaspiro[4.5]dec-2-en-3-amin (4.22 g, 70%) als farblosen Feststoff. 1H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 3.91 (br. s, 2H), 3.86 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 2.75 (s, 2H), 1.90 (m, 2H), 1.76 (m, 2H).

5,5- Di mcthy 1-4/7- isoxazo 1-3 -amin


iV-Hydroxyhamstoff (1.91 g, 24.5 mmol, 1.05 equiv) wurde in Methanol (40 mL) gelöst und

5.4M NaOMe in MeOH (4.57 mL, 24.5 mmol, 1.05 equiv) zugegeben. Die Lösung wurde 15 min gerührt und eine Lösung bestehend aus 3-Methylcrotonsäurenitril (1.90 g, 23.4 mmol, 1.00 equiv) in MeOH (20 mL) wurde zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde für 24 h unter Rückfluß erhitzt. Das Methanol wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand mit wässriger K2C03-Lösung (12 g in 30 mL H2O) versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Ethylacetat extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und das Produkt 5,5-Dimethyl-477-isoxazol-3-amin (2.12 g, 71%) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 3.82 (br. s, 2H), 2.73 (s, 2H), 1.41 (s, 6H).

3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-l,2-benzoxazol-3-amin


iV-Hydroxyhamstoff (0.398 g, 5.13 mmol, 1.10 equiv) wurde in Methanol (10-2 mL) gelöst und festes NaOMe (0.277 g, 5.13 mmol, 1.10 equiv) zugegeben. Die Lösung wurde 15 min gerührt und anschließend mit einer Lösung bestehend aus Cyclohexene-1 -carbonitrile (0.5 g, 4.67 mmol, 1.00 equiv) in MeOH (4.6 mL) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in ein Mikrowellengefäß überführt und 6.5 Stunden bei 120 - 140 °C in der Mikrowelle bestrahlt. Nach Zugabe von weiterem

/V-Hydroxyharnstoff (0.181 g, 2.33 mmol, 0.5 equiv) und NaOMe (0.126 g, 2.33 mmol, 0.5 equiv) erfolgte eine weitere Bestrahlung in der Mikrowelle für 2.5 Stunden bei 130 °C. Das Methanol wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand mit wässriger K2C03-Lösung (4.0 g in 10 mL H2O) versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Ethylacetat extrahiert, die vereinigten organischen Phasen einmal mit 10 mL gesät. NaCl-Lösung gewaschen und anschließend über

Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde in einer Mischnung aus Heptan/Ethylacetat (4:1, 10 mL) suspendiert, ab filtriert und mit einer Mischung aus Heptan/Ethylacetat (4: 1, 5 ml) gewaschen. Das Produkt 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-l,2-benzoxazo 1-3 -amin (0.292 g, 41%) wurde als farbloser Feststoff erhalten. *H-NMR (600 MHz,

DMSO-DÖ d ppm) 9.38 (s, 1H), 6.15 (m, 1H), 5.23 (s, 2H), 2.14 (m, 2H), 2.08 (m, 2H), 1.55 (m, 4H). 1 -(5,5-Dimcthyl-4//-isoxazol-3-yl)-3-mcthyl-pynOlc-2,5-dion


Citraconsäureanhydrid (308 mg, 2.69 mmol, 1.05 equiv), und 5,5-Dimcthyl-4/7-isoxazol-3-amin (380 mg, 2.56 mmol, 1.00 equiv) wurden in Essigsäure (10 ml) gelöst und 10 h lang unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt und die wässrige Phase wurde mehrmals mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Ethylacetat/Heptan) wurde das Produkt l-(5,5-Dimethyl-4T/-isoxazol-3-yl)-3-methyl-pyrrole-2,5-dion (320 mg, 57%) als farbloser Feststoff erhalten.‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 6.48 (s, 1H), 3.15 (s, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.48 (s, 6H).

l-(4H-isoxazol-3-yl)-3-methyl-pyrrole-2,5-dion


Citraconsäureanhydrid (1.074 g, 9.4 mmol, 1.05 equiv), und 4/7-isoxazol-3-amin (1.000 g, 8.9 mmol, 1.00 equiv) wurden in Essigsäure (6.6 ml) gelöst und 3 h lang unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt und die wässrige Phase wurde mehrmals mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient

Ethylacetat/Heptan) wurde das Produkt l-(4T/-isoxazol-3-yl)-3-methyl-pyrrole-2,5-dion (965 mg, 51%) als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.51 (m, 1H), 4.50 (t, 2H), 3.42 (t, 2H), 2.16 (d, 3H).

l-(5-Ethyl-5-Methyl-4T/-isoxazol-3-yl)-3-methyl-pyrrole-2,5-dion


Citraconsäureanhydrid (1.000 g, 9.4 mmol, 1.0 equiv), und 5-Ethyl-5-Mcthyl-4//-isoxazol-3-amin (1.177 g, 9.2 mmol, 1.05 equiv) wurden in Essigsäure (40 ml) gelöst und 1.5 h lang unter Rückfluß erhitzt. Nach ca. 5 min. verfärbt sich die Lösung orange und anschließend bräunlich. Nach dem

Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt und die wässrige Phase wurde mehrmals mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient

Ethylacetat/Heptan) wurde das Produkt l-(5-Ethyl-5-Methyl-4T/-isoxazol-3-yl)-3-methyl-pyrrole-2,5-dion (728 mg, 37%) als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCF d, ppm) 6.48 (m, 1H), 3.19 (dd, 1H), 3.05 (dd, 1H), 2.15 (d, 3H), 1.75 (q, 2H), 1.43 (s, 3H), 0.98 (t, 3H).

3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-l,2-benzoxazol-3-yl)-3-methyl-pyrrole-2,5-dion


Citraconsäureanhydrid (167 mg, 1.46 mmol, 1.05 equiv), und 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-l,2-benzoxazol-3-amin (212 mg, 1.39 mmol, 1.00 equiv) wurden in Essigsäure (10 ml) gelöst und insgesammt 17.5 h lang unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt und die wässrige Phase wurde mehrmals mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Ethylacetat/Heptan) wurde das Produkt 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-l,2-benzoxazol-3-yl)-3-methyl-pyrrole-2,5-dion (31.8 mg, 9 %) als farbloser Feststoff erhalten. H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 6.92 (br, 2H), 6.49 (m, 1H), 2.48 (m, 2H), 2.39 (d, 3H), 2.29 (m, 2H), 2.04 (m, 1H), 1.75 (m, 2H), 1.28 (m, 1H).

l-(5-(4-Chlorpheny)-4H-isoxazol-3-yl)-3-methyl-pyrrole-2,5-dion


Citraconsäureanhydrid (235 mg, 2.06 mmol, 1.05 equiv), und 5-(4-Chlorphenyl)-4H-isoxazol-3-amin (500 mg, 1.96 mmol, 1.00 equiv) wurden in Essigsäure (6.6 ml) gelöst und insgesammt 3.5 h lang unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt und die wässrige Phase wurde mehrmals mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Ethylacetat/Heptan) wurde das Produkt l-(5-(4-Chlorpheny)-4H-isoxazol-3-yl)-3-methyl-pyrrole-2,5-dion (290.7 mg, 51 %) als farbloser Feststoff erhalten. 1H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 7.35 (m, 4H), 6.51 (m, 1H), 5.70 (dq, 1H), 3.87 (dd, 1H), 3.36 (dd, 1H), 2.15 (d, 3H).

l-(5-Ethyl-5-Methyl-4H-isoxazol-3-yl)-3-brom-pyrrole-2,5-dion


Brommaleinsäureanhydrid (854 mg, 4.7 mmol, 1.2 equiv), und 5-Ethyl-5-Mcthyl-4//-isoxazol-3-amin (500 mg, 3.9 mmol, 1.0 equiv) wurden in trockenem Toluol unter Schutzgas (10 ml) vermischt und 10.5 h lang bei Raumtemperatur unter Zusatz von Amberlyst 15 (50 mg) gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Durch

säulenchromatographische Reinigung (Gradient Ethylacetat/Heptan) wurde das Produkt l-(5-Ethyl-5-M cthy 1-4/7- isoxazo 1-3 -yl)-3-brom-pynOlc-2,5-dion (9.5 mg, 1 %) als gelblicher Feststoff erhalten. H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 7.02 (s, 1H), 3.18 (d, 1H), 3.03 (dd, 1H), 1.76 (dq, 2H), 1.45 (s, 3H), 1.27 (dt, 3H).

