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1. (WO2017097756) STEREOISOMER OF BROMADIOLONE, COMPOSITION AND RODENTICIDE BAIT COMPRISING SAME, AND METHOD FOR CONTROLLING TARGET RODENT PESTS
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REVENDICATIONS

1/ - Stéréo-isomère de configuration, dit énantiomère E3, de la bromadiolone présentant par analyse chromatographique d'une composition de bromadiolone comprenant quatre stéréo-isomères de configuration de la bromadiolone effectuée dans des conditions décrites ci-après, un temps de rétention t3 de valeur telle que ti < t2 < t3 < t4 ;

tl5 t2 et t4 étant les temps de rétention des stéréo-isomères de configuration de la bromadiolone distincts dudit énantiomère E3, ladite analyse étant réalisée à la température de 27,3°C et dans les conditions suivantes :

- sur une colonne de chromatographie liquide à haute pression de dimensions 150 x 2 mm, et renfermant une phase stationnaire chirale constituée de particules de cellulose tris(3,5-diméthylphénylcarbamate), lesdites particules étant d'une taille moyenne de 3 μπι et présentant une taille moyenne de pores de 1000 À ;

- en utilisant, à titre de phase mobile liquide, un mélange formé d'acétonitrile (A) et d'eau comprenant 0, 1% en volume d'acide formique (B), avec un rapport volumique A/B de 80/20 et avec un débit de la phase mobile liquide dans la colonne de chromatographie de 0,25 mL/min ;

- par injection dans la colonne de chromatographie d'un volume de

1 μL de composition de bromadiolone à une concentration de 1 μg de bromadiolone par millilitre d'acétonitrile.

21 - Composition comprenant un stéréo-isomère de configuration, dit énantiomère E3, de la bromadiolone, à l'exclusion d'un mélange racémique dudit énantiomère E3 et d'un autre stéréo-isomère de configuration, dit énantiomère E4, de la bromadiolone distinct dudit énantiomère

E3 ;

o ledit énantiomère E3 présentant, par analyse chromatographique d'une composition de bromadiolone comprenant quatre stéréo-isomères de configuration de la bromadiolone effectuée dans des conditions décrites ci-après, un temps de rétention t3 ;

o ledit énantiomère E4 présentant, par analyse chromatographique d'une composition de bromadiolone comprenant quatre stéréo-isomères de configuration de la bromadiolone effectuée dans ces mêmes conditions, un temps de rétention t4 ;

t3 et t étant de valeurs telles que ti < t2 < t3 < t ;

ti et t2 représentant des temps de rétention de stéréo-isomères de configuration de la bromadiolone distincts dudit énantiomère E3 et dudit énantiomère E4, ladite analyse étant effectuée à la température de 21,5°C et dans les conditions suivantes :

- sur une colonne de chromatographie liquide à haute pression de dimensions 150 x 2 mm, et renfermant une phase stationnaire chirale constituée de particules de cellulose tris(3,5-diméthylphénylcarbamate), lesdites particules étant d'une taille moyenne de 3 μπι et présentant une taille moyenne de pores de 1000 À ;

- en utilisant, à titre de phase mobile liquide, un mélange formé d'acétonitrile (A) et d'eau comprenant 0, 1% en volume d'acide formique (B), avec un rapport volumique A/B de 80/20 et avec un débit de la phase mobile liquide dans la colonne de chromatographie de 0,25 mL/min ;

- par injection dans la colonne de chromatographie d'un volume de 1 μL de composition de bromadiolone à une concentration de 1 μg de bromadiolone par millilitre d'acétonitrile.

3/ - Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que la quantité dudit énantiomère E3 est supérieure à la quantité dudit énantiomère E4 dans la composition.

4/ - Composition selon l'une des revendications 2 ou 3, caractérisée en ce que la bromadiolone est majoritairement sous forme dudit énantiomère E3 dans la composition.

5/ - Composition selon l'une des revendications 2 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité dudit énantiomère E3 telle que le rapport de cette quantité sur la quantité de la bromadiolone dans la composition est supérieur à 25%.

6/ - Composition selon l'une des revendications 2 à 5, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité dudit énantiomère E3 telle que le rapport de cette quantité sur la quantité de la bromadiolone dans la composition est supérieur à 95%.

