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1. WO2015086230 - HAIR STRAIGHTENING THROUGH GLYOXYLIC ACID

Note: Text based on automatic Optical Character Recognition processes. Please use the PDF version for legal matters

HAARGLÄTTUNG DURCH GLYOXYLSÄURE

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Umformung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare. Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Umformung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare. Als keratinhaltige Fasern können prinzipiell alle tierischen Haare, z.B. Wolle, Ro ßhaar, Angorahaar, Pelze, Federn und daraus gefertigte Produkte oder Textilien eingesetzt werden. Bevorzugt wird die Erfindung jedoch im Rahmen einer

Haarumformung, insbesondere der Glättung krauser menschlicher Haare sowie daraus gefertigter Perücken, eingesetzt.

Eine dauerhafte Verformung keratinhaltiger Fasern wird üblicherweise derart durchgeführt, dass man die Faser mechanisch verformt und die Verformung durch geeignete Hilfsmittel festlegt. Vor und/oder nach dieser Verformung behandelt man die Faser mit einer keratinreduzierenden Zubereitung. Nach einem Spülvorgang wird die Faser dann in dem so genannten Fixierschritt mit einer

Oxidationsmittelzubereitung behandelt, gespült und nach oder während des Fixierschritts von den Verformungshilfsmitteln (z.B. Wicklern, Papilloten) befreit. Wenn als keratinreduzierende Komponente ein Merkaptan, z.B. Ammoniumthioglykolat, verwendet wird, spaltet dieses einen Teil der Disulfid-Brücken des Keratin-Moleküls zu -SH-Gruppen, so dass es zu einer Erweichung der Keratinfaser kommt. Bei der späteren oxidativen Fixierung werden erneut Disulfid-Brücken im Haarkeratin geknüpft, so dass das Keratingefüge in der vorgegebenen Verformung fixiert wird. Alternativ ist es bekannt, zur Haarverformung anstelle der Merkaptane Sulfit zu verwenden. Durch Hydrogensulfit-Lösungen und/oder Sulfit-Lösungen und/oder Disulfit-Lösungen werden Disulfid-Brücken des Keratins in einer Sulfitolyse nach der Gleichung

R - S - S - R + HSO3H ► R - SH + R - S - SO3»

gespalten und auf diese Weise eine Erweichung der Keratinfaser erreicht. Hydrogensulfit-, sulfit- bzw. disulfithaltige Reduktionsmittel weisen nicht den starken Eigengeruch der merkaptanhaltigen Mittel auf. Die Spaltung kann wie zuvor geschildert in einem Fixierschritt mit Hilfe eines Oxidationsmittels unter Bildung von neuen Disulfid-Brücken wieder rückgängig gemacht werden.

Die permanente Glättung keratinhaltiger Fasern wird analog durch den Einsatz von

keratinreduzierenden und -oxidierenden Zusammensetzungen erzielt. I n einem entsprechenden Verfahren wird das krause Haar entweder auf Wickler mit einem gro ßen Durchmesser von

üblicherweise mehr als 15 mm gewickelt oder das Haar unter Einwirkung der keratinreduzierenden Zusammensetzung glattgekämmt. Anstelle des Wicklers ist es auch möglich, die Faser auf ein Glättungsboard glattzulegen. Glättungsboarde sind üblicherweise rechteckige Tafeln z.B. aus Kunststoff. Vorzugsweise ist die Faser dabei mit der keratinreduzierenden Zubereitung benetzt.

Eine weitere Möglichkeit der Haarglättung ist das Glätten mit einem heißen Eisen. Allerdings verändert sich die Struktur der keratinhaltigen Faser bei der Wärmebehandlung des Haars während des Glättens. Dieser Änderung der Faserstruktur sollte durch geeignete Maßnahmen entgegengewirkt werden.

Die Glättung mittels Glätteisen kann durch vorherige Anwendung alkalischer Produkte unterstützt werden. Solche alkalischen Umformungsmittel führen im Gegensatz zur Umformung mittels keratinreduzierender und -oxidierender Zusammensetzungen nicht zu einer Umformung der

Disulfidbrücken, sondern zu einer Zerstörung der Disulfidbrücken unter Bildung von

Monosulfidbrücken. Je nach Konzentration und Anwendungsdauer der alkalischen Umformungsmittel werden auch Proteinketten hydrolytisch gespalten. Der pH-Wert der alkalischen Umformungsmittel liegt üblicherweise im Bereich von 1 1 -14, vorzugsweise von 12-13.

Im Allgemeinen haben die bekannten Umformungsverfahren, besonders bei der Glättung, den Nachteil, daß sich die keratinhaltige Faser elektrostatisch auflädt. Darüber hinaus führt die Behandlung mit Umformungsmitteln zu einer gesteigerten Hydrophilität der Haare, was die Frisierbarkeit erschwert und den Griff, die Kämmbarkeit sowie den Glanz verschlechtert.

Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein Umformungsverfahren für keratinhaltige Fasern, insbesondere für menschliches Haar, bereitzustellen, das ein sehr gutes und dauerhaftes Umformungsergebnis liefert und gleichzeitig die elektrostatische Aufladung sowie Hydrophilierung des Haares minimiert, die Faser pflegt sowie die Struktur der Faser schont.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß eine Behandlung der Fasern mit speziellen

Umformungsmitteln vor dem Umformungsvorgang die negativen Folgen der Umformung deutlich minimiert und insbesondere die elektrostatische Aufladung sowie Hydrophilierung des Haares minimiert.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist in einer ersten Ausführungsform ein Verfahren zur Umformung, insbesondere zur Glättung, keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, in welchem

(i) ein Umformungsmittel, enthaltend Glyoxylsäure bzw. ihr Hydrat und/oder ihre Salze auf die keratinischen Fasern aufgetragen und dort belassen wird

(ii) die Fasern nach einer Einwirkzeit

- nicht gespült werden,

- gegebenenfalls getrocknet werden,

(iii) die Fasern unter der Einwirkung von Wärme mechanisch verformt werden.