No. 1.1-15: l-(5,5-Dimethyl-477-isoxazol-3-yl)-2-hydroxy-3-methyl-277-pyrrol-5-on


l-(5,5-Dimethyl-477-isoxazol-3-yl)-3-methyl-pyrrole-2,5-dion (320 mg, 1.46 mmol, 1.00 equiv) wurde in MethanoPTHF (1 : 1, 10 ml) gelöst und auf eine Temperatur von -15 °C gekühlt. Natriumborhydrid (110 mg, 2.92 mmol, 2.00 equiv) wurde portionsweise zugegeben und das Reaktionsgemisch anschließend 2 h bei -15 °C gerührt. Die Lösung wurde auf Raumtemperatur erwärmt, mit wässriger NH4C1-Lösung versetzt und die wässrige Phase wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösunsgmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (250x50 mm, VDSpher Opti Aqua, 1 Omih, 2l0nm, isokratische Elution: 4% MeCN, 95.95% H2O, 0.05%

Trifluoressigsäure TFA. Die Trennung läuft bei einem Fluss von 90ml/ min.) wurde das Produkt 1 -(5,5-Dimethyl-477-isoxazol-3-yl)-2-hydroxy-3-methyl-277-pyrrol-5-on (170 mg, 54%) als farbloser Feststoff erhalten.‘H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 5.87 (s, 1H), 5.78 (s, 1H), 4.39 (br. s, 1H), 3.36 (s, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.44 (s, 6H).

No. 1.1-16: l-(5-Ethyl-5-methyl-4H-isoxazol-3-yl)-2-hydroxy-3-methyl-2H-pyrrol-5-on


1 -(5-Ethyl-5-mcthyl-4/7-isoxazol-3-yl)-3-mcthyl-pynOlc-2,5-dion (223 mg, 1.00 mmol, 1.00 equiv) wurde in Methanol/THF (1 :1, 10 ml) gelöst und auf eine Temperatur von -30 °C gekühlt.

Natriumborhydrid (76 mg, 2.00 mmol, 2.00 equiv) wurde portionsweise zugegeben und das

Reaktionsgemisch anschließend 2 h bei -30 °C gerührt. Die Lösung wurde auf Raumtemperatur erwärmt, auf Wasser gegeben und die organischen Lösunsgmittel weitestgehend unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde dreimal mit je 20 ml Dichlormethan verrührt, die vereinten organischen Phasen über einen Phasenseperator getrocknet und das Lösunsgmittel anschließend unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient

Ethylacetat/Heptan) wurde das Produkt l-(5-Ethyl-5-methyl-4H-isoxazol-3-yl)-2-hydroxy-3-methyl-2H-pyrrol-5-on (190 mg, 78%) als farbloser Feststoff erhalten. H-NMR (400 MHz, CDCF d, ppm) 5.82 (m, 1H), 5.54 (br, OH), 3.39 (m, 1H), 3.30 (m, 1H), 2.13 (d, 3H), 1.71 (m, 2H), 1.37 (s, 3H), 0.97 (m, 3H).

No. 1.11-15: [l-(5,5-Dimethyl-477-isoxazol-3-yl)-3-methyl-5-oxo-277-pyrrol-2-yl]-ethylcarbonat


Natriumhydrid (16 mg, 0.40 mmol, 1.10 equiv) wurde in THF (7.5 mL) vorgelegt und eine Lösung aus l-(5,5-Dimethyl-477-isoxazol-3-yl)-2-hydroxy-3-methyl-277-pyrrol-5-on (85 mg, 0.36 mmol, 1.00 equiv) in THF (3 mL) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 16 h bei Raumtemperatur gerührt, auf Eiswasser gegeben und die wässrige Phase anschließend mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösunsgmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient

Ethylacetat/Heptan) wurde das Produkt [1 -(5,5- Di mcthy 1-4/7- isoxazo 1-3 -yl)-3-mct hyl-5-oxo-2/7-py rrol-2-yl]-ethylcarbonat (19.5 mg, 18%) als farbloser Feststoff erhalten. H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.83 (s, 1H), 5.93 (s, 1H), 4.26-4.33 (m, 2H), 3.39 (d, 1H), 3.27 (d, 1H), 2.09 (s, 3H), 1.43 (s, 3H), 1.40 (s, 3H), 1.35 (t, 3H).

No. 1.5-15: [ 1 -(5,5- Di mcthyl-4//-isoxazo 1-3 -yl)-3-mcthy l-5-oxo-2//-pyrml-2-yl] -propionat


1 -(5,5-Dimcthyl-4//-isoxazol-3-yl)-2-hydmxy-3-mcthyl-2//-pynOl-5-on (130 mg, 0.61 mmol,

1.00 equiv) wurde in THF (5 mL) gelöst und Natriumhydrid (27 mg, 0.68 mmol, 1.10 equiv) zugegeben.

Das Reaktionsgemisch wurde 20 min bei Raumtemperatur gerührt und Propionsäurechlorid (0.06 mL, 0.68 mmol, 1.10 equiv) zugetropft. Die Reaktionslösung wurde 20 h bei Raumtemperatur gerührt, mit einer Pufferlösung (Natriumacetat/Essigsäure, 1 mL, pH = 4.65) versetzt und das Lösunsgmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mit Wasser (5 mL) und Dichlormethan (50 mL) versetzt und die Phasen wurden anschließend getrennt. Die organische Phase wurde über

Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösunsgmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Ethylacetat/Heptan) wurde das Produkt [1 -(5,5-Dimethyl-4T/-isoxazol-3-yl)-3-methyl-5-oxo-2T/-pyrrol-2-yl]-propionat (60 mg, 36%) als farbloser Feststoff erhalten.‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 7.01 (s, 1H), 5.92 (s, 1H), 3.39 (d, 1H), 3.27 (d, 1H), 2.36-2.50 (m, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.42 (s, 3H), 1.40 (s, 3H), 1.17 (t, 3H).

No. 1.9-15: [l-(5,5-Dimethyl-4H-isoxazol-3-yl)-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl]-methylcarbonat


l-(5,5-Dimethyl-4H-isoxazol-3-yl)-2-hydroxy-3-methyl-2H-pyrrol-5-on (109 mg, 0.5 mmol, 1.00 equiv), Chlorameisensäure-methylester (52 mg, 0.55 mmol, 1.10 eqiv) und Triethylamin (60 mg, 0.6 mmol, 1.20 equiv) wurden bei Raumtemperatur in trockenem Dichlormethan (40 ml) vermischt und 5 h bei Raumtemperatur gerührt, auf gesättigte Natruim-Hydrogencarbonat-Lösung gegeben, über einen Phasenseperator getrocknet und das organsiceh Lösunsgmittel anschließend unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Ethylacetat/Heptan) wurde das Produkt [l-(5,5-Dimethyl-4H-isoxazol-3-yl)-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl]-methylcarbonat (56 mg, 38%) als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.84 (s, 1H), 5.93 (s, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.39 (d, 1H), 3.27 (d, 1H), 2.08 (s, 3H), 1.44 (s, 3H), 1.40 (s, 3H).

No. 1.135-15: [l-(5,5-Dimethyl-4H-isoxazol-3-yl)-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl]-isobutylcarbonat


l-(5,5-Dimethyl-4H-isoxazol-3-yl)-2-hydroxy-3-methyl-2H-pyrrol-5-on (109 mg, 0.5 mmol, 1.00 equiv), Chlorameisensäure-isobutylester (75 mg, 0.55 mmol, 1.10 eqiv) und Triethylamin (60 mg, 0.6 mmol, 1.20 equiv) wurden bei Raumtemperatur in trockenem Dichlormethan (40 ml) vermischt und 8 h bei Raumtemperatur gerührt. Hierbei wurden mehrfach jeweils 0.5 equiv Chlorameisen-isobutylester und Triethylamin nachdosiert. Anschließend wurde auf gesättigte Natruim-Hydrogencarbonat-Lösung gegeben, über einen Phasenseperator getrocknet und das organische Lösunsgmittel unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Ethylacetat/Heptan) wurde das [l-(5,5-Dimethyl-4H-isoxazol-3-yl)-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl]-isobutylcarbonat (136 mg, 75%) als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCh d, ppm) 6.84 (s, 1H), 5.92 (s, 1H), 4.05 (m, 2H), 3.39 (d, 1H), 3.26 (d, 1H), 2.09 (s, 3H), 2.02 (m, 1H), 1.44 (s, 3H), 1.40 (s, 3H), 0.96 (d; 6H).

