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1. (WO2014177493) Pd-CATALYZED COUPLING OF PYRAZOLE AMIDES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2014/177493    International Application No.:    PCT/EP2014/058549
Publication Date: 06.11.2014 International Filing Date: 28.04.2014
IPC:
C07D 471/04 (2006.01)
Applicants: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG [CH/CH]; Grenzacherstrasse 124 CH-4070 Basel (CH) (AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BE, BF, BG, BH, BJ, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CF, CG, CH, CI, CL, CM, CN, CO, CR, CU, CY, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, FR, GA, GB, GD, GE, GH, GM, GN, GQ, GR, GT, GW, HN, HR, HU, ID, IE, IL, IN, IR, IS, IT, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MC, MD, ME, MG, MK, ML, MN, MR, MT, MW, MX, MY, MZ, NA, NE, NG, NI, NL, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SI, SK, SL, SM, SN, ST, SV, SY, SZ, TD, TG, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW only).
HOFFMANN-LA ROCHE INC. [US/US]; 340 Kingsland Street Nutley, New Jersey 07110 (US) (US only)
Inventors: FANTASIA, Serena Maria; (CH).
PUENTENER, Kurt; (CH)
Agent: RAUBER, Beat; Grenzacherstrasse 124 CH-4070 Basel (CH)
Priority Data:
13166027.6 30.04.2013 EP
Title (EN) Pd-CATALYZED COUPLING OF PYRAZOLE AMIDES
(FR) COUPLAGE DE PYRAZOLE-AMIDES CATALYSÉ PAR PD
Abstract: front page image
(EN)A novel process for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine compounds of the formula (I), wherein R1 is C1-4-alkoxy or NR4R5 wherein R4 and R5 are independently hydrogen or C1-4-alkyl or R4 and R5, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated 4- to 6-membered heterocyclic ring which may contain one further heteroatom selected from nitrogen or oxygen; R2 is C1-4-alkyl, C1-4-alkoxycarbonyl, halogen, phenyl which is optionally substituted with C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy or halogen or is NR4R5 wherein R4 and R5 are independently hydrogen or C1-4-alkyl or R4 and R5, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated 4- to 6-membered heterocyclic ring which may contain one further heteroatom selected from nitrogen or oxygen; R3 is C1-4-alkyl and X is nitrogen or CH is described. The imidazo[1,2-a]pyridine compounds of the formula (I) are either precursors for active principles or active principles itself, acting as phosphodiesterase (PDE) inhibitors, particularly PDE10 inhibitors which have the potential to treat psychotic disorders like schizophrenia (Int. Patent Publication WO 2012/076430).
(FR)La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de composés imidazo[1,2-a]pyridine représentés par la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alcoxy en C1-4 ou NR4R5, R4 et R5 est indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-4, ou R4 et R5, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un noyau hétérocyclique saturé de 4 à 6 chaînons qui peut contenir un hétéroatome supplémentaire choisi parmi un atome d'azote ou d'oxygène ; R2 représente un groupe alkyle en C1-4, un groupe alcoxycarbonyle en C1-4, un atome d'halogène, un groupe phényle facultativement substitué par un groupe alkyle en C1-4,un groupe alcoxy en C1-4 ou un atome d'halogène ou représente NR4R5, où R4 et R5 sont indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-4 ou R4 et R5, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un noyau hétérocyclique saturé de 4 à 6 chaînons qui peut contenir un hétéroatome supplémentaire choisi parmi un atome d'azote ou d'oxygène ; R3 représente un groupe alkyle en C1-4et X représente un atome d'azote ou CH. Les composés imidazo[1,2-a]pyridine représentés par la formule (I) sont soit des précurseurs de principes actifs ou des principes actifs proprement dit, servant d'inhibiteurs de la phosphodiestérase (PDE), en particulier d'inhibiteurs de PDE10, qui présentent le potentiel de traiter des troubles psychotiques tels que la schizophrénie (publication de brevet international WO 2012/076430).
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)