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1. (WO2016184160) CHIRAL SPIRO PHOSPHORUS-NITROGEN-SULPHUR TRIDENTATE LIGAND, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.: WO/2016/184160 International Application No.: PCT/CN2016/072087
Publication Date: 24.11.2016 International Filing Date: 26.01.2016
IPC:
C07F 9/50 (2006.01) ,B01J 31/24 (2006.01) ,C07B 41/02 (2006.01) ,C07C 67/31 (2006.01) ,C07C 69/675 (2006.01) ,C07C 69/708 (2006.01) ,C07C 269/06 (2006.01) ,C07C 271/22 (2006.01) ,C07C 231/12 (2006.01) ,C07C 235/06 (2006.01) ,C07C 29/145 (2006.01)
Applicants: ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICAL CO., LTD.[CN/CN]; Liu, Li 99 Waisha Road, Jiaojiang District Taizhou, Zhejiang 318000, CN
Inventors: ZHOU, Qilin; CN
XIE, Jianhua; CN
BAO, Denghui; CN
WANG, Lixin; CN
Priority Data:
201510246052.115.05.2015CN
Title (EN) CHIRAL SPIRO PHOSPHORUS-NITROGEN-SULPHUR TRIDENTATE LIGAND, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
(FR) LIGAND SPIRO CHIRAL TRIDENTÉ À BASE DE PHOSPHORE-AZOTE-SOUFRE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION
(ZH) 手性螺环膦-氮-硫三齿配体及其制备方法和应用
Abstract: front page image
(EN) The present invention relates to a chiral spiro phosphorus-nitrogen-sulphur (P-N-S) tridentate ligand, and a preparation method and application thereof. The P-N-S tridentate ligand is a compound represented by formula I or formula II, a racemate or optical isomer thereof, or a catalytically acceptable salt thereof, and a primary structural characteristic thereof is a chiral spiro indan skeleton and thio group. The chiral spiro phosphine-nitrogen-sulfur tridentate ligand can be synthesized from a chiral starting material of a 7-diaryl/alkyl phosphino-7'-amino-1,1'-spiro indan compound having a spiro skeleton. The chiral spiro P-N-S tridentate ligand and transition metal salt form a complex which can be used in an asymmetric catalytic hydrogenation reaction for catalyzing a carbonyl compound. In particularly, an iridium complex exhibits a high catalytic activity (a catalyst amount of 0.0002% mol) and enantioselectivity (up to 99.9% ee) in an asymmetric hydrogenation reaction of a β-alkyl-β-keto ester, and has a practical value.
(FR) La présente invention concerne un ligand spiro chiral tridenté à base de phosphore-azote-soufre (P-N-S), son procédé de préparation et son application. Le ligand tridenté P-N-S est un composé représenté par la formule I ou la formule II, un racémate ou un isomère optique correspondant, ou un sel acceptable du point de vue catalytique correspondant, et l'une de ces caractéristiques structurelles principales est un squelette de spiro-indane chiral et un groupe thio. Le ligand spiro chiral tridenté à base de phosphore-azote-soufre peut être synthétisé à partir d'un produit de départ chiral issu d'un composé 7-diaryl/alkylphosphino-7'-amino-1,1'-spiro-indane possédant un squelette spiro. Le ligand spiro chiral tridenté P-N-S et un sel de métal de transition forment un complexe qui peut être utilisé dans une réaction d'hydrogénation catalytique asymétrique pour catalyser un composé carbonyle. En particulier, un complexe d'iridium présente une activité catalytique élevée (une quantité de catalyseur de 0,0002 % en moles) et une grande énantiosélectivité (ee allant jusqu'à 99,9 %) dans une réaction d'hydrogénation asymétrique d'un β-alkyl-β-cétoester, et présente une valeur pratique.
(ZH) 本发明涉及一种手性螺环膦-氮-硫三齿配体及其制备方法和应用。该手性螺环膦-氮-硫三齿配体是具有式I或式II所示的化合物,或其消旋体或旋光异构体,或其催化可接受的盐,主要结构特征是具有手性螺二氢茚骨架和具有硫醚基团。该手性螺环膦-氮-硫三齿配体可以由具有螺环骨架的7-二芳/烷基膦基-7'-氨基-1,1'-螺二氢茚类化合物为手性起始原料合成。该手性螺环膦-氮-硫三齿配体与过渡金属盐形成配合物后,可用于催化羰基化合物的不对称催化氢化反应。特别是其铱配合物在β-烷基-β-酮酸酯的不对称氢化反应中表现出很高的催化活性(催化剂用量可为0.0002%摩尔)和对映选择性(高达99.9%ee),具有实用价值。
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
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European Patent Office (EPO) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: Chinese (ZH)
Filing Language: Chinese (ZH)