No. 1.137-15: [l-(5,5-Dimethyl-4H-isoxazol-3-yl)-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl]-isobutyrat


l-(5,5-Dimethyl-4H-isoxazol-3-yl)-2-hydroxy-3-methyl-2H-pyrrol-5-on (39 mg, 0.18 mmol, 1.00 equiv), Isovaleriansäure-chlorid (25 mg, 0.20 mmol, 1.10 eqiv) und Triethylamin (22 mg, 0.22 mmol,

1.20 equiv) wurden bei Raumtemperatur in trockenem Dichlormethan (5 ml) vermischt und 6 h bei Raumtemperatur gerührt. Hierbei wurden mehrfach jeweils 0.5 equiv Isovaleriansäure-chlorid und Triethylamin nachdosiert. Anschließend wurde auf gesättigte Natruim-Hydrogencarbonat-Lösung gegeben, über einen Phasenseperator getrocknet und das organische Lösunsgmittel unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Ethylacetat/Heptan) wurde [1-(5,5-Dimethyl-4H-isoxazol-3-yl)-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl]-isobutyrat (35 mg, 58%) als farbloser Feststoff erhalten.‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.02 (s, 1H), 5.92 (s, 1H), 3.40 (d, 1H), 3.25 (d, 1H), 2.22 (m, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.42 (s, 3H), 1.40 (s, 3H), 0.98 (d; 6H).

No. 1.3-15: [1 -(5,5-Dimcthyl-4//-isoxazol-3-yl)-3-mcthyl-5-oxo-2//-pyriOl-2-yl]-acctat


l-(5,5-Dimethyl-4H-isoxazol-3-yl)-2-hydroxy-3-methyl-2H-pyrrol-5-on (109 mg, 0.50 mmol, 1.00 equiv), Acetlychlorid (43 mg, 0.55 mmol, 1.10 eqiv) und Triethylamin (60 mg, 0.60 mmol, 1.20 equiv) wurden bei Raumtemperatur in trockenem Dichlormethan (5 ml) vermischt, 8 h bei Raumtemperatur gerührt und nach dieser zeit einmal jeweils 0.5 equiv Acetlychlorid und Triethylamin nachdosiert.

Anschließend wurde auf gesättigte Natruim-Hydrogencarbonat-Lösung gegeben, über einen

Phasenseperator getrocknet und das organische Lösunsgmittel unter vermindertem Druck entfernt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Ethylacetat/Heptan) wurde [l-(5,5-Dimethyl- 4H-isoxazol-3-yl)-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl]-acetat (101 mg, 72%) als farbloser Feststoff erhalten. ‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 6.99 (s, 1H), 5.92 (s, 1H), 3.39 (d, 1H), 3.28 (d, 1H), 2.16 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.44 (s, 3H), 1.40 (s, 3H).

No. 1.3-16: [l-(5-Ethyl-5-methyl-4H-isoxazol-3-yl)-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl]-acetat


l-(5-Ethyl-5-methyl-4H-isoxazol-3-yl)-2-hydroxy-3-methyl-2H-pyrrol-5-on (65 mg, 0.28 mmol, 1.00 equiv), Acetlychlorid (24 mg, 0.31 mmol, 1.10 eqiv) und Triethylamin (34 mg, 0.33 mmol, 1.20 equiv) wurden bei Raumtemperatur in trockenem Dichlormethan (5 ml) vermischt, 48 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde auf gesättigte Natruim-Hydrogencarbonat-Lösung gegeben, über einen Phasenseperator getrocknet und das organische Lösunsgmittel unter vermindertem Druck entfernt.

Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Ethylacetat/Heptan) wurde [l-(5-Ethyl-5-methyl-4H-isoxazol-3-yl)-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl]-acetat (75 mg, 91%) als farbloser Feststoff erhalten.‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.98 (s, 1H), 5.92 (s, 1H), 3.41 (d, 1H), 3.27 (d, 1H), 2.16 (s, 3H), 1.94 (s, 3H), 1.68 (m, 2H) 1.37 (s, 3H), 0.96 (m, 3H).

In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten

Heterocyclylpyrrolonen erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen. Wenn in Tabelle 1 ein Strukturelement durch eine Strukurformel definiert ist, welches eine gestrichelte Linie enthält, so bedeutet diese gestrichelte Linie, dass an dieser Position die betreffende Gruppe mit dem Rest des Moleküls verbunden ist.


Tabelle 1.1: Im Speziellen bevorzugte Verbindungen der Formel (1.1) sind die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-69 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1 :




Tabelle 1.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-69 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.3) sind die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-69 der Tabelle 1.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-69 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-69 der Tabelle 1.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-69 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7- 69 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-69 der Tabelle 1.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-69 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle

1 definiert.


Tabelle 1.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.10) sind die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-69 der Tabelle 1.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.11 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.11) sind die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-69 der Tabelle 1.11 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.12) sind die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-69 der Tabelle 1.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.13) sind die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-69 der Tabelle 1.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.14) sind die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-69 der Tabelle 1.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.15) sind die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-69 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.16) sind die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-69 der Tabelle 1.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.17) sind die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-69 der Tabelle 1.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.18) sind die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-69 der Tabelle 1.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.19) sind die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-69 der Tabelle 1.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.20) sind die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-69 der Tabelle 1.20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.21 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.21) sind die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-69 der Tabelle 1.21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-69 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.23) sind die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-69 der Tabelle 1.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.24) sind die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-69 der Tabelle 1.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.25) sind die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-69 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.26) sind die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-69 der Tabelle 1.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.27: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.27) sind die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-69 der Tabelle 1.27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.28: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.28) sind die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-69 der Tabelle 1.28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.29: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.29) sind die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-69 der Tabelle 1.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.30: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.30) sind die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-69 der Tabelle 1.30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.31 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.31) sind die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-69 der Tabelle 1.31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.32: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.32) sind die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-69 der Tabelle 1.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.33: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.33) sind die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-69 der Tabelle 1.33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.34: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.34) sind die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-69 der Tabelle 1.34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.35: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.35) sind die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-69 der Tabelle 1.35 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.36: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.36) sind die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-69 der Tabelle 1.36 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.37: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.37) sind die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-69 der Tabelle 1.37 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.38: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.38) sind die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-69 der Tabelle 1.38 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.39: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.39) sind die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-69 der Tabelle 1.39 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.40: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.40) sind die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-69 der Tabelle 1.40 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.41 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.41) sind die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-69 der Tabelle 1.41 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.42: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.42) sind die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-69 der Tabelle 1.42 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.43: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.43) sind die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-69 der Tabelle 1.43 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.44: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.44) sind die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-69 der Tabelle 1.44 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.45: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.45) sind die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-69 der Tabelle 1.45 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.46: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.46) sind die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-69 der Tabelle 1.46 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.47: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.47) sind die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-69 der Tabelle 1.47 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.48: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.48) sind die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-69 der Tabelle 1.48 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.49: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.49) sind die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-69 der Tabelle 1.49 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.

(1-50)


Tabelle 1.50: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.50) sind die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-69 der Tabelle 1.50 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.51 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.51) sind die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-69 der Tabelle 1.51 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.52: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.52) sind die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-69 der Tabelle 1.52 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.53: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.53) sind die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-69 der Tabelle 1.53 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.54: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.54) sind die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-69 der Tabelle 1.54 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.55: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.55) sind die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-69 der Tabelle 1.55 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.56: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.56) sind die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-69 der Tabelle 1.56 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.57: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.57) sind die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-69 der Tabelle 1.57 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.58: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.58) sind die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-69 der Tabelle 1.58 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.59: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.59) sind die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-69 der Tabelle 1.59 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.60: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.60) sind die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-69 der Tabelle 1.60 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.61 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.61) sind die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-69 der Tabelle 1.61 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.62: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.62) sind die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-69 der Tabelle 1.62 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.63: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.63) sind die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-69 der Tabelle 1.63 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.

(1-64)


Tabelle 1.64: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.64) sind die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen

1.64-1 bis 1.64-69 der Tabelle 1.64 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.65: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.65) sind die Verbindungen 1.65-1 bis 1.65-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen

1.65-1 bis 1.65-69 der Tabelle 1.65 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.66: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.66) sind die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen

1.66-1 bis 1.66-69 der Tabelle 1.66 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.67: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.67) sind die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen

1.67-1 bis 1.67-69 der Tabelle 1.67 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.68: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.68) sind die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-69 der Tabelle 1.68 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.69: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.69) sind die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-69 der Tabelle 1.69 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.70: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.70) sind die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-69 der Tabelle 1.70 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.71 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.71) sind die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-69 der Tabelle 1.71 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.72: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.72) sind die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-69 der Tabelle 1.72 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.73: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.73) sind die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-69 der Tabelle 1.73 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.74: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.74) sind die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-69 der Tabelle 1.74 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.75: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.75) sind die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-69 der Tabelle 1.75 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.76: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.76) sind die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-69 der Tabelle 1.76 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.77: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.77) sind die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-69 der Tabelle 1.77 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.78: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.78) sind die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-69 der Tabelle 1.78 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.79: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.79) sind die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-69 der Tabelle 1.79 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.80: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.80) sind die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-69 der Tabelle 1.80 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.81 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.81) sind die Verbindungen 1.81-1 bis 1.81-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.81-1 bis 1.81-69 der Tabelle 1.81 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.82: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.82) sind die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-69 der Tabelle 1.82 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.83: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.83) sind die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-69 der Tabelle 1.83 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.84: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.84) sind die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-69 der Tabelle 1.84 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.85: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.85) sind die Verbindungen 1.85-1 bis 1.85-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.85-1 bis 1.85-69 der Tabelle 1.85 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.86: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.86) sind die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-69 der Tabelle 1.86 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.87: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.87) sind die Verbindungen 1.87-1 bis 1.87-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.87-1 bis 1.87-69 der Tabelle 1.87 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.88: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.88) sind die Verbindungen 1.88-1 bis 1.88-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.88-1 bis 1.88-69 der Tabelle 1.88 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.89: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.89) sind die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-69 der Tabelle 1.89 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.90: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.90) sind die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-69 der Tabelle 1.90 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.91 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.91) sind die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-69 der Tabelle 1.91 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.92: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.92) sind die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-69 der Tabelle 1.92 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.93: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.93) sind die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-69 der Tabelle 1.93 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.94: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.94) sind die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-69 der Tabelle 1.94 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.95: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.95) sind die Verbindungen 1.95-1 bis 1.95-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen

