WIPO logo
Mobile | Deutsch | Español | Français | 日本語 | 한국어 | Português | Русский | 中文 | العربية |
PATENTSCOPE

Search International and National Patent Collections
World Intellectual Property Organization
Search
 
Browse
 
Translate
 
Options
 
News
 
Login
 
Help
 
Machine translation
1. (WO2017064550) PREPARATION METHOD FOR 3-FLUOROALKYL-1-METHYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2017/064550    International Application No.:    PCT/IB2016/001462
Publication Date: 20.04.2017 International Filing Date: 28.09.2016
IPC:
C07D 231/14 (2006.01)
Applicants: SOLVAY FLUOR GMBH [DE/DE]; Hans-Böckler-Allee 20 30173 Hannover (DE).
CHANGZHOU KEYLAB BIOCHEMICAL CO., LTD. [CN/CN]; 58 Yucai Road, Buyi Village, Zouqu Town, Zhonglou District Changzhou, Jiangsu 213141 (CN)
Inventors: WANG, Mingchun; (CN).
LI, Qingyi; (CN)
Agent: MROSS, Stefan; (FR)
Priority Data:
PCT/CN2015/090970 28.09.2015 CN
Title (EN) PREPARATION METHOD FOR 3-FLUOROALKYL-1-METHYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 3-FLUOROALKYL-1-MÉTHYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE
(ZH) 3-氟代烷基-1-甲基吡唑-4-羧酸的制备方法
Abstract: front page image
(EN)The present invention relates to a preparation method for 3-fluoroalkyl-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid, said method comprising the following steps: step 1, reacting a fluoroacetyl halide derivative as shown in formula I with dimethylamino vinyl methyl ketone in a condensation reaction, and producing a 3-dimethylaminomethylene-1,1-difluoro-2,4-pentanedione derivative as shown in formula II; step 2, reacting the 3-dimethylaminomethylene-1,1-difluoro-2,4-pentanedione derivative as shown in formula II with methyl hydrazine in a ring-closing reaction, and producing a 3-fluoroalkyl-1-methyl-4-acetylpyrazole derivative as shown in formula III; step 3, oxidizing the 3-fluoroalkyl-1-methyl-4-acetylpyrazole derivative as shown in formula III in alkaline conditions, performing acidification, and producing 3-fluoroalkyl-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid as shown in formula IV. The preparation method has a short reaction route, the raw material costs are low, each step has a high reaction yield, and the preparation method is suitable for industrial production.
(FR)La présente invention concerne un procédé de préparation d'acide 3-fluoroalkyl-1-méthylpyrazole-4-carboxylique, ledit procédé comprenant les étapes suivantes, consistant à : étape 1, faire réagir un dérivé d'halogénure de fluoroacétyle tel que représenté dans la formule I avec de la diméthylaminovinylméthylcétone dans une réaction de condensation et produire un dérivé de 3-diméthylaminométhylène-1,1-difluoro-2,4-pentanedione tel que représenté dans la formule II; étape 2, faire réagir le dérivé de 3-diméthylaminométhylène-1,1-difluoro-2,4-pentanedione tel que représenté dans la formule II avec de la méthylhydrazine dans une réaction de fermeture de cycle et produire un dérivé de 3-fluoroalkyl-1-méthyl-4-acétylpyrazole tel que représenté dans la formule III; étape 3, oxyder le dérivé de 3-fluoroalkyl-1-méthyl-4-acétylpyrazole tel que représenté dans la formule III dans des conditions alcalines, réaliser une acidification et produire l'acide 3-fluoroalkyl-1-méthylpyrazole-4-carboxylique tel que représenté dans la formule IV. Le procédé de préparation présente une courte voie de réaction, les coûts de matière première sont bas, chaque étape présente un rendement de réaction élevé et le procédé de préparation est approprié pour une production industrielle.
(ZH)说明书摘要本发明涉及一种3-氟代烷基-1-甲基吡唑-4-羧酸的制备方法,包括以下步骤:步骤一、以式 I所示的氟代乙酰卤衍生物与二甲胺基乙烯基甲基酮缩合反应,生成式 II所示的3-二甲胺基亚甲基-1,1-二氟代-2,4-戊二酮衍生物;步骤二、以所述式 II所示的3-二甲胺基亚甲基-1,1-二氟代-2,4-戊二酮衍生物与甲基肼关环反应,生成式 III所示的3-氟代烷基-1-甲基-4-乙酰基吡唑衍生物;步骤三、以所述式 III所示的3-氟代烷基-1-甲基-4-乙酰基吡唑衍生物在碱性条件下氧化,再酸化,生成式 IV所示的3-氟代烷基-1-甲基吡唑-4-羧酸。本发明的制备方法反应路线较短,原料成本较低,各步骤反应收率高,适于工业化生产。
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: Chinese (ZH)
Filing Language: Chinese (ZH)