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1. (WO2019066310) POLYTRIMETHYLENE ETHER GLYCOL AND PREPARATION METHOD THEREFOR
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【명세서】

【발명의 명칭】

폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 및 이의 제조 방법

【기술분야】

본 발명은 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

【배경기술】

Gxetene 또는 1,3-프로판디올( 1,3-?1)0)를 기반으로 하는 에테르계 폴리올인 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 (Polytr imethyl ene ether glycol ; P03G)은, 특유의 결정 구조로 인해 차별화되는 폴리우레탄의 물성을 부여할 수 있다. 높은 탄성 복원력 대비 우수한 기계적 물성을 보이는 P03G를 적용한 폴리우레탄은, PEG(Poly ethyl ene glycol ) , PPG(Poly propylene glycol ) , PTMG(Poly tetramethyl ene glycol ) 등과 같은 기존의 폴리에테르계 폴리올과는 다른 응용 분야에 적용할 수 있어, 그동안 많은 연구가 진행되어 왔다.

폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 제조 방법은 크게 두 가지로 구분된다. 먼저, Oxetene을 개환 중합하여 제조하는 방법이 있는데, 상기 방법은 간단한 방법으로 제조되나 원료의 불안정성으로 상업화가 진행되지 못해 연구의 영역으로만 머물러 있다.

다른 방법으로는, 1 , 3-프로판디올로부터 축합 중합 반응으로 제조하는 방법이 있다. 상기 방법은 Oxetene을 개환 중합하여 제조하는 방법에 비하여 다소 복잡하지만, 비교적 온화한 중합 조건에서 제조가 가능하다. 상기 방법을 개시한 문헌으로는 미국특허 등록번호 제 6977291호 및 미국특허 등록번호 제 7745668호를 들 수 있다.

한편, 상기 특허에 기재된 바와 같이 1 , 3-프로판디올로부터 축합 중합 반웅으로 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 제조할 경우, 몇 가지 문제점이 있다. 먼저, 상기 축합 중합 반응은 1,3-프로판디올을 산 촉매

하에 장시간 반웅시키는 것인데 , 이에 따라 각종 부산물과 저분자량의 올리고머들이 함께 제조된다. 이러한 물질들은 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜과 다른 극성을 갖고, 편재화된 분포를 보이며, 이는 분자량 분포와 분자량의 편차를 야기한다 .

또한, 상기 부산물들은 대부분 알데하이드계 부산물로서, 그 자체로도 불쾌한 냄새가 나고, 또한 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 색상, 및 후가공 반웅에 있어 반웅 속도와 선택도에 악영향을 주며, 또한 1,3-프로판디올과 사이클릭 을리고머 (cycl ic ol igomer )를 형성한다. 사이클릭 을리고머는 1 ,3-프로판디을의 분자 구조에 기인하는 측면이 크다. 유사한 예로 1 , 3-프로판디올을 사용하는 폴리에스터인 PTT 제조에 있어서도, 1 ,3-프로판디올의 분자 구조에 기인한 사이클릭 을리고머가 과다하게 형성되며, 이는 고분자 중합도와 최종 가공에 많은 문제를 야기하였고 이의 원할한 제거를 위해 고상 중합 공정이 적용되기도 한다. 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 경우에도, 잔존하는 사이클릭 올리고머는 이를 사용하여 제조한 물품의 기계적 물성을 저하시키며, 더 나아가 제품 표면으로 이동 (migrat ion)되는 현상을 야기할 수 있다.

따라서, 1,3-프로판디올로부터 축합 중합 반웅으로부터 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 제조한 이후, 생성물로부터 각종 부산물과 올리고머를 제거하기 위한 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 정제가 필요하며, 이를 위하여 일반적으로 증류 공정의 적용을 고려할 수 있다. 그런데, 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜과 같은 폴리을 고분자의 경우 고온에 장기간 노출되면 열적 산화 (thermal oxidat ion)이 발생하는 문제가 있다.

이에 본 발명자들은, 고온에 장시간 노출하지 않으면서도 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 정제할 수 있는 방법을 예의 연구한 결과, 후술할 바와 같이 특정 조건의 증류를 적용할 경우, 상기의 문제를 해결할 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.

【발명의 내용】

[해결하려는 과제】

본 발명은 고온에 장시간 노출하지 않으면서도 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 생성물로부터 각종 부산물 및 올리고머를 제거할 수 있는, 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 제조 방법, 및 이에 따라 제조된 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 제공한다.

