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1. (WO2013053752) SUBSTITUTED AMINO ALCOHOLS AS CHIRAL DOPANTS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2013/053752    International Application No.:    PCT/EP2012/070053
Publication Date: 18.04.2013 International Filing Date: 10.10.2012
IPC:
C09K 19/58 (2006.01)
Applicants: FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER ANGEWANDTEN FORSCHUNG E.V. [DE/DE]; Hansastr. 27c 80686 München (DE)
Inventors: BAUER, Monika; (DE).
HARTMANN, Lutz; (DE).
KUSCHEL, Frank; (DE).
WEISSFLOG, Wolfgang; (DE)
Agent: OLGEMÖLLER, Luitgard; Lindenstr. 12a 81545 München (DE)
Priority Data:
10 2011 054 473.9 13.10.2011 DE
10 2012 201 962.6 09.02.2012 DE
Title (DE) SUBSTITUIERTE AMINOALKOHOLE ALS CHIRALE DOTANDEN
(EN) SUBSTITUTED AMINO ALCOHOLS AS CHIRAL DOPANTS
(FR) ALCOOLS AMINÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE DOPANTS CHIRAUX
Abstract: front page image
(DE)Die Erfindung betrifft die Verwendung eines substituierten, chiralen Aminoalkohols, umfassend eine oder mehrere Struktureinheiten der nachstehenden Formel (1), in welcher die Abkürzungen A, Y, R1 sowie R3 bis R5 folgende Bedeutung haben: A ist eine kovalente Bindung oder eine Kohlenwasserstoffgruppe, Y ist eine kovalente Bindung oder eine Kohlenwasserstoffgruppe, die an einem ihrer Enden ein Sauerstoffatom aufweisen kann, über das sie an R1 gebunden ist, R1 ist ein aliphatischer oder ein heterocyclischer oder ein aromatischer Rest, dessen Kohlenstoffkette durch eine oder mehrere Gruppen B unterbrochen sein kann, R5 ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus (a) aliphatischen Resten, wobei einzelne C-Atome durch Sauerstoffatome oder Carbonylgruppen ersetzt sein können, wobei die Kohlenstoffkette dieser Reste gegebenenfalls durch eine Gruppe B unterbrochen sein kann, und (b) araliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen und heterocyclischen, Resten, deren Kohlenstoffkette durch eine oder mehrere Strukturelementen B und/oder durch eine oder mehrere Kupplungsgruppen D unterbrochen sein kann, R3, R4 bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen oder einen araliphatischen Substituenten, dessen Kohlenstoff kette durch eine oder mehrere Gruppen B unterbrochen sein kann, B ist ausgewählt unter polymerisierbaren oder vernetzbaren Strukturelementen der Gruppe, die C1C16-Alkenyl, C1C16-Alkenyloxy, -C=C-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-, -CX=CH-COO- mit X = C1C16- Alkyl und die trans-Form von -OOC-CH=CH-COO- umfasst, D ist ausgewählt unter -O-, -NH-, -N(CH3)-, -N(C2H5)-, -SO2-, -CO-, -COO-, -CH=CH-, -OCOO-, -OCH2-, CH=N, -CF2CF2-, als chiraler Dotand in Flüssigkristall(mischungen), z.B. in elektrooptischen Systemen.
(EN)The invention relates to the use of a substituted, chiral amino alcohol, comprising one or more structural units of the following formula (1), wherein the abbreviations A, Y, R1 and R3 to R5 have the following meanings: A is a covalent bond or a hydrocarbon group, Y is a covalent bond or a hydrocarbon group that can have an oxygen atom at one of its ends through which it is bonded to R1, R1 is an aliphatic or heterocyclic or aromatic radical, the carbon chain of which may be interrupted by one or more B groups, R5 is selected from the group consisting of (a) aliphatic radicals, wherein individual carbon atoms may be replaced by oxygen atoms or carbonyl groups, and wherein the carbon chain of same radicals may be optionally interrupted by a B group, and (b) araliphatic, cycloaliphatic, aromatic and heterocyclic radicals, wherein the carbon chain can be interrupted by one or more B structural elements and/or by one or more D coupling groups, R3, R4 are hydrogen or aliphatic or araliphatic substituents, which are independent of one another, wherein the carbon chain can be interrupted by one or more B groups, B is selected from polymerizable or crosslinkable structural elements from the group comprising C1C16 alkenyl, C1C16 alkenyloxy, -C=C-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-, -CX=CH-COO- with X = C1C16 alkyl, and the trans form of-OOC-CH = CH-COO-, and D is selected from -O-, -NH-, -N(CH3)-, -N(C2H5)-, -SO2-, -CO-, -COO-, -CH=CH-, -OCOO-, -OCH2-, CH=N, -CF2CF2-, as a chiral dopant in liquid crystal (mixtures), e.g. in electro-optical systems.
(FR)La présente invention concerne l'utilisation d'un alcool aminé chiral substitué comprenant une ou plusieurs unités structurales de formule suivante (1) où les abréviations A, Y, R1 et R3 à R5 ont la signification suivante : A est une liaison covalente ou un groupe hydrocarbure, Y est une liaison covalente ou un groupe hydrocarbure pouvant présenter à l'une de ses extrémités un atome d'oxygène par le quel il est lié à R1, R1 est un résidu aliphatique ou hétérocyclique ou aromatique dont la chaîne carbone peut être interrompue par un ou plusieurs groupes B, R5 est choisi dans le groupe comprenant (a) des résidus aliphatiques, des atomes de carbone distincts pouvant être remplacés par des atomes d'oxygène ou des groupes carbonyles, la chaîne carbone de ces résidus pouvant être interrompue, le cas échéant, par un groupe B, et (b) des résidus araliphatiques, cycloaliphatiques, aromatiques et hétérocycliques dont la chaîne carbone peut être interrompue par un ou plusieurs éléments structuraux B et/ou par un ou plusieurs groupes de liaison D, R3, R4 désignent indépendamment l'un de l'autre de l'hydrogène ou un substituant aliphatique ou araliphatique dont la chaîne carbone peut être interrompue par un ou plusieurs groupes B, B est choisi parmi les éléments structuraux polymérisables ou réticulables du groupe qui comprend l'alcényle en C1 à C16, l'alcényloxy en C1 à C16, -C=C-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-, -CX=CH-COO-, où X = alkyle en C1 à C16, et les formes trans de -OOC-CH=CH-COO-, D est choisi parmi -O-, -NH-, -N(CH3)-, -N(C2H5)-, -SO2-, -CO-, -COO-, -CH=CH-, -OCOO-, -OCH2-, CH=N, -CF2CF2-, en tant que dopant chiral dans des (mélanges de) cristaux liquides, par exemple, dans des systèmes électrooptiques.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)