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1. (WO2019026728) ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT CONTAINING COMPOUND HAVING BENZOAZOLE RING STRUCTURE
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Pub. No.: WO/2019/026728 International Application No.: PCT/JP2018/027928
Publication Date: 07.02.2019 International Filing Date: 25.07.2018
IPC:
H01L 51/50 (2006.01) ,C07D 263/56 (2006.01) ,C07D 413/04 (2006.01) ,C07D 413/14 (2006.01) ,C07D 471/04 (2006.01) ,C09K 11/06 (2006.01)
H ELECTRICITY
01
BASIC ELECTRIC ELEMENTS
L
SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
51
Solid state devices using organic materials as the active part, or using a combination of organic materials with other materials as the active part; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment of such devices, or of parts thereof
50
specially adapted for light emission, e.g. organic light emitting diodes (OLED) or polymer light emitting devices (PLED)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
263
Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
52
condensed with carbocyclic rings or ring systems
54
Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
56
with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
413
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
02
containing two hetero rings
04
directly linked by a ring-member-to-ring- member bond
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
413
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
14
containing three or more hetero rings
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
471
Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/-C07D463/251
02
in which the condensed system contains two hetero rings
04
Ortho-condensed systems
C CHEMISTRY; METALLURGY
09
DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
K
MATERIALS FOR APPLICATIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
11
Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent, materials
06
containing organic luminescent materials
Applicants:
保土谷化学工業株式会社 HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD. [JP/JP]; 東京都中央区八重洲二丁目4番1号 2-4-1, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 1040028, JP
Inventors:
加瀬 幸喜 KASE, Kouki; JP
樺澤 直朗 KABASAWA, Naoaki; JP
望月 俊二 MOCHIZUKI, Shunji; JP
駿河 和行 SURUGA, Kazuyuki; JP
Agent:
大森 純一 OMORI, Junichi; JP
Priority Data:
2017-15185504.08.2017JP
Title (EN) ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT CONTAINING COMPOUND HAVING BENZOAZOLE RING STRUCTURE
(FR) ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE CONTENANT UN COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE STRUCTURE CYCLIQUE DE BENZOAZOLE
(JA) ベンゾアゾール環構造を有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子
Abstract:
(EN) [Problem] The purpose of the present invention is to provide an organic EL element in which, as a highly efficient and highly durable organic EL material, various materials excelling in electron injection/transport performance, hole blocking performance, hole resistance performance, exciton confinement performance, stability in a film state, and durability, are combined so that properties of each material can be effectively demonstrated, thereby achieving (1) high luminous efficiency and power efficiency, (2) low luminescence starting voltage, (3) low practical driving voltage, and (4) particularly long service life. [Solution] An organic EL element having at least a positive electrode, a hole transport layer, a light-emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and a negative electrode in this order, wherein the organic EL element is characterized in that the hole blocking layer contains a compound having a benzoazole structure represented by general formula (1). (In the formula, Ar1 and Ar2 may be identical or different and represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. Y1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a straight-chained or branched alkyl group that has 1-6 carbon atoms and that may have a substituent group, a cycloalkyl group that has 5-10 carbon atoms and that may have a substituent group, or a straight-chained or branched alkenyl group that has 2-6 carbon atoms and that may have a substituent group. X represents an oxygen atom or a sulfur atom. Z1 and Z2 may be identical or different and represent a carbon atom or a nitrogen atom).
(FR) La présente invention a pour objet de fournir un élément EL organique dans lequel, en tant que matériau EL organique à haute efficacité et extrêmement durable, plusieurs matériaux qui excellent en matière de performance de transport/d'injection d'électrons, performance de blocage de trous, performance de résistance aux trous, performance de confinement d'excitons, stabilité à l'état de film, et durabilité, sont combinés de telle sorte que chaque matériau peut efficacement être mis en évidence, ce qui permet d'obtenir (1) un rendement lumineux et un rendement énergétique considérables, (2) une faible tension de départ de luminescence, (3) une faible tension d'entraînement pratique, et (4) une durée de vie particulièrement longue. La solution selon l'invention porte sur un élément électroluminescent organique comprenant au moins une électrode positive, une couche de transport de trous, une couche électroluminescente, une couche de blocage de trous, une couche de transport d'électrons, et une électrode négative, dans cet ordre, l'élément EL organique étant caractérisé en ce que la couche de blocage de trous contient un composé présentant une structure de benzoazole représentée par la formule générale (1). Dans la formule, Ar1 et Ar2 peuvent être identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un atome de deutérium, un groupe hydrocarboné aromatique substitué ou non substitué, un groupe aromatique polycyclique fusionné substitué ou non substitué, ou un groupe hétérocyclique aromatique substitué ou non substitué. Y1 représente un groupe hydrocarboné aromatique substitué ou non substitué, un groupe aromatique polycyclique fusionné substitué ou non substitué, ou un groupe hétérocyclique aromatique substitué ou non substitué, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié qui contient de 1 à 6 atomes de carbone et qui peut comprendre un groupe substituant, un groupe cycloalkyle qui contient de 5 à 10 atomes de carbone et qui peut comprendre un groupe substituant, ou un groupe alcényle à chaîne droite ou ramifié qui contient de 2 à 6 atomes de carbone et qui peut comprendre un groupe substituant. X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre. Z1 et Z2 peuvent être identiques ou différents et représentent un atome de carbone ou un atome d'azote).
(JA) 【課題】本発明の目的は高効率、高耐久性の有機EL素子用材料として、電子注入・輸送性能、正孔阻止能力、正孔耐性能力、励起子閉じ込め能力、膜状態での安定性、耐久性などに優れた各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、(1)発光効率および電力効率が高く、(2)発光開始電圧が低く、(3)実用駆動電圧が低く、(4)特に長寿命である有機EL素子を提供することにある。 【解決手段】少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機EL素子において、前記正孔阻止層が下記一般式(1)で表されるベンゾアゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機EL素子。(式中、Ar、Arは相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Yは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5~10のシクロアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数2~6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、Z、Zは同一でも異なっていてもよく、炭素原子または窒素原子を表す。)
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Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Office (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (EPO) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: Japanese (JA)
Filing Language: Japanese (JA)