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1. WO2017033955 - METHOD FOR PRODUCING HALOGENATED ACRYLIC ESTER DERIVATIVE

Publication Number WO/2017/033955
Publication Date 02.03.2017
International Application No. PCT/JP2016/074598
International Filing Date 24.08.2016
IPC
C07C 41/48 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
41Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
48Preparation of compounds having groups
C07C 43/303 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
43Ethers; Compounds having groups, groups or groups
30Compounds having groups
303having acetal carbon atoms bound to acyclic carbon atoms
C07C 43/32 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
43Ethers; Compounds having groups, groups or groups
32Compounds having groups or groups
C07C 67/00 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
C07C 67/27 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
27from ortho-esters
C07C 69/653 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
69Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
62Halogen-containing esters
65of unsaturated acids
653Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters; Haloacrylic acid esters; Halomethacrylic acid esters
CPC
C07B 61/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
61Other general methods
C07C 41/48
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
41Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
48Preparation of compounds having groups
C07C 41/60
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
41Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
60Preparation of compounds having groups or groups
C07C 43/303
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
43Ethers; Compounds having groups, groups or groups
30Compounds having groups
303having acetal carbon atoms bound to acyclic carbon atoms
C07C 43/32
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
43Ethers; Compounds having groups, groups or groups
32Compounds having groups or groups
C07C 67/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
Applicants
  • 旭硝子株式会社 ASAHI GLASS COMPANY, LIMITED [JP]/[JP]
Inventors
  • 笠川 貢 KASAGAWA, Mitsugu
  • 安田 新 YASUDA, Arata
  • 小野崎 祐 ONOZAKI, Yu
  • 河口 聡史 KAWAGUCHI, Satoshi
  • 市野川 直輝 ICHINOKAWA, Naoki
  • 冨依 勇佑 TOMIYORI, Yusuke
  • 秋谷 卓志 AKIYA, Takashi
Agents
  • 高島 一 TAKASHIMA, Hajime
Priority Data
2015-16833927.08.2015JP
2016-04472408.03.2016JP
Publication Language Japanese (JA)
Filing Language Japanese (JA)
Designated States
Title
(EN) METHOD FOR PRODUCING HALOGENATED ACRYLIC ESTER DERIVATIVE
(FR) PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN DÉRIVÉ D'ESTER ACRYLIQUE HALOGÉNÉ
(JA) ハロゲン化アクリル酸エステル誘導体の製造方法
Abstract
(EN)
Provided is a novel method for producing a halogenated acrylic ester derivative. The method according to the present invention comprises: subjecting, in gas phase, a compound represented by formula (1) (in the formula, R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, or a monovalent group essentially containing a carbon atom, or R1 and R2 may jointly form a ring together with a carbon atom with which R1 and R2 are bonded, R3 represents a monovalent group from which a group R3O may be removed by R3OH removal reaction, and R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom, or a monovalent group essentially containing a carbon atom) and having a boiling point of 500°C or lower, to R3OH removal reaction in the presence of a solid catalyst to obtain an ethene derivative represented by formula (2); reacting the ethene derivative represented by formula (2) with a halogenated methane represented by formula (3) (in the formula, X, Y, and Z are each independently a halogen atom) in the presence of a basic compound and a phase transfer catalyst to obtain a cyclopropane derivative represented by formula (4); and heating the cyclopropane derivative represented by formula (4) in liquid phase or gas phase so that the cyclopropane derivative undergoes R4Y removal reaction to obtain a halogenated acrylic ester derivative represented by formula (5).
(FR)
La présente invention concerne un nouveau procédé de production d'un dérivé d'ester acrylique halogéné. Le procédé selon la présente invention consiste à : soumettre, en phase gazeuse, un composé représenté par la formule (1) (dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe monovalent contenant essentiellement un atome de carbone, ou R1 et R2 peuvent former conjointement un cycle ensemble avec un atome de carbone auquel R1 et R2 sont liés, R3 représente un groupe monovalent duquel peut être éliminé un groupe R3O par une réaction d'élimination de R3OH, et R4 et R5 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe monovalent contenant essentiellement un atome de carbone) et possédant un point d'ébullition inférieur ou égal à 500 °C, pour la réaction d'élimination de R3OH en présence d'un catalyseur solide afin d'obtenir un dérivé d'éthylène représenté par la formule (2) ; faire réagir le dérivé d'éthylène représenté par la formule (2) avec un méthane halogéné représenté par la formule (3) (dans la formule, X, Y, et Z représentent chacun indépendamment un atome d'halogène) en présence d'un composé basique et d'un catalyseur de transfert de phase afin d'obtenir un dérivé de cyclopropane représenté par la formule (4) ; et chauffer le dérivé de cyclopropane représenté par la formule (4) en phase liquide ou en phase gazeuse de sorte que le dérivé de cyclopropane subisse une réaction d'élimination de R4Y afin d'obtenir un dérivé d'ester acrylique halogéné représenté par la formule (5).
(JA)
ハロゲン化アクリル酸エステル誘導体の新規な製造方法を提供する。 本発明では、式(1) (式中、R及びRはそれぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子を必須とする1価の基を表すか、または、R及びRは共同して、それらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、Rは、脱ROH反応によって基ROが脱離し得る1価の基を表し、R及びRはそれぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子を必須とする1価の基を表す。)で表される化合物であり、かつ、沸点が500℃以下である化合物を、気相において、固体触媒の存在下に脱ROH反応させ、式(2)で表されるエテン誘導体を得て、塩基性化合物及び相間移動触媒の存在下に式(2)で表されるエテン誘導体と式(3)(式中、X、Y、及びZはそれぞれ独立に、ハロゲン原子である。)で表されるハロゲン化メタンを反応させ、式(4)で表されるシクロプロパン誘導体を得て、液相又は気相において式(4)で表されるシクロプロパン誘導体を加熱することにより、脱RY反応させ、式(5)で表されるハロゲン化アクリル酸エステル誘導体を得る。
Also published as
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