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1. (WO2018219996) PROCESS FOR PREPARING 1,3-BUTADIENE FROM N-BUTENES BY OXIDATIVE DEHYDROGENATION IN RECYCLE GAS MODE WITH CO2-ENRICHED RECYCLE GAS
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Pub. No.: WO/2018/219996 International Application No.: PCT/EP2018/064159
Publication Date: 06.12.2018 International Filing Date: 30.05.2018
IPC:
C07C 5/48 (2006.01) ,C07C 7/00 (2006.01) ,C07C 7/09 (2006.01) ,C07C 7/11 (2006.01) ,C07C 11/167 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
5
Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
42
by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
48
with oxygen as an acceptor
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
7
Purification, separation or stabilisation of hydrocarbons; Use of additives
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
7
Purification, separation or stabilisation of hydrocarbons; Use of additives
09
by fractional condensation
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
7
Purification, separation or stabilisation of hydrocarbons; Use of additives
11
by absorption, i.e. purification or separation of gaseous hydrocarbons with the aid of liquids
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
11
Acyclic unsaturated hydrocarbons
12
Alkadienes
16
with four carbon atoms
167
1,3-Butadiene
Applicants:
BASF SE [DE/DE]; Carl-Bosch-Str. 38 67056 Ludwigshafen am Rhein, DE
LINDE AG [DE/DE]; Klosterhofstr. 1 80331 München, DE
Inventors:
UNGELENK, Jan; DE
HAMMON, Ulrich; DE
HAMMEN, Oliver; DE
WALSDORFF, Christian; DE
KENNEMA, Marco Oskar; DE
JOSCH, Jan Pablo; DE
WENNING, Ulrike; DE
WELLENHOFER, Anton; DE
TOEGEL, Christine; DE
REYNEKE, Hendrik; DE
Agent:
SCHUCK, Alexander; DE
Priority Data:
17174353.702.06.2017EP
Title (EN) PROCESS FOR PREPARING 1,3-BUTADIENE FROM N-BUTENES BY OXIDATIVE DEHYDROGENATION IN RECYCLE GAS MODE WITH CO2-ENRICHED RECYCLE GAS
(FR) PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1,3-BUTADIÈNE À PARTIR DE N-BUTÈNES PAR DÉSHYDROGÉNATION OXYDATIVE PAR RECYCLAGE DE GAZ AVEC UN GAZ DE RECYCLAGE ENRICHI EN CO2
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1,3-BUTADIEN AUS N-BUTENEN DURCH OXIDATIVE DEHYDRIERUNG IN KREISGASFAHRWEISE MIT CO2-ANGEREICHERTEM KREISGAS
Abstract:
(EN) Process for preparing butadiene from n-butenes comprising the steps: A) provision of an input gas stream a1 containing n-butenes, B) introduction of the input gas stream a1 containing n-butenes, a gas containing oxygen and a cycle gas stream a2 into at least one oxidative dehydrogenation zone and oxidative dehydrogenation of n-butenes to butadiene to obtain a product gas stream b containing butadiene, unconverted n-butenes, steam, oxygen, low-boiling hydrocarbons, high-boiling secondary components, optionally carbon oxides and optionally inert gases, Ca) cooling of the product gas stream b and optionally at least partial removal of high-boiling secondary components and of steam to obtain a product gas stream b', Cb) compression and cooling of the product gas stream b' in at least one compression and cooling stage to obtain at least one aqueous condensate stream c1 and a gas stream c2 containing butadiene, n-butenes, steam, oxygen, low-boiling hydrocarbons, optionally carbon oxides and optionally inert gases, Da) absorption of the C4-hydrocarbons comprising butadiene and n-butenes in an aromatic hydrocarbon solvent acting as an absorption medium and removal of uncondensable and low-boiling gas constituents comprising oxygen, low-boiling hydrocarbons, optionally carbon oxides, aromatic hydrocarbon solvent and optionally inert gases as gas stream d2 from the gas stream c2 to obtain an absorption medium stream charged with C4-hydrocarbons and the gas stream d2 and subsequent desorption of the C4-hydrocarbons from the charged absorption medium stream to obtain a C4-product gas stream d1, Db) at least partial recycling of the gas stream d2 as recycle gas stream a2 into the oxidative dehydrogenation zone, characterized in that the content of carbon dioxide in the recycle gas stream a2 is at least 4 vol%.
