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1. (WO2018138204) MOLYBDENUM AND TUNGSTEN ALKYLIDYNE-N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEXES
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Pub. No.: WO/2018/138204 International Application No.: PCT/EP2018/051836
Publication Date: 02.08.2018 International Filing Date: 25.01.2018
IPC:
C07F 11/00 (2006.01) ,B01J 31/12 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
F
ACYCLIC, CARBOCYCLIC, OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
11
Compounds containing elements of the 6th Group of the Periodic System
B PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
01
PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
J
CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS, COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
31
Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
02
containing organic compounds or metal hydrides
12
containing organo-metallic compounds or metal hydrides
Applicants:
UNIVERSITÄT STUTTGART [DE/DE]; Keplerstraße 7 70174 Stuttgart, DE
Inventors:
BUCHMEISER, Michael R.; DE
KOY, Maximilian; DE
Agent:
HELD, Stephan; DE
Priority Data:
10 2017 101 431.425.01.2017DE
Title (EN) MOLYBDENUM AND TUNGSTEN ALKYLIDYNE-N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEXES
(FR) COMPLEXES CARBÈNES N-HÉTÉROCYCLIQUES DE TYPE ALKYLIDINES RENFERMANT DU MOLYBDÈNE ET DU TUNGSTÈNE
(DE) MOLYBDÄN- UND WOLFRAM-ALKYLIDIN-N-HETEROZYKLISCHE CARBEN-KOMPLEXE
Abstract:
(EN) The invention relates to alkylidine N-heterocyclic carbene complexes of general formulas (I) to (VI), wherein A1 represents NR2 or PR2, A2 represents CR 2R2', NR2, PR2, O or S, A3 represents N or P, and C represents a carbene carbon atom, ring B is an unsubstituted or a mono or poly-substituted 5 to 7-membered ring, substituents R2 and R2' represent, inter alia, a linear or branched C1-C18-alkyl group and, if A1 and A2 each represent NR2 or PR2, are the same or different, M in formulas (I) to (VI) represents Mo or W, X1 or X2 in formulas (I) to (VI) are the same or different and represent, inter alia, C1-C18 carboxylates and C1-C18, Z1 and Z2 represent, inter alia, a linear or branched C1-C18-alkylenoxy group, and R1 in formulas (I) to (VI) are, inter alia, an aliphatic or aromatic group. Said compounds are particularly suitable as a catalyst for alkyne metathesis reactions and have, compared to known alkyne metathesis catalysts, the advantage of having a significantly improved activity and stability.
(FR) L'invention concerne des complexes carbènes N-hétérocycliques de type alkylidines de formules générales (I) à (IV), dans lesquelles A1 représente NR2 ou PR2, A2 désigne CR2R2', NR2, PR2, O ou S, A3 représente N ou P, et C désigne un atome de carbone de carbène, le cycle B est un cycle comportant 5 à 7 chaînons non substitué ou monosubstitué ou polysubstitué, les substituants R2 et R2' représentent entre autres un groupe alkyle en C1-C18 linéaire ou ramifié, et lorsque A1 et A2 désignent respectivement NR2 ou PR2, sont identiques ou différents, M dans les formules (I) à (VI) désigne Mo ou W, X1 ou X2 dans les formules (I) à (VI) sont identiques ou différents et désignent entre autres un carboxylate en C1-C18 et un alcoxyde en C1-C18, Z1 et Z2 désignent entre autres un groupe alkylénoxy en C1-C18 linéaire ou ramifié et R1 dans les formules (I) à (VI) représente entre autres un groupe aliphatique ou aromatique. Ces complexes conviennent en particulier pour être utilisés en tant que catalyseurs pour des réactions de métathèse des alcynes et présentent de manière avantageuse une activité et une stabilité significativement meilleures par rapport aux catalyseurs de réactions de métathèse des alcynes connus.
(DE) Beschrieben werden Alkylidin N-heterozyklische Carbenkomplexe der allgemeinen Formeln (I) bis (VI), wobei A1 für NR2 oder PR2, A2 für CR2R2', NR2, PR2, O oder S, A3 für N oder P und C für ein Carben-Kohlenstoffatom steht, der Ring B ein unsubstituierter oder ein ein- oder mehrfach substituierter 5- bis 7-gliedriger Ring ist, die Substituenten R2 und R2' u.a. für einen linearen oder verzweigten C1-C18-Alkyl-Rest, und, wenn A1 und A2 jeweils für NR2 oder PR2 stehen, gleich oder verschieden sind, M in den Formeln (I) bis (VI) für Mo oder W steht, X1 bzw. X2 in den Formeln (I) bis (VI) gleich oder verschieden sind und u.a. C1-C18 Carboxylate und C1-C18-Alkoxide darstellen, Z1 und Z2 u.a. eine lineare oder verzweigte C1-C18-Alkylenoxy-Gruppe und R1 in den Formeln (I) bis (VI) u.a. ein aliphatischer oder aromatischer Rest sind. Diese Verbindungen eignen sich insbesondere als Katalysator für Alkinmetathesereaktionen und weisen im Vergleich zu bekannten Alkinmetathesekatalysatoren den Vorteil einer deutlich verbesserten Aktivität und Stabilität auf.
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