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1. (WO2017133981) METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED 4-AMINOINDANE DERIVATIVES
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Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-Amino-Indan-Derivaten der allgemeinen Formel (I)


in welcher

R unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, (Ci-Ci2)Alkyl, (C3-C7)Cycloalkyl, (Ci- C6)Alkoxy, (Ci-C6)Alkylphenyl, Aryl, Cyano(Ci-C6)alkyl, Halogen(Ci-C6)alkyl mit 1-9 identischen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogen(C3-C7)cycloalkyl mit 1-9 identischen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogen(Ci-Ce)alkoxy mit 1-9 identischen oder verschiedenen Halogenatomen, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfanyl, Halogen(Ci-C6)alkylsulfanyl mit 1-9 identischen oder verschiedenen Halogenatomen, (Ci-C6)Alkylsulfonyl oder Halogen(Ci- C6)alkylsulfonyl mit 1-9 identischen oder verschiedenen Halogenatomen steht,

n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 3 steht,

R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl,

(C3-C8)Cycloalkyl(Ci-C8)alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl(C3-C8)cycloalkyl, (Ci- C8)Alkylphenyl,

(Ci-Cs)Alkoxy, Aryl, Cyano(Ci-C8)alkyl, Halogen(Ci-C8)alkyl mit 1-9 identischen oder

verschiedenen Halogenatomen, (Ci-C8)Alkoxycarbonyl(Ci-C8)alkyl, (Ci- C8)Alkoxy(Ci-C8)alkyl

oder Halogen(Ci-C8)alkoxy(Ci-C8)alkyl mit 1-9 identischen oder verschiedenen Halogenatomen, stehen und

Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, substituiertes (Ci-C6)Alkylsulfonyl, substituiertes Alkoxycarbonyl(Ci-C6)alkyl oder substituiertes (Ci- C6)Haloalkylsulfonyl stehen,

dadurch gekennzeichnet dass Alkohole der allgemeinen Formeln (IIa), (IIb) oder (IIc)

(IIa) (IIb) (Mc)

wobei die Restedefinitionen für R, n, Q1, Q2, R1, R2, R3 und R4 denen der allgemeinen Formel (I) entsprechen,

mit Sulfonsäuren umgesetzt werden.

2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass

R unabhängig voneinander für Halogen, (Ci-C Alkyl, (Ci-C Alkoxy, (Ci- C Alkylphenyl, Aryl, Cyano(Ci-C4)alkyl, Halogen(Ci-C4)alkyl mit 1-9 identischen oder verschiedenen Halogenatomen, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkoxy(Ci-C4)alkyl oder Halogen(Ci-C4)Alkoxy(Ci-C4)alkyl steht,

n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 3 steht,

R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkylphenyl, (Ci- C4)Alkoxy, Aryl, Cyano(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl(Ci-C4)alkyl oder (Ci- C4)Alkoxy(Ci-C4)alkyl stehen und

Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, substituiertes (Ci-C4)Alkylsulfonyl, substituiertes Alkoxycarbonyl(Ci-C4)alkyl oder substituiertes (Ci- C4)Haloalkylsulfonyl stehen.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass

R unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht,

n für eine ganze Zahl zwischen 0 und 1 steht,

R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl oder tert-Butyl stehen und

Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, substituiertes (Ci-C4)Alkylsulfonyl, substituiertes Alkoxycarbonyl(Ci-C3)alkyl oder substituiertes (Ci- C3)Haloalkylsulfonyl stehen.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass

n für 0 steht oder

R für Fluor und n für 1, wobei sich Fluor bevorzugt in der 5-, 6- oder 7-Position, besonders bevorzugt in der 6- oder 7-Position und ganz besonders bevorzugt in der 7-Position des Indan-Restes befindet, oder

R für Trifluormethyl und n für 1, wobei sich Trifluormethyl bevorzugt in der 5-, 6- oder 7-Position, besonders bevorzugt in der 6- oder 7-Position und ganz besonders bevorzugt in der 7-Position des Indan-Restes befindet,

R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl oder sec-Butyl stehen und

Q1 und Q2 für Wasserstoff stehen.

Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die verwendete Sulfonsäure Methansulfonsäure oder Trifluormethansulfonsäure ist.

Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die verwendete Sulfonsäure Trifluormethansulfonsäure ist.