(FR) Procédé de préparation de butadiène à partir de n-butènes comprenant les étapes consistant à : A) mettre à disposition un flux de gaz de mise en œuvre contenant des n-butènes a1, B) charger le flux de gaz de mise en œuvre contenant des n-butènes a1, un gaz contenant de l'oxygène et un flux de gaz de recyclage contenant de l'oxygène a2 dans au moins une zone de déshydrogénation oxydative et procéder à la déshydrogénation oxydative des n-butènes en butadiène, ce qui permet d'obtenir un flux de gaz de produit b contenant du butadiène, des n-butènes n'ayant pas réagi, de la vapeur d'eau, de l'oxygène, des hydrocarbures à bas point d'ébullition, des composants secondaires à point d'ébullition élevé, le cas échéant des oxydes de carbone et le cas échéant des gaz inertes, Ca) refroidir le flux de gaz de produit b et le cas échéant séparer au moins partiellement les composants secondaires à point d'ébullition élevé et la vapeur d'eau, ce qui permet d'obtenir un flux de gaz de produit b', Cb) comprimer et refroidir le flux de gaz de produit b' en au moins une étape de compression et de refroidissement, ce qui permet d'obtenir au moins un flux de condensat aqueux c1 et un flux de gaz c2 contenant du butadiène, des n-butènes, de la vapeur d'eau, de l'oxygène, des hydrocarbures à bas point d'ébullition, le cas échéant des oxydes de carbone et le cas échéant des gaz inertes, Da) absorber les hydrocarbures en C4 comprenant du butadiène et des n-butènes dans un solvant hydrocarbure aromatique comme agent d'absorption et séparer les composants gazeux non condensables et à bas point d'ébullition comprenant de l'oxygène, des hydrocarbures à bas point d'ébullition, le cas échéant des oxydes de carbone, le solvant hydrocarbure aromatique et le cas échéant des gaz inertes comme flux de gaz d2 à partir du flux de gaz c2, ce qui permet d'obtenir un flux d'agent d'absorption chargé d'hydrocarbures en C4 et le flux de gaz d2, et procéder ensuite à la désorption des hydrocarbures en C4 à partir du flux d'agent d'absorption chargé, ce qui permet d'obtenir un flux de gaz de produit en C4 d1, Db) renvoyer au moins partiellement le flux de gaz d2 sous forme de flux de gaz de recyclage a2 dans la zone de déshydrogénation oxydative, caractérisé en ce que la teneur en dioxyde de carbone dans le flux de gaz de recyclage a2 est réglée à au moins 4% en volume.
(DE) Verfahren zur Herstellung von Butadien aus n-Butenen mit den Schritten: A) Bereitstellung eines n-Butene enthaltenden Einsatzgasstroms a1, B) Einspeisung des n-Butene enthaltenden Einsatzgasstromes a1, eines sauerstoffhaltigen Gases und eines Kreisgasstroms a2 in mindestens eine oxidative Dehydrierzone und oxidative Dehydrierung von n-Butenen zu Butadien, wobei ein Produktgasstrom b enthaltend Butadien, nicht umgesetzte n-Butene, Wasserdampf, Sauerstoff, leicht siedende Kohlenwasserstoffe, hochsiedende Nebenkomponenten, gegebenenfalls Kohlenstoffoxide und gegebenenfalls Inertgase erhalten wird, Ca) Abkühlung des Produktgasstroms b und gegebenenfalls zumindest teilweise Abtrennung von hochsiedenden Nebenkomponenten und von Wasserdampf, wobei ein Produktgasstrom b' erhalten wird, Cb) Kompression und Kühlung des Produktgasstroms b' in mindestens einer Kompressions- und Kühlungsstufe, wobei mindestens ein wässriger Kondensatstrom c1 und ein Gasstrom c2 enthaltend Butadien, n-Butene, Wasserdampf, Sauerstoff, leicht siedende Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls Kohlenstoffoxide und gegebenenfalls Inertgase erhalten wird, Da) Absorption der C4-Kohlenwasserstoffe umfassend Butadien und n-Butene in einem aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmittel als Absorptionsmittel und Abtrennung von nicht kondensierbaren und leicht siedenden Gasbestandteilen umfassend Sauerstoff, leicht siedende Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls Kohlenstoffoxide, aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel und gegebenenfalls Inertgase als Gasstrom d2 aus dem Gasstrom c2, wobei ein mit C4-Kohlenwasserstoffen beladener Absorptionsmittelstrom und der Gasstrom d2 erhalten werden, und anschließende Desorption der C4-Kohlenwasserstoffe aus dem beladenen Absorptionsmittelstrom, wobei ein C4-Produktgasstrom d1 erhalten wird, Db) zumindest teilweise Rückführung des Gasstroms d2 als Kreisgasstrom a2 in die oxidative Dehydrierzone, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Kohlendioxid im Kreisgasstrom a2 auf mindestens 4 Vol.-% eingestellt wird.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Office (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (EPO) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)