【과제의 해결 수단】

상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 분자량 분포 (Mw/Mn)가 1.8 내지 2. 1이고, 수평균 분자량 400 이하의 을리고머의 함량이 0.5 wt 이하인, 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 제공한다.

1 , 3-프로판디올로부터 축합중합 반웅을 통하여 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 제조하면 분자량 분포가 넓은 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜이 제조되며, 또한 각총 부산물과 저분자량의 올리고머가 제조된다. 상기 넓은 분자량분포는 주로 제조된 올리고머에 기인하며, 이는 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 사용한 물품의 물성 편차를 초래하여, 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 웅용분야를 제한한다. 또한, 상기 각종 부산물의 대다수는 알데하이드계 화합물로서 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 물성에 악영향을 끼칠 뿐만 아니라 그 자체로도 불쾌한 냄새, 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 사용한 후가공 반웅에 있어 반웅속도와 선택도에 악영향을 주며, 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 색상에도 좋지 않은 영향을 준다.

따라서, 1,3-프로판디을로부터 축합 중합 반웅을 통하여 제조된 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 정제하는 과정이 필요하다. 이를 위하여 통상 증류 공정을 통하여 이를 정제하고 있으나, 정제 공정에는 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜이 고온에서 장기 체류하게 되어 열적 산화 (thermal oxi dat ion)가 발생하는 문제가 있다.

이에 본 발명에서는, 후술할 바와 같이 증류 공정을 적용하여 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜이 고온에서 장기 체류하지 않으면서도 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 정제하는 방법을 제공한다. 또한, 상기와 같이 방법을 통하여, 각종 부산물과 저분자량의 올리고머가 제거되어, 정제된 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜은 분자량 분포가 좁아 분자량 편차를 줄일 수 있다는 특징이 있다.

또한, 본 발명에 따른 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜에서, 수평균 분자량 400 이하의 올리고머의 함량이 0.5 wt 이하이고, 바람직하게는, 0.4 wt% 이하, 0.3 wt% 이하, 0.2 wt% 이하, 또는 0. 1 wt 이하이다.

또한, 본 발명에 따른 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜에서, 1,3-프로판디올의 함량이 100 ppmw 이하이고, 바람직하게는 90 ppmw 이하, 80 ppmw 이하, 70 ppmw 이하, 60 ppmw 이하, 50 ppmw 이하, 또는 40 ppmw 이하이다.

또한, 본 발명에 따른 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜에서, 알데하이드의 함량이 300 ppmw 이하이고, 바람직하게는, 200 ppmw 이하, 150 ppmw 이하, 100 ppmw 이하, 90 ppmw 이하, 80 ppmw 이하, 70 ppmw 이하 60 ppmw 이하, 50 ppmw 이하, 또는 40 ppmw 이하이다. 상기 알데하이드란, 알데하이드기를 포함하는 화합물을 지칭하는 것으로, 후술할 실시예와 같이 카보닐기의 분석올 통하여 측정할 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 수평균 분자량이 400 내지 4, 000이다.

또한, 본 발명은 하기의 단계를 포함하는 상술한 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 제조 방법을 제공한다:

1 , 3-프로판디을을 중합하여 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 포함하는 생성물을 제조하는 단계 (단계 1) ;

상기 생성물을 150 내지 25CTC의 온도, 및 0.001 내지 2.0 torr의 압력의 조건으로 증류하여, 정제된 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 제조하는 단계 (단계 2) .

이에 각 단계 별로 본 발명을 상세히 설명한다.

폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 제조 단계 (단계 1)

본 발명의 단계 1은 1,3-프로판디올을 중합하여 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 포함하는 생성물을 제조하는 단계이다.

상기 단계 1은 1, 3-프로판디올로부터 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 제조하는 반웅이면 그 반응 조건은 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 증축합 촉매를 사용하여 1, 3-프로판디올을 중축합하여 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 제조한다.

구체적으로, 상기 중축합 촉매로는 촉매는 루이스 (Lewi s) 산, 브론스테드 (Bronsted) 산, 수퍼산 (super acid) 및 이들의 흔합물로 이루어진 군 중에서 선택된다. 보다 바람직하게는, 촉매는 무기 산, 유기 술폰산, 헤테로다가산 및 금속염으로 이루어진 군 중에서 선택된다. 가장 바람직하게는, 촉매는 황산, 플루오로술폰산, 인산, P-를루엔술폰산, 벤젠술폰산, 포스포텅스텐산, 포스포몰리브덴산, 트리플루오로메탄술폰산, 1, 1 ,2, 2-테트라플루오로에탄술폰산, 1, 1, 1, 2 , 3, 3-핵사플루오로프로판술폰산 , 비스무스 트리플레이트, 이트륨 트리플레이트, 이터붐 트리플레이트, 네오디뮴 트리플레이트, 란탄 트리플레이트, 스칸듐 트리플레이트 및 지르코늄 트리플레이트로 이루어진 군 중에서 선택된다. 촉매는 또한 제올라이트, 플루오르화 알루미나, 산처리 실리카, 산 처리 실리카-알루미나, 헤테로다가산, 및 지르코니아, 티타니아, 알루미나 및 /또는 실리카 상에 지지된 헤테로다가산으로 이루어진 군 중에서 선택된다. 보다 바람직하게는, 중축합 촉매로 황산을 사용한다.

