Some content of this application is unavailable at the moment.
If this situation persist, please contact us atFeedback&Contact
1. (WO2015080435) METHOD FOR PREPARING 4-(3-(3-FLUOROPHENYL)-5,5-DIMETHYL-4-OXO-4,5-DIHYDROFURAN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE
Note: Text based on automatic Optical Character Recognition processes. Please use the PDF version for legal matters

허청구의 범위

1. ( 1) 하기 화학식 2의 화합물을 활성화시켜 하기 화학식 3의 화합물을 얻는 단계;

(2) 하기 화학식 3의 화합물을 하기 화학식 4의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물올 얻는 단계;

(3) 하기 화학식 5의 화합물올 화학식 11의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 6의 화합물을 얻는 단계;

(4) 하기 화학식 6의 화합물을 부분 산화시켜 하기 화학식 7의 화합물을 얻는 단계;

(5)하기 화학식 7의 화합물을 푸머러 재배열 (pummerer rearrangement )을 통해 α -아실옥시 -티오에테르 증간체로 변환시킨 후 산화시켜 하기 화학식 8 의 화합물을 얻는 단계;

(6) 하기 화학식 8의 화합물을 가수분해하여 하기 화학식 9의 화합물을 얻는 단계; 및

(7) 하기 화학식 9의 화합물을 활성화시켜 설포닐 클로라이드 중간체를 얻은 후 암모니아수와 반응시켜 하기 화학식 1의 화합물을 얻는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조 방법:

61



ZllO/MOZaM/X3d S£ )80/SI0Z OAV

2. 제 1항에 있어서

상기 (1) 단계의 활성화 반웅이 티오닐 클로라이드 용매 중에서 디메틸포름아마이드를 촉매로 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법 .

3. 제 2항에 있어서,

상기 활성화 반웅이 100°C 내지 120°C의 온도에서 1 내지 5시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.

4. 제 1항에 있어서,

상기 (2)단계의 반웅이 디클로로메탄,디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠, 니트로메탄 및 이황화 탄소로 이루어진 군에서 선택된 용매 중에서 염화 철, 요오드, 염화 아연 및 염화 알루미늄으로 이루어진 군에서 선택된 촉매를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.

5. 제 4항에 있어서,

상기 반웅이 1°C 내지 25°C의 온도에서 3 내지 5시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법 .

6. 제 1항에 있어서,

상기 (3) 단계의 반응이 디메틸에테르, 디이소프로필에테르, 디부틸에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 1,2-디메록시에탄, 벤젠, 를루엔, 자일렌, 디메틸포름아마이드 및 디메틸설폭사이드로 이루어진 군에서 선택된 용매 중에서 소듐 하이드라이드, 리튬 卜부톡사이드, 포타슴 -부톡사이드, 소듐 부톡사이드, 리튬디이소프로필아마이드, 소듐비스 (트리메틸실릴)아마이드, 리튬비스 (트리메틸실릴)아마이드 및 브로모마그네슘디이소프로필아마이드로 이루어진 군에서 선택된 염기를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.

7. 제 6항에 있어서,

상기 반응이 -20°C 내지 30°C의 온도에서 1 내지 8시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.

8. 제 1항에 있어서,

상기 (4) 단계의 반웅이 디클로로메탄, 클로로포름, 아세토니트릴, 메탄올, 에탄을, 물 및 이들의 흔합용매로 이루어진 군에서 선택된 용매 중에서

/^클로로퍼옥시벤조산, 퍼아세트산, 소디움 퍼클로라이트, 소디움 퍼아이오데이트, 소디움 퍼카보네이트, 옥손 및 과산화수소로 이루어진 군에서 선택된 산화제를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.

9. 제 8항에 있어서,

상기 반웅이 -1( C 내지 25°C의 온도에서 1 내지 5시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법 .

10. 제 1항에 있어서,

상기 (5)단계의 푸머러 재배열 반응이 화학식 7의 화합물에 아세트산과 아세트산 무수물 존재 하에서 아세테이트를 가하고 반응시켜 수행되는 것을 톡징으로 하는, 제조 방법 .

11. 제 10항에 있어서,

상기 반응이 10CTC 내지 150°C의 온도에서 6내지 18시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.

12. 제 1항에 있어서,

상기 (5) 단계의 산화 반웅이 디클로로메탄, 클로로포름, 아세토니트릴, 메탄올, 에탄을, 아세트산, 물 및 이들의 흔합용매로 이루어진 군에서 선택된 용매 중에서 /7T클로로퍼옥시벤조산, 퍼아세트산 , 소디움 퍼클로라이트, 소디움 퍼아이오데이트, 소디움퍼카보네이트, 옥손 및 과산화수소로 이루어진 군에서 선택된 산화제를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.

13. 제 12항에 있어서,

상기 반웅이 -5°C 내지 25°C의 온도에서 2 내지 4 시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.

14. 제 1항에 있어서,

상기 (6) 단계의 가수분해 반웅이 메탄올, 에탄을, 이소프로관올 및 테트라하이드로푸란으로 이루어진 군에서 선택된 용매와 물의 흔합용매 중에서, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화리튬으로 이루어진 군에서 선택된 무기염기의 존재 하에 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.

15. 제 14항에 있어서,

상기 반웅이 -KTC 내지 25°C의 온도에서 1 내지 8시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법 .

16. 제 1항에 있어서,

상기 (7)단계의 활성화 반웅이 디클로로메탄,클로로포름,아세토니트릴, 씨디메틸포름아마이드, 씨디메틸아세트아마이드 디메틸설폭사이드, 1-메틸 -2-피를리디논, 에틸 에테르, 이소프로필 에테르, 테트라하이드로푸란, 1 ,4ᅳ디옥산, 아세톤 및 이들의 흔합 용매로 이루어진 군에서 선택된 불활성 용매 중에서 활성화 시약으로서 티오닐 클로라이드 또는 설푸릴 클로라이드를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.

17. 제 16항에 있어서,

상기 반웅이 -10°C 내지 0°C의 온도에서 3 내지 8시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법 .

18. 제 1항에 있어서,

상기 (7) 단계의 암모니아수와의 반웅이 -5°C 내지 25°C의 온도에서 1 내지 2시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.