Im erfindungsgemäßen Verfahren wird zunächst ein Umformungsmittel, enthaltend Glyoxylsäure bzw. ihr Hydrat und/oder ihre Salze auf die keratinischen Fasern aufgetragen und dort belassen. Dieser Schritt (i) des erfindungsgemäßen Verfahrens kann unmittelbar, d.h. wenige Sekunden bis Minuten vor der eigentlichen Umformungsbehandlung erfolgen, es kann aber auch länger gewartet werden, sofern dies im Einzelfall erwünscht sein sollte. Die bevorzugte Einwirkzeit in Schritt (ii) beträgt 30 Sekunden bis 15 Minuten. Vorzugsweise liegt die Einwirkzeit in Schritt (ii) des erfindungsgemäßen Verfahrens bei 30 Sekunden bis 10 Minuten, weiter bevorzugt bei 1 bis 5 Minuten und insbesondere bei 90 bis 240 Sekunden.

Das in Schritt (i) aufgetragene Umformungsmittel wird nach der Einwirkzeit nicht ausgespült, sondern verbleibt auf der Faser. Die Faser kann in Schritt (ii) optional getrocknet werden, was bei längeren Einwirkzeiten des Umformungsmittels durch Lufttrocknung erfolgen kann. Bei kürzeren

Applikationszeiten kann das Haar beispielsweise mit einem Handtuch frottiert oder vorzugsweise gefönt werden. Nach Abschlu ß eines Frottierschritts bleibt eine fühlbare Restfeuchtigkeit im Haar zurück.

Anschließend werden die Fasern in Schritt (iii) mechanisch verformt, was bei Raumtemperatur oder auch unter Anwendung von Wärme geschehen kann.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel enthalten Glyoxylsäure bzw. ihr Hydrat und/oder ihre Salze. Glyoxylsäure wird durch die Formel


beschrieben. Sie wird auch als Oxoessigsäure, Glyoxalsäure, Ethanalsäure oder Oxoethansäure bezeidchnet und besteht aus einer Aldehyd- und einer Carboxygruppe. Sie stellt damit eine

Zwischenstufe bei der Oxidation von Glycolsäure zu Oxalsäure dar. Ihre Salze heißen Glyoxylate.

Erfindungsgemäß bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß im Schritt (i) ein

Umformungsmittel aufgetragen wird, welches bezogen auf sein Gewicht 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 7,5 Gew.-% weiter bevorzugt 0,25 bis 5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,5 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,55 bis 2 Gew.-% Glyoxylsäure enthält.

Anstelle von Glyoxylsäure oder zusätzlich zu ihr kann auch ihr Hydrat eingesetzt werden. Dieses Hydrat läßt sich durch Kristallisation von Glyoxylsäure aus wäßriger Lösung erhalten und auch als Dihydroxyessigsäure bezeichnen:


Erfindungsgemäß bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß im Schritt (i) ein

Umformungsmittel aufgetragen wird, welches bezogen auf sein Gewicht 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 7,5 Gew.-% weiter bevorzugt 0,25 bis 5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,5 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,55 bis 2 Gew.-% Glyoxylsäurehydrat enthält.

Anstelle von Glyoxylsäure und/oder ihrem Hydrat oder zusätzlich zu ihr bzw. ihnen können auch ein oder mehrere Salze von ihr eingesetzt werden. Hier haben sich insbesondere Natriumglyoxylat und Kaliumglyoxylat bewährt.

Erfindungsgemäß weiter bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß im Schritt (i) ein Umformungsmittel aufgetragen wird, welches bezogen auf sein Gewicht 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 7,5 Gew.-% weiter bevorzugt 0,25 bis 5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,5 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,55 bis 2 Gew.-% Natriumglyoxylat enthält.

Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß i im Schritt (i) ein Umformungsmittel aufgetragen wird, welches bezogen auf sein Gewicht 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 7,5 Gew.-% weiter bevorzugt 0,25 bis 5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,5 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,55 bis 2 Gew.-% Kaliumglyoxylat enthält.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel sind vorzugsweise

wasserbasiert. Weiter bevorzugt enthalten sie Wasser in Mengen oberhalb von 25 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewichts des Umformungsmittels, wobei erfindungsgemäß bevorzugte Verfahren dadurch gekennzeichnet sind, daß im Schritt (i) ein Umformungsmittel aufgetragen wird, welches bezogen auf sein Gewicht 30 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 92,5 Gew.-% weiter bevorzugt 50 bis 90 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 60 bis 87,5 Gew.-% und insbesondere 70 bis 85 Gew.-% Wasser enthält.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel können weitere Inhaltsstoffe enthalten, wobei sich der Einsatz von Fettstoff(en) und kationischen Verbindungen als besonders geeignet erweisen hat.

Mit besonderem Vorzug enthalten die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten

Umformungsmittel Fettstoffe (Fat) als weiteren Wirkstoff. Unter Fettstoffen (Fat) sind zu verstehen Fettsäuren, Fettalkohole, natürliche und synthetische Wachse, welche sowohl in fester Form als auch flüssig in wäßriger Dispersion vorliegen können, und natürliche und synthetische kosmetische Ölkomponenten zu verstehen.