상기 촉매는 반웅 흔합물 중량의 0.1 내지 20 ¾>의 농도로 사용하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 1 내지 5 %로 사용한다.

또한, 바람직하게는 상기 중축합은 15CTC 내지 250°C에서 수행하며, 보다 바람직하게는 160 °C 내지 220°C에서 수행한다. 또한, 상기 반웅은 비활성 기체의 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 질소 하에 수행하는 것이 바람직하다.

또한, 상기 축중합 이후에는 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜에 결합된 산을 제거하기 위하여 가수분해 반웅을 추가로 진행할 수 있다. 또한, 상기 가수분해 반웅에 이어 중화반웅을 추가로 진행할 수 있다.

증류단계 (단계 2)

본 발명의 단계 2는, 상기 단계 1의 생성물을 증류하여 각종 부산물과 저분자량의 올리고머를 제거하는 단계이다.

상술한 바와 같이, 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 고온에 장기 체류시켜 증류할 경우에는 열적 산화의 문제가 발생하기 때문에, 본 발명에서는 상대적으로 낮은 온도에서 빠른 시간 내에 정제하는 특징이 있다.

이를 위하여, 바람직하게는, 상기 증류는 박막 증류 (thin film evaporation) , 강하막 증류 (falling film evaporation) , 또는 단경로 증류 (short path evaporation)를 사용한다. 또한, 상기를 위하여 각각 박막 증류기, 강하막 증류기, 및 단경로 증류기를 사용한다. 상기 증류는, 분리하고자 하는 흔합물을 얇은 박막으로 만들어 열원과 접촉하는 표면적을 높이는 것을 이용하는 것이다. 예를 들어 박막 증류의 경우, 박막 증류기 내부로 유입된 흔합물이 물리적 힘 (예를 들어, wiper)에 의해 박막 증류기 내부 벽면에 얇은 박막을 형성하게 되고, 여기에 열원 (예를 들어, heating medi a)를 통하여 적정 온도를 적용하여 증류한다. 또한, 박막 증류기 내부의 압력을 낮추게 되면 물질의 증기압이 낮아져 본래의 끊는점 보다 낮은 온도에서 증발이 일어나는 이점이 있다. 또한, 박막 증류기 내부에는 증발된 물질을 회수하기 위한응축기 (condenser )를 구비할 수 있다.

또한, 상기 증류를 이용하면, 분리하고자 하는 흔합물을 연속적으로 적용할 수 있는 이점이 있다. 구체적으로, 분리하고자 하는 흔합물을 상기 증류기 상부로 연속적으로 투입하고, 상기 증류기 하부로 정제된 흔합물을 회수할수 있다.

한편, 본 발명에서는 상기 증류를 위하여, 상기 단계 1의 생성물을 150 내지 250 °C의 온도, 및 0.001 내지 2.0 torr의 압력의 조건으로 증류한다.

상기 온도는 증류를 위한 은도로서, 증류기 외벽에 구비된 열원 (예를 들어, heat ing medi a)를 통하여 조절할 수 있다. 상기 온도가 150 °C 미만인 경우에는 증류의 효과가 미미하여 각종 부산물과 저분자량의 을리고머를 제거하기 어렵다는 문제가 있다. 또한, 상기 온도가 250°C를 초과하게 되면, 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 열적 산화가 발생하는 문제가 있다. 바람직하게는, 상기 온도는 160 °C 이상, 또는 170°C 이상이고, 240 °C 이하, 230 °C 이하, 또는 220°C 이하이다.

