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1. (WO2016097242) METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2016/097242    International Application No.:    PCT/EP2015/080392
Publication Date: 23.06.2016 International Filing Date: 18.12.2015
IPC:
C07C 45/62 (2006.01), C07C 47/21 (2006.01), C07C 47/02 (2006.01), C07C 29/17 (2006.01), C07C 29/56 (2006.01), C07C 35/12 (2006.01), C07C 35/17 (2006.01)
Applicants: BASF SE [DE/DE]; 67056 Ludwigshafen (DE)
Inventors: SCHELWIES, Mathias; (DE).
PACIELLO, Rocco; (DE).
HEYDRICH, Gunnar; (DE).
WEGNER, Günter; (DE).
TEBBEN, Gerd-Dieter; (DE).
HAUBNER, Martin; (DE).
KELLER, Andreas; (DE).
BEY, Oliver; (DE).
RENZ, Stephanie; (DE).
SEEBER, Georg; (DE)
Agent: REITSTÖTTER - KINZEBACH; Im Zollhof 1 67061 Ludwigshafen (DE)
Priority Data:
14199410.3 19.12.2014 EP
Title (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER CARBONYLVERBINDUNGEN
(EN) METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS
Abstract: front page image
(DE)Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer optisch aktiven Carbonylverbindung durch asymmetrische Hydrierung einer prochiralen α,β-ungesättigter Carbonylverbindung mit Wasserstoff in Gegenwart wenigstens eines im Reaktionsgemisch löslichen, optisch aktiven Übergangsmetall-Katalysators, der Rhodium als katalytisch aktives Übergangsmetall und einen chiralen, zweizähnigen Bisphosphin-Liganden aufweist, wobei das Reaktionsgemisch während der Hydrierung der prochiralen α,β-ungesättigter Carbonylverbindung zusätzlich wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält, worin R1, R2: gleich oder verschieden sind und für C6- bis C10-Aryl stehen, das unsubstituiert ist oder einen oder mehrere, z.B. 1, 2, 3, 4 oder 5, Substituenten trägt, die ausgewählt sind unter C1- bis C6-Alkyl, C3- bis C6-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl, C1- bis C6-Alkoxy und Amino; Z für eine Gruppe CHR3R4 oder Aryl steht, das unsubstituiert ist oder einen oder mehrere, z.B. 1, 2, 3, 4 oder 5, Substituenten trägt, die ausgewählt sind unter C1- bis C6-Alkyl, C3- bis C6-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl, C1- bis C6-Alkoxy und Amino, worin R3 und R4 wie in den Ansprüchen und der Beschreibung definiert sind.
(EN)The present invention relates to a method for synthesizing an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound with hydrogen in the presence of at least one optically active transition metal catalyst which is soluble in the reaction mixture and comprises rhodium as catalytically active transition metal and a chiral, bidentate bisphosphine ligand; during the hydrogenation of the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound, the reaction mixture further comprises at least one compound of the general formula (I), in which R1 and R2 are identical or different and are C6- to C10-aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents selected from C1- to C6-alkyl, C3- to C6-cycloalkyl, C6- to C10-aryl, C1- to C6-alkoxy and amino; Z is a group CHR3R4 or aryl, which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents selected from C1- to C6-alkyl, C3- to C6-cycloalkyl, C6- to C10-aryl, C1- to C6-alkoxy and amino, in which R3 and R4 are as defined in the claims and the description.
(FR)L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé carbonyle optiquement actif par hydrogénation asymétrique d'un composé carbonyle prochiral insaturé en α,β avec de l'hydrogène en présence d'au moins un catalyseur de métal de transition optiquement actif, soluble dans le mélange réactionnel, qui comprend du rhodium comme métal de transition catalytiquement actif et un ligand de biphosphine chiral bidenté, le mélange réactionnel comprenant en outre, pendant l'hydrogénation du composé carbonyle prochiral insaturé en α,β, au moins un composé de formule générale (I), dans laquelle R1, R2 sont identiques ou différents et représentent un groupe aryle en C6 à C10, qui est non substitué ou porte un ou plusieurs substituants, par exemple 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants, choisis parmi les groupes alkyle en C1 à C6, cycloalkyle en C3 à C6, aryle en C6 à C10, alcoxy en C1 à C6 et amino; Z représente un groupe CHR3R4 ou aryle, qui est non substitué ou porte un ou plusieurs substituants, par exemple 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants, choisis parmi les groupes alkyle en C1 à C6, cycloalkyle en C3 à C6, aryle en C6 à C10, alcoxy en C1 à C6 et amino, dans laquelle R3 et R4 sont tels que définis dans les revendications et dans la description.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)