1.95-1 bis 1.95-69 der Tabelle 1.95 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.96: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.96) sind die Verbindungen 1.96-1 bis 1.96-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen

1.96-1 bis 1.96-69 der Tabelle 1.96 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.97: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.97) sind die Verbindungen 1.97-1 bis 1.97-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen

1.97-1 bis 1.97-69 der Tabelle 1.97 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.98: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.98) sind die Verbindungen 1.98-1 bis 1.98-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen

1.98-1 bis 1.98-69 der Tabelle 1.98 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.99: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.99) sind die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-69 der Tabelle 1.99 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.

(1.100)


Tabelle 1.100: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 100) sind die Verbindungen I. 100-1 bis I. 100-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 100-1 bis I. 100-69 der Tabelle I. 100 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.101)


Tabelle 1.101 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.101) sind die Verbindungen 1. 101-1 bis 1. 101-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 101-1 bis I. 101-69 der Tabelle I. 101 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.

(1.102)


Tabelle 1.102: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 102) sind die Verbindungen I. 102-1 bis I. 102-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 102-1 bis I. 102-69 der Tabelle I. 102 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.103: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.103) sind die Verbindungen I. 103-1 bis I. 103-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 103-1 bis I. 103-69 der Tabelle I. 103 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der Tabelle 1 definiert.

(1.104)


Tabelle 1.104: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 104) sind die Verbindungen 1. 104-1 bis 1. 104-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 104-1 bis 1. 104-69 der Tabelle 1. 104 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.105: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 105) sind die Verbindungen I. 105-1 bis I. 105-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 105-1 bis I. 105-69 der Tabelle I. 105 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.106: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 106) sind die Verbindungen I. 106-1 bis I. 106-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 106-1 bis I. 106-69 der Tabelle I. 106 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.107)


Tabelle 1.107: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 107) sind die Verbindungen I. 107-1 bis I. 107-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 107-1 bis I. 107-69 der Tabelle I. 107 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.108)


Tabelle 1.108: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 108) sind die Verbindungen I. 108-1 bis I. 108-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 108-1 bis I. 108-69 der Tabelle I. 108 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.109: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 109) sind die Verbindungen 1. 109-1 bis 1. 109-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 109-1 bis 1. 109-69 der Tabelle 1. 109 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.110)


Tabelle 1.110: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 110) sind die Verbindungen I. 110-1 bis I. 110-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 110-1 bis I. 110-69 der Tabelle I. 110 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.111 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 111) sind die Verbindungen I. 111-1 bis I. 111-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 111-1 bis I. 111-69 der Tabelle I. 111 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.112: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 112) sind die Verbindungen I. 112-1 bis I. 112-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 112-1 bis I. 112-69 der Tabelle I. 112 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.113: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 113) sind die Verbindungen 1. 113-1 bis 1. 113-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 113-1 bis 1. 113-69 der Tabelle 1. 113 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.114)


Tabelle 1.114: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 114) sind die Verbindungen 1. 114-1 bis 1. 114-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 114-1 bis 1. 114-69 der Tabelle 1. 114 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.115: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 115) sind die Verbindungen I. 115-1 bis I. 115-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 115-1 bis I. 115-69 der Tabelle I. 115 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.116)


Tabelle 1.116: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 116) sind die Verbindungen I. 116-1 bis I. 116-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 116-1 bis I. 116-69 der Tabelle I. 116 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.117: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 117) sind die Verbindungen I. 117-1 bis I. 117-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 117-1 bis I. 117-69 der Tabelle I. 117 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.118: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 118) sind die Verbindungen I. 118-1 bis I. 118-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 118-1 bis I. 118-69 der Tabelle I. 118 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.119: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 119) sind die Verbindungen 1. 119-1 bis 1. 119-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 119-1 bis 1. 119-69 der Tabelle 1. 119 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.120)


Tabelle 1.120: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 120) sind die Verbindungen I. 120-1 bis I. 120-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 120-1 bis I. 120-69 der Tabelle I. 120 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.121 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 121) sind die Verbindungen I. 121-1 bis I. 121-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 121-1 bis I. 121-69 der Tabelle I. 121 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.122)


Tabelle 1.122: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 122) sind die Verbindungen I. 122-1 bis I. 122-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 122-1 bis I. 122-69 der Tabelle I. 122 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Tabelle 1.123: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 123) sind die Verbindungen I. 123-1 bis I. 123-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 123-1 bis I. 123-69 der Tabelle I. 123 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.124: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 124) sind die Verbindungen I. 124-1 bis I. 124-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 124-1 bis I. 124-69 der Tabelle I. 124 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.125: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 125) sind die Verbindungen 1. 125-1 bis 1. 125-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 125-1 bis 1. 125-69 der Tabelle 1. 125 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.126)


Tabelle 1.126: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 126) sind die Verbindungen I. 126-1 bis I. 126-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 126-1 bis I. 126-69 der Tabelle I. 126 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.127: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 127) sind die Verbindungen I. 127-1 bis I. 127-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 127-1 bis I. 127-69 der Tabelle I. 127 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.


Tabelle 1.128: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 128) sind die Verbindungen I. 128-1 bis I. 128-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 128-1 bis I. 128-69 der Tabelle I. 128 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.129)


Tabelle 1.129: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 129) sind die Verbindungen I. 129-1 bis I. 129-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 129-1 bis I. 129-69 der Tabelle I. 129 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.130)


Tabelle 1.130: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 130) sind die Verbindungen I. 130-1 bis I. 130-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 130-1 bis I. 130-69 der Tabelle I. 130 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.131)


Tabelle 1.131 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 131) sind die Verbindungen 1. 131-1 bis 1. 131-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 131-1 bis 1. 131-69 der Tabelle 1. 131 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.132)


Tabelle 1.132: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 132) sind die Verbindungen I. 132-1 bis I. 132-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 132-1 bis I. 132-69 der Tabelle I. 132 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.133)


Tabelle 1.133: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 133) sind die Verbindungen I. 133-1 bis I. 133-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 133-1 bis I. 133-69 der Tabelle I. 133 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.134)


Tabelle 1.134: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 134) sind die Verbindungen I. 134-1 bis I. 134-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 134-1 bis I. 134-69 der Tabelle I. 134 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.135)


Tabelle 1.135: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 135) sind die Verbindungen I. 135-1 bis I. 135-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 135-1 bis I. 135-69 der Tabelle I. 135 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.136)


Tabelle 1.136: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 136) sind die Verbindungen I. 136-1 bis I. 136-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 136-1 bis I. 136-69 der Tabelle I. 136 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

(1.137)


Tabelle 1.137: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1. 137) sind die Verbindungen 1. 137-1 bis 1. 137-69, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1. 137-1 bis 1. 137-69 der Tabelle 1. 137 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 69 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:

Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter Tabellenbeispiele wurden über klassische H-NMR-Intcrprctation ausgewertet.

a) Klassische H-NM R-Intcrprctation





b) NMR-Peak-Listenverfahren

Die lH-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von lH-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der d-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammem aufgeführt. Die d-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.

Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form:

di (Intensität^; d2 (Intensität2); ; d; (Intensität^; ; d (Intensität^

Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden.

Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von lH-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondem im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak Vorkommen, muss es aber nicht.

Die Listen der lH-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1H-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.

Darüber hinaus können sie wie klassische 1H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.

Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von lH-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-DÖ und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe lntensität aufweisen.

Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere lntensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%).

Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige

Herstellungsverfahren sein lhre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres

Herstellungsverfahrens anhand von“Nebenprodukt-Fingerabdrücken” zu erkennen.

Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD-Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche lntensitätsfilter eingesetzt werden. Diese lsolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR-lnterpretation.

Weitere Details zu lH-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.






Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer oder mehrerer

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.137) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,

als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten

Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.137) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder

eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert,

auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge

einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten

Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.137) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder

eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert,

auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschte Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zur

Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge

einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten

Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.137) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder

eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert,

die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative

Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.

Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen

Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von

unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in

Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.

Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echino-chloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindemia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (Vorauflaufverfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Nutzkulturen Selektivitäten aufweisen und können auch als nichtselektive Herbizide eingesetzt werden.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, lpomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus,

Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie

landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten in der Agrarindustrie verwendeten Wirkstoff , vor allem bestimmten Herbiziden,

Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten lnsekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Emtegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller lnhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Emteguts bekannt. Weitere

besondere Eigenschaften liegen in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht wurden.

Vorzugsweise können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Herbizide in

Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen

Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z.B. EP 0221044, EP 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z.B. WO 92/011376 A, WO 92/014827 A, WO 91/019806 A), transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z.B. EP 0242236 A, EP 0242246 A) oder Glyphosate (WO 92/000377 A) oder der Sulfonylharnstoffe (EP 0257993 A, US 5,013,659) oder gegen Kombinationen oder

Mischungen dieser Herbizide durch„gene stacking“ resistent sind, wie transgenen Kulturpflanzen z. B. Mais oder Soja mit dem Handelsnamen oder der Bezeichnung Optimum™ GAT™ (Glyphosate ALS Tolerant).

transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis- Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP 0142924 A, EP 0193259 A).

transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/013972 A).

gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder Sekundärstoffen z.B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte Krankheitsresistenz verursachen (EP 0309862 A, EP 0464461 A) gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EP 0305398 A)

transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming“)

transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen

transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z.B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking“)

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z.B. I. Potrykus und G.

Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z.B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen

Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. 2,4-D, Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, oder gegen beliebige Kombinationen dieser Wirkstoffe, resistent sind.

Besonders bevorzugt können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturpflanzen eingesetzt werden, die gegen eine Kombination von Glyphosaten und Glufosinaten, Glyphosaten und Sulfonylharnstoffen oder Imidazolinonen resistent sind. Ganz besonders bevorzugt können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturpflanzen wie z. B. Mais oder Soja mit dem Handelsnamen oder der Bezeichnung OptimumTM GATTM (Glyphosate ALS Tolerant) eingesetzt werden.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.

Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf.

Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf.

Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur

Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem der Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) oder dessen Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen bzw. eines erfindungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einem Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, ggf. zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel

(a) eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten

Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.137) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,

und

(b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii):

(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten allgemeinen Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren,

(ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.

Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfindungsgemäßen Mittels sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", l6th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 genannt sind.

Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnem, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvem, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als

Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie",

Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen,

"Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of

Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive

Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stutgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische

Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemiteln und/oder Wachstumsregulatoren hersteilen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel,

Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie

Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester,

Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,

Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, S orbitanester wie z.B.

Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B.

Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß- Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern,

Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen

Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hersteilen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von

Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischem und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B. Verfahren in

"Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.

In Spritzpulvem beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige

Formulierungen enthalten

1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei

wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.

Formulierangsbeispiele

a) Ein Stäubemitel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.

b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25

Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze, 64

Gew. -Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und

1 Gew. -Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.

c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20

Gew. -Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze mit 6

Gew. -Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew. -Teilen

Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew. -Teilen paraffinischem Mineralöl

(Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.

d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew. -Teilen einer Verbindung der

allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmitel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.

e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man

75 Gew. -Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze,

10 Gew. -Teile ligninsulfonsaures Calcium,

5 Gew. -Teile Natriumlaurylsulfat,

3 Gew. -Teile Polyvinylalkohol und

7 Gew. -Teile Kaolin

mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.

f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man

25 Gew. -Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze,

5 Gew. -Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium

2 Gew. -Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,

1 Gew. -Teil Polyvinylalkohol,

17 Gew. -Teile Calciumcarbonat und

50 Gew. -Teile Wasser

auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder

Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als

Tankmischungen. Die Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer lnhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase,

Photosystem I, Photosystem 11 oder Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", l6th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2006 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß lntemational Organization for Standardization (1SO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtliche Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische lsomere umfaßt, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind.

Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner sind:

Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim-sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, aminocyclopyrachlor, aminocyclo-pyrachlor-potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfuron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoate und - octanoate, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butralin, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac-sodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfuron, 3-[5-Chlor-4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl] -4-hydroxy- 1 -methylimidazolidin-2-on, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyranil, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, -dimethylammonium, -diolamin, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, -potassium, -triisopropanolammonium und -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium und -sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl- 1 ,2-oxazolidin-3 -one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl- 1 ,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr-sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron, ethamet-sulfuron-methyl, ethiozin, ethofumesate, ethoxyfen, ethoxyfen- ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, i.e. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F-7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-4-yl]-l -methyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M-methyl, flazasulfuron, florasulam, florpyrauxifen, florpyrauxifen-benzyl, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop -butyl, fluazifop-P-butyl, flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr- ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, -dimethylammonium und -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropyl

ammonium, -diammonium, -dimethylammonium, -potassium, -sodium und -trimesium, H-9201, i.e. O-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl-isopropylphosphoramidothioat, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, i.e. 1-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4-dichlorphenoxy)acetat, 4-Hydroxy-l-methoxy-5-methyl-3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-on, 4-Hydroxy-l-methyl-3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-on, imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium,

imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin-ammonium, imazethapyr, imazethapyr-immonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium und sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, i.e. 3-({[5-(Difluormethyl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-yl]methyl} sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, -isopropylammonium, -potassium und -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, und -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl und -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione,

methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,

methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-ester, MT-5950, i.e. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, napropamide, NC-310, i.e. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-l-methyl-5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (Pelargonsäure), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxotrione (lancotrione), oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorphenol, pentoxazone, pethoxamid, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, prop-isochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen- ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazo-sulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, sulcotrion, sulfentrazone, sulfo-meturon, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, , SYN-523, SYP-249, i.e. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, i.e. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l-yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trifluoressigsäure), TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazin, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, urea sulfate, vemolate, ZJ-0862, i.e. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:


Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind:

Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-Aminolävulinsäure, ancymidol, 6-benzylaminopurine,

Brassinolid, Catechin, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(Cycloprop-l-enyl)propionsäure, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal-dipotassium, -disodium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4-indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1 -methylcyclopropene, 2-(l-naphthyl)acetamide, 1 -naphthylacetic acid, 2-naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-Oxo-4[(2-phenylethyl)amino]buttersäure, paclobutrazol, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, Salicylsäure, Strigolacton, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P.

Safener, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und ggf. in Kombinationen mit weiteren Wirkstoffen wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden,

Fungiziden wie oben aufgelistet, eingesetzt werden können, sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:

S 1 ) V erbindungen der F ormel (S 1 ),


wobei die Symbole und lndizes folgende Bedeutungen haben:

nA ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;

RA1 ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C i)Alkoxy, Nitro oder (Ci-C4)Haloalkyl;

WA ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N und O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (WA1) bis (WA4),


n ist 0 oder 1 ;

RA2 ist ORA3, SRA3 oder NRA3RA4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger

Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (Sl) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C i)Alkyl, (Ci-C i)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORA3, NHRA4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORA3;

RA3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;

RA4 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl;

RA5 ist H, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-C8)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy(Ci-C8)Alkyl, Cyano oder COORA9, worin RA9 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-C8)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (C3-Ci2)Cycloalkyl oder Tri-(Ci-C4)-alkyl-silyl ist;

RA6, RA7, RA8 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-Cs)Alkyl, (Ci-Cs)Haloalkyl, (C3-Ci2)Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl;

vorzugsweise:

a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (Sla), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure,

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S 1 - 1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;

b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (Slb), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -2),

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3 -carbonsäureethylester (S 1 -3),

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(l , 1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethyl-ester (S 1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806 beschrieben sind;

c) Derivate der l,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (Slc), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -5),

l-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (Sl-6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;

d) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (Sld), vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h. 1 -(2, 4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(lH)- 1,2, 4-triazol-3 -carbonsäure ethylester (Sl-7), und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-174 562 und EP-A-346 620 beschrieben sind;

e) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (Sle), vorzugsweise Verbindungen wie

5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-8) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1-10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-l 1) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propylester (S1-12) oder der

5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-13), wie sie in der

Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind.

S2) Chinolinderivate der Formel (S2),


wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:

RB1 ist Halogen, (Ci-C i)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, Nitro oder (Ci-C4)Haloalkyl;

ne ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;

RB2 ist ORB3, SRB3 oder NRB3RB4 oder ein gesättigter

oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3

Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S2) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORB3, NHRB4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORB3;

RB3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;

RB4 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl;

TB ist eine (Ci oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (Ci-C4)Alkylresten oder mit [(Ci-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist;

vorzugsweise:

a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l-methylhexyl)ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)ester (S2-2),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyloxy-butylester (S2-3),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-l-allyloxy-prop-2-ylester (S2-4),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S2-5),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7),

(5-Chlor-8-chinohnoxy)essigsäure-2-(2-propyhden-iminoxy)-l-ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-l-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in

EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium-Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind;

b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise

Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester,

(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.

