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1. (WO2014177458) 2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2014/177458    International Application No.:    PCT/EP2014/058415
Publication Date: 06.11.2014 International Filing Date: 25.04.2014
Chapter 2 Demand Filed:    30.01.2015    
IPC:
C07D 471/04 (2006.01), A61K 31/437 (2006.01), A61P 9/00 (2006.01)
Applicants: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG [CH/CH]; Grenzacherstrasse 124 CH-4070 Basel (CH) (AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BE, BF, BG, BH, BJ, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CF, CG, CH, CI, CL, CM, CN, CO, CR, CU, CY, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, FR, GA, GB, GD, GE, GH, GM, GN, GQ, GR, GT, GW, HN, HR, HU, ID, IE, IL, IN, IR, IS, IT, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MC, MD, ME, MG, MK, ML, MN, MR, MT, MW, MX, MY, MZ, NA, NE, NG, NI, NL, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SI, SK, SL, SM, SN, ST, SV, SY, SZ, TD, TG, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW only).
HOFFMANN-LA ROCHE INC. [US/US]; 340 Kingsland Street Nutley, New Jersey 07110 (US) (US only)
Inventors: BORRONI, Edilio; (CH).
GOBBI, Luca; (CH).
HONER, Michael; (CH).
KNUST, Henner; (DE).
KOERNER, Matthias; (DE).
MURI, Dieter; (CH)
Agent: POPPE, Regina; Grenzacherstrasse 124 CH-4070 Basel (CH)
Priority Data:
13165676.1 29.04.2013 EP
Title (EN) 2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES
(FR) DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL- OU 2-HÉTARYL-IMIDAZOL[1,2-A]PYRIDINE
Abstract: front page image
(EN)The invention relates to compounds of formulas I and II, formula I or formula II wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, S-lower alkyl, lower alkoxy substituted by halogen, di-lower alkyl amino, C(O)O-lower alkyl, lower alkyl substituted by hydroxy or hydroxy; R2 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, S-lower alkyl, lower alkoxy substituted by halogen, O(CH2)2-lower alkoxy substituted by halogen, di-lower alkyl amino, alkyl amino, NH-lower alkyl substituted by halogen, N(lower alkyl)-benzyl, lower alkyl substituted by hydroxy, heterocycloalkyl optionally substituted by halogen, CH2-lower alkoxy, CH2-lower alkoxy substituted by halogen or hydroxy; or R1 and R2 form together with the carbon atoms to which they are attached a ring containing -OCH2CH2O-, OCH2O-, OCH2CH2CH2O- or -NHC(O)CH2O-; R3 is hydrogen or lower alkoxy; R4 is hydrogen or lower alkyl; R5 is lower alkyl, cycloalkyl, lower alkyl substituted by hydroxy or lower alkyl substituted by halogen; or R4 and R5 form together with the nitrogen atom to which they are attached a ring containing -CH2CH2CHRCH2CH2-, -CH2CHRCH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR'CH2CH2-, CH2CHR- or -CH2CH2CH2-; wherein R is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkyl substituted by halogen; R' is lower alkyl substituted by halogen; Ra is hydrogen or H; Rb is hydrogen, hydroxy or 3H; R6 is hydrogen, halogen or lower alkyl; HetAr is selected from the group consisting of thiophenyl, furanyl, thiozolyl, benzofuranyl, pyrazolyl, benzoimidazolyl or pyridinyl; n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The present compounds are suitable as imaging tool, which will improve diagnosis by identifying potential patients with excess of tau aggregates in the brain, which may be likely to develop Alzheimer's disease.
(FR)L'invention concerne des composés de formules I et II, formule I ou formule II, où R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, alcoxy inférieur, un atome d'halogène, un groupe S-alkyle inférieur, alcoxy inférieur substitué par un atome d'halogène, di(alkyle inférieur)amino, C(O)O-alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par un groupe hydroxy ou hydroxy ; R2est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, un atome d'halogène, un groupe alcoxy inférieur, S-alkyle inférieur, alcoxy inférieur substitué par un atome d'halogène, O(CH2)2-alcoxy inférieur substitué par un atome d'halogène, di(alkyle inférieur)amino, alkylamino, NH-alkyle inférieur substitué par un atome d'halogène, N(alkyle inférieur)-benzyle, alkyle inférieur substitué par un groupe hydroxy, hétérocycloalkyle éventuellement substitué par un atome d'halogène, CH2-alcoxy inférieur, CH2-alcoxy inférieur substitué par un atome d'halogène ou un groupe hydroxy ; ou R1 et R2 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés un cycle contenant -OCH2CH2O-, OCH2O-, OCH2CH2CH2O- ou -NHC(O)CH2O- ; R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe alcoxy inférieur ; R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur ; R5 est un groupe alkyle inférieur, cycloalkyle, alkyle inférieur substitué par un groupe hydroxy ou alkyle inférieur substitué par un atome d'halogène ; ou R4 et R5 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés un cycle contenant -CH2CH2CHRCH2CH2-, un -CH2CHRCH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR'CH2CH2-, CH2CHR- ou -CH2CH2CH2- ; où R est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle inférieur, alcoxy inférieur ou alkyle inférieur substitué par un atome d'halogène ; R' est un groupe alkyle inférieur substitué par un atome d'halogène ; Ra est un atome d'hydrogène ou H ; Rb est un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy ou un 3H ; R6 est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle inférieur ; HetAr est sélectionné dans le groupe constitué par un gorupe thiophényle, furanyle, thiozolyle, benzofuranyle, pyrazolyle, benzoimidazolyle ou pyridinyle ; n est égal à 1 ou 2 ; ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable, un mélange racémique ou son énantiomère et/ou ses isomères optiques correspondants. Les composés de la présente invention conviennent en tant qu'outil d'imagerie qui améliorera le diagnostic par l'identification de patients potentiels présentant un excès d'agrégats de protéine tau dans le cerveau et susceptibles de développer la maladie d'Alzheimer.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JP, KE, KG, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)