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1. (WO2017060287) PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENCENICLINE FROM 7-CHLORO-BENZO[B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID CHLORIDE AND (R)-QUINUCLIDIN-3-AMINE IN THE PRESENCE OF IMIDAZOLE
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Pub. No.: WO/2017/060287 International Application No.: PCT/EP2016/073773
Publication Date: 13.04.2017 International Filing Date: 05.10.2016
IPC:
C07D 333/70 (2006.01) ,C07D 453/02 (2006.01) ,A61K 31/4748 (2006.01) ,A61K 31/381 (2006.01) ,A61P 25/28 (2006.01) ,A61P 25/18 (2006.01)
Applicants: SANDOZ AG[CH/CH]; Lichtstrasse 35 4056 Basel, CH
Inventors: LAUS, Gerhard; AT
NERDINGER, Sven; AT
SCHREINER, Erwin; AT
Agent: PRÜFER & PARTNER MBB; DE
Priority Data:
15188411.105.10.2015EP
Title (EN) PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENCENICLINE FROM 7-CHLORO-BENZO[B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID CHLORIDE AND (R)-QUINUCLIDIN-3-AMINE IN THE PRESENCE OF IMIDAZOLE
(FR) PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ENCENICLINE À PARTIR DE CHLORURE D'ACIDE 7-CHLORO-BENZO[B]THIOPHÈNE-2-CARBOXYLIQUE ET DE (R)-QUINUCLIDIN-3-AMINE EN PRÉSENCE D'IMIDAZOLE
Abstract:
(EN) The present invention relates to a process for the preparation of an amide from a carboxylic acid chloride and an organic molecule comprising both a primary amine group and a tertiary amine group, wherein the nitrogen atom of the tertiary amine group is comprised in a non-aromatic heterocycle and wherein the amide bond forms selectively with the primary amine group, comprising the step of reacting the carboxylic acid chloride with an organic molecule comprising both the primary amine group and the tertiary amine group, in the presence of imidazole. This is particularly useful in the preparation of amides from quinuclidin-3-amine, such as for the preparation of encenicline ((R) -7-chloro-N-(quinuclidin-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide) from 7-chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid chloride and (R)- quinuclidin-3-amine in the presence of imidazole. Encenicline is a nicotinic acetylcholine receptor agonist useful as a neuromodulator for the treatment of e.g. cognitive impairment, schizophrenia and Alzheimer's disease.
(FR) La présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un amide à partir d'un chlorure d'acide carboxylique et d'une molécule organique comprenant à la fois un groupe amine primaire et un groupe amine tertiaire, l'atome d'azote du groupe amine tertiaire tant compris dans un hétérocycle non aromatique et la liaison amide se formant sélectivement avec le groupe amine primaire, comprenant l'étape consistant à faire réagir le chlorure d'acide carboxylique avec une molécule organique comprenant à la fois le groupe amine primaire et le groupe amine tertiaire, en présence d'imidazole. Ceci est particulièrement utile dans la préparation d'amides à partir de quinuclidin-3-amine, par exemple pour la préparation d'encenicline ((R)-7-chloro-N-(quinuclidin-3-yl)benzo[b]thiophène-2-carboxamide) à partir de chlorure d'acide 7-chloro-benzo[b]thiophène-2-carboxylique et de (R)-quinuclidin-3-amine en présence d'imidazole. L'encenicline est un agoniste du récepteur nicotinique de l'acétylcholine, utile comme neuromodulateur pour le traitement, par exemple, d'une déficience cognitive, de la schizophrénie et de la maladie d'Alzheimer.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Office (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (EPO) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)