Als Fettsäuren (Fatac) können eingesetzt werden lineare und/oder verzweigte, gesättigte und/oder ungesättigte Fettsäuren mit 6 - 30 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind Fettsäuren mit 10 - 22 Kohlenstoffatomen. Hierunter wären beispielsweise zu nennen die Isostearinsäuren, wie die

Handelsprodukte Emersol®871 und Emersol® 875, und Isopalmitinsäuren wie das Handelsprodukt Edenor® IP 95, sowie alle weiteren unter den Handelsbezeichnungen Edenor® (Cognis) vertriebenen Fettsäuren. Weitere typische Beispiele für solche Fettsäuren sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethyl-hexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure,

Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt sind üblicherweise die Fettsäureschnitte, welche aus Cocosöl oder Palmöl erhältlich sind; insbesondere bevorzugt ist in der Regel der Einsatz von Stearinsäure.

Die Einsatzmenge beträgt dabei 0,1 - 15 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel. Bevorzugt beträgt die Menge 0,5 - 10 Gew.%, wobei ganz besonders vorteilhaft Mengen von 1 - 5 Gew.% sein können. Als Fettalkohole (Fatal) können eingesetzt werden gesättigte, ein- oder mehrfach ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole mit Ce - C30-, bevorzugt C10 - C22- und ganz besonders bevorzugt C12 - C22- Kohlenstoffatomen. Einsetzbar im Sinne der Erfindung sind beispielsweise Decanol, Octanol, Octenol, Dodecenol, Decenol, Octadienol, Dodecadienol, Decadienol, Oleylalkohol, Erucaalkohol, Ricinolalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Cetylalkohol, Laurylalkohol,

Myristylalkohol, Arachidylalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol und Behenylalkohol, sowie deren Guerbetalkohole, wobei diese Aufzählung beispielhaften und nicht limitierenden Charakter haben soll. Die Fettalkohole stammen jedoch von bevorzugt natürlichen

Fettsäuren ab, wobei üblicherweise von einer Gewinnung aus den Estern der Fettsäuren durch Reduktion ausgegangen werden kann. Erfindungsgemäß einsetzbar sind ebenfalls solche

Fettalkoholschnitte, die ein Gemisch von unterschiedlichen Fettalkoholen darstellen. Solche

Substanzen sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Stenol®, z.B. Stenol® 1618 oder Lanette®, z.B. Lanette® O oder Lorol®, z.B. Lorol® C8, Lorol® C14, Lorol® C18, Lorol® C8-18, HD-Ocenol®, Crodacol®, z.B. Crodacol® CS, Novol®, Eutanol® G, Guerbitol® 16, Guerbitol® 18, Guerbitol® 20, Isofol® 12, Isofol® 16, Isofol® 24, Isofol® 36, Isocarb® 12, Isocarb® 16 oder lsocarb® 24 käuflich zu erwerben. Selbstverständlich können erfindungsgemäß auch Wollwachsalkohole, wie sie beispielsweise unter den Bezeichnungen Corona®, White Swan®, Coronet® oder Fluilan® käuflich zu erwerben sind, eingesetzt werden. Die Fettalkohole werden in Mengen von 0,1 - 30 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, bevorzugt in Mengen von 0,1 - 20 Gew.-% eingesetzt.

Als natürliche oder synthetische Wachse (Fatwax) können erfindungsgemäß eingesetzt werden feste Paraffine oder Isoparaffine, Carnaubawachse, Bienenwachse, Candelillawachse, Ozokerite, Ceresin, Walrat, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse wie beispielsweise Apfelwachs oder Citruswachs, Microwachse aus PE- oder PP. Derartige Wachse sind beispielsweise erhältlich über die Fa. Kahl & Co., Trittau.

Die Einsatzmenge beträgt 0,1 - 50 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel, bevorzugt 0,1 - 20 Gew.% und besonders bevorzugt 0,1 - 15 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel.

Die Gesamtmenge an Öl- und Fettkomponenten in den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmitteln beträgt üblicherweise 0,5 - 75 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. Mengen von 0,5 - 35 Gew.-% sind erfindungsgemäß bevorzugt.

Bevorzugte Fettstoffe sind lineare und verzweigte, gesättigte und ungesättigte Fettalkohole oder natürliche Fettalkoholgemische mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette wie beispielsweise Decanol, Octanol, Octenol, Dodecenol, Decenol, Octadienol, Dodecadienol, Decadienol, Oleylalkohol, Erucaalkohol, Ricinolalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Cetylalkohol, Laurylalkohol,

Myristylalkohol, Arachidylalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol und Behenylalkohol, sowie deren Guerbetalkohole sowie Fettalkoholschnitte, die durch Reduktion natürlich vorkommender Triglyceride wie Rindertalg, Palmöl, Erdnu ßöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl und Leinöl oder aus deren Umesterungsprodukten mit entsprechenden Alkoholen entstehenden Fettsäureestern erzeugt werden und somit ein Gemisch von unterschiedlichen

Fettalkoholen darstellen. Die Fettalkohole werden üblicherweise in Mengen von 0,01 bis 15 Gew.-%, bevorzugt von 0,1 bis 10 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,3 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, eingesetzt.

