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1. (WO2014194361) PEPTIDE LIGATION
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.: WO/2014/194361 International Application No.: PCT/AU2014/000583
Publication Date: 11.12.2014 International Filing Date: 04.06.2014
IPC:
C07K 1/107 (2006.01) ,C07C 319/02 (2006.01) ,C07C 321/04 (2006.01) ,C07K 7/06 (2006.01) ,C07K 7/08 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
K
PEPTIDES
1
General processes for the preparation of peptides
107
by chemical modification of precursor peptides
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
319
Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
02
of thiols
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
321
Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
02
Thiols having mercapto groups bound to acyclic carbon atoms
04
of an acyclic saturated carbon skeleton
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
K
PEPTIDES
7
Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
04
Linear peptides containing only normal peptide links
06
having 5 to 11 amino acids
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
K
PEPTIDES
7
Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
04
Linear peptides containing only normal peptide links
08
having 12 to 20 amino acids
Applicants:
THE UNIVERSITY OF SYDNEY [AU/AU]; Parramatta Road Sydney, NSW 2006, AU
Inventors:
PAYNE, Richard, J.; AU
THOMPSON, Robert, E.; AU
Agent:
FREEHILLS PATENT ATTORNEYS; Level 43 101 Collins Street Melbourne, Victoria 3000, AU
Priority Data:
201390200604.06.2013AU
Title (EN) PEPTIDE LIGATION
(FR) LIGATURE PEPTIDIQUE
Abstract:
(EN) The invention relates to a process for introducing a thiol group a to a carbonyl group in a side chain of a protected a-amino acid, said protected a-amino acid having protecting groups on both the α-amine group and the a-carboxyl group. The process comprises a) if the side chain contains a functional group comprising a heteroatom bearing a hydrogen atom, protecting said functional group; b) treating the protected amino acid with a base of sufficient strength to abstract a hydrogen atom a to the carbonyl group, so as to form an anion; c) treating the anion with a reagent of structure Pr-S-L in which L is a leaving group and Pr is a thiol -protecting group, so as to introduce a Pr-S- group a to the carbonyl group; and d) converting the Pr-S- group to an H-S-(thiol) group. This process may be used to prepare ligated peptides.
(FR) La présente invention concerne un procédé d'introduction d'un groupe thiol en α à un groupe carbonyle dans une chaîne latérale d'un acide α-aminé protégé, ledit acide α-aminé protégé comprenant des groupes protecteurs à la fois sur le groupe amine en α et sur le groupe carboxyle en α. Le procédé consiste à a) si la chaîne latérale contient un groupe fonctionnel comprenant un hétéroatome portant un atome d'hydrogène, protéger ledit groupe fonctionnel ; b) traiter l'acide aminé protégé avec une base de force suffisante pour retirer un atome d'hydrogène en α du groupe carbonyle, de sorte à former un anion ; c) traiter l'anion avec un réactif de structure Pr-S-L dans laquelle L représente un groupe partant et Pr représente un groupe protecteur du thiol, de sorte à introduire un groupe Pr-S- en α au groupe carbonyle ; et d) convertir le groupe Pr-S- en groupe H-S- (thiol). Ce procédé peut être utilisé en vue de préparer des peptides ligaturés.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Office (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (EPO) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)