11 - Appât rodonticide comprenant une composition selon l'une des revendications 2 à 6, et au moins un excipient comestible pour des rongeurs cibles nuisibles.

8/ - Appât selon la revendication 7, caractérisé en ce que l'excipient comestible comprend au moins un aliment choisi dans le groupe formé des graines de céréale, des moutures de graines de céréale, des farines de graines de céréale, des flocons de graines de céréale, du son de céréales et des graines non céréalières.

91 - Appât selon l'une des revendications 7 ou 8, caractérisé en ce qu'il comprend une quantité massique de bromadiolone telle que le rapport de cette quantité massique de bromadiolone sur la quantité massique de l'appât rodonticide est inférieur à 200 ppm.

10/ - Procédé de lutte contre des rongeurs cibles nuisibles, dans lequel on dissémine une quantité d'appât rodonticide comprenant :

- au moins un excipient comestible pour des rongeurs cibles nuisibles, et ;

- un stéréo-isomère de configuration, dit énantiomère E3, de la bromadiolone, à l'exclusion d'un mélange racémique dudit énantiomère E3 et d'un autre stéréo-isomère de configuration, dit énantiomère E4, de la bromadiolone distinct dudit énantiomère E3 ;

o ledit énantiomère E3 présentant, par analyse chromatographique d'une composition de bromadiolone comprenant quatre stéréo-isomères de configuration de la bromadiolone effectuée dans des conditions décrites ci-après, un temps de rétention t3 ;

o ledit énantiomère E4 présentant, par analyse chromatographique d'une composition de bromadiolone comprenant quatre stéréo-isomères de

configuration de la bromadiolone effectuée dans ces mêmes conditions, un temps de rétention t4 ;

t3 et t4 étant de valeurs telles que ti < t2 < t3 < t4 ;

ti et t2 représentant des temps de rétention de stéréo-isomères de configuration de la bromadiolone distincts dudit énantiomère E3 et dudit énantiomère E4, ladite analyse étant effectuée à la température de 21,5°C et dans les conditions suivantes :

sur une colonne de chromatographie liquide à haute pression de dimensions 150 x 2 mm, et renfermant une phase stationnaire chirale constituée de particules de cellulose tris(3,5-diméthylphénylcarbamate), lesdites particules étant d'une taille moyenne de 3 μπι et présentant une taille moyenne de pores de 1000 À ;

en utilisant, à titre de phase mobile liquide, un mélange formé d'acétonitrile (A) et d'eau comprenant 0,1% en volume d'acide formique (B), avec un rapport volumique A/B de 80/20 et avec un débit de la phase mobile liquide dans la colonne de chromatographie de 0,25 mL/min ;

par injection dans la colonne de chromatographie d'un volume de 1 μL· de composition de bromadiolone à une concentration de 1 μg de bromadiolone par millilitre d'acétonitrile.

11/ - Procédé chromatographique d'obtention dudit énantiomère E3 selon la revendication 1, dans lequel :

- on choisit une colonne de chromatographie liquide à haute pression de dimensions 150 x 2 mm, et renfermant une phase stationnaire chirale constituée de particules de cellulose tris(3,5-diméthylphénylcarbamate), lesdites particules étant d'une taille moyenne de 3 μπι et présentant une taille moyenne de pores de 1000 Â ;

- on choisit, à titre de phase mobile liquide, un mélange formé d'acétonitrile (A) et d'eau comprenant 0,1% en volume d'acide formique (B), avec un rapport volumique A/B de 80/20 ;

- on réalise la séparation à température ambiante ;

- on introduit en tête de la colonne de chromatographie une composition liquide contenant dudit énantiomère E3 en solution dans de l'acétonitrile, puis ;

- on fait passer la phase mobile liquide avec un débit de 0,25 mL/min dans la colonne de chromatographie et à la suite de la composition liquide, et on collecte en sortie de colonne une fraction de la phase mobile comprenant ledit énantiomère E3, séparément des stéréo-isomères de configuration de la bromadiolone distincts dudit énantiomère E3, et avec un temps de rétention t3 de valeur telle que < t2 < t3 < t4 ;

ti, t2 et t4 étant les temps de rétention de chacun des stéréo-isomères de configuration de la bromadiolone distincts dudit énantiomère E3, et ;

- on élimine la phase mobile liquide de ladite fraction de façon à obtenir ledit énantiomère E3.