Ebenfalls als Fettstoffe eingesetzt werden können Monoester der Fettsäuren mit Alkoholen mit 6 bis 24 C-Atomen sowie Triglyceride natürlichen Ursprungs.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß im Schritt (i) ein Umformungsmittel aufgetragen wird, welches bezogen auf sein Gewicht 0,15 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,15 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,2 bis 4 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,25 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0,3 bis 1 Gew.-% quartäre Ammoniumverbindung(en) aus der Gruppe der Tetraalkylammoniumhalogenide und/oder

der Esterquats und/oder

der quarternären Imidazoline der Formel (Tkat2)


in welcher die Reste R unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und A für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder

iv) der Amine und/oder kationisierten Amine und/oder

v) Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumverbindungen) und/oder; vi) quaternisierten Cellulose-Derivaten, insbesondere Polyquaternium 10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-67, Polyquaternium-72, und/oder

vii) kationische Alkylpolyglycoside und/oder

viii) kationisiertem Honig und/oder

ix) kationischen Guar-Derivaten und/oder

x) polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure, insbesondere Polyquaternium-7 und/oder

xi) Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylamino- alkylacrylats und -methacrylats, insbesondere Polyquaternium-1 1 und/oder xii) Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren, insbesondere

Polyquaternium-16 und/oder

xiii) quaterniertem Polyvinylalkohol und/oder

xiv) Polyquaternium-74,

xv) kationischen Alkyloligoglucosiden und/oder

xvi) Polyquaternium-71

sowie deren Mischungen enthält.

Esterquats gemäß der Formel (Tkat1 -2) sind die erste Gruppe der quaternären

Ammoniumverbindungen.

R2

L

R1 N— X— R4

I

R3

(Tkat1 -2)

Hierin sind die Reste R1 , R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander und können gleich oder verschieden sein. Die Reste R1 , R2 und R3 bedeuten:

ein verzweigter oder unverzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder

ein gesättigter oder ungesättigter, verzweigter oder unverzweigter oder ein cyclischer gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder

ein Aryl oder Alkarylrest, beispielsweise Phenyl oder Benzyl,

den Rest (- X - R4), mit der Maßgabe, dass höchstens 2 der Reste R1 , R2 oder R3 für diesen

Rest stehen können:

Der Rest -(X - R4) ist mindestens 1 bis 3 mal enthalten.

Hierin steht X für:

1 ) -(CH2)n- mit n = 1 bis 20, vorzugsweise n = 1 bis 10 und besonders bevorzugt n = 1 - 5, oder

2) -(CH2-CHR5-0)n- mit n = 1 bis 200, vorzugsweise 1 bis 100, besonders bevorzugt 1 bis 50, und besonders bevorzugt 1 bis 20 mit R5 in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,

3) eine Hydroxyalkylgruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, welche verzweigt oder

unverzweigt sein kann, und welche mindestens eine und höchstens 3 Hydroxygruppen enthält. Beispiele für -X- sind: -CHOH, -CHCH2OH, -CH2CHOH, -COHCHOH,

-CHOHCOH, -CHCHOHCH3, -CH2COHCH3, -CH2CHOHCH2-, -C(CH2OH)2,

-CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CHOH, -CH2COHCH3 und Hydroxybutylreste, wobei die Bindung von -X- zu R4 von der freien Valenz des betreffenden Kohlenstoffatom ausgeht

und R4 steht für:

1 ) R6-0-CO-, worin R6 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann, oder

2) R7-CO-, worin R7 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann,

und A steht für ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion und wird an dieser Stelle stellvertretend für alle auch im Folgenden beschriebenen Strukturen definiert. Das Anion aller beschriebenen kationischen Verbindungen ist ausgewählt aus den Halogenidionen, Fluorid, Chlorid, Bromid, lodid, Sulfaten der allgemeinen Formel RSO3", worin R die Bedeutung von gesättigtem oder ungesättigtem Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hat, oder anionischen Reste organischer Säuren wie Maleat, Fumarat, Oxalat, Tartrat, Citrat, Lactat oder Acetat.

Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Rewoquat®, Stepantex®, Dehyquart®, Armocare® und Akypoquat® vertrieben. Die Produkte Armocare® VGH-70, Dehyquart® F-75,

Dehyquart® C-4046, Dehyquart® L80, Dehyquart® F-30, Dehyquart® AU-35, Rewoquat® WE18, Rewoquat® WE38 DPG, Stepantex® VS 90 und Akypoquat® 131 sind Beispiele für diese Esterquats. Weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (Tkat1 -2) zählen zur

Betainestern.


R8 entspricht in seiner Bedeutung R7.

Besonders bevorzugt sind die Esterquats mit den Handelsbezeichnungen Armocare® VGH-70, sowie Dehyquart® F-75, Dehyquart® L80, Stepantex® VS 90 und Akypoquat® 131 .

Eine weitere Gruppe sind quartäre Imidazolinverbindungen. Die im Folgenden dargestellte Formel (Tkat2) zeigt die Struktur dieser Verbindungen.


(Tkat2)

Die Reste R stehen unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen. Die bevorzugten Verbindungen der Formel (Tkat2) enthalten für R jeweils den gleichen

Kohlenwasserstoffrest. Die Kettenlänge der Reste R beträgt bevorzugt 12 bis 21 Kohlenstoffatome. A steht für ein Anion wie zuvor beschrieben. Besonders erfindungsgemäße Beispiele sind beispielsweise unter den INCI I - Bezeichnungen Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 und Quaternium-91 erhältlich. Höchst bevorzugt ist erfindungsgemäß Quaternium-91 .

Kationische Tenside der Formel (Tkat1 -1 ) sind die dritte Gruppe bevorzugter quarternärer

Ammoniumverbindungen.


