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1. (WO2019025156) SUBSTITUTED PYRROLIDINONES, SALTS THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS
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Substituierte Pyrrolidinone sowie deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe

Beschreibung

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen.

Speziell betrifft diese Erfindung substituierte Pyrrolidinone sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in

Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin führen manche Wirkstoffe, die als Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Ernteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab.

Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig.

Verschiedene Schriften beschreiben substituierte Pyrrolidinone mit herbiziden Eigenschaften. Aus WO2015/084796, WO2016/164201, WO2016/196019, WO2016/196593, US4,874,422, EP2336104, WO2004/037787 und IP.com Journal (2015), 15(6B), 1-293 sind substituierte Pyrrolidinone bekannt, die an der Amid-Bindung substituierte Aryle bzw. substituierte Heteroaryle tragen. Der Prozess zur Synthese von substituierten Pyrrolidinonen ist in WO2016/094117 beschrieben. Außerdem werden in WO2016/182780 substituierte Bicyclen mit herbiziden Eigenschaften beschrieben, die an der Amid-Bindung substituierte Aryle bzw. substituierte Heteroaryle tragen.

Es ist weiterhin bekannt, dass sich bestimmte substituierte Pyrrolidinone enantioselektiv herstellen lassen können (vgl. Chemmical Communications, 2012, 48(61), 7571-7573; Advanced Synthesis & Catalysis 2012, 354(11-12),2151-2156, S2151/1-S2151/99).

Die Verwendung von substituierten Pyrrolidinonen oder deren Salze als herbizide Wirkstoffe, die an der Amid-Bindung einen substituierten Sulfonamid-Rest tragen ist dagegen noch nicht beschrieben.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass substituierte Pyrrolidinone oder deren Salze als herbizide Wirkstoffe, die an der Amid-Bindung einen substituierten Sulfonamid-Rest tragen, als Herbizide besonders gut geeignet sind.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind damit substituierte Pyrrolidinone der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze


für ein gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl oder (C3-C10)- Cycloalkenyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert sein kann; oder für einen gegebenenfalls substituierten 5-7- gliedrigen heterocyclischen Ring steht; oder für ein gegebenenfalls substituiertes 8-10-gliedriges bicyclisches Ringsystem, in dem jeder Ring oder jedes Ringsystem aus Kohlenstoffatomen und 1-5 Heteroatomen besteht, die unabhängig voneinander bis zu 2 O-, bis zu 2 S- und bis zu 5 N- Atome enthalten, wobei bis zu drei Kohlenstoffringatome unabhängig voneinander aus den Gruppen C(=0) und C(=S) gewählt werden können und die Schwefelringatome zusätzlich aus den Gruppen S, S(=0), S(=0)2, S(=NR1) und S(=NR1)(=0) gewählt werden können; wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert ist,

oder

für (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkynyl, (C2-Cio)-Haloalkenyl, (C2-Cio)-Haloalkynyl, (C3-C10)- Halocycloalkenyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl oder (Ci-Cio)-Alkoxy-(Ci-Cio)-alkyl, (C1-C10)- Haloalkoxy-(Ci-Cio)-alkyl steht,

für die Gruppe

O O

W//

i5

steht,

Y für -C(R7)(R8)-, Sauerstoff, oder NR1 steht,

W1 und W2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Cyano, Formyl, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-Cs)- Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, Tris-[(Ci-C8)- alkyl]silyl-(C2-C8)-alkynyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyl steht,

für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl steht,

für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl steht,

für ein gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl oder (C3-Cio)- Cycloalkenyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert sein kann; oder für einen gegebenenfalls substituierten 5-7- gliedrigen heterocyclischen Ring steht; oder für ein gegebenenfalls substituiertes 8-10-gliedriges bicyclisches Ringsystem, in dem jeder Ring oder jedes Ringsystem aus Kohlenstoffatomen und 1-5 Heteroatomen besteht, die unabhängig voneinander bis zu 2 O-, bis zu 2 S- und bis zu 5 N- Atome enthalten können, wobei bis zu drei Kohlenstoffringatome unabhängig voneinander aus den Gruppen C(=0) und C(=S) gewählt werden können; und die Schwefelringatome zusätzlich aus den Gruppen S, S(=0), S(=0)2, S(=NR1) und S(=NR1)(=0) gewählt werden können; jeder

Ring oder jedes Ringsystem ist optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert, oder

für (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkynyl, (C2-Cio)-Haloalkenyl, (C2-Cio)-Haloalkynyl, (C3-C10)-Halocycloalkenyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl oder (Ci-Cio)-Alkoxy-(Ci-Cio)-alkyl, (C1-C10)-Haloalkoxy-(Ci-Cio)-alkyl steht,

für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Alkynyl, (Ci-C8)-Alkoxyalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxyalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Haloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C10)-Dialkylaminocarbonyl, (C3-Cio)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfmyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C8)-cycloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Dialkylaminosulfonyl oder (Ci-Cs)-Trialkylsilyl steht,

für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C8)-Bisalkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cs)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C8)-Dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl, Arylsulfmyl, N,S-(Ci-C8)-Dialkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C8)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-

alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino,

Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Trialkylsilyl steht

und

R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-Cs)- Haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, (Ci-C8)-Alkoxyalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxyalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl,

(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Haloalkoxycarbonyl, (C4-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Cio)-Dialkylaminocarbonyl, (C3-Cio)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio stehen.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten

anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, HsPO i oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte

Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder

Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und

Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der azide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder

Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel

[NRaRbRcRd]+ worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und

Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze.

Die erfindungsgemäßen substituierten Pyrrolidinone der allgemeinen Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie pH- Wert, Lösungsmittel und Temperatur in verschiedenen tautomeren Strukturen vorliegen, die alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst sein sollen.

Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.

Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

Q für ein gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl oder (C3-C10)- Cycloalkenyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert sein kann; oder für einen gegebenenfalls substituierten 5-7- gliedrigen heterocyclischen Ring steht; oder für ein gegebenenfalls substituiertes 8-10-gliedriges bicyclisches Ringsystem, in dem jeder Ring oder jedes Ringsystem aus Kohlenstoffatomen und 1-5 Heteroatomen besteht, die unabhängig voneinander bis zu 2 O-, bis zu 2 S- und bis zu 5 N- Atome enthalten, wobei bis zu drei Kohlenstoffringatome unabhängig voneinander aus den Gruppen C(=0) und C(=S) gewählt werden können und die Schwefelringatome zusätzlich aus den Gruppen S, S(=0), S(=0)2, S(=NR1) und S(=NR1)(=0) gewählt werden können; wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert ist,

oder

Q für (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkynyl, (C3-C8)- Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl oder (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cg)- Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl steht,

Z für die Gruppe


steht,

Y für -C(R7)(R8)-, Sauerstoff, oder NR1 steht,

W1 und W2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

für Wasserstoff, Amino, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkynyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl steht,

für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl steht,

für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl steht,

für ein gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C3-C8)-Cycloalkenyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert sein kann; oder für einen gegebenenfalls substituierten 5-7-gliedrigen heterocyclischen Ring steht; oder für ein gegebenenfalls substituiertes 8-10-gliedriges bicyclisches Ringsystem, in dem jeder Ring oder jedes Ringsystem aus Kohlenstoffatomen und 1-5 Heteroatomen besteht, die unabhängig voneinander bis zu 2 O-, bis zu 2 S- und bis zu 5 N-Atome enthalten können, wobei bis zu drei Kohlenstoffringatome unabhängig voneinander aus den Gruppen C(=0) und C(=S) gewählt werden können und die Schwefelringatome zusätzlich aus den Gruppen S, S(=0), S(=0)2, S(=NR1) und S(=NR1)(=0) gewählt werden können; wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem ist optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert ist, oder

für (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkynyl, (C3-C8)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl oder (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl steht,

für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxyalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, (CI-CÖ)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Haloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (CI-CÖ)-Alkylsulfmyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Dialkylammosulfonyl oder (Ci-C8)-Trialkylsilyl steht,

für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)- alkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Hydroxyalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (C1-C7)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylamino, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C7)-Bisalkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C7)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C7)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfmyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfmyl, Arylsulfmyl, N,S-(Ci-C7)- Dialkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C7)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino,

Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, (C1-C7)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Trialkylsilyl steht

und

R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (CI-CÖ)- Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxyalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl steht.

Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

Q für ein gegebenenfalls substituierten Aryl oder Heteroaryl, (C3-Cg)-Cycloalkyl oder (C3-C8)- Cycloalkenyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert sein kann; oder für einen gegebenenfalls substituierten 5-7- gliedrigen heterocyclischen Ring steht; oder für ein gegebenenfalls substituiertes 8-10-gliedriges bicyclisches Ringsystem, in dem jeder Ring oder jedes Ringsystem aus Kohlenstoffatomen und 1-5 Heteroatomen besteht, die unabhängig voneinander bis zu 2 O-, bis zu 2 S- und bis zu 5 N- Atome enthalten, wobei bis zu drei Kohlenstoffringatome unabhängig voneinander aus den Gruppen C(=0) und C(=S) gewählt werden können und die Schwefelringatome zusätzlich aus

den Grappen S, S(=0), S(=0)2, S(=NR1) und S(=NR1)(=0) gewählt werden können; wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert ist,

oder

Q für (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkynyl, (C3-C8)- Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl oder (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cg)- Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl steht,

für die Gruppe


steht,

Y für -C(R7)(R8)- steht,

W1 und W2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

für Wasserstoff, Amino, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkynyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl steht,

für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl steht,

für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)- Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl steht,

R für ein gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl, (C3-Cv)-Cycloalkyl oder (C3-C7)- Cycloalkenyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert sein kann; oder für einen gegebenenfalls substituierten 5-7- gliedrigen heterocyclischen Ring steht; oder für ein gegebenenfalls substituiertes 8-10-gliedriges bicyclisches Ringsystem, in dem jeder Ring oder jedes Ringsystem aus Kohlenstoffatomen und 1 -5 Heteroatomen besteht, die unabhängig voneinander bis zu 2 O-, bis zu 2 S- und bis zu 5 N-Atome enthalten können, wobei bis zu drei Kohlenstoffringatome unabhängig voneinander aus den Gruppen C(=0) und C(=S) gewählt werden können und die Schwefelringatome zusätzlich aus den Gruppen S, S(=0), S(=0)2, S(=NR1) und S(=NR1)(=0) gewählt werden können; wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem ist optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert ist, oder

für (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkynyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkynyl, (C3-C7)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl oder (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, steht,

für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, , (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Haloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkylsulfmyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C8)-Dialkylammosulfonyl oder (Ci-C6)-Trialkylsilyl steht,

für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CI-CÖ)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (CI-CÖ)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (CI-CÖ)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C6)-Dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfmyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfmyl, Arylsulfmyl, N,S-(Ci-C6)-Dialkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C6)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl,

(C3-C6)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)- alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino,

Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, (CI-CÖ)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Trialkylsilyl steht

und

R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (CI-CÖ)- Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl steht.

Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

Q für ein gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl oder (C3-C7)- Cycloalkenyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert sein kann; oder für einen gegebenenfalls substituierten 5-7- gliedrigen heterocyclischen Ring steht; oder für ein gegebenenfalls substituiertes 8-10-gliedriges bicyclisches Ringsystem, in dem jeder Ring oder jedes Ringsystem aus Kohlenstoffatomen und 1 -5 Heteroatomen besteht, die unabhängig voneinander bis zu 2 O-, bis zu 2 S- und bis zu 5 N- Atome enthalten, wobei bis zu drei Kohlenstoffringatome unabhängig voneinander aus den

Gruppen C(=0) und C(=S) gewählt werden können und die Schwefelringatome zusätzlich aus den Gruppen S, S(=0), S(=0)2, S(=NR1) und S(=NR1)(=0) gewählt werden können; wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert ist,

oder

Q für (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkynyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkynyl, (C3-C7)- Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl oder (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl steht,

Z für die Gruppe

O O

W//

R

steht,

Y für -CH(R7)- steht,

W1 und W2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel; bevorzugt Sauerstoff stehen,

R1 für Wasserstoff, Amino, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl,

Heteroaryl-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C4)-alkyl, (C3-C6)-Halocyclo-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylcarbonyl, (Ci-C4)- Alkoxycarbonyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkynyl, Tris-[(Ci-C4)-alkyl]silyl-(C2-C4)- alkynyl,Tris-[(Ci-C4)-alkyl]silyl steht,

R2 für Wasserstoff, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (Ci-C4)-Alkoxyalkyl steht,

R für Wasserstoff, Fluor, Chlor, (Ci-C4)-Alkyl steht,

R4 für ein gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl, (C3-Cv)-Cycloalkyl oder (C3-C7)- Cycloalkenyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert sein kann; oder für einen gegebenenfalls substituierten 5-7- gliedrigen heterocyclischen Ring steht; oder für ein gegebenenfalls substituiertes 8-10-gliedriges bicyclisches Ringsystem, in dem jeder Ring oder jedes Ringsystem aus Kohlenstoffatomen und 1 -5 Heteroatomen besteht, die unabhängig voneinander bis zu 2 O-, bis zu 2 S- und bis zu 5 N- Atome enthalten können, wobei bis zu drei Kohlenstoffringatome unabhängig voneinander aus den Gruppen C(=0) und C(=S) gewählt werden können und die Schwefelringatome zusätzlich aus den Gruppen S, S(=0), S(=0)2, S(=NR1) und S(=NR1)(=0) gewählt werden können; wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem ist optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert ist, oder

R4 für (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkynyl, (C3-C6)- Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl oder (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl steht,

für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-Cv)-Cycloalkoxycarbonyl steht,

R6 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C4)-Alkyl,

(C3-C5)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(C2-C3)- alkenyl, Aryl-(C2-C3)-alkinyl, Aryl-(Ci-C4)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C3-C5)-Halocycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-Cs)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-Cs)-Cycloalkyl- (Ci-C4)-alkoxy, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C4)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C5)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C4)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C4)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C4)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C4)-Alkylamino, (C1-C4)- Alkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C4)-Bisalkylamino, (C3-C5)-Cycloalkylamino, (Ci-C4)-Alkylcarbonylamino, (C3-C5)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C4)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C4)-Dialkylaminocabonylamino, (Ci-C4)-Alkylsulfonylamino, (C3-C5)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C4)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C4)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C5)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C4)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl- (Ci-C4)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-C5)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl, (C3-C5)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfmyl, N,S-(Ci-C4)- Dialkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C4)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C5)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C5)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C4)- alkylcarbonylamino, (C3-C5)-Cycloalkyl-(Ci-C4)-alkylcarbonylamino,

Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkylcarbonylamino, (C1-C4)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C4)-Trialkylsilyl steht

und

R7 für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci-C3)-Alkyl, (Ci-C3)-Haloalkyl, (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)- Alkynyl, (Ci-C3)-Alkoxy-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C3)-Haloalkoxy-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C3)-Alkylthio- (Ci-C3)-alkyl steht.

Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

Q für ein gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl, (C3-Cv)-Cycloalkyl oder (C3-C7)- Cycloalkenyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert sein kann; oder für einen gegebenenfalls substituierten 5-7- gliedrigen heterocyclischen Ring steht; oder für ein gegebenenfalls substituiertes 8-10-gliedriges bicyclisches Ringsystem, in dem jeder Ring oder jedes Ringsystem aus Kohlenstoffatomen und

1 -5 Heteroatomen besteht, die unabhängig voneinander bis zu 2 O-, bis zu 2 S- und bis zu 5 N- Atome enthalten können, wobei bis zu drei Kohlenstoffringatome unabhängig voneinander aus den Gruppen C(=0) und C(=S) gewählt werden können und die Schwefelringatome zusätzlich aus den Gruppen S, S(=0), S(=0)2, S(=NR1) und S(=NR1)(=0) gewählt werden können; wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert ist,

oder

Q für (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkynyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkynyl, (C3-C7)- Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl oder (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, steht,

Z für die Gruppe


steht,

Y für -CH2- steht,

W1 und W2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel; bevorzugt Sauerstoff stehen;

R1 für Wasserstoff, Amino, (Ci-C3)-Alkyl, Aryl-(Ci-C3)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C3)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylcarbonyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkynyl steht,

R2 für Wasserstoff steht,

für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,

R4 für gegebenenfalls substituiertes für Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Alkyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert ist, oder

für (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkynyl, (C3-C6)- Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl oder (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl steht,

für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-Cv)-Cycloalkoxycarbonyl steht

für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C i)-Alkyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(C2-C3)- alkenyl, Aryl-(C2-C3)-alkinyl, Aryl-(Ci-C4)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C3-C5)-Halocycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-Cs)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-Cs)-Cycloalkyl- (Ci-C4)-alkoxy, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C4)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C5)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C4)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C4)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C4)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C4)-Alkylamino, (C1-C4)- Alkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C4)-Bisalkylamino, (C3-C5)-Cycloalkylamino, (Ci-C4)-Alkylcarbonylamino, (C3-C5)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C4)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C4)-Dialkylaminocabonylamino, (Ci-C4)-Alkylsulfonylamino, (C3-C5)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C4)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C4)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C5)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C4)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl- (Ci-C4)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-C5)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl, (C3-C5)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfmyl, N,S-(Ci-C4)- Dialkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C4)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C5)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C5)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C4)- alkylcarbonylamino, (C3-C5)-Cycloalkyl-(Ci-C4)-alkylcarbonylamino,

Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkylcarbonylamino, (C1-C4)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C4)-Trialkylsilyl steht.

Im ganz Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

Tabelle A, Q für die Gruppen Q-1.1 bis Q- 13.16








steht,

in Tabelle B, Z für die Gruppen Z-1.1 bis Z-4.2



steht,

Y für -CH2- steht,

W1 und W2 für Sauerstoff stehen,

R1 für Wasserstoff, Amino, Methyl, Cyclopropyl, Benzyl, p-Methoxy-Benzyl, Allyl, Propargyl steht,

R für Wasserstoff, steht

und

R3 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht.

Im äußerst besonders Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

Q für eine der in der oben stehenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q- 1.1 bis Q- 13.16 steht.

Z für die Gruppen Z-l .1 bis Z-4.2 steht,

Y für -CH2- steht,

W1 und W2 für Sauerstoff stehen,

R1 für Wasserstoff, Methyl, Cyclopropyl, Benzyl, p-Methoxy-Benzyl, Allyl, Propargyl steht,

R2 für Wasserstoff steht

und

R3 für Wasserstoff steht.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können

untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten allgemeinen Formel (I) oder deren Salze bzw. deren erfindungsgemäße Verwendung von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.

Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:

Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-Cg)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl oder R120(0)C-(Ci-Cg)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe.

Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl-sulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl-propylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl-sulfonyl, 3 -Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di-methylpropylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl-pentylsulfonyl, 3 -Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di-methylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3 ,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl.

Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl,

Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches

Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.

Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe -für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C -Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1- Ethylpropylthio, Hexylthio, 1 -Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl-pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl-

thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Tri-methylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l -methylpropylthio und 1 -Ethyl-2-methyl-propylthio.

„Cycloalkylthio" bedeutet bedeutet erfindungsgemäß ein über ein Schwefelatom gebundenen

Cycloalkylrest.

„Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=0)-)", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (C1-C4)-Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1 , 1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1,1-Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di-methylpropylsulfinyl, 1 -Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl-sulfinyl, 3 -Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1 -Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethyl-butylsulfinyl, 1,3 -Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3 -Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-l -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfinyl.

„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Di-methylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-l -methylpropoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkmoxy.

„Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest.

„Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der

Alkylcarbonylgruppe.

„Alkoxycarbonyl (Alkyl-0-C(=0)-)", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C i)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe.

Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer

Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C i)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.

Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.

Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie

Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl] silyl, Bis- [alkyl] arylsilyl, Bis- [alkyl] alkylsilyl, Tris- [alkyl] silylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino,

Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino,

Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl,

Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy.

Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring

(=carbocyc lischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an

einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza-bicyclo[2.2.1 Jheptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch

spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei

Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol- 1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l - oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1,2,3,6-Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-l- oder 2-oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyridin-l - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2-oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-lH-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4-oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin- 1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2-oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder

3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3- Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl,

2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N,

O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4-oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 2- oder

3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder

3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2-oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder

2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3, 6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder

6- yl; 1,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-3-oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;

Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder

4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin- 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5-oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-l-oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder

3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2-oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxan-2-oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxin-2- oder 3-yl; l,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1,3-Dithiol-2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro- 1.2- dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2-oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl;

1.3- Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2-oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5-oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2-oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4-oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3-oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2-oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5-oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5-oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5-oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l ,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2-oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5-oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-l,4,2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5-oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5-oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5-oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:

33


Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl,

Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,

Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy,

Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,

Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,

Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,

Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.

Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.

Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.

Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische Verbindungen, d. h.

vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol- 3- yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-Imidazol-l-yl; lH-Imidazol-2-yl; lH-Imidazol- 4- yl; lH-Imidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3-Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl,

Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3-Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte

Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten.

Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin-l-yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, 1H-Indol-6-yl, lH-Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzofuran-3-yl, l-Benzofuran-4-yl, l-Benzofüran-5-yl, l-Benzofuran-6-yl, 1 -Benzofuran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1-Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-Indazol-1-yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol-2-yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H-Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-l-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H-Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3-Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2-Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2-Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2-Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl.

Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die

Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom.

Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten

Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl" bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe„Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).

„Haloalkyl", ,,-alkenyl" und„-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl

(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2C1, CH2CH2Br, CHC1CH3, CH2C1, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CC1F2, CFC12,CF2CC1F2, CF2CC1FCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFC1, CF2CC1FH, CF2CBrFH, CH2CF3. Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.

„Teilfluoriertes Alkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3.

„Teilfluoriertes Haloalkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, Iod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.

„Haloalkoxy" ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und 0CH2CH2C1; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.

Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der

Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.

Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw.

Dreifachbindung.

Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige

Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2-Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches gegebenenfalls durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-Ce)-Alkenyl wie Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl- 1-butenyl, 3-Methyl- 1-butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3 -butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl- 1-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1,1 -Dimethyl-3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1,3-Dimethyl- 1 -butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl- 1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethy 1-2 -butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl- 1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl- 1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl.

Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige

Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren

Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l -in-l -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Di-methyl-2-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-3 -butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl und 1-Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl.

Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C- Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl,

Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,

Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am

Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise

Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l -yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. l , l '-Bi(cyclopropyl)-l -yl, l , l '-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7

Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.

Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l -yl, Spiro[2.3]hex-l -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl.

„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3 -Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.

Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein

carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.

„Alkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und„Alkoxyalkoxy" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy.

„Alkylthioalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und

„Alkylthioalkylthio" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest.

„Arylalkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und

„Heteroaryloxyalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest.

„Haloalkoxyalkyl" steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und„Haloalkylthioalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest.

„Arylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.

„Cycloalkylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1 -Cyclopropyleth-l -yl, 2-Cyclopropyleth-l -yl, 1 -Cyclopropylprop-l -yl, 3-Cyclopropylprop-l -yl.

Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cs)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-l -ylthio, 2,2,2-Difluoreth-l -ylthio, 3,3,3-prop-l -ylthio.

„Halocycloalkyl" und„Halocycloalkenyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, Cl und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B. 1 -Fluorcycloprop-l -yl, 2-Fluorcycloprop-1 -yl, 2,2-Difluorcycloprop-l -yl, 1 -Fluorcyclobut-l -yl, 1 -Trifluormethylcycloprop-l -yl, 2-Trifluormethylcycloprop- 1 -yl, 1 -Chlor-cycloprop- 1 -yl, 2-Chlorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Dichlorcycloprop- 1 -yl, 3,3-Difluorcyclobutyl,

Erfindungsgemäß steht "Trialkylsilyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe -für geradkettiges oder verzweigtes Si-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen, wie Tri-[(Ci-Cg)-, (Ci-Ce)- oder (Ci-C4)-alkyl]silyl, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(n-propyl)silyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Tri-(n-butyl)silyl, Tri-(1 -methylprop-l -yl)silyl, Tri-(2-methylprop-l -yl)silyl, Tri(l ,l -Dimethyleth-l -yl)silyl, Tri(2,2-Dimethyleth- 1 -yl)silyl.

Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die allgemeine Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele

Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der Verbindung der allgemeinen Formel (I) umfasst werden.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten

als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der

Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.

Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch

Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen (I) hergestellt werden.

Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können.

Synthese von substituierten Pyrrolidinone der allgemeinen Formel (I).

Die erfindungsgemäßen substituierten Pyrrolidinone der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Aminen, von entsprechend substituierten

Aldehyden und von kommerziell erhältlichen Chemikalien wie Malonsäurederivaten und Nitromethan aus. Die Gruppierungen Q, Y, W1, W2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 der allgemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten Bedeutungen, sofern nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen.

Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) erfolgt über eine Kupplung von einer Säure der allgemeinen Formel (II) mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel (III) in Gegenwart eines Amidkupplungsreagenzes wie zum Beispiel T3P, Dicyclohexylcarbodiimid, N-(3-Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimid, N,N'-Cabonyldiimidazol, 2-Chlor-l,3-dimethyl-imidazolium chlorid oder 2-Chlor-l-methylpyridinium iodid (siehe Chemistry of Peptide Synthsis, Ed. Ν. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN- 10: 1-57444-454-9). Polymergebundene Reagenzien wie zum Beispiel polymergebundenes Dicyclohexylcarbodiimid sind auch für diese Kupplungs-reaktion geeignet. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN-Dimethyl-formamid oder Ethylacetat und in Gegenwart eine Base wie zum Beispiel Triethylamin, N,N-Diisopropylethylamin oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cen statt (siehe Schema 1). Für die T3P Peptidkupplungsbedingungen siehe Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906. Die Amidgruppe und der Rest Q nehmen überwiegend die trans-Konfiguration ein. Das cis-Isomer lässt sich in einigen Fällen in geringen Mengen per NMR detektieren.


Mit Y = -CH2

Schema 1

Die Synthese der Säure der allgemeinen Formel (II) lässt sich durch Verseifung der Verbindung der allgemeinen Formel (IV) nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen.

Die Verseifung lässt sich in Gegenwart einer Base oder einer Lewis-Säure durchführen. Die Base kann ein Hydroxid-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium oder Kalium) sein, und die Verseifungsreaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und 100 °C statt. Die Lewis-Säure kann Bortribromid sein, und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C, vorzugsweise -5 °C und 50 °C durchgeführt werden.

Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl.

Mit Y = -CH2-.

Schema 2

Die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (IV) lässt sich durch Reduktion der Verbindung der allgemeinen Formel (V) und anschließender in situ Cyclisierung des enstehenden Amin-Intermediates nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen (siehe Schema 3). In der Literatur ist die Reduktion von aliphatischen Nitro-Gruppen durch katalytische Hydrogenolyse in Gegenwart von Palladium auf Kohle oder RaneyNickel, Eisen oder Zink im sauren Medium (siehe zum Beispiel Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1904, 37, 3520-3525), und Lithiumalanat beschrieben. Die Reduktion lässt sich auch mit Samarium(II)iodid in Gegenwart einer Protonen-Quelle wie zum Beispiel Methanol (siehe zum Beispiel Tetrahedron Letters 1991, 32 (14), 1699-1702) durchführen. Alternativ lässt sich die Reduktion der aliphatischen Nitro-Gruppe mit Natriumborhydrid in Gegenwart von Nickel(II)acetat oder Nickel(II)chlorid (siehe zum Beispiel Tetrahedron Letters 1985, 26 (52), 6413-6416) durchführen.


Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl.

Mit Y = -CH2-.

Schema 3

In Schema 4 wird die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (V) durch Reaktion eines Diesters der allgemeinen Formel (VI) mit einem Nitroalkan der allgemeinen Formel (VII) in Gegenwart einer Base beschrieben. Die Base kann ein Alkanolat-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Natriummethylat oder Natriumethylat) sein, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Methanol oder Ethanol. Alternativ kann man die Reaktion mit Basen wie Lithiumhexa-methyldisilazan, Natriumhexamethyldisilazan oder Lithiumdiisopropylamid, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Tetrahydrofuran durchführen.


Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl.

Mit Y = -CH2-.

Schema 4

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) lassen sich durch Knoevenagel Kondensation eines Aldehydes der allgemeinen Formel (VIII) und Malonestem der allgemeinen Formel (IX) herstellen (siehe Schema 5; G. Jones, Or anic Reactions Volume 15, John Wiley and Sons, 1967).


(viii)

Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl.

Schema 5.

In Schema 6 wird die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (V) durch Reaktion eines Malonesters der allgemeinen Formel (IX) mit einem Nitroolefin der allgemeinen Formel (X) in

Gegenwart einer Base beschrieben. Die Base kann ein Alkanolat-Salz bzw. Hydroxid von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Natriummethylat oder Natriumethylat) sein, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Methanol oder Ethanol, oder Basen wie Lithiumhexamethyldisilazan,

Natriumhexamethyldisilazan oder Lithiumdiisopropylamid, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Tetrah drofuran durchführen.


Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl.

Mit Y = -CH2-.

Schema 6.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (X) lassen sich durch Kondensation eines Aldehydes der allgemeinen Formel (VIII) und Verbindungen der allgemeinen Formel (XI) in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Natriumhydrid, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Tetrahydrofuran herstellen (siehe Schema 7).


(VIII) (XI)

(X)

Schema 7

Alternativ lassen sich die Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) durch Reduktion der Verbindung der allgemeinen Formel (XII) und anschließender in situ Cyclisierung des enstehenden Amin-Intermediates nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen (siehe Schema 8). In der Literatur ist die Reduktion von aliphatischen Nitro-Gruppen durch katalytische Hydrogenolyse in Gegenwart von Palladium auf Kohle oder RaneyNickel beschrieben. Alternativ lässt sich die Reduktion der aliphatischen Nitro-Gruppe mit Natriumborhydrid in Gegenwart von Nickel(II)acetat oder

Nickel(II)chlorid durchführen.


Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl.

Mit Y = -CH2-.

Schema 8

In Schema 9 wird die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (XII) durch Reaktion eines Malonesters der allgemeinen Formel (XIII) mit einem Nitroolefin der allgemeinen Formel (X) in Gegenwart einer Base beschrieben. Die Base kann ein Alkanolat-Salz bzw. Hydroxid von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Natriummethylat oder Natriumethylat) sein, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Methanol oder Ethanol. Alternativ kann man die Reaktion mit Basen wie

Lithiumhexamethyldisilazan, Natriumhexamethyldisilazan oder Lithiumdiisopropylamid, in einem adäquaten Lösun smittel wie zum Beispiel Tetrahydrofuran durchführen.


Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl.


Schema 9

Die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (XIII) erfolgt durch Reaktion eines

Monomalonestersäurechlorides der allgemeinen Formel (XIV) mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel (III) in Gegenwart einer Base (siehe Schema 10). Die Base kann Triethylamin oder

Diisopropylethylamin sein und die Reaktion kann man in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan oder Tetrahydrofuran durchführen.

(

Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl.

Schema 10

Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1.1 bis 1.45 genannten Nummerierungen. Die 'H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 'H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei "F-NMR, Lösungsmittel CDC13, CD3OD oder de-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Broker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c-Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl.

Synthesebeispiele:

No. 1.32-12:

Diethyl 2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]meth len]propanedioat


3-Trifluoromethylbenzaldehyd (25.0 g, 144 mmol, 1.0 equiv) und Diethylmalonat (21.8 ml, 144 mmol, 1.0 equiv) wurde in Toluol (250 ml) gelöst, und mit Piperidin (1.42 ml, 14.4 mmol, 0.1 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde am Wasserabscheider über Nacht unter Rückfluss gerührt. Danach wurde nochmals Piperidin (1.42 ml, 14.4 mmol, 0.1 equiv) zur Reacktionslösung hinzugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde nochmals am Wasserabscheider über Nacht unter Rückfluss gerührt und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 2M wässriger HCl und ges.

Natriumchloridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte Diethyl 2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylen]propanedioat in Form eines gelben Feststoffs isoliert werden (24.5 g, 54% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.74 (s,

1H), 7.71 (s, 1H), 7.66-7.62 (m, 2H), 7.52 (t, 1H), 4.36-4.30 (m, 4H), 1.35 (t, 3H), 1.29 (t, 3H).

b) Diethyl 2-[2-nitro-l-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]propanedioat


Diethyl 2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]propanedioate (19.6 g, 61.9 mmol, 1.0 equiv) und Nitromethan (33.4 ml, 620 mmol, 10 equiv) wurde in Ethanol (160 ml) gelöst, und mit Natriummethylat (30%) Lösung in Methanol, 1.15 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und anschließend eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte Diethyl 2-[2-nitro-l- [3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]propanedioat in Form eines gelben Öls isoliert werden (17.3 g, 74% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.58-7.46 (m, 4H), 4.99-4.86 (m, 2H), 4.34-4.18 (m, 3H), 4.03 (q, 2H), 3.82 (d, 1H), 1.28 (t, 3H), 1.07 (t, 3H).

c) (3R*,4S*)-2-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-3-carbonsäure


Diethyl 2-[2-nitro-l -[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]propanedioate (3.00 g, 7.95 mmol, 1.0 equiv) wurde in Ethanol (200 ml) gelöst, und mit Nickel(II)-acetat Tetrahydrat (9.88 g, 39.7 mmol, 5.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde auf eine Temperatur von 0 °C abgekühlt und mit Natriumborhydrid (1.50 g, 39.7 mmol, 5.0 equiv) portionweise versetzt. Das resultierende

Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und anschließend wurde ges.

Ammoniumchloridlösung (20ml) und Essigester (20ml) zugegeben und eine weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Die unlösbare Bestandteile wurden über Celite ab filtriert und nachfolgend die Phasen getrennt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach mit ges. Ammoniumchloridlösung und ges. Natriumchloridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt.

Das resultierende Rohprodukt wurde in Ethanol (40 ml) gelöst, und mit einer Lösung von Natrium hydroxid (1.12 g, 27.8 mmol, 3.0 equiv) in Wasser (40 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde Übernacht bei Raumtemperatur gerührt und anschließend wurde Wasser (50 ml) und Diethylether (50 ml) zugegeben. Die organische Phase wurde verworfen und die wässrige Phase mit konz. HCl auf pH 2 gestellt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Man erhält (3R*,4S*)-2-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-3-carbonsäure in Form eines farblosen Feststoffs (1.57 g, 72% der Theorie nach zwei Stufen). 'H-NMR (400 MHz, DMSO δ, ppm) 8.12 (s, 1H) 7.73-7.57 (m, 4H), 3.81 (dd, 1H), 3.66 (dd, 1H), 3.51-3.47 (m, 1H), 3.28-3.23 (dd, 2H).

(3R*,4S*)-2-Oxo-N-(phenylsulfonyl)-4-[3-(trifluormethyl)phenyl]pyrrolidin-3-carboxamid

(Synthesebeispiel No. 1.32-12)

(3R*,4S*)-2-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-3-carbonsäure (200 mg, 0.73 mmol, 1.0 equiv) wurde in Tetrahydrofuran (8 ml) gelöst und mit NN-Carbonyldiimidazol (166 mg, 0.81 mmol, 1.1 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde für 30 Minuten bei Raumtemperature und danach für 30 Minuten unter Rückfluss gerührt, und anschließend wurden Benzolsulfonamid (115 mg, 0.73 mmol, 1.0 equiv) und l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (111 mg, 0.73 mmol, 1.0 equiv) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde für 3 Stunden unter Rückfluss gerührt und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt, 2M Salzsäure zugegeben und mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden danach mit ges. Natriumchloridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte (3R*,4S*)-2-Oxo-N-(phenylsulfonyl)-4-[3-(trifluormethyl)phenyl]pyrrolidin-3-carboxamid isoliert werden (38 mg, 13% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.08-8.05 (m, 2H), 7.66-7.62 (m, 1H), 7.59-7.45 (m, 7H), 6.60 (s, 1H), 4.10 (dd, 1H), 3.80 (dd, 1H), 3.50-3.44 (m, 2H).

(3R*,4S*)-N-[(4-Fluo^henyl)sulfonyl]-4-[4-fluor-3-(trifluormethyl)phenyl]-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid (Synthesebeispiel No. 1.3-7)


Analog zur Synthese von (3R*,4S*)-2-Oxo-N-(phenylsulfonyl)-4-[3-(trifluormethyl)phenyl]pyrrolidin-3-carboxamid wurden aus 200 mg (3R*,4S*)-4-[4-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl]-2-oxopyrrolidin-3-carbonsäure 38 mg (12%) (3R*,4S*)-N-[(4-Fluorphenyl)sulfonyl]-4-[4-fluor-3-(trifluormethyl)phenyl]-2-oxopyrrolidin-3 -carboxamid erhalten.

'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.12-8.07 (m, 2H), 7.52-7.47 (m, 2H), 7.30-7.16 (m, 4H), 5.89 (s, 1H), 4.03 (dd, 1H), 3.76 (dd, 1H), 3.43-3.37 (m, 2H).

