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1. (WO2013050301) ENANTIONSELECTIVE PROCESSES TO INSECTICIDAL 3-ARYL-3-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLIDINES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2013/050301    International Application No.:    PCT/EP2012/069171
Publication Date: 11.04.2013 International Filing Date: 28.09.2012
IPC:
C07D 207/08 (2006.01), C07D 207/40 (2006.01), C07D 307/46 (2006.01), C07D 409/12 (2006.01), C07D 207/333 (2006.01), C07D 207/267 (2006.01), A01N 43/36 (2006.01), C07C 201/00 (2006.01), C07C 201/12 (2006.01), C07C 205/45 (2006.01), C07C 253/10 (2006.01), C07C 255/17 (2006.01)
Applicants: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG [CH/CH]; Schwarzwaldallee 215 CH-4058 Basel (CH) (For All Designated States Except US).
SMEJKAL, Tomas [CZ/CH]; (CH) (US only).
SMITS, Helmars [LV/CH]; (CH) (US only).
WENDEBORN, Sebastian, Volker [DE/CH]; (CH) (US only).
BERTHON, Guillaume [FR/CH]; (CH) (US only).
CASSAYRE, Jérôme, Yves [FR/CH]; (CH) (US only).
EL QACEMI, Myriem [FR/CH]; (CH) (US only)
Inventors: SMEJKAL, Tomas; (CH).
SMITS, Helmars; (CH).
WENDEBORN, Sebastian, Volker; (CH).
BERTHON, Guillaume; (CH).
CASSAYRE, Jérôme, Yves; (CH).
EL QACEMI, Myriem; (CH)
Agent: THWAITE, Jonathan; Syngenta International AG WRO 1004-6-22 Schwarzwaldallee 215 CH-4058 Basel (CH)
Priority Data:
PCT/EP2011/067224 03.10.2011 EP
61/576,135 15.12.2011 US
Title (EN) ENANTIONSELECTIVE PROCESSES TO INSECTICIDAL 3-ARYL-3-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLIDINES
(FR) PROCÉDÉS ÉNANTIOSÉLECTIFS POUR DES INSECTICIDES DE PYRROLIDINES 3-ARYL-3-TRIFLUOROMÉTHYL-SUBSTITUÉES
Abstract: front page image
(EN)The present invention relates to processes for the enantio-selective preparation of spyrrolidine derivatives useful in the manufacture of pesticidally active compounds, as well as to intermedates in the processes. The processes include those comprising (a-i) reacting a compound of formula (Ia), formula (Ia), wherein P is alkyl, aryl or heteroaryl, each optionally substituted, wherein the heteroaryl is connected at P via a ring carbon atom; R1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R2 is aryl or heteroaryl, each optionally substituted; with a source of cyanide in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula IIa, formula (IIa), wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula (Ia); and (a-ii) oxidising the compound of formula IIa with a peroxy acid, or peroxide in the presence of an acid to give a compound of formula (VI), formula (VI), wherein R1 and R2 are as defined for the compound of formula (Ia).
(FR)La présente invention concerne des procédés pour la préparation énantio-sélective de dérivés de pyrrolidine utiles dans la fabrication de composés actifs comme pesticides, ainsi que des intermédiaires dans les procédés. Les procédés incluent ceux comprenant (a-i) la réaction d'un composé de formule (Ia), formule (Ia) dans laquelle P est alkyle, aryle ou hétéroaryle, chacun facultativement substitué, où l'hétéroaryle est connecté au P via un atome de carbone cyclique; R1 est chlorodifluorométhyle ou trifluorométhyle; R2 est aryle ou hétéroaryle, chacun facultativement substitué; avec une source de cyanure en présence d'un catalyseur chiral pour donner un composé de formule IIa, formule (IIa) dans laquelle P, R1 et R2 sont comme définis pour le composé de formule (la); et (a-ii) l'oxydation du composé de formule IIa avec un peroxyacide, ou un peroxyde en présence d'un acide pour donner un composé de formule (VI), formule (VI) dans laquelle R1 et R2 sont comme définis pour le composé de formule (Ia).
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)