S3) Verbindungen der Formel (S3)


wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:

Rc1 ist (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (C3-C7)Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl;

Rc2, Rc3 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (Ci-C4)Alkylcarbamoyl-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenylcarbamoyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, Dioxolanyl-(Ci-C4)alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder Rc2 und Rc3 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-,

Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring;

vorzugsweise:

Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.

"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1),

"R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2),

"R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3),

"Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin) (S3-4),

"PPG-1292" (N-Allyl-N-[(l,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-5),

"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-l-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7),

"TI-35" (l-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8),

"Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9)

((RS)-l-Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[l,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10); sowie dessen (R)-Isomer (S3-11).

S4) N-Acylsulfonamide der Formel (S4) und ihre Salze,


worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:

AD ist S02-NRD3-C0 oder C0-NRD3-S02

XD ist CH oder N;

RD1 ist CO-NRD5RD6 oderNHCO-RD7;

RD2 ist Halogen, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl oder (Ci-C4)Alkylcarbonyl;

RD3 ist Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl oder (C2-C4)Alkinyl;

RD4 ist Halogen, Nitro, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Haloalkoxy, (C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, (Ci-C4)Alkoxy, Cyano, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl oder (Ci-C4)Alkylcarbonyl;

RD5 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend VD Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sieben letztgenannten Reste durch VD

Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy, (Ci-C2)Alkylsulfmyl, (Ci-C2)Alkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl, (Ci-C4)Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4) Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;

RD6 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C2-C'6)Alkcnyl oder (C2-C6)Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste durch VD Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert sind, oder

RD5 und RD6 gemeinsam mit dem dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl-Rest bilden;

RD7 ist Wasserstoff, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)alkylamino, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4)Alkyl und

(Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;

nD ist 0, 1 oder 2;

mD ist 1 oder 2;

VD ist 0, 1, 2 oder 3;

davon bevorzugt sind Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfonamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4a), die z. B. bekannt sind aus WO-A-97/45016


worin

RD7 (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;

Rd4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3;

mD 1 oder 2;

VD ist 0, 1, 2 oder 3 bedeutet;

sowie

Acylsulfamoylbenzoesäureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4b), die z.B. bekannt sind aus WO-A-99/16744,


z.B. solche worin

RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 2-OMe ist("Cyprosulfamide", S4-1),

RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2),

RD5 = Ethyl und (RD4) = 2-OMe ist(S4-3),

RD5 = Isopropyl und (RD4) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und

RD5 = Isopropyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-5).

sowie

Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylhamstoffe der Formel (S4C), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484,


worin

RD8 und RD9 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C3-Cg)Cycloalkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,

RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3

mD 1 oder 2 bedeutet;

beispielsweise

l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff,

l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylhamstoff,

l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff,

sowie

N-Phenylsulfonylterephthalamide der Formel (S4d), die z.B. bekannt sind aus CN 101838227,


z.B. solche worin

RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3;

niD 1 oder 2;

RD5 Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5-C6)Cycloalkenyl bedeutet.

55) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen

Carbonsäurederivate (S5), z.B.

3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001 beschrieben sind.

56) Wirkstoffe aus der Klasse der l,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.

1 -Methyl-3 -(2-thienyl)- 1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1 -Methyl-3 -(2-thienyl)- 1 ,2-dihydrochinoxalin-2-thion, 1 -(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)- 1 ,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochlorid, 1 -(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO-A-2005/112630 beschrieben sind.

57) Verbindungen der Formel (S7),wie sie in der WO-A-1998/38856 beschrieben sind


worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:

RE1, RE2 sind unabhängig voneinander Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkyl,

(Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Nitro;

AE ist COORE3 oder COSRE4

RE3, RE4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (CF-GOAlkcnyl,

(C2-C4)Alkinyl, Cyanoalkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Halobenzyl, Pyridinylalkyl und Alkylammonium,

he1 ist 0 oder 1

he2, he3 sind unabhängig voneinander 0, 1 oder 2,

vorzugsweise:

Diphenylmethoxyessigsäure,

Diphenylmethoxyessigsäureethylester,

Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1).

S8) Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind


wonn

XF CH oder N,

nF für den Fall, dass XF=N ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und

für den Fall, dass XF=CH ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5 ,

RF1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes. Phenyl, ggf.

substituiertes Phenoxy,

RF2 Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl

RF3 Wasserstoff, (Ci-CsjAlkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; bedeuten, oder deren Salze,

vorzugsweise Verbindungen worin

XF CH,

nF eine ganze Zahl von 0 bis 2 ,

RF1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy,

RF2 Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl,

RF3 Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist, bedeuten,

oder deren Salze.

S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B.

l,2-Dihydro-4-hydroxy-l-ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 219479-18-2), 1,2-Dihydro-4-hydroxy-l-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A- 1999/000020 beschrieben sind.

S 10) Verbindungen der Formeln (S 10a) oder (S 10b)

wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind


wonn

RG1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3

YG, ZG unabhängig voneinander O oder S,

no eine ganze Zahl von 0 bis 4,

RG2 (Ci-CiejAlkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl,

RG3 Wasserstoff oder (C 1 -Cr,)Alkyl bedeutet.

Sl 1) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino- Verbindungen (Sl 1), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.

"Oxabetrinil" ((Z)-l,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l-l), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,

"Fluxofenim" (l-(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-l-ethanon-0-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (Sl 1-2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und

"Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist.

512) Wirkstoffe aus der Klasse der lsothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl- [(3 -oxo-lH-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121-04-6) (S12-1) und verwandte

Verbindungen aus WO-A-1998/13361.

513) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13):

"Naphthalic anhydrid" (l,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,

"Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist,

"Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist,

"CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8)

(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-l-benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von lmidazolinonen bekannt ist,

"MG 191" (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist,

"MG 838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5)

(2-propenyl l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia,

"Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7),

Dietholate" (O,O-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8),

'Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9).

S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.

"Dimepiperate" oder "MY 93" (S- 1 -Methyl- 1 -phcnylcthyl-pipcridin- 1 -carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist,

"Daimuron" oder "SK 23" (l-(l-Methyl-l-phenylethyl)-3-p-tolyl-hamstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids lmazosulfüron bekannt ist,

"Cumyluron" = "JC 940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)hamstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,

"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,

"CSB" (l-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist.

S15) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere


wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind, worin

RH1 einen (Ci-C6)Haloalkylrest bedeutet und

RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und

RH3, RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-Ci6)Alkenyl oder

(C2-Ci6)Alkinyl,

wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C i)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio,

(Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci-C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist,

oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist,

wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci-C4)alkyl]-amino, [(Ci-c4)Alkoxy]-carbonyl,

[(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist,

bedeutet oder

RH3 (Ci-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und

RH4 Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl bedeutet oder

RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen

heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet.

S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z.B.

(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D),

(4-Chlorphenoxy)essigsäure,

(R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop),

4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB),

(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA),

4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure,

4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure,

3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba),

l-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl).

Besonders bevorzugte Safener in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungend der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze, insbesondere mit den Verbindungen der Formeln (1.1) bis

(1.137) und/oder deren Salze sind: Mefenpyr-diethyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl, Dichlormid und Metcamifen.

Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen

erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (1) von besonderem lnteresse, welche die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide.

Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der

Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200:1 bis 1 :200, vorzugsweise 100:1 bis 1 :100, insbesondere 20:1 bis 1 :20. Die Safener können analog den Verbindungen der allgemeinen Formel (1) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als

Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvem, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw.

Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und deren Salze. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr

Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf.

Trägerstoff bedeutet eine natürliche oder synthetische, organische oder anorganische Substanz, mit welchen die Wirkstoffe zur besseren Anwendbarkeit, v.a. zum Aufbringen auf Pflanzen oder

Pflanzenteile oder Saatgut, gemischt oder verbunden sind. Der Trägerstoff, welcher fest oder flüssig sein kann, ist im Allgemeinen inert und sollte in der Landwirtschaft verwendbar sein.

Als feste oder flüssige Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteins mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse, feste Düngemittel, Wasser, Alkohole, besonders Butanol, organische Solventien, Mineral- und Pflanzenöle sowie Derivate hiervon. Mischungen solcher

Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel.