(3R*,4S*)-4-(3,4-Difluo^henyl)-2-oxo-N-[(2,3,4-trifluorphenyl)sulfonyl]pyrrolidin-3-carboxamid (Synthesebeispiel No. 1.5-32)


Analog zur Synthese von (3R*,4S*)-2-Oxo-N-(phenylsulfonyl)-4-[3-(trifluormethyl)phenyl]pyrrolidin-3-carboxamid wurden aus 200 mg (3R*,4S*)-4-(3,4-Difluorphenyl)-2-oxopyrrolidin-3-carbonsäure 60 mg (17%) (3R*,4S*)-4-(3,4-Difluorphenyl)-2-oxo-N-[(2,3,4-trifluorphenyl)sulfonyl]pyrrolidin-3-carboxamid erhalten.

'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.89-8.83 (m, 1H), 7.32-7.25 (m, 1H), 7.18-7.00 (m, 4H), 5.99 (s, 1H), 3.95 (dd, 1H), 3.76 (dd, 1H), 3.44-3.39 (m, 2H).

In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten Pyrrolidinonen erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen:


Tabelle L I : Bevorzugte Verbindungen der Formel (L I) sind die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-270 der Tabelle LI sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.

Tabelle 1

No. Q

1 Q-1.1

2 Q-1.2

3 Q-1.3

4 Q-1.4

5 Q-1.5

6 Q-1.6

7 Q-1.7

8 Q-1.8

9 Q-1.9

10 Q-1.10

11 Q-1.11

12 Q-1.12

No. Q

13 Q-1.13

14 Q-1.14

15 Q-1.15

16 Q-1.16

17 Q-1.17

18 Q-1.18

19 Q-1.19

20 Q-1.20

21 Q-1.21

22 Q-1.22

23 Q-1.23

24 Q-1.24

25 Q-1.25

26 Q-1.26

27 Q-1.27

28 Q-1.28

29 Q-1.29

30 Q-1.30

31 Q-1.31

32 Q-1.32

33 Q-1.33

34 Q-1.34

35 Q-1.35

36 Q-1.36

37 Q-1.37

38 Q-1.38

39 Q-1.39

40 Q-1.40

41 Q-1.41

42 Q-1.42

43 Q-1.43

44 Q-1.44

45 Q-1.45

46 Q-1.46 No. Q

47 Q-1.47

48 Q-1.48

49 Q-1.49

50 Q-1.50

51 Q-1.51

52 Q-1.52

53 Q-1.53

54 Q-1.54

55 Q-1.55

56 Q-1.56

57 Q-1.57

58 Q-1.58

59 Q-1.59

60 Q-1.60

61 Q-1.61

62 Q-1.62

63 Q-1.63

64 Q-1.64

65 Q-1.65

66 Q-1.66

67 Q-1.67

68 Q-1.68

69 Q-1.69

70 Q-1.70

71 Q-1.71

72 Q-1.72

73 Q-1.73

74 Q-1.74

75 Q-1.75

76 Q-1.76

77 Q-1.77

78 Q-1.78

79 Q-1.79

80 Q-1.80 No. Q

81 Q-1.81

82 Q-1.82

83 Q-1.83

84 Q-1.84

85 Q-1.85

86 Q-1.86

87 Q-1.87

88 Q-1.88

89 Q-1.89

90 Q-1.90

91 Q-1.91

92 Q-1.92

93 Q-1.93

94 Q-1.94

95 Q-1.95

96 Q-1.96

97 Q-1.97

98 Q-1.98

99 Q-1.99

100 Q-1.100

101 Q-1.101

102 Q-1.102

103 Q-1.103

104 Q-1.104

105 Q-1.105

106 Q-1.106

107 Q-1.107

108 Q-1.108

109 Q-1.109

110 Q-1.110

111 Q-l . l l l

112 Q-1.112

113 Q-1.113

114 Q-1.114 No. Q

115 Q-1.115

116 Q-1.116

117 Q-1.117

118 Q-1.118

119 Q-1.119

120 Q-1.120

121 Q-1.121

122 Q-1.122

123 Q-1.123

124 Q-1.124

125 Q-1.125

126 Q-1.126

127 Q-1.127

128 Q-1.128

129 Q-1.129

130 Q-1.130

131 Q-1.131

132 Q-1.132

133 Q-1.133

134 Q-1.134

135 Q-1.135

136 Q-1.136

137 Q-1.137

138 Q-1.138

139 Q-1.139

140 Q-1.140

141 Q-1.141

142 Q-1.142

143 Q-1.143

144 Q-1.144

145 Q-1.145

146 Q-1.146

147 Q-1.147

148 Q-1.148 No. Q

149 Q-1.149

150 Q-1.150

151 Q-1.151

152 Q-1.152

153 Q-1.153

154 Q-1.154

155 Q-1.155

156 Q-1.156

157 Q-1.157

158 Q-1.158

159 Q-1.159

160 Q-1.160

161 Q-1.161

162 Q-1.162

163 Q-1.163

164 Q-1.164

165 Q-1.165

166 Q-2.1

167 Q-2.2

168 Q-2.3

169 Q-2.4

170 Q-2.5

171 Q-2.6

172 Q-2.7

173 Q-2.8

174 Q-2.9

175 Q-2.10

176 Q-2.11

177 Q-2.12

178 Q-2.13

179 Q-2.14

180 Q-2.15

181 Q-2.16

182 Q-2.17 No. Q

183 Q-2.18

184 Q-2.19

185 Q-2.20

186 Q-2.21

187 Q-2.22

188 Q-2.23

189 Q-2.24

190 Q-2.25

191 Q-2.26

192 Q-2.27

193 Q-2.28

194 Q-3.1

195 Q-3.2

196 Q-3.3

197 Q-3.4

198 Q-3.5

199 Q-3.6

200 Q-3.7

201 Q-3.8

202 Q-3.9

203 Q-3.10

204 Q-3.11

205 Q-3.12

206 Q-3.13

207 Q-3.14

208 Q-3.15

209 Q-3.16

210 Q-3.17

211 Q-3.18

212 Q-3.19

213 Q-4.1

214 Q-4.2

215 Q-4.3

216 Q-4.4 No. Q

217 Q-4.5

218 Q-4.6

219 Q-4.7

220 Q-4.8

221 Q-5.1

222 Q-5.2

223 Q-5.3

224 Q-5.4

225 Q-5.5

226 Q-5.6

227 Q-6.1

228 Q-7.1

229 Q-7.2

230 Q-7.3

231 Q-7.4

232 Q-7.5

233 Q-8.1

234 Q-8.2

235 Q-8.3

236 Q-9.1

237 Q-9.2

238 Q-10.1

239 Q-10.2

240 Q-10.3

241 Q-10.4

242 Q-10.5

243 Q-10.6

243 Q-10.7

245 Q-10.8

246 Q-10.9

247 Q-10.10

248 Q-10.11

249 Q-10.12

250 Q-10.13

251 Q-10.14 No. Q

252 Q-l l . l

253 Q-12.1

254 Q-12.2

255 Q-13.1

256 Q-13.2

257 Q-13.3

258 Q-13.4

259 Q-13.5

260 Q-13.6

261 Q-13.7

262 Q-13.8

263 Q-13.9

264 Q-13.10

265 Q-13.11

266 Q-13.12

267 Q-13.13

268 Q-13.14

269 Q-13.15

270 Q-13.16


Tabelle 1.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-270 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.

Tabelle 1.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.3) sind die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-270 der Tabelle 1.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-270 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.

Tabelle 1.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-346 der Tabelle 1.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-270 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.

Tabelle 1.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-270 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-270 der Tabelle 1.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.


Tabelle 1.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-270 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.

Tabelle 1.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.10) sind die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-270 der Tabelle 1.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.


Tabelle 1.11 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.11) sind die Verbindungen 1.11 - 1 bis 1.11 -270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen L I 1-1 bis L I 1-270 der Tabelle LI 1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.12) sind die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-270 der Tabelle 1.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.


Tabelle 1.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.13) sind die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-270 der Tabelle 1.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.14) sind die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-270 der Tabelle 1.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.


Tabelle 1.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.15) sind die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-270 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.16) sind die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-270 der Tabelle 1.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.

Tabelle 1.17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.17) sind die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-270 der Tabelle 1.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.18) sind die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-270 der Tabelle 1.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.


Tabelle 1.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.19) sind die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-270 der Tabelle 1.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.

Tabelle 1.20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.20) sind die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-270 der Tabelle 1.20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.


Tabelle 1.21 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.21) sind die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-270 der Tabelle 1.21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.

Tabelle 1.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-270 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.


Tabelle 1.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.23) sind die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-270 der Tabelle 1.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.24) sind die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-270 der Tabelle 1.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.

Tabelle 1.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.25) sind die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-270 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.26) sind die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-270 der Tabelle 1.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.

Tabelle 1.27: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.27) sind die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-270 der Tabelle 1.27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.28: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.28) sind die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-270 der Tabelle 1.28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.


Tabelle 1.29: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.29) sind die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-270 der Tabelle 1.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.

Tabelle 1.30: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.30) sind die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-270 der Tabelle 1.30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.


Tabelle 1.31 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.31) sind die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-270 der Tabelle 1.31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.32: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.32) sind die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-270 der Tabelle 1.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.


Tabelle 1.33: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 33) sind die Verbindungen I. 33-1 bis I. 33-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 33-1 bis I. 33-270 der Tabelle I. 33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.34: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 34) sind die Verbindungen I. 34-1 bis I. 34-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 34-1 bis I. 34-270 der Tabelle I. 34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.

Tabelle 1.35: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 35) sind die Verbindungen I. 35-1 bis I. 35-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 35-1 bis I. 35-270 der Tabelle I. 35 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.36: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 36) sind die Verbindungen I. 36-1 bis I. 36-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 36-1 bis I. 36-270 der Tabelle I. 36 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.

Tabelle 1.37: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 37) sind die Verbindungen I. 37-1 bis I. 37-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 37-1 bis I. 37-270 der Tabelle I. 37 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.38: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 38) sind die Verbindungen I. 38-1 bis I. 38-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 38-1 bis I. 38-270 der Tabelle I. 38 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.39: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 39) sind die Verbindungen I. 39-1 bis I. 39-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 39-1 bis I. 39-270 der Tabelle I. 39 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.

Tabelle 1.40: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I. 40) sind die Verbindungen I. 40-1 bis I. 40-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. 40-1 bis I. 40-270 der Tabelle I. 40 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der Tabelle A definiert.


Tabelle 1.41 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.41) sind die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-270 der Tabelle 1.41 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.

Tabelle 1.42: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.42) sind die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-270 der Tabelle 1.42 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.


Tabelle 1.43: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.43) sind die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-270 der Tabelle 1.43 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.

Tabelle 1.44: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.44) sind die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-270 der Tabelle 1.44 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.


Tabelle 1.45: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.45) sind die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-270, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-270 der Tabelle 1.45 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 270 für Q der oben stehenden Tabelle A definiert.

Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:

Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die 'H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 'H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei "F-NMR, Lösungsmittel CDCb, CD3OD oder d6-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Broker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c-Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl.

Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter Tabellenbeispiele wurden über klassische 'H-NMR-Interpretation oder über NMR-Peak-Listenverfahren ausgewertet.

Klassische 'H-NMR-Interpretation

Beispiel No. 1.3-32:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.12-8.08 (m, 2H), 7.26-7.07 (m, 5H), 7.03-7.00 (m, 1H), 5.90 (s, 1H), 3.97 (dd, 1H), 3.74 (dd, 1H), 3.41 -3.34 (m, 2H).

Beispiel No. 1.8-32:

'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.12-8.06 (m, 1H), 7.29-7.26 (m, 1H), 7.16-6.92 (m, 5H), 6.04 (s, 1H), 3.96 (dd, 1H), 3.75 (dd, 1H), 3.43-3.38 (m, 2H).

Beispiel No. 1.17-32:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.18-8.16 (m, 1H), 7.53-7.49 (m, 1H), 7.39-7.35 (m, 1H), 7.31 -7.26 (m, 2H), 7.13-7.05 (m, 2H), 7.01 -6.98 (m, 1H), 5.83 (s, 1H), 3.97 (dd, 1H), 3.73 (dd, 1H), 3.41 -3.35 (m, 2H), 2.67 (s, 3H).

Beispiel No. 1.5-32:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.89-7.83 (m, 1H), 7.29-7.07 (m, 4H), 7.03-7.00 (m, 1H), 5.99 (s, 1H), 3.95 (dd, 1H), 3.76 (dd, 1H), 3.44-3.39 (m, 2H).

Beispiel No. 1.36-32:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.26-7.06 (m, 4H), 6.18 (s, 1H), 4.11 (dd, 1H), 3.80 (dd, 1H), 3.48-3.42 (m, 2H), 2.93-2.87 (m, 1H), 1.48-1.31 (m, 2H), 1.13-1.04 (m, 2H).