또한, 상기 압력은 증류기 내부의 압력으로서 분리하고자 하는 물질의 증기압이 낮추기 위한 것으로, 예를 들어 증류기 내부와 연결된 진공 펌프를 통하여 조절할 수 있다. 상기 압력이 0.001 torr 미만인 경우는, 이러한 압력을 유지하는 것이 어려울 뿐만 아니라 각 물질의 증기압이 지나치게 낮아져 분리 효율이 떨어지는 문제가 있다. 또한, 상기 압력이 2.0 torr 초과인 경우에는, 각 물질의 증기압을 낮추는 효과가 미미하여 역시 분리 효율이 떨어지는 문제가 있다. 바람직하게는, 상기 압력은 0.005 torr 이상, 또는 0.01 torr 이상이고, 1.5 torr 이하, 1.0 torr 이하, 0.9 torr 이하, 0.8 torr 이하, 0.7 torr 이하, 0.6 torr 이하, 0.5 torr 이하, 0.4 torr 이하, 0.3 torr 이하, 0.2 torr 이하, 또는 0. 1 torr 이하이다.

한편, 상기 증류기 내에서 휘발된 각종 부산물 및 저분자량의 올리고머는 응축기를 통하여 증류기의 하부로 배출될 수 있으며, 이를 통하여 나머지 정제된 흔합물을 따로 회수할 수 있다ᅳ

상술한 본 발명에 따른 제조 방법에 의하여 제조되는 정제된 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜은, 각종 부산물 및 저분자량의 올리고머가 제거되는 효과가 있다.

상기와 같은 효과에 의하여, 상기 단계 1의 생성물에 비하여 정제된 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜은 분자량 분포가 좁아지고, 저분자량의 올리고머 및 각종 부산물의 함량이 낮아지며, 나아가 정제된 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 간의 수평균 분자량의 편차가 적어지는 효과가 있다.

나아가 후술할 실시예와 같이, 상기 단계 1에서 제조한 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 일정량씩 분리한 여러 샘플을 분석하면, 샘플 간의 수평균 분자량 둥의 편차가 크게 나타났으나, 상기 단계 2와 같이 증류하면 이러한 샘플 간의 편차가 현저히 줄어듬을 확인할 수 있었다.

따라서, 본 발명을 통하여 각종 부산물 등을 제거하고, 또한 수평균 분자량 등이 균일한 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 제조할 수 있다.

【발명의 효과】

상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 및 이의 제조 방법은, 고온에 장시간 노출하지 않으면서도 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 생성물로부터 각종 부산물 및 올리고머를 효과적으로

제거함으로써, 각종 부산물과 저분자량의 올리고머가 제거되어, 분자량 편차를 줄일 수 있다는 특징이 있다.

【발명을 실시하기 위한 구체적인 내용】

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

실시예

(단계 1)

1 , 3-프로판디올 ( 15 kg) 및 황산 ( 150 g)을 20 L 이중 자켓 반웅기에 충전한 후, 35시간 동안 질소 하에 166士 1 °C로 가열하여 중합물을 제조하였고, 부산물은 상부 컨덴서를 통해 제거하였다. 제조된 중합물의 점도는 2300 cps (at 25°C )로 측정되었다. 이후, 탈이온수 (5 kg)를 첨가하고, 생성된 흔합물을 질소 하에 4시간 동안 95°C로 유지하여, 중합시 형성된 산 에스테르를 가수 분해시켰다. 가수분해 후, 1000 mL의 탈이온수 중의 124 g의 Ca(0H)2를 첨가하고, 질소 스트림 하에서 교반하면서 흔합물을 80°C로 가열하였다. 중화를 3시간 동안 계속하고 이어서 생성물을 감압 하에서 2시간 동안 110 T:에서 건조시키고 Nutche f i l ter를 사용하여 여과하여 총 8.7kg의 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 생성물을 수득하였다.

상기 생성물을 각각 각각 1 kg씩 소분하여 9개의 샘플 (# 1~9)을 제조하고, 각각에 대하여 하기의 물성을 측정하였다.

( 1) 0HV 및 말단기 평균 분자량 (Mn)

실시예에서 제조한 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 6 g과 아세틸화 시약 (acet i c anhydr ide/ pyr idine = 10/40 vol%) 15 mL을, 100 mL 플라스크에 주입하고 100 °C에서 30분 동안 환류 분위기 하에서 반웅시켰다. 반웅 후 상온으로 냉각하고 순수 50 mL을 주입하였다. 상기에서 제조된 반웅물을 자동 적정기 (제조사: metrohm, Ti tr ino 716)를 사용하여 0.5 노르말 농도의 K0H로 적정 반웅을 실시하였다. 0HV는 하기 수학식 1에 따라

계산하였다.

