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1. (WO2013053873) PYRROLOBENZODIAZEPINES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2013/053873    International Application No.:    PCT/EP2012/070233
Publication Date: 18.04.2013 International Filing Date: 12.10.2012
IPC:
C07D 487/04 (2006.01), C07D 519/00 (2006.01), A61K 31/5517 (2006.01), A61P 35/00 (2006.01)
Applicants: SPIROGEN SÀRL [CH/CH]; Chemin De La Pacottaz 1 c/o Michael Forer CH-1806 St-Légier-La Chiésaz (CH).
SEATTLE GENETICS, INC. [US/US]; 21823 30th Drive S.E. Bothell, Washington 98021 (US)
Inventors: HOWARD, Philip Wilson; (GB).
TIBERGHIEN, Arnaud; (GB).
JEFFREY, Scott; (US).
BURKE, Patrick; (US)
Agent: WATSON, Robert; Mewburn Ellis LLP 33 Gutter Lane London Greater London EC2V 8AS (GB)
Priority Data:
61/547,198 14.10.2011 US
Title (EN) PYRROLOBENZODIAZEPINES
(FR) PYRROLOBENZODIAZÉPINES
Abstract: front page image
(EN)A compound with the formula (I), wherein: R2 is of formula (II), where X is selected from the group comprising: OH, SH, CO2H, COH, N=C=O, NHNH2, CONHNH2, formula (A), formula (B), NHRN, wherein RN is selected from the group comprising H and C1-4 alkyl; RC1, RC2 and RC3 are independently selected from H and unsubstituted C1-2 alkyl; and either: R12 is selected from the group consisting of: (ia) C5-10 aryl group, optionally substituted by one or more substituents selected from the group comprising: halo, nitro, cyano, ether, C1-7 alkyl, C3-7 heterocyclyl and bis-oxy-C1-3 alkylene; (ib) C1-5 saturated aliphatic alkyl; (ic) C3-6 saturated cycloalkyl; (id) formula (C), wherein each of R21, R22 and R23 are independently selected from H, C1-3 saturated alkyl, C2-3 alkenyl, C2-3 alkynyl and cyclopropyl, where the total number of carbon atoms in the R12 group is no more than 5; (ie) formula (D), wherein one of R25a and R25b is H and the other is selected from: phenyl, which phenyl is optionally substituted by a group selected from halo, methyl, methoxy; pyridyl; and thiophenyl; and (if) formula (E), where R24 is selected from: H; C1-3 saturated alkyl; C2-3 alkenyl; C2-3 alkynyl; cyclopropyl; phenyl, which phenyl is optionally substituted by a group selected from halo, methyl, methoxy; pyridyl; and thiophenyl; R6 and R9 are independently selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR', nitro, Me3Sn and halo; where R and R' are independently selected from optionally substituted C1-12 alkyl, C3-20 heterocyclyl and C5-20 aryl groups; R7 is selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NHRR', nitro, Me3Sn and halo; either: (a) R10 is H, and R11 is OH, ORA, where RA is C1-4 alkyl; (b) R10 and R11 form a nitrogen-carbon double bond between the nitrogen and carbon atoms to which they are bound; or (c) R10 is H and R11 is SOzM, where z is 2 or 3 and M is a monovalent pharmaceutically acceptable cation; R" is a C3-12 alkylene group, which chain may be interrupted by one or more heteroatoms, and/or aromatic rings; Y and Y' are selected from O, S, or NH; R6', R7', R9' are selected from the same groups as R6, R7 and R9 respectively and R10' and R11' are the same as R10 and R11, wherein if R11 and R11' are SOzM, M may represent a divalent pharmaceutically acceptable cation.
(FR)Composé de formule (I). Dans la formule (I), R2 est de formule (II), où X est choisi dans le groupe comprenant : OH, SH, CO2H, COH, N=C=O, NHNH2, CONHNH2, formule (A), formule (B), NHRN, où RN est choisi dans le groupe comprenant H et un alkyle C1-4 ; RC1, RC2 et RC3 sont indépendamment choisis parmi H et un groupe alkyle C1-2 non substitué ; et soit : R12 est choisi dans le groupe constitué par : (ia) un groupe aryle C5-10, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis dans le groupe comprenant : un halo, nitro, cyano, éther, alkyle C1-7, hétérocyclyle C3-7 et bis-oxy-alkylène C1-3 ; (ib) un alkyle aliphatique saturé C1-5 ; (ic)un cycloalkyle saturé C3-6 ; (id) formule (C), où chacun des R21, R22 et R23 est indépendamment choisi parmi H, un alkyle saturé C1-3, un alcényle C2-3, un alcynyle C2-3 et un cyclopropyle, le nombre total d'atomes de carbone dans le groupe R12 n'étant pas supérieur à 5 ; (ie) formule (D), où l'un des R25a et R25b est H et l'autre est choisi parmi : phényle, ledit phényle étant éventuellement substitué par un groupe choisi parmi un halo, méthyle, méthoxy ; pyridyle ; et thiophényle ; et (if) formule (E), où R24 est choisi parmi : H; un alkyle C1-3 saturé ; alcényle C2-3 ; alcynyle C2-3 ; cyclopropyle ; phényle, ledit phényle étant éventuellement substitué par un groupe choisi parmi un halo, méthyle, méthoxy ; pyridyle ; et thiophényle ; R6 et R9 sont indépendamment choisis parmi H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR', nitro, Me3Sn et halo ; où R et R' sont indépendamment choisis parmi les groupes alkyle C1-12, hétérocyclyle C3-20 et aryle C5-20 éventuellement substitués ; R7 est choisi parmi H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NHRR', nitro, Me3Sn et halo ; soit : (a) R10 est H, et R11 est OH, ORA, où RA est un alkyle C1-4 ; (b) R10 et R11 forment une double liaison azote-carbone entre les atomes d'azote et de carbone auxquels ils sont liés ; soit (c) R10 est H et R11 est SOzM, où z vaut 2 ou 3 et M est un cation monovalent pharmaceutiquement acceptable ; R » est un groupe alkylène C3-12, dont la chaîne peut être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, et/ou des cycles aromatiques ; Y et Y' sont choisis parmi O, S, ou NH ; R6', R7', R9' sont choisis parmi les mêmes groupes que R6, R7 et R9 respectivement et R10' et R11' sont identiques à R10 et R11, et si R11 et R11' sont SOzM, M peut représenter un cation divalent pharmaceutiquement acceptable.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
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European Patent Office (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)