NMR-Peak-Listenverfahren

Die 1H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1 H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.

Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form:

δι (Intensität i}; 82 (Intensität2); ; Ö; (Intensität^; ; δη (Intensität„)

Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden.

Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht.

Die Listen der IH-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen IH-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.

Darüber hinaus können sie wie klassische IH-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.

Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von IH-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-D6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen.

Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 %).

Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige

Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres

Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen.

Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD-Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR-Interpretation.

Weitere Details zu 1H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.

1.32-12: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 10.2035 (0.7); 8.0833 (1.4); 8.0781 (9.2); 8.0755 (10.2); 8.0623 (3.0); 8.0574 (12.6); 8.0539 (9.4); 7.9618 (2.1); 7.9587 (2.4); 7.9547 (1.3); 7.9464 (0.8); 7.9412 (3.4); 7.9375 (2.3); 7.8412 (0.6); 7.8228 (0.6); 7.6646 (1.5); 7.6615

(2.7) ; 7.6584 (1.6); 7.6479 (1.9); 7.6429 (6.8); 7.6381 (2.3); 7.6273 (3.1); 7.6242 (5.4); 7.6211 (2.8); 7.5869 (0.7); 7.5836 (0.5); 7.5753 (0.6); 7.5685 (2.2); 7.5587 (10.1); 7.5546 (6.1); 7.5503 (4.3); 7.5466 (3.5); 7.5418 (10.3); 7.5386 (16.0); 7.5244 (5.1); 7.5204 (7.2); 7.5185 (6.1); 7.5052 (10.5); 7.4918 (1.7); 7.4874 (2.7); 7.4826 (12.1); 7.4794 (14.2); 7.4726 (3.8); 7.4648 (4.4); 7.4457 (0.8); 7.3758 (0.7); 7.3571 (0.5); 7.3181 (0.5); 7.2593 (180.7); 7.1719 (0.6); 7.1689 (0.7); 6.9953 (1.0); 6.6024 (2.9); 5.2976 (9.1); 4.1346 (1.6); 4.1118 (3.8); 4.0892 (4.1); 4.0662

(2.1) ; 3.8233 (2.7); 3.7983 (5.2); 3.7745 (2.7); 3.5015 (6.8); 3.4837 (4.2); 3.4771 (6.6); 3.4626 (4.1); 3.4584 (4.0);

3.4370 (3.1); 2.1069 (0.6); 0.0080 (2.0); -0.0002 (66.9); -0.0085 (1.9)

1.17-12: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 10.3469 (0.8); 8.1766 (1.9); 8.1733 (1.9); 8.1567 (2.0); 8.1534 (2.0); 7.5411 (1.0); 7.5364 (0.7); 7.5248 (2.2); 7.5184 (1.7); 7.5083 (2.3); 7.5049 (2.5); 7.4899 (3.8); 7.4864 (3.1); 7.4721 (3.3); 7.4683 (5.3); 7.4516 (1.5); 7.3881

(1.2) ; 7.3695 (1.9); 7.3495 (0.9); 7.3137 (2.1); 7.2948 (1.8); 7.2594 (98.9); 6.9954 (0.6); 5.9781 (1.0); 5.2981 (5.4); 4.1090 (0.6); 4.0863 (1.5); 4.0635 (1.6); 4.0404 (0.9); 3.7914 (1.1); 3.7889 (1.1); 3.7660 (2.3); 3.7431 (1.1); 3.7405

(1.1) ; 3.4713 (3.0); 3.4550 (1.8); 3.4468 (2.8); 3.4338 (1.8); 3.4299 (1.7); 3.4087 (1.4); 2.6739 (16.0); 0.0080 (1.5); - 0.0002 (51.2); -0.0085 (1.6)

1.17-37: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 10.3410 (0.8); 8.1724 (1.8); 8.1691 (2.0); 8.1525 (2.0); 8.1491 (2.1); 7.5315 (0.9); 7.5281 (0.9); 7.5180 (1.5); 7.5127 (2.2); 7.5093 (2.2); 7.4939 (1.6); 7.4901 (2.0); 7.4858 (3.0); 7.4696 (2.5); 7.4568 (1.4); 7.3921 (1.3); 7.3737 (1.9); 7.3536 (1.0); 7.3158 (2.2); 7.3084 (0.7); 7.2967 (2.0); 7.2728 (0.7); 7.2664 (1.7); 7.2592 (234.1); 7.2255 (0.9); 7.2207 (0.8); 7.2087 (0.7); 7.2002 (0.6); 7.1912 (1.4); 7.1669 (2.1); 7.1430 (1.1); 6.9951 (1.3); 5.9387 (1.2); 4.0700 (0.6); 4.0477 (1.5); 4.0233 (1.6); 4.0007 (0.8); 3.7794 (1.1); 3.7767 (1.1); 3.7538 (2.3); 3.7311 (1.1); 3.7284 (1.2); 3.4284 (1.8); 3.4177 (2.9); 3.4068 (2.0); 3.4035 (1.9); 3.3926 (2.7); 3.3816 (1.6); 2.6704 (16.0); 0.0080 (2.7); 0.0055

(1.0); -0.0002 (89.7); -0.0085 (3.8)

1.5-12: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 10.7523 (3.2); 7.8855 (1.1); 7.8796 (1.2); 7.8720 (1.3); 7.8664 (1.8); 7.8622 (2.2); 7.8566 (1.7); 7.8484 (2.2); 7.8435 (2.0); 7.8386 (1.5); 7.8312 (1.2); 7.8253 (1.2); 7.5600 (1.8); 7.5503 (3.3); 7.5468 (3.5); 7.5380 (3.0); 7.5269

(1.3) ; 7.5180 (4.9); 7.5128 (6.8); 7.4964 (1.8); 7.4854 (15.1); 7.4823 (12.6); 7.4771 (5.2); 7.4724 (6.4); 7.4508 (1.0); 7.4274 (0.8); 7.3596 (0.7); 7.3444 (0.6); 7.3252 (1.3); 7.3188 (1.0); 7.3087 (0.6); 7.2933 (0.8); 7.2594 (379.4); 7.2220 (1.5); 7.2084 (2.0); 7.1981 (0.9); 7.1767 (1.5); 7.1712 (1.4); 7.1607 (1.5); 7.1544 (3.0); 7.1487 (2.6); 7.1379

(2.2) ; 7.1323 (2.9); 7.1264 (1.4); 7.1154 (1.2); 7.1098 (1.2); 6.9954 (2.1); 6.1262 (3.0); 4.0972 (1.6); 4.0747 (3.7); 4.0626 (0.7); 4.0496 (4.2); 4.0273 (2.3); 3.8862 (0.5); 3.8313 (2.8); 3.8285 (2.8); 3.8057 (5.8); 3.7829 (2.9); 3.7801 (3.0); 3.7693 (0.8); 3.7499 (0.6); 3.5317 (7.1); 3.5065 (6.7); 3.4928 (4.4); 3.4711 (4.4); 3.4677 (4.4); 3.4458 (3.6); 2.0053 (16.0); 1.7798 (1.0); 1.0439 (0.7); 1.0059 (0.5); 0.3309 (0.6); 0.2376 (0.6); 0.1591 (0.6); 0.1460 (0.5); 0.0079

(4.6) ; -0.0002 (166.1); -0.0085 (7.0); -0.0512 (0.9); -0.1495 (0.6)

1.3-12: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 10.3416 (1.3); 8.1127 (5.3); 8.1077 (2.7); 8.1002 (6.0); 8.0952 (3.8); 8.0903 (6.4); 8.0827 (2.8); 8.0778 (5.7); 7.8484 (0.5); 7.8365 (0.6); 7.5437 (2.9); 7.5183 (3.1); 7.5109 (6.2); 7.4856 (9.5); 7.4716 (3.5); 7.4530 (0.7); 7.3091 (0.8); 7.2595 (311.9); 7.2270 (1.3); 7.2222 (5.4); 7.2009 (8.7); 7.1844 (2.5); 7.1793 (5.9); 7.0186 (0.7); 6.9956 (2.0); 6.0125 (2.4); 5.2984 (16.0); 4.1091 (1.0); 4.0865 (2.8); 4.0631 (3.1); 4.0402 (1.4); 3.8033 (1.9); 3.7790 (3.8); 3.7552

(1.8) ; 3.4573 (6.3); 3.4328 (6.3); 3.4142 (2.3); 1.2550 (0.6); 0.1457 (0.5); 0.0080 (4.6); -0.0002 (165.9); -0.0085

(5.7) ; -0.1494 (0.5)

1.8-12: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 8.1204 (2.6); 8.1052 (2.9); 8.0998 (3.8); 8.0848 (3.8); 8.0779 (3.1); 8.0628 (2.8); 7.5523 (2.5); 7.5428 (3.6); 7.5388 (4.2); 7.5317 (3.6); 7.5184 (3.6); 7.5074 (8.2); 7.4928 (2.5); 7.4803 (15.0); 7.4771 (16.0); 7.4693 (5.2); 7.4636 (5.6); 7.4444 (1.3); 7.3497 (0.8); 7.2948 (0.6); 7.2876 (1.8); 7.2738 (2.8); 7.2595 (389.7); 7.2267 (2.0); 7.2094 (1.5); 7.0619 (2-0); 7.0591 (2.2); 7.0558 (2.2); 7.0532 (2.1); 7.0426 (2.4); 7.0397 (4.0); 7.0367 (4.1); 7.0338 (4.0); 7.0309 (2.5); 7.0204 (2.1); 7.0177 (2.1); 7.0143 (2.2); 7.0117 (2.1); 6.9955 (2.4); 6.9708 (3.1); 6.9648 (2.7); 6.9496 (3.6); 6.9457 (4.1); 6.9400 (3.0); 6.9249 (3.1); 6.9189 (2.7); 6.8771 (0.5); 6.0631 (3.2); 5.2984 (11.4); 4.1010

(1.8) ; 4.0786 (4.3); 4.0539 (4.7); 4.0316 (2.6); 3.9984 (0.6); 3.8692 (0.5); 3.8158 (3.2); 3.8133 (3.1); 3.7904 (6.5); 3.7676 (3.4); 3.7650 (3.2); 3.7504 (0.9); 3.7296 (0.7); 3.5127 (8.1); 3.4877 (7.6); 3.4784 (5.1); 3.4566 (5.7); 3.4316

(4.3) ; 1.2559 (1.2); 0.1458 (0.7); 0.0080 (7.5); -0.0002 (231.9); -0.0085 (9.8); -0.0503 (0.9); -0.1495 (0.8)

1.36-12: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 10.0684 (1.2); 7.5809 (14.4); 7.5640 (10.3); 7.5446 (8.0); 7.5224 (6.4); 7.5187 (6.4); 7.5034 (5.6); 7.4830 (2.5); 7.4551 (0.9); 7.4388 (1.7); 7.3101 (0.6); 7.2910 (1.0); 7.2596 (586.1); 6.9956 (3.4); 6.0938 (4.0); 5.2986 (10.6); 4.2443 (2.2); 4.2222 (5.2); 4.1982 (5.8); 4.1753 (2.9); 4.1277 (0.5); 3.9356 (0.5); 3.9190 (0.6); 3.9098 (0.7); 3.8936 (0.6); 3.8760 (3.8); 3.8533 (7.7); 3.8304 (3.9); 3.8038 (0.9); 3.7836 (0.8); 3.5235 (14.8); 3.5002 (16.0); 3.4760 (4.9); 3.4568 (0.6); 2.9350 (1.7); 2.9232 (3.8); 2.9149 (4.2); 2.9113 (2.6); 2.9030 (7.6); 2.8948 (2.6); 2.8911 (4.2); 2.8829

(3.9) ; 2.8709 (1.9); 2.5671 (0.8); 2.0649 (1.4); 2.0057 (0.8); 1.4754 (1.4); 1.4639 (2.7); 1.4595 (1.8); 1.4522 (1.7); 1.4483 (2.5); 1.4430 (2.2); 1.4379 (3.4); 1.4331 (3.6); 1.4310 (3.5); 1.4262 (3.2); 1.4213 (3.0); 1.4171 (2.4); 1.4062 (1.5); 1.3944 (1.5); 1.3834 (2.3); 1.3795 (2.9); 1.3752 (3.2); 1.3710 (4.1); 1.3675 (3.3); 1.3634 (3.8); 1.3586 (2.4); 1.3531 (2.1); 1.3490 (2.1); 1.3375 (3.0); 1.3262 (1.8); 1.2999 (0.6); 1.2579 (0.7); 1.1439 (1.5); 1.1288 (1.2); 1.1235 (2.0); 1.1204 (3.4); 1.1096 (4.2); 1.1057 (4.3); 1.1008 (9.8); 1.0968 (4.6); 1.0896 (4.4); 1.0855 (4.6); 1.0811 (10.2); 1.0766 (4.2); 1.0716 (3.7); 1.0611 (2.8); 1.0489 (0.9); 1.0378 (1.1); 0.9539 (0.6); 0.1461 (1.2); 0.0313 (0.6); 0.0080 (10.9); -0.0002 (336.4); -0.0085 (11.7); -0.1495 (1.3)

