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1. WO2014130987 - OXIDATION OF ALKANES TO ALCOHOLS

Publication Number WO/2014/130987
Publication Date 28.08.2014
International Application No. PCT/US2014/018175
International Filing Date 25.02.2014
IPC
C07C 9/02 2006.1
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
9Acyclic saturated hydrocarbons
02with one to four carbon atoms
C07C 27/10 2006.1
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
27Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
10by oxidation of hydrocarbons
C07C 29/50 2006.1
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
29Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
48by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
50with molecular oxygen only
CPC
C07C 67/035
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
035by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with saturated hydrocarbons
Applicants
  • THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE [US]/[US]
Inventors
  • PERIANA, Roy
  • HASHIGUCHI, Brian G.
  • KONNICK, Michael M.
  • BISCHOF, Steven M.
Agents
  • AIRAN, David M.
Priority Data
61/768,71525.02.2013US
61/862,71506.08.2013US
61/862,72306.08.2013US
61/862,73106.08.2013US
Publication Language English (en)
Filing Language English (EN)
Designated States
Title
(EN) OXIDATION OF ALKANES TO ALCOHOLS
(FR) OXYDATION D'ALCANES EN ALCOOLS
Abstract
(EN) The invention provides processes and materials for the efficient and cost- effective functionalization of alkanes, such as methane from natural gas, to provide esters, alcohols, and other compounds. The method can be used to produce liquid fuels such as methanol from a natural gas methane-containing feedstock. The soft oxidizing electrophile, a compound of a main group, post- transitional element such as Tl, Pb, Bi, and I, that reacts to activate the alkane C- H bond can be regenerated using inexpensive regenerants such as hydrogen peroxide, oxygen, halogens, nitric acid, etc. Main group compounds useful for carrying out this reaction includes haloacetate salts of metals having a pair of available oxidation states, such as Tl, Pb, Bi, and I. The inventors herein believe that a unifying feature of many of the MXn electrophiles useful in carrying out this reaction, such as Tl, Pb, and Bi species, is their isoelectronic configuration in the alkane -reactive oxidation state; the electrons having the configuation [Xe]4f145d10, with an empty 6s orbital. However, the iodine reagents have a different electronic configuration.
(FR) L'invention concerne des procédés et des matières pour la fonctionnalisation efficace et économique d'alcanes, tels que le méthane provenant du gaz naturel, pour fournir des esters, des alcools et autres composés. Le procédé peut être utilisé pour produire des carburants liquides tels que du méthanol à partir d'une charge d'alimentation à teneur en méthane de gaz naturel. L'électrophile oxydant doux, un composé d'un élément de post-transition, de groupe principal, tel que Tl, Pb, Bi et I, qui réagit pour activer la liaison C-H d'alcane, peut être régénéré à l'aide de régénérants bon marché tels que le peroxyde d'hydrogène, l'oxygène, les halogènes, l'acide nitrique, etc. Les composés de groupe principal utiles pour effectuer cette réaction comprennent les sels haloacétates de métaux ayant une paire d'états d'oxydation disponibles, tels que Tl, Pb, Bi et I. Les présents inventeurs pensent qu'une caractéristique d'unification de beaucoup des électrophiles MXn utiles dans la réalisation de cette réaction, tels que les espèces Tl, Pb et Bi, est leur configuration isoélectronique dans l'état d'oxydation apte à réagir avec un alcane; les électrons ayant la configuration [Xe]4f145d10, avec une orbitale 6s vide. Cependant, les réactifs à base d'iode ont une configuration électronique différente.
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