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1. (WO2014197591) PARTHENOLIDE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS
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Pub. No.: WO/2014/197591 International Application No.: PCT/US2014/040905
Publication Date: 11.12.2014 International Filing Date: 04.06.2014
IPC:
C07D 493/04 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
493
Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
02
in which the condensed system contains two hetero rings
04
Ortho-condensed systems
Applicants: UNIVERSITY OF ROCHESTER[US/US]; UR Ventures 601 Elmwood Avenue Box URV Suite G.11311 Rochester, New York 14642, US
Inventors: FASAN, Rudi; US
JORDAN, Craig T.; US
KOLEV, Joshua N.; US
Agent: SCHNEIDERMAN, Anne M.; US
Priority Data:
61/831,75606.06.2013US
Title (EN) PARTHENOLIDE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS
(FR) DÉRIVÉS DE PARTHÉNOLIDE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
Abstract:
(EN) Methods are provided for the generation of parthenolide derivatives functionalized at carbon atoms C9 and C14. Natural cytochrome P450 enzymes, and engineered variants of these enzymes, are used to carry out the hydroxylation of these sites in parthenolide. These P450-catalyzed C-H hydroxylation reactions are coupled to chemical interconversion of the enzymatically introduced hydroxyl group to install a broad range of functionalities at these otherwise unreactive sites of the molecule. The methods can also be used to produce bifunctionalized parthenolide derivatives, which in addition to modifications at the level of carbon atom C9 or C14, are also functionalized at the level of carbon atom C13.
(FR) La présente invention concerne des procédés de production de dérivés de parthénolide fonctionnalisés au niveau des atomes de carbone C9 et C14. Des enzymes naturelles, les cytochromes P450, et des variants génétiquement modifiés de ces enzymes sont utilisés pour réaliser l'hydroxylation de ces sites dans le parthénolide. Ces réactions d'hydroxylation de la liaison C-H catalysées par le cytochrome P450 sont associées à une interconversion chimique du groupe hydroxyle introduit par voie enzymatique, ce qui permet la mise en place d'un large éventail de fonctionnalités au niveau de ces sites, autrement non réactifs, de la molécule. Lesdits procédés peuvent également être utilisés pour produire des dérivés bifonctionnalisés de parthénolide, qui en plus des modifications au niveau de l'atome de carbone C9 ou C14, sont également fonctionnalisés au niveau de l'atome de carbone C13.
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Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)