1.2-37: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 10.3988 (4.7); 7.8820 (4.4); 7.8796 (5.3); 7.8778 (5.5); 7.8753 (5.2); 7.8623 (4.9); 7.8598 (5.8); 7.8581 (6.2); 7.8557 (5.4); 7.7921 (3.8); 7.7860 (4.6); 7.7817 (3.6); 7.7718 (3.7); 7.7659 (4.4); 7.7614 (3.4); 7.6126 (0.6); 7.5548

(3.4) ; 7.5418 (3.9); 7.5343 (6.4); 7.5212 (6.8); 7.5182 (6.2); 7.5105 (9.3); 7.5012 (7.1 ); 7.4940 (7.8); 7.4817 (3.8); 7.3815 (0.6); 7.3637 (3.1 ); 7.3612 (3.5); 7.3572 (2.9); 7.3548 (3.0); 7.3430 (5.4); 7.3406 (5.4); 7.3366 (5.0); 7.3342 (4.9); 7.3222 (2.9); 7.3198 (3.0); 7.3158 (3.0); 7.3135 (3.0); 7.2998 (1.4); 7.2917 (2.7); 7.2593 (656.4); 7.2502 (4.3); 7.2494 (3.6); 7.2486 (3.2); 7.2478 (2.9); 7.2470 (2.7); 7.2454 (2.1 ); 7.2446 (2.2); 7.2406 (1.5); 7.2390 (1.3); 7.231 1

(1.0) ; 7.2152 (4.1 ); 7.2097 (4.7); 7.1914 (6.3); 7.1672 (3.0); 6.9953 (3.6); 5.9293 (4.3); 4.0749 (1.9); 4.0521 (4.8); 4.0275 (5.4); 4.0046 (2.6); 3.7952 (3.7); 3.7925 (3.6); 3.7698 (7.4); 3.7470 (3.6); 3.7443 (3.7); 3.7183 (0.6); 3.6985 (0.6); 3.4383 (5.6); 3.4126 (16.0); 3.3867 (9.6); 2.0050 (1.0); 1.5594 (3.1 ); 1.2549 (0.5); 0.1459 (0.9); 0.0080 (10.2);

-0.0002 (244.5); -0.0085 (8.1 ); -0.0498 (1.2); -0.1497 (1.0)

I.5-37: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 7.8849 (1.9); 7.8789 (2.3); 7.8714 (2.4); 7.8659 (3.9); 7.8615 (4.4); 7.8557 (3.4); 7.8478 (4.3); 7.8432 (4.1 ); 7.8383 (2.6); 7.8304 (2.1 ); 7.8249 (2.0); 7.5104 (8.8); 7.5042 (7.0); 7.4938 (13.4); 7.4836 (5.3); 7.4771 (4.0); 7.4722

(5.1 ) ; 7.4661 (3.3); 7.3345 (0.7); 7.3197 (0.8); 7.2915 (0.6); 7.2598 (278.0); 7.21 14 (7.0); 7.1887 (10.7); 7.1666 (10.9); 7.1612 (5.5); 7.1499 (4.3); 7.1446 (5.7); 7.1385 (2.6); 7.1272 (2.0); 7.1223 (2.1 ); 7.0676 (0.6); 6.9957 (1.7); 6.5146 (7.4); 5.2986 (13.3); 4.0783 (2.9); 4.0557 (7.5); 4.0305 (8.5); 4.0078 (4.3); 3.9777 (0.5); 3.9177 (0.6); 3.8914 (0.7); 3.8322 (5.4); 3.8089 (10.7); 3.7837 (5.2); 3.5106 (15.0); 3.4853 (16.0); 3.4656 (9.1 ); 3.4405 (6.6); 2.1054 (0.9); 2.0082 (1.7); 1.2569 (1.1 ); 0.0079 (3.2); -0.0002 (108.4); -0.0080 (4.3); -0.1497 (0.6)

1.42- 12: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 7.6050 (1.0); 7.5903 (2.1 ); 7.5837 (2.0); 7.5757 (1.3); 7.5691 (4.1 ); 7.5623 (1.6); 7.5544 (4.1 ); 7.5478 (3.6); 7.5356 (4.0); 7.5183 (4.2); 7.5124 (7.1 ); 7.4925 (4.6); 7.4883 (6.3); 7.4832 (6.9); 7.4651 (3.4); 7.4467 (1.0); 7.3018 (0.6); 7.2921 (0.5); 7.2724 (1.0); 7.2596 (246.4); 7.2505 (1.0); 7.2489 (0.7); 7.2481 (0.6); 7.0639 (5.2); 7.0426 (9.9); 7.0213 (4.7); 6.9956 (1.3); 6.8650 (0.6); 6.2591 (1.8); 5.2985 (16.0); 4.1440 (1.1 ); 4.1213 (2.8); 4.0975 (3.0); 4.0747

(1.5) ; 3.8364 (2.0); 3.81 19 (3.9); 3.7882 (2.2); 3.5705 (5.2); 3.5456 (4.8); 3.4963 (2.9); 3.4747 (3.3); 3.4714 (3.2);

3.4495 (2.4); 0.0126 (0.6); 0.0079 (4.6); 0.0063 (1.7); -0.0002 (143.0); -0.0069 (2.0); -0.0085 (4.3)

1.1-12: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 8.0869 (3.0); 8.0825 (3.2); 8.0673 (4.6); 8.0643 (4.6); 8.0492 (3.3); 8.0448 (3.3); 7.6696 (1.8); 7.6652 (1.8); 7.6571 (1.8); 7.6508 (2.6); 7.6462 (2.6); 7.6382 (2.5); 7.6339 (2.6); 7.6316 (2.6); 7.6255 (2.0); 7.6176 (2.0); 7.6131 (1.8); 7.5500 (2.9); 7.5392 (3.2); 7.5352 (4.6); 7.5293 (3.6); 7.5183 (2.2); 7.5151 (1.5); 7.5047 (8.1 ); 7.4916 (2.0); 7.4750 (16.0); 7.4600 (4.8); 7.4409 (1.0); 7.3473 (4.3); 7.3448 (4.6); 7.3278 (6.8); 7.3256 (7.1 ); 7.3088 (3.6); 7.3062

(3.8) ; 7.2914 (0.6); 7.2807 (1.0); 7.2594 (243.0); 7.2306 (3.6); 7.2283 (3.3); 7.2097 (3.9); 7.2060 (4.9); 7.2029 (4.0); 7.1844 (3.4); 7.1821 (3.4); 6.9953 (1.2); 6.7265 (3.4); 5.2980 (7.4); 4.1326 (1.7); 4.1101 (4.3); 4.0861 (4.7); 4.0637

(2.4) ; 3.8372 (3.1 ); 3.8135 (6.1 ); 3.7887 (3.0); 3.5790 (8.4); 3.5542 (7.6); 3.5097 (4.6); 3.4882 (4.7); 3.4841 (4.6); 3.4626 (3.7); 3.0527 (0.5); 2.1 1 1 1 (0.8); 2.0088 (0.7); 1.2562 (1.0); 0.0080 (2.4); -0.0002 (84.7); -0.0085 (2.6)

1.43- 12: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 7.9895 (2.0); 7.9854 (2.1 ); 7.9740 (2.2); 7.9697 (4.0); 7.9654 (2.3); 7.9540 (2.2); 7.9499 (2.1 ); 7.6987 (2.0); 7.6945 (2.1 ); 7.6818 (2.4); 7.6782 (4.0); 7.6744 (2.5); 7.6618 (2.4); 7.6576 (2.2); 7.5529 (2.3); 7.5365 (3.6); 7.5317

(2.9) ; 7.5177 (6.7); 7.5024 (1.7); 7.4841 (10.2); 7.4663 (3.2); 7.4473 (1.0); 7.2942 (2.8); 7.2914 (2.9); 7.2740 (5.4); 7.2713 (5.6); 7.2593 (122.3); 6.9953 (0.7); 6.4872 (2.5); 5.2980 (16.0); 4.1217 (1.0); 4.0991 (2.7); 4.0750 (2.9); 4.0523 (1.4); 3.8398 (2.0); 3.8155 (3.7); 3.7914 (2.1 ); 3.5782 (4.4); 3.5531 (4.0); 3.5066 (2.6); 3.4845 (3.0); 3.4596

(2.1 ) ; 2.0896 (0.6); 2.0060 (2.0); 1.2565 (1.0); 0.9916 (0.5); 0.0079 (1.9); -0.0002 (53.2); -0.0085 (1.8)

I.42-32: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 10.6965 (0.6); 7.6032 (1.5); 7.5885 (3.3); 7.5819 (3.0); 7.5739 (2.0); 7.5672 (6.2); 7.5606 (2.0); 7.5525 (3.0); 7.5460 (3.7); 7.5314 (1.8); 7.5182 (6.8); 7.4956 (1.2); 7.4808 (0.6); 7.4743 (0.6); 7.3596 (0.7); 7.3426 (0.7); 7.3192 (0.7); 7.2929 (2.0); 7.2594 (1 161.3); 7.2319 (1.3); 7.2093 (2.9); 7.1572 (2.7); 7.1362 (5.2); 7.1323 (3.3); 7.1266

(3.2) ; 7.1208 (3.4); 7.1 157 (4.3); 7.1 1 12 (5.7); 7.1084 (4.4); 7.1027 (3.7); 7.0910 (4.7); 7.0805 (2.9); 7.0748 (3.3); 7.0636 (8.2); 7.0424 (15.5); 7.0357 (4.1 ); 7.0308 (3.3); 7.021 1 (10.0); 7.0034 (2.9); 6.9954 (7.8); 6.9349 (1.7); 6.9134 (3.8); 6.8920 (2.7); 6.8681 (1.4); 6.0851 (0.7); 5.9753 (3.3); 5.2986 (16.0); 4.0268 (1.6); 4.0050 (4.0); 3.9804

(4.5) ; 3.9580 (2.3); 3.9049 (1.0); 3.8859 (1.0); 3.8656 (1.2); 3.8399 (1.3); 3.8255 (0.8); 3.7888 (3.4); 3.7861 (3.3); 3.7634 (6.8); 3.7407 (3.3); 3.7380 (3.3); 3.7324 (1.8); 3.7122 (1.2); 3.4570 (8.4); 3.4389 (5.4); 3.4320 (8.9); 3.4175

(5.3) ; 3.3924 (4.0); 2.0396 (1.2); 2.0054 (1.0); 1.6697 (2.0); 1.3607 (0.7); 1.3432 (1.5); 1.3272 (1.6); 1.3095 (0.9); 1.2558 (1.8); 1.1912 (0.6); 1.1729 (1.0); 1.0466 (0.7); 0.1459 (1.5); 0.0080 (13.5); -0.0002 (427.9); -0.0085 (13.2); -0.0503 (1.1 ); -0.1497 (1.4)

1.3-37: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 10.3327 (5.0); 8.1 171 (1.7); 8.1096 (15.0); 8.1043 (6.1 ); 8.0971 (16.0); 8.0920 (8.3); 8.0870 (15.6); 8.0798 (6.9); 8.0744 (14.6); 8.0670 (2.4); 7.5181 (8.2); 7.5032 (12.0); 7.4896 (1 1.2); 7.4842 (9.0); 7.4728 (4.8); 7.3590 (1.2); 7.3239 (0.8); 7.3151 (0.8); 7.3128 (0.8); 7.3079 (1.4); 7.3017 (1.4); 7.2977 (1.6); 7.2937 (2.8); 7.2930 (2.6); 7.2890

(1.3) ; 7.2873 (1.3); 7.2865 (1.4); 7.2850 (2.4); 7.2826 (1.9); 7.2810 (2.8); 7.2802 (2.7); 7.2794 (2.6); 7.2786 (2.6); 7.2770 (3.1 ); 7.2762 (3.2); 7.2754 (3.4); 7.2746 (3.5); 7.2738 (3.8); 7.2730 (4.5); 7.2722 (5.2); 7.2714 (5.4); 7.2706

