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1. (WO2015032357) ZANAMIVIR, ZANAMIVIR INTERMEDIATE, AND SYNTHESIS METHOD
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2015/032357    International Application No.:    PCT/CN2014/086112
Publication Date: 12.03.2015 International Filing Date: 09.09.2014
IPC:
C07D 309/28 (2006.01), C07D 407/06 (2006.01), C07D 317/36 (2006.01), C07C 271/22 (2006.01), C07C 269/06 (2006.01), C07F 7/18 (2006.01)
Applicants: SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES [CN/CN]; No.345 Lingling Road, Xuhui District Shanghai 200032 (CN).
LIANHE CHEMICAL TECHNOLOGY (TAIZHOU) CO., LTD. [CN/CN]; Nanyangyi Road, Duqiao Pharmaceuticals Park, Linhai Taizhou, Zhejiang 317016 (CN)
Inventors: MA, Dawei; (CN).
TIAN, Junshan; (CN).
ZHONG, Jiankang; (CN).
PAN, Qiangbiao; (CN).
LI, Yunsheng; (CN)
Agent: SHANGHAI BESHINING LAW OFFICE; 21st Floor, SFECO Mansion, No.681 Xiaomuqiao Road Shanghai 200032 (CN)
Priority Data:
201310408033.5 09.09.2013 CN
Title (EN) ZANAMIVIR, ZANAMIVIR INTERMEDIATE, AND SYNTHESIS METHOD
(FR) ZANAMIVIR, INTERMÉDIAIRE DU ZANAMIVIR ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
(ZH) 扎那米韦和拉那米韦的中间体及其合成方法
Abstract: front page image
(EN)Zanamivir, a Zanamivir intermediate compound (formula 2), and a preparation method therefor. The preparation method is method 1 or 2. Method 1 comprises the following steps: compound 3 undergoes a reaction to remove a protecting group so as to obtain compound 2; method 2 comprises the following steps: compound 35 undergoes a hydrolysis reaction so as to obtain compound 2; R is hydrogen or methyl; R1 is trimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, t-butyldiphenylsilyl silicon, silicon-triisopropylsilyl, methoxymethyl, methyl, or hydrogen; R2 and R5 are independently methyl, ethyl, or propyl; R4 is an amino protecting group; the amino protecting group is a tert-butoxycarbonyl group, benzyloxycarbonyl group, or p-toluenesulfonyl chloride.
(FR)La présente invention concerne le zanamivir, un composé intermédiaire du zanamivir (formule 2) et un procédé de préparation associé. Le procédé de préparation est le procédé 1 ou 2. Le procédé 1 comprend les étapes suivantes : le composé 3 est soumis à une réaction pour éliminer un groupe protecteur afin d'obtenir le composé 2 ; le procédé 2 comprend les étapes suivantes : le composé 35 est soumis à une réaction d'hydrolyse afin d'obtenir le composé 2 ; R est un groupe hydrogène ou méthyle ; R1 est un groupe triméthylsilyle, t-butyldiméthylsilyle, t-butyldiphénylsilyle silicium, silicium-triisopropylsilyle, méthoxyméthyle, méthyle ou hydrogène ; R2 et R5 sont indépendamment un groupe méthyle, éthyle ou propyle ; R4 est un groupe protecteur amino ; le groupe protecteur amino est un groupe tert-butoxycarbonyle, benzyloxycarbonyle ou chlorure de p-toluènesulfonyle.
(ZH)一种扎那米韦和拉那米韦的中间体化合物式2以及其制备方法,其为方法1或者方法2,方法1包括如下步骤:将化合物3进行脱除保护基的反应,得到化合物2;方法2包括以下步骤:将化合物35进行水解反应,得到化合物2;其中,R为氢或甲基;R 1为三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、叔丁基二苯基硅基、三异丙基硅基、甲氧甲基、甲基或氢;R 2和R 5各自独立的为甲基、乙基或丙基;R 4为氨基保护基;所述的氨基保护基为叔丁氧羰基、苄氧基羰基或对甲苯磺酰氯基。
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: Chinese (ZH)
Filing Language: Chinese (ZH)