(Tkatl )

In der Formel (Tkatl ) stehen R1 , R2, R3 und R4 für jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, für einen gesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann. A steht für ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenide wie Chlorid oder Bromid sowie Methosulfate.

Beispiele für Verbindungen der Formel (Tkatl ) sind Lauryltrimehtylammoniumchlorid,

Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Cetyltrimethylammonium-methosulfat, Dicetyldimethylammoniumchlorid, Tricetylmethylammoniumchlorid, Stearyltrimethyl-ammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumbromid, Behenyltrimethyl-ammoniummethosulfat. Besonders bevorzugt sind Verbindungen mit mindestens einem Cetyl- oder Behenylrest im Molekül. Höchst bevorzugt sind Cetyltrimethylammonium und

Behenyltrimethylammoniumsalze, allerhöchst bevorzugt Cetyltrimethylammoniumchlorid und

Behenyltrimethylammoniumchlorid.

Äu ßerst bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß die Umformungsmittel 0,15 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 1 bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,12 bis 2 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,13 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,15 bis 0,75 Gew.-%

Alkyltrimethylammoniumchlorid(e), insbesondere Cetyltrimethylammoniumchlorid, enthalten.

Die letzte Gruppe quarternärer Ammoniumverbindungen sind Amine und/oder kationisierte Amine, insbesondere Amidoamine und/oder kationisierte Amidoamine. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten

Umformungsmittel neben mindestens einer weiteren der quarternären Ammoniumverbindungen mindestens ein Amin und/oder kationisiertes Amin, insbesondere ein Amidoamin und/oder ein kationisiertes Amidoamin mit den folgenden Strukturformeln:

R1 - NH - (CH2)n - N+R2R3R4 A (Tkat3)

worin R1 ein Acyl-oder Alkylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, welche verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein können, und wobei der Acylrest und/oder der Alkylrest mindestens eine OH-Gruppe enthalten können, und

R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander

1 ) Wasserstoff oder

2) ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, welcher gleich oder verschieden, gesättigt oder ungesättigt sein kann, und

3) eine verzweigte oder unverzweigte Hydroxyalkylgruppe mit ein bis 4 Kohlenstoffatomen mit mindestens einer und höchstens drei Hydroxygruppen beispielsweise -CH2OH,

-CH2CH2OH, -CHOHCHOH, -CH2CHOHCH3, -CH(CH2OH)2, -COH(CH2OH)2,

-CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CH2OH und Hydroxybutylreste, und

A ein Anion wie zuvor beschrieben und

n eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten.

Bevorzugt wird eine Zusammensetzung, in welcher das Amin und/oder das quaternisierte Amin gemäß allgemeiner Formeln (Tkat3) ein Amidoamin und/oder ein quaternisiertes Amidoamin ist, worin R1 ein verzweigter oder unverzweigter, gesättigter oder ungesättigter Acylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, welcher mindestens eine OH-Gruppe enthalten kann, bedeutet. Bevorzugt ist hierbei ein Fettsäurerest aus Ölen und Wachsen, insbesondere aus natürlichen Ölen und Wachsen. Als Beispiele hierfür kommen Lanolin, Bienen-oder Candellilawachse in Betracht.

Bevorzugt sind auch solche Amidoamine und/oder quaternisierte Amidoamine, in denen R2, R3 und/oder R4 in der Formel (Tkat3) ein Rest gemäß der allgemeinen Formel CH2CH2OR5 bedeuten, worin R5 die Bedeutung von Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyethyl oder Wasserstoff haben kann. Die bevorzugte Größe von n in der allgemeinen Formel (Tkat8) ist eine ganze Zahl zwischen 2 und 5.

Die Alkylamidoamine können sowohl als solche vorliegen und durch Protonierung in entsprechend saurer Lösung in eine quaternäre Verbindung in der Zusammensetzung überführt werden.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind die kationischen Alkylamidoamine.

Beispiele für derartige erfindungsgemäße Handelsprodukte sind Witcamine® 100, Incromine® BB, Mackine® 401 und andere Mackine® -Typen, Adogen® S18V, und als permanent kationische

Aminoamine: Rewoquat® RTM 50, Empigen® CSC, Swanol® Lanoquat DES-50, Rewoquat® UTM 50, Schercoquat® BAS, Lexquat® AMG-BEO, oder Incroquat® Behenyl HE.

Alle zuvor genannten quarternären Ammoniumverbindungen sind kationischen Tenside und können einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander verwendet werden, wobei Mengen zwischen 0,01 bis 10 Gew.%, bevorzugt Mengen von 0,01 bis 7,5 Gew.% und ganz besonders bevorzugt Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.% enthalten sind. Die allerbesten Ergebnisse werden dabei mit Mengen von 0,1 bis 3,0 Gew.% jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des jeweiligen im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittels, erhalten. Diese Mengen werden auch nicht unter- oder überschritten, wenn Mischungen der kationischen Tenside verwendet werden.

Eine weitere bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen der im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel sind Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen.

Vitamine, Pro-Vitamine und Vitaminvorstufen sind dabei besonders bevorzugt, die den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden.

Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin Ai ) sowie das 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A2) . Das ß-Carotin ist das Provitamin des Retinols. Als Vitamin A-Komponente kommen erfindungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in Betracht. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung.

Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a.:

Vitamin B1 (Thiamin)

Vitamin B2 (Riboflavin)

Vitamin B3. Unter dieser Bezeichnung werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und

Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.