[수학식 1]

0HV = 56.11 0.5 x (A - B) /샘플 투입량

상기 수학식 1에서,

56.11은 K0H 분자량을 의미하고,

0.5는 K0H 노르말 농도를 의미하고,

A는 blank test에 사용된 NaOH 용액 분주량이고,

. B는 sample 적정에 사용된 NaOH용액 분주량이다.

상기 측정된 0HV는 하기 수학식 2에 따라 말단기 평균 분자량 (Mn)으로 환산하였다.

[수학식 2]

Mn = (56.11 X 2 / 0HV ) x 1000

상기 수학식 2에서,

56.11은 K0H 분자량을 의미하고,

2는 P03G의 관능기 수를 의미한다.

(2) 분자량 분포 (Mw/Mn) 및 올리고머의 함량 (wt%)

실시예에서 제조한 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 1% 중량 농도로 THF (tetrahydrofuran)에 용해하고 Gel permeation chromatography (제조원: WATERS, 모델 : Alliance, Detecter : 2414 RI Detector, Column: Strygel HR 0.5/ 1/ 4)를 이용하고, Polyethylene glyc 을 표준물질로 하여, 중량평균분자량 (Mw) 및 수평균분자량 (Mn)을 각각 산출하였다. 이렇게 측정된 Mw 및 Mn으로부터 분자량 분포 값과 Mn 400 이하의 저분자량 Oligomer 함량을 계산하였다.

(3) 카르보닐 함량 (carbonyl value; ppmw)

실시예에서 제조한 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜을 1% 중량 농도로 메탄올에 용해하고, 이를 UV spectrometry (제조원: Varian, 모델: Cary300)를 이용하여 측정하였다. 측정된 Carbonyl 흡광도는 standard reference(butyl aldehyde)를 농도에 따라 2 ,4-Dini trophenyl hydrazone 유도체로 변환시켜 측정한 검량 data에 맞춰 카르보닐 함량을 계산하였다.

(4) PD0( 1 , 3-프로판디올) 함량 (wt %)

실시예에서 제조한 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 약 0.5 g을 메탄올 10 mL에 용해한 후 가스크로마토그라피 (model : agi lent 7890, column : DB— X)를 이용하여 측정하였고, 1 , 3-PDO 약 1 g을 메탄을 10 mL에 용해한 후 농도에 따라 추가 희석하여 standard reference로 측정하여 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜에 포함된 1 , 3-PDO 함량을 계산하였다.

상기 결과를 하기 표 1에 나타내었다.

【표 11

상가 표 1에 나타난 바와 같이, 동일한 방법으로 제조된 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜임에도 불구하고, 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜과, 1 , 3-프로판디올, 및 올리고머의 극성 차이로 인해 각 성분별 분포의 편재화가 확인되었다. 특히, 수평균 분자량은 최대 1'75 Dalton까지 편차가 발생하며, 분자량 분포도 각 샘플 별로 상이함이 확인되었다.

(단계 2)

Lab scale 박막 증류 설비를 이용하여, 상기 단계 1에서 수득한 각 샘플에 대해 정제를 수행하였다. 구체적으로, 상기 박막 증류 설비는,

VTA사 VKL-70-4 model로 condenser가 distillation column 내부에 설치되어 있는 Short path distillation type으로서, evaporation diameter 및 surface area가 각각 70 mm 및 0.04 m2이었다. Hot oil system에 의해 dist i 1 lat ion column j acket °1 적정 온도로 setting되고, vacuum pump로 인해 column 내부가 0.001~0.1 torr 수준의 진공도가 형성되면, 앞서 제조한 각 샘플을 distillation 상부로 적정 feed rate로 투입하였다. 이때 wiper가 장착되어 있는 mechanical stirrer에 의해 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜은 column 내부에서 균일한 두께를 갖는 박막으로 형성되며, 휘발된 저분자량 물질들은 내부의 condenser에서 응축되어 distillate 쪽으로 배출되며, 정제 폴리트리메탈렌 에테르 글리콜을 residue로 배출되었다.

상기 각 샘플 별로 적용한 박막 증류 조건은 하기 2와 같으며, 배출된 정제 플리트리메틸렌 에테르 글리콜에 대하여 상기 단계 1과 동일한 방법으로 물성올 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.

【표 2】

상기 표 2에 나타난 바와 같이, 박막 증류 공정을 적용함에 따라

Ol igomer 및 PDO 함량이 낮아지며, 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 수평균 분자량 편차가 50 dal ton이하로 낮아짐을 확인할 수 있었다. 또한, 알데하이드 함량으로 대변되는 카보닐 수치 (carbonyl value)도 크게 낮아져 반웅 부산물의 잔류량도 현저히 낮아짐을 확인할 수 있었다.