WIPO logo
Mobile | Deutsch | Español | Français | 日本語 | 한국어 | Português | Русский | 中文 | العربية |
PATENTSCOPE

Search International and National Patent Collections
World Intellectual Property Organization
Search
 
Browse
 
Translate
 
Options
 
News
 
Login
 
Help
 
Machine translation
1. (WO2014184039) METHOD FOR PREPARING N-ALKYL-PIPERAZINES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2014/184039    International Application No.:    PCT/EP2014/059145
Publication Date: 20.11.2014 International Filing Date: 06.05.2014
IPC:
C07D 295/02 (2006.01), C07D 295/023 (2006.01)
Applicants: BASF SE [DE/DE]; 67056 Ludwigshafen (DE)
Inventors: DE WINNE, Hendrik; (DE).
BOU CHEDID, Roland; (DE).
MELDER, Johann-Peter; (DE).
ABEL, Ulrich; (DE).
STEIN, Bernd; (DE).
DOSTALEK, Roman; (DE)
Priority Data:
13167961.5 16.05.2013 EP
Title (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ALKYL-PIPERAZINEN
(EN) METHOD FOR PREPARING N-ALKYL-PIPERAZINES
(FR) PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE N-ALKYLPIPÉRAZINES
Abstract: front page image
(DE)Verfahren zur Herstellung eines N-Alkyl-piperazins der Formel I, in der R1 Wasserstoff (H), Methyl oder Ethyl und R2 C1- bis C5-Alkyl bedeutet, durch Umsetzung eines N-substituierten Diethanolamins der Formel II mit Ammoniak oder einem primären Amin der Formel H2N-R1 (III) in Gegenwart von Wasserstoff und eines geträgerten, metallhaltigen Katalysators, wobei die katalytisch aktive Masse des Katalysators vor dessen Reduktion mit Wasserstoff 20 bis 85 Gew.–% sauerstoffhaltige Verbindungen des Zirkoniums, berechnet als ZrO2,1 bis 30 Gew.–% sauerstoffhaltige Verbindungen des Kupfers, berechnet als CuO,14 bis 70 Gew.–% sauerstoffhaltige Verbindungen des Nickels, berechnet als NiO, und 0 bis 5 Gew.–% sauerstoffhaltige Verbindungen des Molybdäns, berechnet als MoO3, enthält und man die Umsetzung in der Flüssigphase bei einem Absolutdruck im Bereich von160 bis 240 bar, einer Temperatur im Bereich von 180 bis 230 °C, unter Einsatz von Ammoniak bzw. primärem Amin III in einem Molverhältnis zu eingesetztem Diethanolamin II von 5 bis 50 und in Gegenwart von 0,1 bis 9,0 Gew.-% Wasserstoff, bezogen auf die Gesamtmenge an eingesetztem Diethanolamin II und Ammoniak bzw. Amin III, durchführt.
(EN)The invention relates to a method for preparing an N-alkyl-piperazine of formula I, wherein R1 is hydrogen (H), methyl or ethyl and R2 is C1 to C5 alkyl, by reacting an N-substituted diethanolamine of formula II with ammonia or a primary amine of the formula H2N-R1 (III) in the presence of hydrogen and a metal-containing supported catalyst. Before the catalyst is reduced with hydrogen, the catalytically active mass of the catalyst contains 20 to 85 wt.% oxygen-containing zirconium compounds, calculated as ZrO2, 1 to 30 wt.% oxygen-containing copper compounds, calculated as CuO, 14 to 70 wt.% oxygen-containing nickel compounds, calculated as NiO, and 0 to 5 wt.% oxygen-containing molybdenum compounds, calculated as MoO3. The reaction is carried out in the liquid phase at an absolute pressure ranging from 160 to 240 bar and a temperature ranging from 180 to 230°C, using ammonia or primary amine III at a molar ratio ranging from 5 to 50 in relation to the diethanolamine II used in the process, and in the presence of 0.1 to 9.0 wt.% hydrogen relative to the total amount of diethanolamine II and ammonia or primary amine III used in the process.
(FR)L'invention concerne un procédé de production d'une N‑alkylpipérazine de formule I, dans laquelle R1 désigne hydrogène (H), méthyle ou éthyle et R2 un alkyle en C1 à C5, par mise en réaction d'une diéthanolamine N-substituée de formule II avec de l'ammoniaque ou avec une amine primaire de formule H2N-R1 (III) en présence d'hydrogène et d'un catalyseur supporté contenant un métal, la masse catalytiquement active du catalyseur avant sa réduction par l'hydrogène comprenant de 20 à 85 % en poids de composés de zirconium contenant de l'oxygène, exprimés en ZrO2, de 1 à 30 % en poids de composés de cuivre contenant de l'oxygène, exprimés en CuO, de 14 à 70 % en poids de composés de nickel contenant de l'oxygène, exprimés en NiO, et de 0 à 5 % en poids de composés de molybdène contenant de l'oxygène, exprimés en MoO3. La réaction est effectuée en phase liquide sous une pression absolue dans la plage de 160 à 240 bars et à une température dans la plage de 180 à 230 °C en utilisant de l'ammoniaque ou une amine III primaire selon un rapport molaire de 5 à 50 par rapport à la diéthanolamine II employée et en présence de 0,1 à 9,0 % en poids d'hydrogène, rapporté à la quantité totale de la diéthanolamine II et de l'ammoniaque ou de l'amine III employés.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)