Vitamin Bs (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol und/oder Pantolacton eingesetzt. Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des

Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthe-nolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie kationische Panthenolderivate. Pantothensäure wird bevorzugt als Derivat in Form der stabileren Calciumsalze und Natriumsalze (Ca-Pantothenat, Na-Pantothenat) in der vorliegenden Erfindung eingesetzt.

Vitamin Be (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal).

Die genannten Verbindungen des Vitamin B -Typs insbesondere Vitamin B3, Bs und Be, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 - 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 - 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.

Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C wird in den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel eingesetzt. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein.

Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmitteln bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.

Vitamin F. Unter dem Begriff "Vitamin F" werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden.

Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS,4S, 6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-d]-imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für die sich aber inzwischen der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Biotin ist in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1 ,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-% enthalten.

Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen aus den Gruppen A, B, E und H. Panthenol, Pantolacton, Pyridoxin und seine Derivate sowie Nicotinsäureamid und Biotin sind besonders bevorzugt.

Eine besonders bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen in den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel sind die im folgenden genannten Betaine: Carnitin, Carnitintartrat, Carnitin Magnesiumeitrat, Acetylcarnitin, Betalaine, 1 ,1 -Dimethyl-Prolin, Cholin, Cholinchlorid, Cholinbitartrat, Cholindihydrogencitrat und die in der Literatur als Betain bezeichnete Verbindung Ν,Ν,Ν-trimethylglycin.

Bevorzugt werden Carnitin, Histidin, Cholin sowie Betain verwendet. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird als Wirkstoff L-Carnitintartrat eingesetzt.

In einer weiteren erfindungsgemäß bevorzugten Ausführungsform enthalten die im

erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel Biochinone. In den im

erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmitteln sind unter geeigneten Biochinonen

ein oder mehrere Ubichinon(e) und/oder Plastochinon(e) zu verstehen. Die erfindungsgemäß bevorzugten Ubichinone weisen die folgende Formel auf:


Das Coenzym Q-10 ist hierbei am bevorzugtesten.

Bevorzugte im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel enthalten Purin und/oder Purinderivate in engeren Mengenbereichen. Hier sind im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel vorzugsweise dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthalten.

Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie Purin, Adenin, Guanin, Harnsäure, Hypoxanthin, 6-Purinthiol, 6-Thioguanin, Xanthin, Coffein, Theobromin oder Theophyllin enthalten. In haarkosmetischen Zubereitungen ist Coffein am bevorzugtesten.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das im

erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel Ectoin ((S)-2-Methyl-1 , 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Mittel, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,00001 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere 0,001 bis 3 Gew.-% der Wirkstoffe aus der Gruppe, die gebildet wird von Carnitin, Coenzym Q-10, Ectoin, ein Vitamin der B - Reihe, einem Purin und deren Derivaten oder physiologisch vertretbaren Salze enthalten.

Ein ganz besonders bevorzugter Pflegezusatz in den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel ist Taurin. Unter Taurin wird ausschließlich 2-Aminoethansulfonsäure und unter einem Derivat die explizit genannten Derivate des Taurines verstanden. Unter den Derivaten des Taurines werden N-Monomethyltaurin, Ν,Ν-Dimethyltaurin, Taurinlysylat, Taurintartrat, Taurinornithat, Lysyltaurin und Ornithyltaurin verstanden.

Besonders bevorzugt sind im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel, die -bezogen auf ihr Gewicht - 0,0001 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2,0 Gew.-% und insbesondere 0,001 bis 1 ,0 Gew.-% Taurin und/oder eines Derivates des Taurines enthalten.

Durch die Verwendung von Pflanzenextrakten als Pflegestoffe können die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel besonders naturnah und dennoch sehr effektiv in ihrer Pflegeleistung formuliert werden. Gegebenenfalls kann dabei sogar auf ansonsten übliche

Konservierungsmittel verzichtet werden. Erfindungsgemäß sind vor allem die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Henna, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Roßkastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Baldrian, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng, Kaffee, Kakao, Moringa, Ingwerwurzel und ayurvedische Pflanzenextrakte wie beispielsweise Aegle Marmelos (Bilwa), Cyperus Rotundus (Nagar Motha), Emblica Officinalis (Amalki), Morida Citrifolia (Ashyuka), Tinospora Cordifolia (Guduchi), Santalum album, (Chandana), Crocus Sativus (Kumkuma), Cinnamonum Zeylanicum und Nelumbo Nucifera (Kamala), Sü ßgräser wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Dinkel, Mais, die verschiedenen Sorten der Hirse (Rispenhirse, Fingerhirse, Kolbenhirse als Beispiele), Zuckerrohr, Weidelgras,

Wiesenfuchsschwanz, Glatthafer, Straußgras, Wiesenschwingel, Pfeifengras, Bambus, Baumwollgras, Lampenputzergräser, Andropogonodeae (Imperata Cylindrica auch Flammengras oder Cogon Gras genannt), Büffelgras, Schlickgräser, Hundszahngräser, Liebesgräser, Cymbopogon (Zitronengras), Oryzeae (Reis), Zizania (Wildreis), Strandhafer, Staudenhafer, Honiggräser, Zittergräser,

Rispengräser, Quecken und Echinacea, insbesondere Echinacea purpurea (L.) Moench, aller Arten von Wein sowie Perikarp von Litchie chinensis bevorzugt.

Die Pflanzenextrakte können erfindungsgemäß sowohl in reiner als auch in verdünnter Form eingesetzt werden. Sofern sie in verdünnter Form eingesetzt werden, enthalten sie üblicherweise ca. 2 - 80 Gew.-% Aktivsubstanz und als Lösungsmittel das bei ihrer Gewinnung eingesetzte

Extraktionsmittel oder Extraktionsmittelgemisch.