(5.8) ; 7.2698 (6.3); 7.2690 (7.2); 7.2682 (8.1 ); 7.2666 (1 1.4); 7.2658 (13.4); 7.2592 (1488.9); 7.2341 (7.4); 7.2259 (20.1 ); 7.2204 (8.8); 7.2127 (8.8); 7.2089 (14.6); 7.2053 (23.2); 7.2032 (21.2); 7.2000 (9.2); 7.1881 (14.2); 7.1826

(18.4) ; 7.1753 (4.2); 7.1641 (5.2); 7.0688 (0.7); 6.9952 (8.4); 5.8869 (5.3); 4.0661 (2.5); 4.0436 (6.3); 4.0190 (6.8); 3.9964 (3.4); 3.7867 (4.9); 3.7839 (5.0); 3.7613 (10.1 ); 3.7587 (6.5); 3.7386 (5.1 ); 3.7358 (4.9); 3.4284 (7.2); 3.4064 (8.2); 3.3956 (12.7); 3.3814 (6.9); 3.3704 (1 1.6); 1.5887 (3.3); 0.1463 (1.6); 0.0334 (0.8); 0.0126 (1.9); 0.0079

(16.5) ; 0.0062 (6.2); 0.0053 (7.5); -0.0002 (594.8); -0.0028 (35.8); -0.0052 (14.0); -0.0061 (12.2); -0.0069 (1 1.3); -0.0085 (22.3); -0.0108 (6.8); -0.01 16 (6.1 ); -0.0124 (5.4); -0.0132 (5.1 ); -0.0141 (4.9); -0.0148 (4.6); -0.0164 (4.2); -0.0172 (4.1 ); -0.0180 (3.8); -0.0188 (3.8); -0.0205 (3.3); -0.0236 (3.1 ); -0.0292 (2.8); -0.0331 (2.6); -0.041 1 (1.8); - 0.0502 (2.5); -0.1495 (1.6)

I.8-37: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 10.6299 (1.2); 8.1 170 (3.1 ); 8.1020 (3.2); 8.0965 (4.1 ); 8.0814 (4.0); 8.0745 (3.2); 8.0594 (3.2); 7.5181 (7.0); 7.4947 (8.2); 7.4812 (9.4); 7.4622 (3.1 ); 7.3598 (0.7); 7.3099 (1.0); 7.2971 (0.8); 7.2871 (2.1 ); 7.2592 (1224.7); 7.2240 (1.6); 7.2093 (2.0); 7.2010 (3.8); 7.1803 (4.8); 7.1553 (2.6); 7.0662 (2.2); 7.0635 (2.2); 7.0602 (2.5); 7.0442

(4.0) ; 7.0412 (4.2); 7.0381 (4.4); 7.0248 (2.1 ); 7.0220 (2.1 ); 7.0188 (2.3); 6.9952 (7.1 ); 6.9733 (3.8); 6.9672 (3.1 ); 6.9522 (3.9); 6.9483 (4.5); 6.9426 (3.4); 6.9276 (3.6); 6.9215 (3.2); 5.9639 (4.0); 4.0570 (1.9); 4.0345 (4.6); 4.0093

(5.1 ) ; 3.9867 (2.8); 3.8002 (3.6); 3.7974 (3.7); 3.7749 (7.1 ); 3.7522 (3.6); 3.7494 (3.5); 3.4499 (10.4); 3.4245 (16.0); 3.3993 (4.5); 2.0049 (1.4); 1.6507 (1.5); 1.2563 (0.7); 0.1460 (1.7); 0.0079 (13.7); -0.0002 (476.2); -0.0085 (14.0); - 0.0337 (0.7); -0.0495 (0.8); -0.1494 (1.6)

1.36-37: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 10.0766 (1.0); 7.5725 (9.1 ); 7.5585 (12.0); 7.5388 (3.9); 7.5183 (7.3); 7.4584 (1.3); 7.4272 (1.0); 7.3944 (1.1 ); 7.3647 (0.8); 7.3176 (1.6); 7.3101 (3.6); 7.2594 (1290.8); 7.2399 (6.3); 7.2264 (3.3); 7.2173 (7.0); 7.1943 (3.6); 7.1759 (0.9); 7.1616 (1.1 ); 7.1461 (1.0); 6.9954 (7.3); 6.0400 (4.8); 5.8458 (0.9); 5.2985 (3.9); 5.2104 (2.0); 4.2023

(2.0) ; 4.1801 (5.6); 4.1556 (6.1 ); 4.1327 (2.6); 3.8599 (3.7); 3.8365 (7.3); 3.81 18 (3.6); 3.4920 (5.0); 3.4667 (16.0); 3.4410 (10.8); 2.9264 (1.6); 2.9146 (3.5); 2.9065 (3.6); 2.8946 (6.7); 2.8827 (3.8); 2.8744 (3.5); 2.8624 (1.8); 2.0602

(2.1 ) ; 1.4627 (2.2); 1.4468 (2.4); 1.4301 (4.1 ); 1.4206 (3.1 ); 1.3737 (4.0); 1.3517 (2.7); 1.3398 (3.0); 1.2563 (1.5); 1.1464 (1.5); 1.1228 (2.9); 1.1036 (8.3); 1.0843 (8.3); 1.0647 (2.4); 0.1460 (1.8); 0.0505 (1.2); 0.0080 (13.9); -0.0002

(494.2); -0.0085 (14.9); -0.0332 (1.2); -0.0494 (1.6); -0.1494 (1.8)

1.2-12: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 10.3815 (0.7); 7.8847 (4.0); 7.8822 (5.0); 7.8806 (5.1 ); 7.8782 (4.6); 7.8650 (4.7); 7.8626 (5.4); 7.8608 (5.8); 7.8584 (5.0); 7.7951 (3.6); 7.7889 (4.3); 7.7846 (3.4); 7.7749 (3.6); 7.7702 (4.3); 7.7643 (3.3); 7.6516 (0.5); 7.5597 (3.0); 7.5512 (5.1 ); 7.5444 (5.2); 7.5383 (7.0); 7.5309 (6.5); 7.5179 (13.0); 7.51 1 1 (10.5); 7.4951 (1 1.4); 7.4912 (16.0); 7.4752 (4.6); 7.4557 (0.9); 7.3818 (0.5); 7.3595 (3.0); 7.3571 (2.9); 7.3530 (2.7); 7.3507 (2.7); 7.3388 (4.9); 7.3365 (5.0); 7.3324 (4.6); 7.3301 (4.5); 7.3182 (2.4); 7.3157 (2.4); 7.31 17 (2.6); 7.3092 (2.7); 7.2595 (335.8); 7.2165 (1.0); 7.2034 (1.2); 6.9955 (1.8); 6.0901 (2.9); 5.2983 (15.9); 4.1 187 (2.0); 4.0965 (4.5); 4.0721 (4.8); 4.0500 (2.7); 3.8142 (3.3); 3.81 17 (3.3); 3.7888 (6.8); 3.7660 (3.1 ); 3.7635 (3.2); 3.7357 (0.6); 3.4774 (8.6); 3.4719 (5.7); 3.4516 (1 1.1 ); 3.4467 (5.6); 3.4251 (4.1 ); 1.2564 (0.6); 0.1462 (0.5); 0.0080 (5.6); -0.0002 (186.2); -0.0085 (5.7); - 0.1494 (0.6)

I.42-37: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 7.5907 (2.7); 7.5842 (2.6); 7.5697 (4.9); 7.5548 (2.8); 7.5484 (3.2); 7.5340 (1.6); 7.5180 (15.8); 7.5051 (5.8); 7.4883 (5.9); 7.3092 (7.1 ); 7.2946 (1.9); 7.2907 (3.1 ); 7.2592 (2818.9); 7.2316 (1.9); 7.2261 (8.4); 7.2189 (1.7); 7.2008 (4.2); 7.1790 (4.6); 7.1554 (3.0); 7.0661 (6.6); 7.0450 (12.8); 7.0237 (6.1 ); 6.9952 (16.0); 5.9096 (3.1 ); 4.0900 (1.6); 4.0680 (3.8); 4.0427 (4.2); 4.0200 (2.2); 3.8108 (2.8); 3.7876 (6.0); 3.7650 (3.0); 3.4844 (6.8); 3.4587

(6.9) ; 3.4530 (4.7); 3.4279 (4.6); 3.4060 (3.5); 1.6238 (7.6); 1.3467 (1.7); 1.2572 (1.5); 0.1461 (3.4); 0.0499 (3.0);

0.0079 (31.5); -0.0002 (1082.7); -0.0085 (32.9); -0.0332 (3.2); -0.1496 (3.6)

I.2-32: H-NMR(400.0 MHz, CDCI3):

δ= 10.3814 (1.1 ); 7.8825 (3.9); 7.8801 (5.0); 7.8783 (5.0); 7.8759 (4.7); 7.8628 (4.6); 7.8603 (5.3); 7.8586 (5.9); 7.8562 (5.0); 7.7934 (3.4); 7.7873 (4.2); 7.7828 (3.4); 7.7731 (3.5); 7.7671 (4.2); 7.7626 (3.4); 7.6545 (0.9); 7.6349 (1.0); 7.5813 (0.6); 7.5756 (0.7); 7.551 1 (3.4); 7.5381 (3.2); 7.5308 (5.7); 7.5181 (8.6); 7.5107 (3.5); 7.4977 (3.4); 7.4286 (0.5); 7.4149 (0.5); 7.4083 (0.9); 7.3948 (0.8); 7.3885 (0.6); 7.3750 (0.6); 7.3604 (2.2); 7.3579 (2.5); 7.3539

(2.4) ; 7.3515 (2.5); 7.3396 (4.3); 7.3373 (4.5); 7.3332 (4.4); 7.3309 (4.2); 7.3188 (2.3); 7.3166 (2.5); 7.3125 (2.3); 7.3097 (3.9); 7.2932 (1.3); 7.2595 (640.2); 7.2321 (0.6); 7.1697 (2.8); 7.1593 (0.7); 7.1488 (5.4); 7.1448 (3.2); 7.1283 (6.4); 7.1235 (7.8); 7.1 103 (2.8); 7.1035 (6.3); 7.0954 (3.2); 7.0825 (2.5); 7.0768 (2.9); 7.0364 (2.2); 7.0323

(2.5) ; 7.0266 (3.5); 7.0227 (2.7); 7.0165 (2.5); 7.01 12 (2.0); 7.0055 (2.5); 7.001 1 (2.0); 6.9955 (4.9); 6.8683 (0.8); 6.8471 (1.0); 6.8337 (0.5); 6.8234 (1.0); 6.8184 (0.6); 6.8002 (0.6); 6.7755 (0.6); 6.0588 (0.6); 5.9351 (3.5); 5.2986 (16.0); 4.0078 (1.6); 3.9850 (4.3); 3.961 1 (4.8); 3.9384 (2.3); 3.8905 (0.9); 3.8727 (0.8); 3.8470 (0.9); 3.8317 (0.6); 3.8212 (1.0); 3.8056 (0.6); 3.7703 (3.4); 3.7676 (3.6); 3.7450 (7.1 ); 3.7223 (3.3); 3.7196 (3.3); 3.6743 (1.4); 3.6547

(1.2) ; 3.4172 (5.2); 3.3956 (6.2); 3.3922 (6.3); 3.3824 (9.4); 3.3705 (5.3); 3.3574 (8.5); 1.6490 (1.6); 0.1460 (0.8); 0.0497 (0.7); 0.0080 (6.6); -0.0002 (239.5); -0.0085 (8.4); -0.1494 (0.8)

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer oder mehrerer

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.45) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,

als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (L I) bis (1.45) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder

eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert,

auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die

(Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge

einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.45) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder

eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert,

auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschte Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge

- einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.45) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder

- eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert,

die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.

Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. die

erfindungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (gegebenenfalls auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen

Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.

Vorzugsweise werden in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutzpflanzen oder Zierpflanzen eingesetzt, wobei die Nutzpflanzen oder Zierpflanzen in einer bevorzugten Ausgestaltung transgene Pflanzen sind.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze eignen sich zur Bekämpfung der folgenden Gattungen von monokotylen und dikotylen Schadpflanzen:

Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Dikotyle Schadpflanzen der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (Vorauflaufverfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie

landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende

wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von

Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und

Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen,

Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer

Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Herbizide in

Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer

Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Vorzugsweise können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Herbizide in

Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen

Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden.

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten

Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente

untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann

beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.

Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen

Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen, gegebenenfalls in transgenen Kulturpflanzen.

Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf.

Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf.

Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur

Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem der Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) oder dessen Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen bzw. eines erfindungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einem Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, gegebenenfalls zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel

(a) eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten

Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (LI) bis (1.45) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,

und

(b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii):

(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der

Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren,

(ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.

Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfindungsgemäßen Mittels sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 genannt sind.

Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnern, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage:

Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in- Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen,

Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und

Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen,

Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen und die Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt, und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive

Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel,

Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie

Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester,

Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder

Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B.

Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch

Nass-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z.B. Öl-in- Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern,

Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen

Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete

Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.

Die agrochemischen Zubereitungen, vorzugsweise herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise eine Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.%, bevorzugt 0,5 bis 95 Gew.- %, weiter bevorzugt 1 bis 90 Gew.%, insbesondere bevorzugt 2 bis 80 Gew.%), an Wirkstoffen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.%>, der Rest zu 100 Gew.%> besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die

Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.%> betragen. Staubförmige

Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.%> Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.%> an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-%> Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.%>, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.%>.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH- Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Beispiele für Formulierungshilfsmittel sind unter anderem in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) beschrieben.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als

Tankmischungen. Die Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und der dort zitierten Literatur beschrieben sind.

Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den

Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide.

Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der

Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200: 1 bis 1 :200, vorzugsweise 100: 1 bis 1 : 100, insbesondere 20: 1 bis 1 :20. Die Safener können analog den Verbindungen (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid- Safener-Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren

Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Äußere Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit etc. beeinflussen zu einem gewissen Teil die Aufwandmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze. Die

Aufwandmenge kann dabei innerhalb weiter Grenzen variieren. Für die Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung von Schadpflanzen liegt die Gesamtmenge an Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salze vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10,0 kg/ha, bevorzugt im Bereich von 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf.

Bei der Anwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen als

Pflanzenwachstumsregulator, beispielsweise als Halmverkürzer bei Kulturpflanzen, wie sie oben genannt worden sind, vorzugsweise bei Getreidepflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Hirse, Reis oder Mais, liegt die Gesamt- Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 1 kg/ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g/ha, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 250 g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im

Vorauflauf oder im Nachauflauf.

Die Applikation als Halmverkürzer kann in verschiedenen Stadien des Wachstums der Pflanzen erfolgen. Bevorzugt ist beispielsweise die Anwendung nach der Bestückung am Beginn des

Längenwachstums .

Alternativ kommt bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator auch die Behandlung des

Saatguts in Frage, welche die unterschiedlichen Saatgutbeiz- und Beschichtungstechniken einschließt. Die Aufwandmenge hängt dabei von den einzelnen Techniken ab und kann in Vorversuchen ermittelt werden.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in erfindungsgemäßen Mitteln (z.B. Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix) sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II oder

Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtliche

Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische Isomere umfasst, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind.

Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner sind:

Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim-sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor-potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfuron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoate und -octanoate, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butralin, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac-sodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfuron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, -dimethylammonium, -diolamin, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, -potassium, -triisopropanolammonium und -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium und -sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr-sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethiozin, ethofumesate, ethoxyfen, ethoxyfen- ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, i.e. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F-7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-4-yl]-l-methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M-

methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl, flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, -dimethylammonium und -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, -potassium, -sodium und -trimesium, H-9201, i.e. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl-isopropylphosphoramidothioat, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, i.e. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4-dichlorphenoxy)acetat, imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin-ammonium, imazethapyr, imazethapyr-immonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium und sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, i.e. 3-({[5-(Difluormethyl)-l -methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-yl]methyl} sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, -isopropylammonium, -potassium und -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, und -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl und -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione,

methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,

methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-ester, MT-5950, i.e. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, napropamide, NC-310, i.e. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-l-methyl-5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (Pelargonsäure), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorphenol, pentoxazone, pethoxamid, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen- ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan,

pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrion, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, , SYN-523, SYP-249, i.e. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, i.e. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l-yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trifluoressigsäure), TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazin, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, urea sulfate, vernolate, XDE-848, ZJ-0862, i.e. 3,4-Dichlor-N- {2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl} anilin, sowie die folgenden Verbindungen:


Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind:

Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-Aminolävulinsäure, ancymidol, 6-benzylaminopurine,

Brassinolid, Catechin, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(Cycloprop-l-enyl)propionsäure, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal-dipotassium, -disodium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4-indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1 -methylcyclopropene, 2-(l-naphthyl)acetamide, 1 -naphthylacetic acid, 2- naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-Oxo-4[(2-phenylethyl)amino]buttersäure, paclobutrazol, N-

phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, Salicylsäure,

Strigolacton, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P.

Ebenfalls als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen beispielsweise die folgenden Safener in Frage:

Sl) Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate:

Sla) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (Sla), vorzugsweise

Verbindungen wie

l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure,

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S 1 - 1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;

S lb) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S lb), vorzugsweise Verbindungen wie

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3 -carbonsäureethylester (S 1 -2),

l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-3),

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(l , 1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333131 und EP-A-269806 beschrieben sind;

Slc) Derivate der l,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (Slc), vorzugsweise Verbindungen wie

l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-5),

l-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (Sl-6) und verwandte

Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;

Sld) Verbindun gen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (Sld), vorzugsweise Verbindungen wie

Fenchlorazol(-ethylester), d.h. l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3- carbonsäureethylester (Sl-7), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A- 174562 und EP-A-346620 beschrieben sind;

Sle) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure(Sle), vorzugsweise Verbindungen wie

5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3 -carbonsäureethylester (Sl-8) oder

5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäure (Sl-10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-11) ("Isoxadifen-ethyl")

oder -n-propylester (Sl-12) oder 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbon-säureethylester (Sl-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind.

Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinoxyderivate (S2):

Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise

(5 -Chlor-* -chinolinoxy)essi *säure-(l-methylhexyl)-ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1),

(5 -Chlor-* -chinolinoxy)essi *säure-(l,3-dimethyl-but-l -yl)-ester (S2-2),

(5 -Chlor-* -chinolinoxy)essi *säure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3),

(5 -Chlor-* -chinolinoxy)essi ^säure- 1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4),

(5 -Chlor-* ^-chinolinoxy)essij jsäureethylester (S2-5),

(5 -Chlor-* ^-chinolinoxy)essij jsäuremethylester (S2-6),

(5 -Chlor-* ^-chinolinoxy)essij jsäureallylester (S2-7),

(5 -Chlor-* -chinolinoxy)essi *säure-2-(2-propyliden-iminoxy)- 1 -ethylester (S2-8),

(5 -Chlor-* -chinolinoxy)essi *säure-2-oxo-prop-l -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-86750, EP-A-94349 und EP-A-191736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind;

Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise

Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester,

(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,

(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.

Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig als Vorauflaufsafener

(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.

"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1),

"R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3),

"Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin) (S3-4),

"PPG-1292" (N-Allyl-N-[(l,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-5),

"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6),

"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-l-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma

Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7),

"TI-35" (1-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8),

"Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9)

((RS)-l-Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[l,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-ruryl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10), sowie dessen (R)-Isomer (S3-11).

S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4):

S4a) N-Acylsulfonamide der Formel (S4a) und deren Salze wie sie in der WO-A-97/45016

beschrieben sind,


RA1 (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VA

Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C i)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy und (Ci- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (Ci-C i)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;

RA2 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3;

niA 1 oder 2;

VA ist 0, 1, 2 oder 3 bedeuten;

S4b) Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4b) und deren Salze, wie sie in der WO-A-99/16744 beschrieben sind,


worin

RB1, RB2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3- C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,

RB3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl oder (Ci-C4)Alkoxy und

niB 1 oder 2 bedeuten,

z.B. solche worin

RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1),

RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2),

RB1 = Ethyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist (S4-3),

RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und

RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist (S4-5);

S4C) Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4C), wie sie in der EP-A-365484 beschrieben sind,


unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C3-Cg)Cycloalkyl, (C3- C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,

Rc3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3 und

mc 1 oder 2 bedeuten;

beispielsweise

1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 -methylharnstoff,

1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 ,3 -dimethylharnstoff,

l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff;

Verbindungen vom Typ der N-Phenylsulfonylterephthalamide der Formel (S4d) und deren Salze, die z.B. bekannt sind aus CN 101838227,


worin

RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3;

mD 1 oder 2;

RD5 Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5- C6)Cycloalkenyl bedeutet.

Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen
Carbonsäurederivate (S5), z.B.

3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4- Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001 beschrieben sind.

S6) Wirkstoffe aus der Klasse der l,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.

l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydrochinoxalin-2-on, l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, l-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochlorid, l-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO- A-2005/112630 beschrieben sind.

S7) Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B.

Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1),

Diphenylmethoxyessigsäureethylester oder Diphenylmethoxyessigsäure wie sie in der WO-A- 98/38856 beschrieben sind.

Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind,


worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:

RD1 ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy,

ist Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl,

RE ist Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze,

ist eine ganze Zahl von 0 bis 2.

Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B.

1 ,2-Dihydro-4-hydroxy- 1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. : 219479- 1 S 2), l ,2-Dihydro-4-hydroxy-l -methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A- 1999/000020 beschrieben sind.

Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S 10b),

wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind,


(S10a) (S10b)

wonn

RE1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3

YE, ZE unabhängig voneinander O oder S,

ΠΕ eine ganze Zahl von 0 bis 4,

RE2 (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl,

RE3 Wasserstoff oder (Ci-C6)Alkyl bedeuten.

511) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino- Verbindungen (Si l), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.

"Oxabetrinil" ((Z)-l,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl 1-1), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,

"Fluxofenim" (l-(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-l-ethanon-0-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (Sl 1-2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und

"Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l-3), das als

Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist.

512) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl- [(3 -oxo-lH-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121-04-6) (S12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361.

S13) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13):

"Naphthalic anhydrid" (1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,

"Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist,

"Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als

Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist,

"CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8)

(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-l-benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American

Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist,

"MG 191" (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist,

"MG 838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5)

(2-propenyl l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia

"Disulfoton" (Ο,Ο-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7),

"Dietholate" (0,0-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S 13-8),

"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S 13-9).

Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.

"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-\ -Methyl- 1 -phenylethyl-piperidin-l -carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist,

"Daimuron" oder "SK 23" (l -(l -Methyl-l -phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist,

"Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-l -(l -methyl-l -phenyl-ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,

"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,

"CSB" (l -Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091 -06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist.

Verbindungen der Formel (S 15) oder deren Tautomere,


wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind,

worin

RH1 einen (Ci-C6)Haloalkylrest bedeutet und

RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und

RH3, RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-Ci6)Alkenyl oder (C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C i)Alkoxy, (Ci-C i)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci-C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist,

oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist,

wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci- C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl,

(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist,

bedeutet oder

RH3 (Ci-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und

RH4 Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl bedeutet oder

RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen

heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci- C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet.

S 16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z. B.

(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D),

(4-Chlorphenoxy)essigsäure,

(R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop),

4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB),

(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA),

4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure,

4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure,

3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba),

l-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor- ethyl).

Bevorzugte Safener in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungend der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze, insbesondere mit den Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.45) und/oder deren Salze sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Fenchlorazol-ethylester, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S4-1 und S4-5, und besonders bevorzugte Safener sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl und Mefenpyr-diethyl.

Biologische Beispiele:

Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Nachauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Kunststoff- oder

Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die

Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der

Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0%> Wirkung = wie Kontrollpflanzen.

Die Versuche zeigten, dass erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei

Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ausgewählte Schadpflanzen wie z.B. Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Amaranthus retroflexus, Avena fatua, Cyperus esculentus, Echinochloa crus-galli, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Pharbitis purpurea, Polygonum convolvulus, Setaria viridis, Stellaria media, Veronica persica oder Viola tricolor bei einer Aufwandmenge von 1.28 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar aufweisen.

Daneben zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im NachauflaufVerfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in

landwirtschaftlichen Kulturen.

Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Vorauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut und Kulturpflanzen werden in Kunststoff- oder

Holzfasertöpfen ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0%> Wirkung = wie Kontrollpflanzen.

Die Versuche zeigten, dass erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei

Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ausgewählte Schadpflanzen wie z.B. Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Amaranthus retroflexus, Avena fatua, Cyperus esculentus, Echinochloa crus-galli, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Pharbitis purpurea, Polygonum convolvulus, Setaria viridis, Stellaria media, Veronica persica oder Viola tricolor bei einer Aufwandmenge von 1.28 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar auweisen.

Daneben zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im Vorauflaufverfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in

landwirtschaftlichen Kulturen.