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1. (WO2016054279) METHOD OF PREPARING INTERMEDIATE OF SALMETEROL
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.: WO/2016/054279 International Application No.: PCT/US2015/053347
Publication Date: 07.04.2016 International Filing Date: 30.09.2015
IPC:
C07C 213/08 (2006.01) ,C07C 213/10 (2006.01) ,C07C 217/10 (2006.01) ,C07C 217/28 (2006.01) ,C07C 217/40 (2006.01)
Applicants: AMPHASTAR NANJING PHARMACEUTICALS, INC.[CN/CN]; No.5 Xinghe Road Nanjing Economic and Technological Development Zone Jiangsu 210038, CN
Inventors: QIU, Yinhua; US
WU, Zhengyuan; US
CHEN, Song; US
ZHANG, Haoning; US
Agent: EHRESMANN, Justin O.; US
Priority Data:
14/714,19615.05.2015US
62/059,79103.10.2014US
Title (EN) METHOD OF PREPARING INTERMEDIATE OF SALMETEROL
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE SALMÉTÉROL
Abstract:
(EN) A method of preparing an intermediate of salmeterol (Compound 1, 2-amino-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl) ethanol) includes: reacting compound 2 with 2-methoxypropene in a first organic solvent to produce a reaction solution including compound 3, compound 2 including a 2-bromo precursor of Compound 1; reacting compound 3 with a nitrogen source to produce compound 4; reacting compound 4 with sodium borohydride in a second organic solvent to produce compound 5; and debenzylating compound 5 by ammonium formate / palladium-carbon catalytic transfer hydrogenation in a third organic solvent to produce Compound 1. A method of preparing salmeterol includes preparing Compound 1, and reacting Compound 1 to prepare salmeterol.
(FR) La présente invention concerne un procédé de préparation d'un intermédiaire de salmétérol (Composé 1, 2-amino-1-(2,2-diméthyl-4 H-1,3-benzodioxin-6-yl)éthanol) qui comprend : la réaction d'un composé 2 avec du 2-méthoxypropène dans un premier solvant organique pour produire une solution de réaction comprenant le composé 3, le composé 2 comprenant un précurseur 2-bromo du Composé 1 ; la réaction du composé 3 avec une source d'azote pour produire le composé 4 ; la réaction du composé 4 avec du borohydrure de sodium dans un second solvant organique pour produire le composé 5 ; et la débenzylation du composé 5 par hydrogénation par transfert catalytique de formiate d'ammonium/palladium-carbone dans un troisième solvant organique pour produire le Composé 1. Un procédé de préparation de salmétérol consiste à préparer le Composé 1, et à faire réagir le Composé 1 pour préparer le salmétérol.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Office (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (EPO) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)