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1. (WO2018032586) METHOD FOR SYNTHESIZING 3-(DIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID, AND INTERMEDIATES THEREOF
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Pub. No.: WO/2018/032586 International Application No.: PCT/CN2016/100717
Publication Date: 22.02.2018 International Filing Date: 29.09.2016
IPC:
C07D 231/14 (2006.01)
Applicants: ZHEJIANG YONGTAI TECHNOLOGY CO., LTD.[CN/CN]; No.1, 5th Donghai Avenue, Zhejiang Provincial Chemical and Medical Raw Materials Base Linhai Zone Zhejiang 317016, CN
Inventors: HE, Renbao; CN
WANG, Yingshu; CN
SHAO, Hongming; CN
JIN, Yizhong; CN
Agent: JJS PATENT ATTORNEYS; Room 1510, Xueyuan International Tower No.1 Zhichun Road Haidian District, Beijing 100191, CN
Priority Data:
201610668266.215.08.2016CN
Title (EN) METHOD FOR SYNTHESIZING 3-(DIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID, AND INTERMEDIATES THEREOF
(FR) PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE 3- (DIFLUOROMÉTHYL)-1-MÉTHYL-1 H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE, ET SES INTERMÉDIAIRES
(ZH) 一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸的合成方法及其中间体
Abstract: front page image
(EN) The present invention relates to a method for preparing a 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid, comprising the following steps: (A) reacting a diethyl ester compound represented by the following formula (IV) under the effect of an amine, an alkali, and a carbonylation reagent to generate a diacrylate compound as represented by the following formula(I), wherein R1=(VI), and R2=(VII); (B) reacting the compound represented by the formula (I) with a fluorination reagent, a Lewis acid, and methylhydrazine, to generate a pyrazole ring-containing diester compound represented by the following formula (II); and (C) reacting the heterocyclic ring-containing diester compound represented by the formula (II) with an alkali, to obtain a 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid represented by the formula (III). The present invention also relates to intermediates used for preparing a 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid, and methods for preparing the intermediates. The present invention has the advantages of readily available raw materials, simple and convenient synthesis, and no strict process conditions. The total yield can reach 80% or more, and the purity can reach 98% or more. Thus, the present invention is applicable to industrial production.
(FR) La présente invention concerne un procédé de préparation d'un acide 3- (difluorométhyl)-1-méthyl -1 H-pyrazole-4-carboxylique, comprenant les étapes suivantes : (A) faire réagir un composé d'ester de diéthyle représenté par la formule (IV) suivante avec une amine, un alcali, et un réactif de carbonylation pour produire un composé diacrylate tel que représenté par la formule (I)suivante, dans laquelle R1 = (VI), et R2 = (VII); (B) faire réagir le composé représenté par la formule (I) avec un réactif de fluoration, un acide de Lewis et de la méthylhydrazine, pour produire un composé diester contenant un cycle pyrazole représenté par la formule (II) suivante; et (C) faire réagir le composé diester contenant un noyau hétérocyclique représenté par la formule (II) avec un alcali, afin d'obtenir un 3- (difluorométhyle)-1-méthyl -1 H-pyrazole-4-carboxylique représenté par la formule (III). La présente invention concerne également des intermédiaires utilisés pour préparer un acide 3- (difluorométhyl)-1-méthyl -1 H-pyrazole-4-carboxylique, et des procédés de préparation des intermédiaires. La présente invention présente comme avantages de faire appel à des matières premières facilement disponibles, d'une synthèse simple et pratique, et de ne pas présenter de conditions de traitement strictes. Le rendement total peut atteindre 80 % ou plus, et la pureté peut atteindre 98 % ou plus. Ainsi, la présente invention est applicable à la production industrielle.
(ZH) 本发明涉及一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸的制备方法。其包括如下步骤: (A)将下式(IV)所示二乙酯类化合物在胺、碱和羰基化试剂的作用下反应生成如下式(I)所示的丙烯酸二酯类化合物,其中:R1=(VI),R2=(VII) , (B)使上述式(I)化合物与氟代试剂、路易斯酸和甲基肼反应,生成下式(II)所示含吡唑环的二酯化合物, (C)式(II)所示的含杂环的二酯类化合物与碱反应,得到式(III)所示的3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸。本发明还涉及制备3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸的中间体以及中间体的方法。本发明的优点在于所需的原料易得,合成简便并且工艺条件不苛刻,总收率可达80%以上,纯度可达98%以上,适合于工业化生产。
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Office (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (EPO) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: Chinese (ZH)
Filing Language: Chinese (ZH)