Als verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Trägerstoffe kommen solche Flüssigkeiten infrage, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabikum,

Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Dichlormethan, aliphatische Kohlenwasser stoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle,

Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl-ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethyl formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere Bestandteile enthalten, wie z.B.

oberflächenaktive Stoffe. Als oberflächenaktive Stoffe kommen Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen

Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe infrage. Beispiele hierfür sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulphonsäure, Salze von Phenolsulphonsäure oder

Naphthalinsulphonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulphobemsteinsäureestem, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenole, Fettsäureester von Polyolen, und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulphate, Sulphonate und Phosphate, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkyl sulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist notwendig, wenn einer der Wirkstoff und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt. Der Anteil an oberflächenaktiven Stoffen liegt zwischen 5 und 40 Gewichtsprozent des erfindungsgemäßen Mittels.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Gegebenenfalls können auch andere zusätzliche Komponenten enthalten sein, z.B. schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Stabilisatoren,

Sequestiermittel, Komplexbildner. Im Allgemeinen können die Wirkstoffe mit jedem festen oder flüssigen Additiv, welches für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden. Im Allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen Mittel und Formulierungen zwischen 0,05 und 99 Gew.-%, 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 95 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 % Wirkstoff, ganz besonders bevorzugt zwischen 10 und 70 Gewichtsprozent. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel können als solche oder in Abhängigkeit von ihren je weiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie Aerosole, Kapselsuspensionen, Kaltnebelkonzentrate, Heißnebelkonzentrate, verkapselte Granulate, Feingranulate, fließfähige Konzentrate für die

Behandlung von Saatgut, gebrauchsfertige Lösungen, verstäubbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Öl-in-Wasser-Emulsionen, Wasser-in-Öl-Emulsionen, Makrogranulate, Mikrogranulate, Öl dispergierbare Pulver, Öl mischbare fließfähige Konzentrate, Öl mischbare Flüssigkeiten, Schäume, Pasten, Pestizid ummanteltes Saatgut, Suspensionskonzentrate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, lösliche Konzentrate, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, wasser lösliche Granulate oder Tabletten, wasserlösliche Pulver für Saatgut-behandlung, benetzbare Pulver, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen eingesetzt werden.

Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Ver mischen der Wirkstoffe mit mindestens einem üblichen Streckmittel, Lösungs- bzw. Verdünnungs mittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Netzmittel, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline sowie weiteren V erarbeitungshilfsmittein.

Die erfindungsgemäßen Mittel umfassen nicht nur Formulierungen, welche bereits anwendungsfertig sind und mit einer geeigneten Apparatur auf die Pflanze oder das Saatgut ausgebracht werden können, sondern auch kommerzielle Konzentrate, welche vor Gebrauch mit Wasser verdünnt werden müssen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren (handelsüblichen) Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen (bekannten) Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nema-tiziden, Fungiziden, Wachstumsregulatoren, Herbiziden, Düngemitteln, Safener bzw. Semiochemicals vorliegen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen bzw. Mitteln erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, (Ver-) Spritzen, (Ver-) Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, (Ver-) Streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren.

Wie auch weiter unten beschrieben, ist die Behandlung von transgenem Saatgut mit den erfindungsge mäßen Wirkstoffen bzw. Mitteln von besonderer Bedeutung. Dies betrifft das Saatgut von Pflanzen, die wenigstens ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids oder Proteins mit insektiziden Eigenschaften ermöglicht. Das heterologe Gen in transgenem Saatgut kann z.B. aus Mikroorganismen der Arten Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Bevorzugt stammt dieses heterologe Gen aus Bacillus sp., wobei das Genprodukt eine Wirkung gegen den Maiszünsler (European com borer) und/oder Western Com Rootworm besitzt. Besonders bevorzugt stammt das heterologe Gen aus Bacillus thuringiensis.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird das erfindungsgemäße Mittel alleine oder in einer geeig neten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen.

Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.

Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.

Die erfindungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere

Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430, US 5,876,739, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Wirkstoffe mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder

Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konser vierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.

Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.

Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin- Sulfonate, wie Diiso-propyl- oder Diisobutyl-naphthalin-Sulfonate.

Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen

Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor zugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryryl-phenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.

Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.

Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.

Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formu-lierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.

Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vor herigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art, auch von Saatgut transgener Pflanzen, eingesetzt werden. Dabei können im Zusammenwirken mit den durch Expression gebildeten Substanzen auch zusätzliche synergistische Effekte auftreten.

Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder den daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Zubereitungen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht lm einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungs vorgang an.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger

Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Emteerträge, Verbesserung der Qualität des Emtegutes. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.

Als Pflanzen, welche erfindungsgemäß behandelt werden können, seien folgende Hauptanbaupflanzen erwähnt: Mais, Sojabohne, Baumwolle, Brassica Ölsaaten wie Brassica napus (z.B. Canola), Brassica rapa, B. juncea (z.B. (Acker-)Senf) und Brassica carinata, Reis, Weizen Zuckerrübe, Zurckerrohr,

Hafer, Roggen, Gerste, Hirse, Triticale, Flachs, Wein und verschiedene Früchte und Gemüse von verschiedenen botanischen Taxa wie z.B. Rosaceae sp. (beispielsweise Kernfrüchte wie Apfel und Birne, aber auch Steinfrüchte wie Aprikosen, Kirschen, Mandeln und Pfirsiche und Beerenfrüchte wie Erdbeeren), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (beispielsweise

Bananenbäume und -plantagen), Rubiaceae sp. (beispielsweise Kaffee), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (beispielsweise Zitronen, Organen und Grapefruit); Solanaceae sp. (beispielsweise Tomaten, Kartoffeln, Pfeffer, Auberginen), Liliaceae sp., Compositae sp. (beispielsweise Salat, Artischocke and Chicoree - einschließlich Wurzelchicoree, Endivie oder gemeinen Chicoree), Umbelliferae sp. (beispielsweise Karrotte, Petersilie, Stangensellerie und Knollensellerie),

Cucurbitaceae sp. (beispielsweise Gurke - einschließlich Gewürzgurke, Kürbis, Wassermelone, Flaschenkürbis und Melonen), Alliaceae sp. (beispielsweise Lauch und Zwiebel), Cruciferae sp.

(beispielsweise Weißkohl, Rotkohl, Brokkoli, Blumenkohl, Rosenkohl, Pak Choi, Kohlrabi,

Radieschen, Meerrettich, Kresse und Chinakohl), Leguminosae sp. (beispielsweise Erdnüsse, Erbsen, und Bohnen - wie z.B. Stangenbohne und Ackerbohne), Chenopodiaceae sp. (beispielsweise Mangold, Futterrübe, Spinat, Rote Rübe), Malvaceae (beispielsweise Okra), Asparagaceae (beispielsweise Spargel); Nutzpflanzen und Zierpflanzen in Garten und Wald; sowie jeweils genetisch modifizierte Arten dieser Pflanzen.

Wie oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden ln einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff„Teile“ bzw.„Teile von Pflanzen“ oder„Pflanzenteile“ wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen

Eigenschaften („Traits“), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und

Genotypen sein.

Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das Zellkemgenom, das

Chloropiastengenom oder das Mitochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dass es ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense-Technologie, Cosuppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.

In Abhängigkeit von den Pflanzenarten oder Pflanzensorten, ihrem Standort und ihren

Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) kann die erfindungsgemäße Behandlung auch zu überadditiven ("synergistischen") Effekten führen. So sind zum Beispiel die folgenden Effekte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen: verringerte Aufwandmengen und/oder erweitertes Wirkungsspektrum und/oder erhöhte Wirksamkeit der Wirkstoffe und Zusammensetzungen, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegenüber

Trockenheit oder Wasser- oder Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, Emteerleichterung,

Reifebeschleunigung, höhere Erträge, größere Früchte, größere Pflanzenhöhe, intensiver grüne Farbe des Blatts, frühere Blüte, höhere Qualität und/oder höherer Nährwert der Emteprodukte, höhere Zuckerkonzentration in den Früchten, bessere Lagerfähigkeit und/oder Verarbeitbarkeit der

Emteprodukte.

Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).

Beispiele für Nematoden-resistente Pflanzen sind z.B. folgenden US Patentanmeldungen beschrieben: 11/765,491, 11/765,494, 10/926,819, 10/782,020, 12/032,479, 10/783,417, 10/782,096, 11/657,964, 12/192,904, 11/396,808, 12/166,253, 12/166,239, 12/166,124, 12/166,209, 11/762,886, 12/364,335, 11/763,947, 12/252,453, 12/209,354, 12/491,396 und 12/497,221.

Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die

Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im Allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Resistenz gegen biotische und abiotische Stressfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Eltemlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen

ingezüchteten pollenfertilen Eltemlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d.h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben. Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkemgenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Bamase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.

Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. Pflanzen können mit verschiedenen Methoden tolerant gegenüber Glyphosate gemacht werden. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche

EPSPS-Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., 1983, Science 221, 370-371), das CP4-Gen des Bakteriums Agrobacterium sp. (Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., 1986, Science 233, 478-481), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 01/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln. Glyphosate-tolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym kodiert. Glyphosate-tolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase-Enzym kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene enthalten, selektiert. Pflanzen, die EPSPS Gene, welche Glyphosate-Toleranz verleihen, exprimieren, sind beschrieben. Pflanzen, welche andere Gene, die Glyphosate-Toleranz verleihen, z.B. Decarboxylase-Gene, sind beschrieben.

Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein

Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin-acetyltransferase exprimieren, sind beschrieben.

Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den

Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes oder chimäres HPPD-Enzym kodiert, transformiert werden, wie in WO 96/38567, WO 99/24585, WO 99/24586, WO 2009/144079, WO 2002/046387 oder US 6,768,044 beschrieben. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen sind in WO 99/34008 und WO 02/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase-Enzym kodiert, wie in WO 2004/024928 beschrieben ist. Außerdem können Pflanzen noch toleranter gegen HPPD-Hemmern gemacht werden, indem man

ein Gen in ihr Genom einfügt, welches für ein Enzym kodiert, das HPPD-Hemmer metabolisiert oder abbaut, wie z.B. CYP450 Enzyme (siehe WO 2007/103567 und WO 2008/150473).

Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmem tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine, Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyl-triazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als

Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen wie z.B. in Tranel und Wright (Weed Science 2002, 50, 700-712) beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylhamstofftoleranten Pflanzen und

imidazo linontoleranten Pflanzen ist beschrieben. Weitere Sulfonylharnstoff- und imidazo linontolerante Pflanzen sind auch beschrieben.

Weitere Pflanzen, die gegenüber Imidazolinonen und/oder Sulfonylharnstoffen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden (vgl. z.B. für Sojabohne US 5,084,082, für Reis WO 97/41218, für Zuckerrübe US 5,773,702 und WO 99/057965, für Salat US 5,198,599 oder für Sonnenblume WO 01/065922).

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Stressfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Stressresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Stresstoleranz zählen folgende:

a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder Pflanzen zu reduzieren vermag.

b. Pflanzen, die ein stresstoleranzfÖrdemdes Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag;

c. Pflanzen, die ein stresstoleranzfÖrdemdes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage-Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase, Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotidadenyltransferase, Nicotinamidadenindinu-kleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyltransferase.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Emteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Emteprodukts auf, wie zum Beispiel:

1) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physi kalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des

Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekomgröße und/oder Stärkekommorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet.

2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder

Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des lnulin- und Levantyps, produzieren, Pflanzen, die alpha-l,4-Glucane produzieren, Pflanzen, die alpha-l,6-verzweigte alpha-l,4-Glucane produzieren und Pflanzen, die Alteman produzieren.

3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren.

4) Transgene Pflanzen oder Hybridpflanzen wie Zwiebeln mit bestimmten Eigenschaften wie „hohem Anteil an löslichen Feststoffen“ (,high soluble solids content’), geringe Schärfe (,low pungency’, LP) und/oder lange Lagerfähigkeit (,long storage’, LS).

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie

Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen:

a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von Cellulosesynthasegenen enthalten,

b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3 -homologen Nukleinsäuren enthalten, wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Saccharosephosphatsyn-thase;

c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Saccharosesynthase;

d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch Herunterregulieren der faserselektiven ß-l,3-Glucanase; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen:

a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produziere;

b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren.

c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten Fettsäuregehalt produzieren. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden können), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Kartoffeln, welche Virus-resistent sind z.B. gegen den Kartoffelvirus Y (Event SY230 und SY233 von Tecnoplant, Argentinien), oder welche resistent gegen Krankheiten wie die Kraut- und Knollenfäule (potato late blight) (z.B. RB Gen), oder welche eine verminderte kälteinduzierte Süße zeigen (welche die Gene Nt-Inh, II-INV tragen) oder welche den Zwerg-Phänotyp zeigen (Gen A-20 Oxidase).

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften im Samenausfall (seed shattering). Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Eigenschaften verleihen, und umfassen Pflanzen wie Raps mit verzögertem oder vermindertem Samenausfall.

Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen mit Transformationsevents oder Kombinationen von Transformationsevent, welche in den USA beim Animal and Plant Health Inspection Service (APHIS) of the United States Department of Agriculture (USDA) Gegenstand von erteilten oder anhängigen Petitionen für den nicht-regulierten Status sind. Die Information hierzu ist jederzeit beim APHIS (4700 River Road Riverdale, MD 20737, USA) erhältlich, z.B. über die Intemetseite http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html. Am Anmeldetag dieser

Anmeldung waren beim APHIS die Petitionen mit folgenden Informationen entweder erteilt oder anhängig:

- Petition: Identifikationsnummer der Petition. Die Technische Beschreibung des Transformations events kann im einzelnen Petitionsdokument erhältlich von APHIS auf der Website über die

Petitionsnummer gefunden werden. Diese Beschreibungen sind hiermit per Referenz offenbart.

- Erweiterung einer Petition: Referenz zu einer frühere Petition, für die eine Erweiterung oder Verlängerung beantragt wird.

- Institution: Name der die Petition einreichenden Person.

- Regulierter Artikel: die betroffen Pflanzenspecies.

- Transgener Phänotyp: die Eigenschaft („Trait“), die der Pflanze durch das Transformationsevent verliehen wird.

- Transformationevent oder -linie: der Name des oder der Events (manchmal auch als Linie(n) bezeichnet), für die der nicht-regulierte Status beantragt ist.

- APHIS Documente: verschiedene Dokumente, die von APHIS bzgl. der Petition veröffentlicht warden oder von APHIS auf Anfrage erhalten werden können.

Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais), Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylhamstoffioleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).

Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind (siehe zum Beispiel http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx und

http://cera-gmc.org/index.php?evidcode=&hstlDXCode=&gType=&AbbrCode=&atCode=&stCode=&colD

Code=&action=gm_crop_database&mode=Submit).

Biologische Beispiele:

A. Herbizide Wirkung im frühen Nachauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkrautpflanzen wurden in 96-well Mikrotiterplatten in Quarzsand ausgelegt und in der Klimakammer unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 5 bis 7 Tage nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Keimblattstadium behandelt. Die in Form von Emulsionskonzentraten (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 2200 Liter pro Hektar appliziert. Nach 9 bis 12 Tagen Standzeit der Versuchspflanzen in der Klimakammer unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.

In den nachstehenden Tabllen Al bis A5 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.137 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1900 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt.

Tabelle Al : Wirkung bei 1900 g/ha gegen Setaria viridis /SET VI)


Tabelle A2: Wirkung bei 1900 g/ha gegen Diplotaxis tenuifolia (DIPTE)


Tabelle A3: Wirkung bei 1900 g/ha gegen Matricaria chamonilla (MATCH)


Tabelle A4: Wirkung bei 1900 g/ha gegen Stellaria media (STEME)


Tabelle A5: Wirkung bei 1900 g/ha gegen Veronica persica (VERPE)


Wie die Ergebnisse zeigten, weisen erfindungsgemäße Verbindungen, wie beispielsweise die

Verbindungen Nr. 1.1-2, 1.1-15, 1.1-58, 1.1-65, 1.136-15 und andere Verbindungen aus den Tabellen 1.1 bis 1.137, bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise haben dabei die Verbindungen Nr. 1.1-2, 1.1-15, 1.1-58, 1.1-65 und 1.136-15 im

Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Diplotaxis tenuifolia , Matricaria chamonilla , Setaria viridis, Stellaria media und Veronica persica bei einer Aufwandmenge von 1900 g Aktivsubstanz pro Hektar.

B. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Nachauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder organischen Pflanztöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.

In den nachstehenden Tabllen Bl bis B6 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.137 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt.

Tabelle Bl


Tabelle B2


Tabelle B3


Tabelle B4

Tabelle B5


Tabelle B6


Wie die Ergebnisse zeigten, weisen erfindungsgemäße Verbindungen, wie beispielsweise die

Verbindungen Nr. 1.4-15, 1.2-15, 1.1-9, 1.9-9a, I.l36-9a, I. l36-9b, 1.135-15, 1.1-16, 1.3-16, 1. l37-9a, 1.9-9b, I.3-9a, 1.11-16, 1.3-15, 1. l5-9a, 1.6-16, 1.1-46, 1.1-1 und andere aufgeführte Verbindungen aus den Tabellen 1.1 bis 1.137 bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen

Schadpflanzen auf. Beispielsweise haben dabei die Verbindungen Nr. 1.4-15, 1.2-15, 1.1-9, 1.9-9a, 1.136-9a, I. l36-9b, 1.135-15, 1.1-16, 1.3-16, 1. l37-9a, I.9-9b, I.3-9a, 1.11-16, 1.3-15, 1. l5-9a, 1.6-16, 1.1-46, 1.1-1 im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Polygonum convolvulus,

Setaria viridi , Stellaria media und Viola tricolor bei einer Aufwandmenge von 320 g Aktivsubstanz pro Hektar.