Es hat sich gezeigt, daß bestimmte Proteolipide die Wirkung des erfindungsgemäßen Verfahrens noch weiter verstärken. Als weiteren Inhaltsstoff können die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel mindestens ein Proteolipid der Formel (P-l) enthalten

R'-X-R" (P-l),

in der

R' für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesätttigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 1 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,

R" ein Protein, ein Peptid oder ein Proteinhydrolysat bedeutet,

- X für -C(0)0- oder -N+(Rm2)Rlv- oder -N(R'")RIV- oder -C(0)-N(RV)RVI- steht,

- R'" -(CH2)x-CH3 mit x = 0 - 22 bedeutet und

- RIV -CH2-CH(OH)-CH2- oder -(CH2)X- mit x = 0 - 22 bedeutet;

Rv und Rv unabhängig voneinander für -H oder -(CH2)x-CH3 mit x = 0 - 22 stehen;

mit der Maßgabe, daß R" für Keratin oder ein Keratinhydrolysat steht, wenn X für -C(0)0- steht.

Vorzugsweise werden die Proteolipide innerhalb bestimmter Mengen in den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmitteln eingesetzt. Bevorzugte im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,15 bis 0,5 Gew.-% Proteolipid(e).

Der Rest R" in Formel (P-l) steht für ein Peptid oder ein Protein oder ein Proteinhydrolysat. Wenn X = -C(0)0-, wird R" aus der Gruppe Keratin oder Keratinhydrolysat gewählt.

Bevorzugte Reste R" sind Oligopetide, die mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu


aufweisen, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.

In dieser wie in allen nachstehenden Formeln bedeutet das eingeklammerte Wasserstoff atom der Aminogruppe ebenso wie die eingeklammerte Hydroxygruppe der Säurefunktion, daß die betreffenden Gruppen als solche vorhanden sein können (dann handelt es sich um ein Oligopeptid mit der betreffenden Anzahl an Aminosäuren wie dargestellt (in der vorstehenden Formel 3) oder aber, daß die Aminosäuresequenz in einem Oligopeptid vorliegt, das noch weitere Anminosäuren umfaßt - je nachdem, wo die weitere(n) Aminosäure(n) gebunden ist/sind, sind die eingeklammerten Bestandteile der o.g. Formel durch den/die weiteren Aminosäurerest(e) ersetzt.

Oligopeptide im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind durch Peptid-Bindungen Säureamid-artig verknüpfte Kondensationsprodukte von Aminosäuren, die mindestens 3 und maximal 25 Aminosäuren umfassen

In bevorzugten im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmitteln der vorstehend beschriebenen Ausführungsform umfaßt das Oligopeptid (= der Rest R") 5 bis 15 Aminosäuren,

vorzugsweise 6 bis 13 Aminosäuren, besonders bevorzugt 7 bis 12 Aminosäuren und insbesondere 8, 9 oder 10 Aminosäuren.

Je nachdem, ob weitere Aminosäuren an die Sequenz Glu-Glu-Glu gebunden sind und je nach Art dieser Aminosäuren sowie in Abhängigkeit von der Auswahl der Reste FT und ggf. Rm und RIV kann die Molmasse des in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Proteolipids variieren. Bevorzugt im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Umformungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das Proteolipid eine Molmasse von 1000 bis 30000 Da, vorzugsweise von 1250 bis 25000 Da, besonders bevorzugt von 1500 bis 20000 Da und insbesondere von 2000 bis 15000 Da aufweist.

Als Rest R" werden vorzugsweise Oligopeptide eingesetzt, die nicht allein aus den drei

Glutaminsäuren bestehen, sondern weitere, an diese Sequenz gebundene Aminosäuren aufweisen. Diese weiteren Aminosäuren sind vorzugsweise aus bestimmten Aminosäuren ausgewählt, während bestimmte andere Vertreter erfindungsgemäß weniger bevorzugt sind.

So ist es bevorzugt, wenn der Rest R" der in den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmitteln eingesetzten Proteolipide kein Methionin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide kein Cystein und/oder Cystin enthält.

Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmitteln eingesetzten Proteolipide keine Asparaginsäure und/oder Asparagin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide kein Serin und/oder Threonin enthält.

Demgegenüber ist es bevorzugt, wenn der Rest R" der in den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmitteln eingesetzten Proteolipide Tyrosin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Leucin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Isoleucin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den im

erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmitteln eingesetzten Proteolipide Arginin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Umformungsmitteln eingesetzten Proteolipide Valin enthält.

Als Rest R" besonders bevorzugte Oligopeptide bzw in den bevorzugten Oligopeptiden enthaltene Aminosäuresequenzen werden nachstehend beschrieben:

Ein besonders bevorzugtes Oligopeptid enthält zusätzlich Tyrosin, das vorzugsweise über seine Säurefunktion an die Glu-Glu-Glu-Sequenz gebunden ist. Bevorzugte im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Umformungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu


aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.

Ein weiteres besonders bevorzugtes Oligopeptid enthält zusätzlich Isoleucin, das vorzugsweise über seine Aminofunktion an die Glu-Glu-Glu-Sequenz gebunden ist. Bevorzugte im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Umformungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu-Ile


aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.

Oligopeptide, die beide vorgenannten Aminosäuren (Tyrosin und Isoleucin) aufweisen, sind erfindungsgemäß bevorzugt. Bevorzugt sind im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte

Umformungsmittel, bei denen das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene

Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile


aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.

Weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Arginin, das vorzugsweise an Isoleucin gebunden vorliegt. Bevorzugte im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Umformungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene

Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg


aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.

Noch weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Valin, das vorzugsweise an das Arginin gebunden vorliegt. Bevorzugte im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Umformungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val

eist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.

Noch weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Leucin, das vorzugsweise an Valin gebunden vorliegt. Bevorzugte im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Umformungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu


eist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.

Insbesondere bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Leucin, das vorzugsweise an das Tyrosin gebunden vorliegt. Bevorzugte im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Umformungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu

eist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.

Zusammenfassend sind insbesondere im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte

Umformungsmittel bevorzugt, die mindestens ein Proteolipd der Formel (I) enthalten, in der R" mindestens eine Aminosäuresequenz Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu


eist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.

Wie bereits erwähnt, wird R" aus der Gruppe Keratin oder Keratinhydrolysat gewählt, wenn X = -C(0)0- gilt.

In allen anderen Fällen kann der Rest R" in Formel (P-l) für ein Peptid oder ein Protein oder ein Proteinhydrolysat stehen, wobei Proteinhydrolysate bevorzugt sind. Proteinhydrolysate sind Produktgemische, die durch sauer, basisch oder enzymatisch katalysierten Abbau von Proteinen (Eiweißen) erhalten werden. Erfindungsgemäß können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen Ursprungs eingesetzt werden.

Tierische Proteinhydrolysate sind beispielsweise Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden- und Milchei-weiß-Proteinhydrolysate, die auch in Form von Salzen vorliegen können. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Dehylan® (Cognis), Promois® (Interorgana), Collapuron® (Cognis), Nutrilan® (Cognis), Gelita-Sol® (Deutsche Gelatine Fabriken Stoess & Co), Lexein® (Inolex) und Kerasol® (Croda) vertrieben.

Erfindungsgemäß bevorzugt ist die Verwendung von Proteinhydrolysaten pflanzlichen Ursprungs, z. B. Soja-, Mandel-, Reis-, Erbsen-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysate. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Warenzeichen Gluadin® (Cognis), DiaMin® (Diamalt), Lexein® (Inolex) und Crotein® (Croda) erhältlich.

Vorzugsweise wird unabhängig von der Wahl des X in Formel (P-l) der Rest R" aus Keratin oder keratinhydrolxysaten ausgewählt. Bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Proteolipid der Formel (P-l) enthalten, in der R" für Keratin oder ein Keratinhydrolysat steht.

Insbesondere sind im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Umformungsmittel bevorzugt, die mindestens ein Proteolipd der Formel (P-l) enthalten, in der R111 -CH bedeutet und RIV für -(CH2)X- mit x = 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 steht.

Weiter sind besonders bevorzugte im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Umformungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Proteolipd der Formel (I) enthalten, in der X für -N+(CH3)2-CH2-CH(OH)-CH2- und R' für -(CH2) i7-CH3 steht.

Ebenfalls weiter bevorzugte im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Umformungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Proteolipd der Formel (P-l) enthalten, in der X für -C(0)-0-und R' für -(CH2) i 7-CH3 steht.

Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, zusätzlich zu den Proteolipiden Proteinhydrolysate einzusetzen. Diese verstärken die Wirkung der Proteolipide und werden ihrerseits in ihren Effekten verstärkt. Die Proteinhydrolysate wurden weiter oben als Rest R" detailliert beschrieben. Zusammenfassend sind im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Umformungsmittel bevorzugt, die zusätzlich - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 7 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,25 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 2,0 Gew.-%

Proteinhydrolysat(e), vorzugsweise Keratinhydrolysat(e) enthalten.

In Schritt (ii) des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Fasern nicht gespült, d.h. das

Umformungsmittel verbleibt beei der Umformung auf den Fasern. Die Fasern können feucht umgeformt werden, es ist aber auch möglich, die Fasern nach der Applikation des Umformungsmittel und bevor dem Umformungsvorgang zu trocknen.

Bevorzugte erfindungsgemäße Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß die Fasern in Schritt (ii) getrocknet werden.

Die Trocknung kann mittels eines Handtuches durch Frottieren oder vorzugsweise durch Anwendung von Heißluft, insbesondere durch Fönen, erfolgen.

Anschließend an die Behandlung mit dem Umformungsmittel werden die Fasern verformt {Schritt (iii) des erfindungsgemäßen Verfahrens} werden. Die Verformung in Schritt (iii) kann durch Wärme unterstützt werden, beispielsweise durch beheizte Lockenwickler oder - besonders bevorzugt - durch Anwendung eine Glätteisens.

Erfindungsgemäße Verfahren, bei denen die Fasern in Schritt (iii) einer Wärmebehandlung bei einer Temperatur von 50 °C bis 350 °C (vorzugsweise 80 °C bis 280 °C, besonders bevorzugt 100°C bis 250°C, weiter bevorzugt 140 °C bis 220°C) unterworfen werden, sind erfindungsgemäß bevorzugt.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Glyoxylsäure bzw. ihrem Hydrat und/oder ihren Salzen zum Schutz keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, bei Umformungsverfahren.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Glyoxylsäure bzw. ihrem Hydrat und/oder ihren Salzen zur Verhinderung der elektrostatischen Aufladung und der

Hydrophilierung der keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, bei

Umformungsverfahren.

Für bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verwendungen gilt mutatis mutanmdis das zu den erfindungsgemäßen Verfahren Gesagte.