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1. (WO2018100016) MONOFLUORINATED CYCLOHEXANES
Note: Text based on automatic Optical Character Recognition processes. Please use the PDF version for legal matters

Patentansprüche

Verbindungen der Formel I:


worin

m 0, 1 oder 2 ist,

n 1 oder 2 ist,

R1 und R2 unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1 bis 15 C- Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere Ch -Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch


in können, dass O- und S-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch Halogen ersetzt sein können,

A1 unabhängig voneinander einen Rest ausgewählt aus folgenden Gruppen

a) der Gruppe bestehend aus trans-1 ,4-Cyclohexylen und 1 ,4-Cyclohexenylen , worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können und worin auch ein oder mehrere H-Atome durch F oder Cl ersetzt sein können, und

b) der Gruppe bestehend aus Tetrahydropyran-2,5-diyl, 1 ,3-Dioxan-2,5-diyl, Tetrahydrofuran-2,5-diyl, Cyclobutan-1 ,3-diyl, Piperidin-1 ,4-diyl, Thiophen-2,5- diyl und Selenophen-2,5-diyl, welche auch ein oder mehrfach durch eine Gruppe L substituiert sein können,

bei jedem Auftreten unabhängig F, Cl, CN, SCN, SF5 oder geradkettiges oder verzweigtes, jeweils optional fluoriertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit 1 bis 12 C- Atomen, und

unabhängig voneinander einen Rest ausgewählt aus folgenden Gruppen


bedeuten.

2. Verbindungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I der Ring A2


bedeutet.

3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass

R2 einen unsubstituierten Alkylrest, einen S-Alkylrest , einen

S-Alkenylrest oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 15 o Kohlenstoffatomen oder einen Alkenyl-, Alkenyloxy- oder

Alkinylrest mit 2 bis 15 C-Atomen, welche jeweils optional ein- oder mehrfach halogeniert sind,

bedeutet.

Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet dass in der Formel I n = 1 ist.

Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet dass in der Formel I

R2 ein Alkoxyrest mit 1 bis 7 C-Atomen, ein Alkenyloxyrest mit 2 bis 7 C-Atomen, ein S-Alkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen oder ein S-Alkenylrest mit 2 bis 7 C-Atomen ist.

Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass

m 0 oder 1 ist

Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass

A1 unabhängig voneinander einen Rest ausgewählt aus folgenden Gruppen

5


bedeutet.

8. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel I ausgewählt sind aus den Unterformeln IA bis IC


worin

R1, R2, A1 und A2, m und n jeweils unabhängig die Bedeutungen wie für die Formel I nach Anspruch 1 besitzen.

Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen ausgewählt sind aus Verbindungen der Formeln


O-alkyl* IC-1


worin alkyl und alkyl* jeweils unabhängig voneinander einen

geradkettigen Alkylrest mit 1 -7 C-Atomen bedeuten.

Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass

R1 und R2 unabhängig voneinander einen Alkoxy- oder Alkylrest mit

1 bis 7 oder einen Alkenylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Ringsystem A1 jeweils unabhängig aus ewählt ist aus den Teilstrukturen


12. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 1 1 , ausgewählt aus den Formeln

worin alkyl einen geradkettigen Alkylrest mit 1 -7 C-Atomen bedeutet.

13. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 in flüssigkristallinen Medien.

14. Flüssigkristallines Medium enthaltend mindestens zwei Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 enthält.

15. Elektrooptisches Anzeigeelement, enthaltend ein flüssigkristallines Medium nach Anspruch 14.

16. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Verfahrensschritt umfasst, wobei eine Verbindung der Formel (A)


worin m, A1, R1 unabhängig wie in Formel I definiert sind,

mit einer Verbindung der Formel (B)


worin unabhängig

A2, n und R2 wie in Formel I definiert sind,

umgesetzt wird.

Verbindungen der Formel (A)


worin m, A1 und R1 unabhängig wie in Formel I nach Anspruch 1 definiert sind.