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1. (WO2019029491) PREPARATION METHOD FOR OCTYL (R)-2-(4-CHLORO-2-METHYLPHENOXY) PROPIONATE ROOT RETARDER
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Pub. No.: WO/2019/029491 International Application No.: PCT/CN2018/099020
Publication Date: 14.02.2019 International Filing Date: 06.08.2018
IPC:
C07C 69/712 (2006.01) ,C07C 67/03 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
69
Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
66
Esters of carboxylic acids having esterified carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O-metal, -CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
67
of saturated acids
708
Ethers
712
the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67
Preparation of carboxylic acid esters
03
by reacting an ester group with a hydroxy group
Applicants:
科顺防水科技股份有限公司 KESHUN WATERPROOF TECHNOLOGY CO., LTD [CN/CN]; 中国广东省佛山市 顺德区容桂红旗中路工业区38号之一 No.38-1, Hongqi Zhong Road Industrial Zone, Ronggui, Shunde District Foshan, Guangdong 528303, CN
Inventors:
朱月泉 ZHU, Yuequan; CN
龚兴宇 GONG, Xingyu; CN
卢江 LU, Jiang; CN
Agent:
广州润禾知识产权代理事务所(普通合伙) GUANGZHOU RUNHE INTELLECTUAL PROPERTY AGENCY (GENERAL PARTNERSHIP); 中国广东省广州市 黄埔区永和开发区永安大道63号2栋601自编6号 Building 2-601-6th, No.63 Yongan Avenue, Yonghe Development Zone, Huangpu District Guangzhou, Guangdong 510620, CN
Priority Data:
201710675838.409.08.2017CN
Title (EN) PREPARATION METHOD FOR OCTYL (R)-2-(4-CHLORO-2-METHYLPHENOXY) PROPIONATE ROOT RETARDER
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN RETARDATEUR DE RACINE DU PROPIONATE D'OCTYLE (R)-2-(4-CHLORO-2-MÉTHYLPHÉNOXY)
(ZH) 一种(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯阻根剂的制备方法
Abstract:
(EN) Disclosed in the present invention is a preparation method for octyl (R)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy) propionate which can be used as a root retarder, comprising: using L-ethyl lactate as a raw material to perform sulfonation with p-toluenesulfonyl chloride to obtain a corresponding sulfonyl ester compound; performing etherification of the sulfonyl ester compound and 4-chloro-o-cresol to obtain a corresponding aromatic ether ester compound; and finally subjecting the ether ester compound to ester exchange with n-octanol to obtain octyl (R)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy) propionate. The octyl (R)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy) propionate obtained by the method provided in the present invention has a high optical content, the optical loss of the raw materials is relatively low, and the yield is relatively high. The present invention establishes a reaction system in which the preparation process is simple, the reaction conditions are mild and the cost is low, thereby solving the problem, to some extent, of reliance on the importation and scarce sources of the compound.
(FR) La présente invention concerne un procédé de préparation du propionate d'octyle (R)-2-(4-chloro-2-méthylphénoxy) qui peut être utilisé en tant que retardateur de racine, comprenant les étapes consistant à : utiliser du lactate de L-éthyle en tant que matière première pour mettre en oeuvre une sulfonation avec du chlorure de p-toluènesulfonyle afin d'obtenir un composé d'ester de sulfonyle correspondant; réaliser une éthérification du composé d'ester de sulfonyle et du 4-chloro-o-crésol pour obtenir un composé d'ester éther aromatique correspondant; et enfin soumettre le composé d'ester éther à un échange d'ester avec du n-octanol pour obtenir du propionate d'octyle (R)-2-(4-chloro-2-méthylphénoxy). Le propionate d'octyle (R)-2-(4-chloro-2-méthylphénoxy) fourni par le procédé selon la présente invention possède un contenu optique élevé, une perte optique de matières premières relativement faible, et un rendement relativement élevé. La présente invention permet d'établir un système de réaction ayant un procédé de préparation simple, des conditions de réaction modérées et un faible coût, ce qui permet de résoudre, dans une certaine mesure, le problème de la dépendance aux sources d'importation et de la rareté du composé.
(ZH) 本发明公开了一种可用做阻根剂的(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯的制备方法,包括:以L-乳酸乙酯为原料,与对甲苯磺酰氯磺化,得到相应的磺酰酯化合物;将磺酰酯化合物与4-氯邻甲酚醚化,得到相应的芳香醚酯化合物;该类醚酯化合物最后与正辛醇进行酯交换,得到(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯。本发明提供的方法得到的(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧)丙酸辛酯光学含量高,原料的光学损失较小,收率较高。本发明建立了一种制备工艺简单,反应条件温和,成本低廉的反应体系,从而在一定程度上解决了该化合物依靠进口,来源稀缺的问题。
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Publication Language: Chinese (ZH)
Filing Language: Chinese (ZH)