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1. (WO2019025156) SUBSTITUTED PYRROLIDINONES, SALTS THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS
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Patentansprüche

Substituierte Pyrrolidinone der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze


Q für ein gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl oder (C3- Cio)-Cycloalkenyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert sein kann; oder für einen gegebenenfalls substituierten 5-7-gliedrigen heterocyclischen Ring steht; oder für ein gegebenenfalls substituiertes 8-10-gliedriges bicyclisches Ringsystem, in dem jeder Ring oder jedes Ringsystem aus Kohlenstoffatomen und 1 -5 Heteroatomen besteht, die unabhängig voneinander bis zu 2 O-, bis zu 2 S- und bis zu 5 N-Atome enthalten, wobei bis zu drei Kohlenstoffringatome unabhängig voneinander aus den Gruppen C(=0) und C(=S) gewählt werden können und die Schwefelringatome zusätzlich aus den Gruppen S, S(=0), S(=0)2, S(=NR1) und S(=NR1)(=0) gewählt werden können; wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert

oder

für (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkynyl, (C2-Cio)-Haloalkenyl, (C2-Cio)-Haloalkynyl, (C3-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl oder (Ci-Cio)-Alkoxy-(Ci-Cio)- alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy-(Ci-Cio)-alkyl steht,

Z für die Gruppe


Y für -C(R7)(R8)-, Sauerstoff, oder NR1 steht,

W1 und W2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen;

R1 für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Cyano, Formyl, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkyl, (Ci-Cg)-Cyanoalkyl, (Ci-Cg)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl- (Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cg)-Halocycloalkyl, (C3-Cg)- Halocycloalkyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyl, (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl, (C2-Cg)- Alkenyl, (C2-Cg)-Alkynyl, Tris-[(Ci-Cg)-alkyl]silyl-(C2-Cg)-alkynyl, Tris-[(Ci-Cg)- alkyljsilyl steht,

R2 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkyl, (Ci-Cg)- Hydroxyalkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl steht,

R3 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkyl, (Ci-Cg)- Hydroxyalkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl steht,

R4 für ein gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl oder (C3- Cio)-Cycloalkenyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert sein kann; oder für einen gegebenenfalls substituierten 5-7-gliedrigen heterocyclischen Ring steht; oder für ein gegebenenfalls substituiertes 8-10-gliedriges bicyclisches Ringsystem, in dem jeder Ring oder jedes Ringsystem aus Kohlenstoffatomen und 1 -5 Heteroatomen besteht, die unabhängig voneinander bis zu 2 O-, bis zu 2 S- und bis zu 5 N-Atome enthalten können, wobei bis zu drei Kohlenstoffringatome unabhängig voneinander aus den Gruppen C(=0) und C(=S) gewählt werden können; und die Schwefelringatome zusätzlich aus den Gruppen S, S(=0), S(=0)2, S(=NR1) und S(=NR1)(=0) gewählt werden können; jeder Ring oder jedes Ringsystem ist optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert, oder

R4 für (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkynyl, (C2-Cio)-Haloalkenyl, (C2-Cio)-Haloalkynyl, (C3-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl oder (Ci-Cio)-Alkoxy-(Ci-Cio)- alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy-(Ci-Cio)-alkyl steht,

R5 für Wasserstoff, Formyl, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C3-Cg)- Alkynyl, (Ci-Cg)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cg)-Haloalkoxyalkyl, (Ci-Cg)-Alkylthio-(Ci-Cg)- alkyl, (Ci-Cg)-Alkylsulfmyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylsulfonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)- Alkylcarbonyl, (Ci-Cg)-Haloalkylcarbonyl, (C3-Cg)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Cg)-

Alkoxycarbonyl, (C2-Cg)- Haloalkoxycarbonyl, (C3-Cg)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-Cg)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Cio)-Dialkylaminocarbonyl, (C3-C10)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cg)-Alkoxy, (Ci-Cg)-Alkylthio, (Ci-Cg)-Haloalkylthio, (C3-Cg)-Cycloalkylthio, (Ci-Cg)-Alkylsulfmyl, (Ci-Cg)-Haloalkylsulfmyl, (C3-Cg)- Cycloalkylsulfmyl, (Ci-Cg)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cg)-Haloalkylsulfonyl, (C3-Cg)- cycloalkylsulfonyl, (Ci-Cg)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-Cg)-Dialkylaminosulfonyl oder (Ci-Cg)-Trialkylsilyl steht,

R6 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cg)- Alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(C2-Cg)-alkenyl, Aryl-(C2-Cg)-alkinyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cg)- Alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cg)-Haloalkyl, (C3-Cg)- Halocycloalkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy, (Ci-Cg)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-Cg)- Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-Cg)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkoxy, (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cg)-Alkylaminocarbonyl, (C3-Cg)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cg)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-Cg)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-Cg)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-Cg)-Alkylamino, (Ci-Cg)- Alkylthio, (Ci-Cg)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Cg)-Bisalkylamino, (C3-Cg)- Cycloalkylamino, (Ci-Cg)-Alkylcarbonylamino, (C3-Cg)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cg)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cg)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cg)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-Cg)-Dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-Cg)- Alkylsulfonylamino, (C3-Cg)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,

Heteroarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-Cg)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cg)- Alkylaminosulfonyl, (Ci-Cg)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-Cg)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cg)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkylaminosulfonyl, (Ci-Cg)-Alkylsulfonyl, (C3-Cg)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cg)-Alkylsulfmyl, (C3-Cg)-Cycloalkylsulfmyl, Arylsulfmyl, N,S-(Ci-Cg)-Dialkylsulfonimidoyl, S-(Ci-Cg)- Alkylsulfonimidoyl, (Ci-Cg)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-Cg)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-Cg)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-Cg)- alkylcarbonylamino, (C3-Cg)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkylcarbonylamino,

Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkylcarbonylamino, (Ci-Cg)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cg)-Trialkylsilyl steht

und

R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)- Haloalkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkynyl, (Ci-Cg)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cg)-

Haloalkoxyalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Haloalkoxycarbonyl, (C4-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C10)- Dialkylaminocarbonyl, (C3-Cio)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-Cs)- Alkylthio, (Ci-Cg)-Haloalkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio stehen.

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 oder deren Salze, worin

Q für ein gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl oder (C3-Cio)-Cycloalkenyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert sein kann; oder für einen

gegebenenfalls substituierten 5-7-gliedrigen heterocyclischen Ring steht; oder für ein gegebenenfalls substituiertes 8-10-gliedriges bicyclisches Ringsystem, in dem jeder Ring oder jedes Ringsystem aus Kohlenstoffatomen und 1-5 Heteroatomen besteht, die unabhängig voneinander bis zu 2 O-, bis zu 2 S- und bis zu 5 N-Atome enthalten, wobei bis zu drei Kohlenstoffringatome unabhängig voneinander aus den Gruppen C(=0) und C(=S) gewählt werden können und die Schwefelringatome zusätzlich aus den Gruppen S, S(=0), S(=0)2, S(=NR1) und S(=NR1)(=0) gewählt werden können; wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert ist,

oder

Q für (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkynyl, (C3- C8)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl oder (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci- C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl steht,

für die Gruppe

O O

W//

steht,

Y für -C(R7)(R8)-, Sauerstoff, oder NR1 steht,

W1 und W2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

für Wasserstoff, Amino, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl,

Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkynyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl steht,

für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl steht,

für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl steht,

für ein gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C3-Cg)-Cycloalkenyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert sein kann; oder für einen gegebenenfalls substituierten 5-7-gliedrigen heterocyclischen Ring steht; oder für ein gegebenenfalls substituiertes 8-10-gliedriges bicyclisches Ringsystem, in dem jeder Ring oder jedes Ringsystem aus Kohlenstoffatomen und 1 -5 Heteroatomen besteht, die unabhängig voneinander bis zu 2 O-, bis zu 2 S- und bis zu 5 N-Atome enthalten können, wobei bis zu drei Kohlenstoffringatome unabhängig voneinander aus den Gruppen C(=0) und C(=S) gewählt werden können und die Schwefelringatome zusätzlich aus den Gruppen S, S(=0), S(=0)2, S(=NR1) und S(=NR1)(=0) gewählt werden können; wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem ist optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R6 substituiert ist, oder

für (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkynyl, (C3-C8)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl oder (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl steht

für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxyalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-Cv)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Haloalkoxycarbonyl, (C3-Cv)-Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfmyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Dialkylaminosulfonyl oder (Ci-C8)-Trialkylsilyl steht,

R6 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (C1-C7)- Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, Heteroaryl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Hydroxyalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)- Halocycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)- Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylamino, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C7)-Bisalkylamino, (C3-C7)- Cycloalkylamino, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Dialkyl-aminocarbonylamino, (C1-C7)- Alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,

Heteroarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C7)-Aminoalkylsulfonyl, (C1-C7)- Alkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfmyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfmyl, Arylsulfmyl, N,S-(Ci-C7)-Dialkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C7)- Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, (C1-C7)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Trialkylsilyl steht

und

R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (CI-CÖ)- Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)- Haloalkoxyalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl stehen.

3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 oder deren Salze, worin

Q für die nachstehend genannten Gruppen Q-l . l bis Q-13.16








steht,

Z für die nachstehend genannten Gruppen Z-1.1 bis Z-4.2



steht,

Y für -CH2- steht,

W1 und W2 für Sauerstoff stehen,

R1 für Wasserstoff, Amino, Methyl, Cyclopropyl, Benzyl, p-Methoxy-Benzyl, Allyl,

Propargyl steht,

für Wasserstoff, steht,

und

R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht.

4. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen herbizid wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.

5. Herbizide Mittel nach Anspruch 4 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.

6. Herbizide Mittel nach Anspruch 4 oder 5 enthaltend mindestens einen weiteren pestizid

wirksamen Stoff aus der Gruppe Insektizide, Akarizide, Herbizide, Fungizide, Safener und Wachstumsregulatoren.

7. Herbizide Mittel nach Anspruch 6 enthaltend einen Safener.

8. Herbizide Mittel nach Anspruch 7 enthaltend cyprosulfamid, cloquintocet-mexyl, mefenpyr- diethyl oder isoxadifen-ethyl.

9. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 4 bis 8 enthaltend ein weiteres Herbizid.

10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines herbiziden Mittels nach einem der Ansprüche 4 bis 8 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwachstums appliziert.

11. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder von herbiziden Mitteln nach einem der Ansprüche 4 bis 8 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.

12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der

allgemeinen Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.

13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.