WIPO logo
Mobile | Deutsch | Español | Français | 日本語 | 한국어 | Português | Русский | 中文 | العربية |
PATENTSCOPE

Search International and National Patent Collections
World Intellectual Property Organization
Search
 
Browse
 
Translate
 
Options
 
News
 
Login
 
Help
 
Machine translation
1. (WO2013126034) SYNTHESIS OF HIGH PURITY DMT-C3-DISULFIDE PHOSPHORAMIDITE
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2013/126034    International Application No.:    PCT/US2012/000103
Publication Date: 29.08.2013 International Filing Date: 22.02.2012
IPC:
C07F 9/24 (2006.01), C07F 9/06 (2006.01), C07B 61/00 (2006.01)
Applicants: CHEMGENES CORPORATION [US/US]; 33 Industrial Way Wilmington, MA 01887 (US) (For All Designated States Except US).
SRIVASTAVA, Suresh, C. [US/US]; (US) (For US Only).
THATIKONDA, Santhosh, K. [IN/US]; (US) (For US Only).
SHUKLA, Praveen [IN/US]; (US) (For US Only).
SRIVASTAV, Sant, Kumar [IN/US]; (US) (For US Only)
Inventors: SRIVASTAVA, Suresh, C.; (US).
THATIKONDA, Santhosh, K.; (US).
SHUKLA, Praveen; (US).
SRIVASTAV, Sant, Kumar; (US)
Agent: ANAND, Indu, M.; 15 Green Way Chelmsford, MA 01824 (US)
Priority Data:
Title (EN) SYNTHESIS OF HIGH PURITY DMT-C3-DISULFIDE PHOSPHORAMIDITE
(FR) SYNTHÈSE DE DMT-C3-DISULFURE PHOSPHORAMIDITE DE HAUTE PURETÉ
Abstract: front page image
(EN)The 5' and 3'-thiol modified oligonucleotides are attractive tools with a vast number of potential applications in the field of nucleic acid chemistry. There is a strong interest in developing new disulfide compounds or to optimize synthesis of exisiting disulfide modifiers, which are efficient in generating the 3'- or 5'-end reactive thiol group. Various synthetic protocols have been employed to synthesize pure 3-((3-(bis(4-dimethoxytrityl)propyl)disulfanyl)propyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite (compound 2) starting from 3-(dimethoxytrityl)propyl)disulfanyl)propan-l-ol, (compound 1). Herein, we describe an efficient, reproducible synthetic and purification protocol for target compound 2 from the compound 1. It is noteworthy that our reaction conditions were reproducible even at multi-gram scale (27 g) with a purity level as achieved in a small scale.
(FR)Les oligonucléotides modifiés par thiol 5'- et 3'- constituent des outils attrayants présentant un nombre élevé d'applications potentielles dans le domaine de la chimie relatif aux acides nucléiques. Il existe un grand intérêt concernant le développement de nouveaux composés disulfure ou l'optimisation de la synthèse des modificateurs de disulfure existants, qui sont efficaces dans la génération du groupe thiol réactif à l'extrémité 3'- ou 5'-. Divers protocoles de synthèse ont été utilisés pour synthétiser le 3-((3-(bis(4- diméthoxytrityl)propyl)disulfanyl)propyl 2-cyanoéthyl diisopropylphosphoramidite pur (composé 2) à partir de 3-(diméthoxytrityl)propyl)disulfanyl)propan- l -ol, (composé 1). La présente invention décrit un protocole de synthèse et de purification reproductible et efficace pour un composé 2 cible à partir du composé 1. Il convient de noter que les conditions de réaction ont été reproductibles y compris à une échelle de l'ordre de plusieurs grammes (27 g) avec un niveau de pureté identique à celui obtenu à petite échelle.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)